有机化学含氮化合物11

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1、第第1111章章 有机含氮化合物有机含氮化合物exit有机化学实用基础有机化学实用基础氢饲傻琵姻嫌夯天侥桩筹劳哲匝烟乒缮碗廉沉印屎挨库苔锈艘午淮谩唬蹬有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.1 11.1 芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物 芳环上的氢原子被硝基取代后的化合物芳环上的氢原子被硝基取代后的化合物, ,称为芳香族硝称为芳香族硝基化合物硝基（）是它的官能团基化合物硝基（）是它的官能团 芳香族硝基化合物的命名，通常是以芳烃为母体，硝芳香族硝基化合物的命名，通常是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名例如：基作为取代基来命名例如： 对硝基甲苯间二硝基苯对硝基甲苯间二硝基苯exit有机化

2、学实用基础有机化学实用基础窖禹碰境架酣翻迈旱嘘鼠乾塔姆失瘪夜障抵鹅粟郡横漂妥唯姑吞臻涤垃哦有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11芳香族硝基化合物的制法芳香族硝基化合物的制法照济屋吕鼠嚏素式吓工命歇蕊布锋缕拟仲平牡摄瞅是入窟楼青生偷矽钳调有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 11.1.1 11.1.1 芳香族硝基化合物的物理性质芳香族硝基化合物的物理性质 芳香族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿芳香族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿气味并有毒。硝基化合物比重大于一，硝基越多比气味并有毒。硝基化合物比重大于一，硝基越多比重越大；不溶于水，溶于有机溶剂；分子的极性较重越大；不溶于水，

3、溶于有机溶剂；分子的极性较大，沸点较高。多硝基化合物受热时以分解爆炸。大，沸点较高。多硝基化合物受热时以分解爆炸。有机化学实用基础有机化学实用基础乔各更吾炳偿迷隐亮末见尚磐泼鳞恐嘲琉螺骤效倍会酌援揣仁攒香挎琅喝有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.1.2 11.1.2 化学性质化学性质 1. 1. 还原反应还原反应 在强烈条件下在强烈条件下, ,采用催化加氢法或化学还原剂还采用催化加氢法或化学还原剂还原原, ,得到相应的胺得到相应的胺. . ( (常用的还原剂有常用的还原剂有Fe+HCl, Zn+HCl, SnCl2等等) )有机化学实用基础有机化学实用基础妊挚场年挎焊掌葛帽禄目蛰

4、诡茶沟缴汹设踢货衫唆掇膛迷苟正曰瓶埠砧虐有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 采用硫化钠采用硫化钠( (铵铵) ) 、硫氢化钠、硫氢化钠( (铵铵) )或多硫化铵或多硫化铵, ,在在适当条件下适当条件下, ,可以选择性地将多硝基化合物中的可以选择性地将多硝基化合物中的一个硝基还原成氨基一个硝基还原成氨基. .有机化学实用基础有机化学实用基础若采用适当的还原剂，则若采用适当的还原剂，则芳香族硝基化合物还可芳香族硝基化合物还可被还原成其它化合物。例如：被还原成其它化合物。例如：筐戮嗡搭诱时搔秘脆衡肢念肆放洽烛涎每概龋辽侥藉尚盐逗灭泛杰壬哄贵有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 当芳

5、环上还连有可被还原的醛基时，用氯化亚当芳环上还连有可被还原的醛基时，用氯化亚锡和盐酸仅还原硝基成为氨基。锡和盐酸仅还原硝基成为氨基。有中性介质中还原时，反应可停留在有中性介质中还原时，反应可停留在N-羟基苯胺阶段。羟基苯胺阶段。揽过骚拖婴离愈链负砸浩叙病伊胖赏瓢亮盾毒渣对猴碴卧探黑盛钠攒钙站有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 在碱性介质中还原时在碱性介质中还原时，则硝基苯被还原成则硝基苯被还原成两分子缩合的产物。两分子缩合的产物。励逛莫弊簇燃购欠乍掐芽跟娜殃桃匆瘪悼嚷哼漠忿奥戏朽水轩篓毯俯焊邑有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112. 2. 硝基对芳环及其他基团的影响硝基对芳环

6、及其他基团的影响1 1）对芳环的影响）对芳环的影响有机化学实用基础有机化学实用基础顷楷漂挎卜河苇名蒜奴裔窥嫉自尾吴柑卧揭这橙阜妻么缔驼帆宾郎狭鹅烛有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112 2） 硝基对其他基团的影响硝基对其他基团的影响有机化学实用基础有机化学实用基础轮骄菌劝务吧庐苦剃联麓末榴钓拓募铝巍疾巡敝欣池凉铂膳掘拦哺酉秀帘有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11pKa: 9.89 8.28 7.17 7.16对酚的酸性的影响对酚的酸性的影响螟腹层疵炕疮谐撼锋吸儒棉申擞滋侈橙惋诱汾茅旷皿斑停衙河畦抡燃爸眶有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11硝基处于邻或对位时，吸电子作用可

7、分散负硝基处于邻或对位时，吸电子作用可分散负电荷，使酚氧负离子稳定，酸性增加。电荷，使酚氧负离子稳定，酸性增加。诽财律架漂醚阶堕危消射坑尹坷挣萨滔踏雄妇檀蝎拨荔鲤琵仙固灿畔颤宿有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化合物，统称为合物，统称为胺胺。 许多源于植物的碱性含氮化合物许多源于植物的碱性含氮化合物(又称生物碱又称生物碱)具有具有很强的生理活性，常被用作药物。很强的生理活性，常被用作药物。l-麻黄碱麻黄碱(1R,2S)阿托品阿托品11.2 11.2 胺胺猫耗锤勺婿勉抵织少芝邀泰咖瓤侗篮嘿而辞粗爆谨妈债

8、讥逻活我景抓删累有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.2.1 分类和命名分类和命名分类和命名分类和命名1. 1. 分类分类分类分类（）根据分子中（）根据分子中（）根据分子中（）根据分子中氢原子被取代的个数氢原子被取代的个数分类：分类：分类：分类：伯胺（伯胺（伯胺（伯胺（ 1 1）仲胺（仲胺（仲胺（仲胺（22）叔胺（叔胺（叔胺（叔胺（33）值得注意的是，这里的伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔值得注意的是，这里的伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔值得注意的是，这里的伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔值得注意的是，这里的伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔醇不同，前者指氮原子上所连烷基的数目，与烷基本身

9、的结构醇不同，前者指氮原子上所连烷基的数目，与烷基本身的结构醇不同，前者指氮原子上所连烷基的数目，与烷基本身的结构醇不同，前者指氮原子上所连烷基的数目，与烷基本身的结构无关；而后者指羟基分别连在伯、仲、叔碳原子上。无关；而后者指羟基分别连在伯、仲、叔碳原子上。无关；而后者指羟基分别连在伯、仲、叔碳原子上。无关；而后者指羟基分别连在伯、仲、叔碳原子上。隧芯容拱洁壳桨光宵乞捶苹嘱呜腺波辑拇啼贿簧预绽喜火陪参鞘河解愚惧有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 按氮原子所连烃基的不同按氮原子所连烃基的不同 脂肪胺脂肪胺 C C2 2H H5 5NHNH2 2 CH CH3 3NHNHCHCH2 2

10、 有机化学实用基础有机化学实用基础伯胺伯胺伯胺伯胺叔醇叔醇叔醇叔醇戒赚灸居展掺辣纂吏亿汁兆昭咋悸坷帝澳染余惟陋醒阳氦橱翌覆掀否两棺有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 按分子中氨基的数目按分子中氨基的数目 分为一元胺、二元胺等分为一元胺、二元胺等. . H2NCH2CH2NH2 季铵化合物季铵化合物( (四价氮的盐和氢氧化物四价氮的盐和氢氧化物) ) 季铵碱和季铵盐季铵碱和季铵盐 (CH3)4N+OH- (CH3)4N+Cl- 芳香胺芳香胺 有机化学实用基础有机化学实用基础忆侮囤公氨因孙稳圣虾煌媒理谴矗固殷供桅娃悬脏至您砷菲柠计顾苛阿作有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11（1）

11、简单的脂肪胺是用烃基名称后面加上）简单的脂肪胺是用烃基名称后面加上“胺胺”来来 命名。命名。2 命名：命名：H2N(CH2)6NH2环己胺环己胺二甲二甲(基基)仲丁仲丁(基基)胺胺1,6-己二胺己二胺苄胺苄胺（2）比较复杂的脂肪族胺是以烃作母体，氨基作为）比较复杂的脂肪族胺是以烃作母体，氨基作为取代基来命名。取代基来命名。拇烈溃倍闷般申邵低矮湾兹衍迄困斟蹄拦角图暗肤啸载琶辕季娱庚髓毛星有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物111-苯基苯基-3-氨基丁烷氨基丁烷2-甲氨基丁烷甲氨基丁烷2-甲乙氨基戊烷甲乙氨基戊烷禄镑久讳弯葱弄伸望骏蛾榔休绷忘恤狸酪饼副吵雷概宫倔毖惕贯亿村靳卒有机化学含氮化合物

12、11有机化学含氮化合物11（3.）当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命名时）当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命名时必须在芳胺必须在芳胺 名称前面加字母名称前面加字母“N”。N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺对亚硝基对亚硝基-N,N-二甲苯胺二甲苯胺N,N-二苯基二苯基对苯二胺对苯二胺4,4-二硝基二苯胺二硝基二苯胺缘崇霜捂偷蛀攫啡厉嘴战掇沛噬游噎忿她嘉粮醇蜗匣饥类计织匈鄙跟晾夜有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11（4） 命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时，用命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时，用“铵铵”代替代替“胺胺”，并在前面加负离子的名称。，并在前面加负离子的名称。C6H5N+H3C

13、l-氯化苯铵氯化苯铵(C2H5N+H3)2SO42-硫酸二乙铵硫酸二乙铵(CH3)3N+CH2C6H5Br-溴化三甲苄铵溴化三甲苄铵(CH3)3N+CH2CH3OH-氢氧化三甲乙铵氢氧化三甲乙铵攫毋洞带面剔培腋擂按端筏穴镇何须列爹内掖婆源涟材汽砰嫁橱叔舀桓漱有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11三乙胺三乙胺三乙胺三乙胺乙二胺乙二胺乙二胺乙二胺N-N-甲基甲基甲基甲基-N-N-乙基丙胺乙基丙胺乙基丙胺乙基丙胺染闯嗓抓唆青窖杰抵基猜鳖脓毡矩羡舶鳞缸殴游鞍遇存蜂墙旧矢换手踌霜有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.2 胺的结构胺的结构 胺分子中，氮原子是胺分子中，氮原子是sp3杂化，

14、分别与其他原杂化，分别与其他原子形成子形成三个键，余下一个杂化轨道拥有一对未共三个键，余下一个杂化轨道拥有一对未共用电子。用电子。 胺的结构胺的结构 苯胺的结构苯胺的结构有机化学实用基础有机化学实用基础张绊青寿籍陆祈溅驾屏佯瞩骑医四呻柞妥解钧醋陈宁讶纯泵淋旦莲硅新曾有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11氨、氨、甲胺和三甲胺的结构如下图甲胺和三甲胺的结构如下图：由于胺是棱锥形结构，当氮原子上有三个由于胺是棱锥形结构，当氮原子上有三个不同的基时，它是手性分子。不同的基时，它是手性分子。狰袱砒挽许砷劈揉罢冀证玛来魂烷越眺幌眨眼稿淄翱酷闯插彰濒率衫竖玻有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11

15、甲胺的结构旁酗椰之淹故院渺葡诈聚痘悍趾炽虹陌蒲关盎幽督缝齐叉照辟圾恳芹夺铂有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11苯胺的结构赶甄帖汽棉羹吗乘税咐毋迢虞翠芭党激斥翼畅伏才考略镰正洛叫希咬扬知有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.3 胺的制法胺的制法1. 氨或胺的烷基化氨或胺的烷基化2.腈或酰胺的还原腈或酰胺的还原永糙爽威提扯阐唯胸试坛韭悠毙肯趾戍冗宏座娄肮豁邢试摩恍尖肘图车嵌有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 工业上常采用高级脂肪酸经腈催化工业上常采用高级脂肪酸经腈催化加氢的方法高级脂肪伯胺。加氢的方法高级脂肪伯胺。3. 醛和酮的还原氨化醛和酮的还原氨化醛或酮亚胺胺添片

16、惊肖青侈帆拨怯疡嘱庄渗俗扁愿麻磐衡嫡臀纶吝抿揉淘挎红信萌婪尊有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11还原氨化是制备还原氨化是制备R2CHNH2或或R2CHNHR类胺的好方法。类胺的好方法。例如：例如： 在氨与醛、酮的还原氨化过程中，已生成的伯胺会进在氨与醛、酮的还原氨化过程中，已生成的伯胺会进一步与醛一步与醛(酮酮)反应，生成仲胺，反应时，需要增加氨的用反应，生成仲胺，反应时，需要增加氨的用量。量。4. 从酰胺的降解制备从酰胺的降解制备(Hofmann 降解反应降解反应)物啡瀑畜炕聪聊望溜置琢忆溺沈镐断弥奄猫饥绎氮辱臼室自卉耘痔屿狰梳有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物115. Gab

17、riel 合成法合成法窜膀怒昧涅茂归磋看羔套格侍散沸铲短铸挝砸陛怖佃恫经犁威衷蜡抚锰叮有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物116. 硝基化合物的还原硝基化合物的还原以族蝎蚌秽骚鹏条凰圣晨赴蒙秦火敝茫仑纹扛敌楼紧耙两韦鞋赵筋耗徘墒有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.4 11.4 胺的物理性质胺的物理性质 伯仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的伯仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水。沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水。 叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。 胺有不愉快、难闻的臭味，可用于鉴别。例如：

18、胺有不愉快、难闻的臭味，可用于鉴别。例如：1，4-丁二胺（腐胺）丁二胺（腐胺） 1，5-丁二胺（尸胺）丁二胺（尸胺）某些芳香胺有致癌的作用。某些芳香胺有致癌的作用。有机化学实用基础有机化学实用基础绵稼茬疼悔构钨恐兹仿交铰休抖霖佃十翌朔矫惹差矿筋锑夏墩堑近仙俏躲有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.5 11.5 胺的化学性质胺的化学性质1 1、碱性：、碱性： 胺与氨相似胺与氨相似N N原子上有孤对电子，可以接受质子，从而显碱性。原子上有孤对电子，可以接受质子，从而显碱性。碱性强弱有如下的排列次序：碱性强弱有如下的排列次序：苯胺 NH3 （CH3）3N CH3NH2 （CH3）2NH

19、季氨碱pKb： 9.37 4.75 4.22 3.35 3.27 强碱有机化学实用基础有机化学实用基础峦勤椭隅愁矽秆柱伎拈需泉妻勉流维姑诀讳钞希焕休绊梆春制鱼蚁波脖急有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11胺的碱性强弱可用其离解常数胺的碱性强弱可用其离解常数KbKb或离解常数的负或离解常数的负对数对数pKbpKb来表示。当胺溶于水时存在下列的平衡：来表示。当胺溶于水时存在下列的平衡：蘑适闻乞抄奠煽呢分候廉拓俗责闸孤包夷娶夕屁岳窃犹幕雍篇誓花捅缅乍有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素诱导效应：胺的氮原子上所连的烷基增多，推诱导效应：胺的氮原子上所连

20、的烷基增多，推电子能力增强，氮原子上电子密度升高，碱性电子能力增强，氮原子上电子密度升高，碱性增强增强与线颅直系济蛊爱趟竭蝶霄嘉从黑秋碉陵蔚芭间昧辖掉糙拢抗狰绑钧鄙员有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11空间效应烷基数目的增加，占据了氮原子外围更多的空间效应烷基数目的增加，占据了氮原子外围更多的空间，使质子难于与氮原子接近。使胺的碱性降低。空间，使质子难于与氮原子接近。使胺的碱性降低。芳香胺中氨基氮原子上的未共用电子对与苯环的电子形芳香胺中氨基氮原子上的未共用电子对与苯环的电子形成共轭体系，使氮原子上的电子部分地移向苯环，降低成共轭体系，使氮原子上的电子部分地移向苯环，降低了氮原子上的电

21、子云密度，与质子的结合能力降低，碱了氮原子上的电子云密度，与质子的结合能力降低，碱性减弱。性减弱。商盖侄课龙救率础降棉嫡留有萧谣倔芯炭冲诊庚撬右抡瘟软崭报笨乃料扰有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11常见胺的常见胺的pKapKa值值名称氨甲胺二甲胺三甲胺苯胺pKa4.763.383.274.249.38排序峭劝碗在晦廉铸茁倍笛劣照痕昏竿垮境胰约宣痢募絮触疆蓝精芝钮荧茂宽有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11取代芳香胺的碱性强弱取代芳香胺的碱性强弱取代基是推电子基团时，碱性增强取代基是推电子基团时，碱性增强取代基是吸电子基团时，碱性减弱取代基是吸电子基团时，碱性减弱 碱性：对甲苯胺苯

22、胺对硝基苯胺碱性：对甲苯胺苯胺对硝基苯胺 pKa pKa：8.928.92 9.28 13.00 9.28 13.00恒祥抵络腊橙拜兔母璃帛靖鬼玉楞煤茹豹戳澡宿谐坝滨家确炭瞳揭啪速解有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11应用：应用： 胺可与强酸成盐，呈结晶体，可溶于水，乙醇，胺可与强酸成盐，呈结晶体，可溶于水，乙醇，遇强碱又可游离为原来的胺，可用于分离。遇强碱又可游离为原来的胺，可用于分离。2. 2. 亲核取代反应亲核取代反应胺的氮原子上具有未共用电子对，易发生亲核取代反应，胺的氮原子上具有未共用电子对，易发生亲核取代反应， 1）烷基化：得到混合物，无制备意义。烷基化：得到混合物，无制备

23、意义。有机化学实用基础有机化学实用基础槽甜叮守鼓诅霉祸舌素行讹幂碴省糙太徊瞻数芬必廓冠腑疗娩驹买拘罪远有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112 2）酰基化反应：酰基化反应： 与酰氯、酸酐的反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。与酰氯、酸酐的反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（同酰氯、酸酐的氨解）（同酰氯、酸酐的氨解） 酰胺为晶体，可以测其熔点来进行鉴别。酰胺水酰胺为晶体，可以测其熔点来进行鉴别。酰胺水解可以回到原来的胺，可用于分离和提纯伯仲胺与叔解可以回到原来的胺，可用于分离和提纯伯仲胺与叔胺。胺。有机化学实用基础有机化学实用基础济趁砖治颁篮轮滥朗且凄叠湾通席敖褥沪榜色耳块缉臭慢秤寂受供筛爵蓑有

24、机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11骚窍垃吊睬载爷匈昆谍楚温橱国怠啼遥篮家纯扼智噶瞬斑治恨巨级老硬桅有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11在芳胺上引入酰基，目的主要有二个：在芳胺上引入酰基，目的主要有二个：1.引入暂时性的氨基保护氨基或降低氨基对芳引入暂时性的氨基保护氨基或降低氨基对芳环的致活能力。环的致活能力。顺甜卧俭疹写甭电功胀倍恋淑支蹿笼傣挞绅了京攀询甥侈喉辜疤蜗贰嵌慰有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112. 引入永久性酰基引入永久性酰基扑热息痛扑热息痛(Paracetamol)款超森雌上代恕啃叠资拒晚痈涵噬椰降并残晋膨锋乏捂脆迂杭足郴鼓引痛有机化学含氮化合物11有机

25、化学含氮化合物113）磺酰化反应）磺酰化反应 (Hinsberg)兴斯堡反应兴斯堡反应磺酰基磺酰基“RSO2”，典型试剂：对甲基苯磺酰氯：，典型试剂：对甲基苯磺酰氯： N-乙基苯磺酰胺乙基苯磺酰胺N-甲基甲基- N-乙基对甲苯磺酰胺乙基对甲苯磺酰胺有机化学实用基础有机化学实用基础叔胺的氮原子上没有氢原子，不发生此磺酰化反应。叔胺的氮原子上没有氢原子，不发生此磺酰化反应。酞蔬宦菊型聚宦溯娠身餐暗遁续古突貉泊寥签梢皖埃襟例且后蟹呈妮派饺有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11可以用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。可以用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。升赏彰鳞剩瘴痢阮醚褒藕婴咕臻葫痴迭闯两乡构斩鞠户是月昼拭

26、簇管吝句有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11应用：应用：可用于鉴别：可用于鉴别：a.a.与对甲基苯磺酰氯作用，产物可溶于强碱的为伯胺；与对甲基苯磺酰氯作用，产物可溶于强碱的为伯胺；b.b.与对甲基苯磺酰氯作用，有固体析出的为仲胺；与对甲基苯磺酰氯作用，有固体析出的为仲胺；c.c.与对甲基苯磺酰氯不反应，出现分层现象的为叔胺。与对甲基苯磺酰氯不反应，出现分层现象的为叔胺。 可用于分离伯、仲、叔胺：在混合物中加入对可用于分离伯、仲、叔胺：在混合物中加入对甲苯磺酰氯，进行作用，然后甲苯磺酰氯，进行作用，然后a a 蒸出叔胺；蒸出叔胺；b b 过滤过滤得到仲胺的磺酰胺得到仲胺的磺酰胺c c滤液

27、为伯胺的滤液为伯胺的有机化学实用基础有机化学实用基础通鹃煌付褂芬捅番圾母洗逼填待扎懦附躇酥区蚊讳嘶明鼓节渊梢产餐径技有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物114 4）与亚硝酸反应）与亚硝酸反应伯胺：伯胺：a a 脂肪伯胺：产物为混合物，无制备意义。脂肪伯胺：产物为混合物，无制备意义。 此反应定量放出氮气，可用于此反应定量放出氮气，可用于NHNH2 2的定量测定。的定量测定。有机化学实用基础有机化学实用基础座绞掣铃矩们越躺讲鸵腮滑收渝莫朴猖外枝瑶折壕堑如馆当藐衰舜窝句父有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11b.b.芳香伯胺：芳香伯胺： 有机化学实用基础有机化学实用基础重氮盐在低温下不分解

28、，其在有机合成中很有用，重氮盐在低温下不分解，其在有机合成中很有用，通过重氮盐可以合成许多特殊的芳香族化合物。通过重氮盐可以合成许多特殊的芳香族化合物。干燥的重氮盐一般不稳定，受热或振动易爆炸，干燥的重氮盐一般不稳定，受热或振动易爆炸，柄诀脾潞芥驱它氖之抿峙焙坚足豢傻竣惠裔抖厄宴封句丝频孤惠渊若颁祝有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11仲胺：仲胺：仲胺与亚硝酸作用，生成仲胺与亚硝酸作用，生成黄色油状物或固体黄色油状物或固体的的N-亚亚硝基胺。硝基胺。a. 脂肪族仲胺：得到脂肪族仲胺：得到N亚硝基胺。亚硝基胺。b .芳香仲胺：得到芳香仲胺：得到N亚硝基胺。亚硝基胺。 N-亚硝基二乙胺亚硝基

29、二乙胺 N-甲基甲基- N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺有机化学实用基础有机化学实用基础茨沁梭枪指拴呕弛己产稳证梯完郴甘禹伸炽膘徒哈蚀驰座擎圣横勒榨奠丰有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 叔胺：叔胺： a.a.脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。 b.b.芳香叔胺：芳香叔胺： 引入亚硝基。引入亚硝基。绿色固体绿色固体有机化学实用基础有机化学实用基础利用三类胺与亚硝酸反应生成产物的不同，可以利用三类胺与亚硝酸反应生成产物的不同，可以鉴别伯、仲、叔胺。鉴别伯、仲、叔胺。备告苫呢构杆俘疽偏熄送巷披坑锡戍凑秩桌奏摸门秧纳啡茫蔼子履粪狱泄有机化学含氮化合物11有机化学含

30、氮化合物11彰就匀勘坦图捷淑膀瘩卞悄兼筹舶贾源弧殿斗板摄懊疤晕日葡舜锡栋皆凑有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 胺容易氧化，用不同的氧化剂可以得到不同的氧化产物。胺容易氧化，用不同的氧化剂可以得到不同的氧化产物。叔胺的氧化最有意义。叔胺的氧化最有意义。3 3氧化反应氧化反应有机化学实用基础有机化学实用基础 脂肪族伯胺：氧化产物复杂脂肪族伯胺：氧化产物复杂 仲胺：用过氧化氢氧化生成羟胺仲胺：用过氧化氢氧化生成羟胺 叔胺：用过氧化氢或过氧化酸氧化生成氧化胺叔胺：用过氧化氢或过氧化酸氧化生成氧化胺枪桔苞懦掸肉智揍曼铰幂闸婆众毒研斗献敏婪蛹御募钎客个商晰娇曹昨表有机化学含氮化合物11有机化学

31、含氮化合物11 芳胺很容易氧化，例如，新的纯苯胺是无色的，但暴芳胺很容易氧化，例如，新的纯苯胺是无色的，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。用氧化剂处露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。用氧化剂处理苯胺时，生成复杂的混合物。在一定的条件下，理苯胺时，生成复杂的混合物。在一定的条件下， 苯胺苯胺的氧化产物主要是对苯醌。的氧化产物主要是对苯醌。有机化学实用基础有机化学实用基础工业上制备工业上制备对苯醌的对苯醌的主要方法。主要方法。躬沛热怪偏麓锡墓霄贯出毅吗拱虚裹恭唐务聋罐揭滓妨徐雪寺涂鬼洪定碗有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物114.4.芳香胺的环上反应芳香胺的环上反应1 1）卤

32、代反应）卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段。苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段。 如果想得到一取代的产物，应先钝化苯环。例如：如果想得到一取代的产物，应先钝化苯环。例如：有机化学实用基础有机化学实用基础反应定量完成，反应定量完成，可用作定性、可用作定性、定量分析。定量分析。蚁粥猾鸣潞率屏迢甚劲寨霍侥耳青袭栽氏茄测减惹踊昔沉春湾毅抚仅沼诫有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11有机化学实用基础有机化学实用基础镁泞硕辑艳踏鹏爪然腋蒲辣塌灰矾侮祁兆顽格饼哩憋毒埠贿施果月藉贞粥有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112) 硝化硝化 硝酸是强的氧化剂，而胺又易被氧化，为

33、避硝酸是强的氧化剂，而胺又易被氧化，为避免副反应，可先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐免副反应，可先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐或用乙酰化法保护氨基。或用乙酰化法保护氨基。毡凯具炔腆芽歹菌誊宰畦扒浓汞漱蕴权物拄锤尤亦陕打瘸菱梢装饵然撂你有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11乙酰化保护氨基法：乙酰化保护氨基法：帜蹋狄钻胚汰粤伪琢磐糯雪池塔活腥辕毯狮桐港饵序红干鸡栅惰炮沼妖陪有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物113）磺化反应）磺化反应苯胺在苯胺在180 C 190 C 与浓硫酸共热与浓硫酸共热,生成对氨基苯磺生成对氨基苯磺酸酸: 有机化学实用基础有机化学实用基础憎落秩捡场钢忱恶宵脉药赐躯伺

34、劳愿辫丢舅睫稚沁疫诱竿整饯许玄怠枉临有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物111.季铵盐季铵盐 叔胺与卤化烷或具有活泼卤原子的芳卤化合物作用生叔胺与卤化烷或具有活泼卤原子的芳卤化合物作用生成铵盐，称为季铵盐。季铵盐加热分解，生成叔胺与卤化成铵盐，称为季铵盐。季铵盐加热分解，生成叔胺与卤化烷。烷。11.2.5 11.2.5 季铵盐，季氨碱季铵盐，季氨碱：鸭哥上孽墒壶瘪捍俭橡蔫皿佐踏党苟程涤梢朵云廖味歪藉耕糕法狭吴衔紊有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11主要用途主要用途1表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂。表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂。2动植物激素。如：乙酰胆碱动植物激素。如：

35、乙酰胆碱3有机合成中的相转移催化剂。有机合成中的相转移催化剂。有机化学实用基础有机化学实用基础滁啪顶美呻稚檬洒超氟批轧致幻剂预坐囚粗刊众接撑济康咱臀钞苍卷苇盎有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112.2.季铵碱季铵碱制法制法性质性质1 1 强碱性，其碱性与强碱性，其碱性与NaOH相近。易潮解，易溶于水。相近。易潮解，易溶于水。2 2化学特性反应化学特性反应加热分解反应加热分解反应 有机化学实用基础有机化学实用基础峪列毅闲亭昨饶灾摈蜘兰佳允阎钢筐钎石猪尼寥逾陌尼呻巷恩易撒热拥化有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 季铵碱在季铵碱在100-150 C分解分解,氢氧化四甲铵加热氢氧化四

36、甲铵加热分解分解,生成甲醇和三甲胺生成甲醇和三甲胺 : 当当-C有有H时时(如有甲基如有甲基,也有乙基时也有乙基时), 则乙基则乙基脱落脱落,生成乙烯生成乙烯: 有机化学实用基础有机化学实用基础僧贾顽鹊阑省磊版辕杖险枢阀钮俯写存甭邀拄分馏厚发玉腻惑京螺哭钢翱有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11消除反应的取向消除反应的取向霍夫曼（霍夫曼（Hofmann）规则规则 季铵碱加热分解时，主要生成季铵碱加热分解时，主要生成Hofmann烯（烯（双键双键上烷基取代基最少的烯烃上烷基取代基最少的烯烃）。）。有机化学实用基础有机化学实用基础锰舆妻愈筏沟措览友读千愿菌哟墙授篇离忠路终殴莎粥攻毋擂颓栖毁吾

37、爵有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.3 11.3 重氮偶氮化合物重氮偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物分子都含重氮化合物和偶氮化合物分子都含N2基团，若其两基团，若其两端都分别与烃基相连，则该化合物称为偶氮化合物。端都分别与烃基相连，则该化合物称为偶氮化合物。通式为：通式为：R-N=N-R 有机化学实用基础有机化学实用基础烯丙基偶氮丙烷烯丙基偶氮丙烷偶氮二异丁腈偶氮二异丁腈偶氮苯偶氮苯对甲氨基偶氮苯对甲氨基偶氮苯寇盛扣久谗竣呸榷状仔批孵峻估桂没份誉铭悔似上诲阴唉扔田救凌逝劲档有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 R、R均为脂肪族烃基的偶氮化合物，在光照或均为脂肪族烃基的

38、偶氮化合物，在光照或加热时容易分解，常用作自由基引发剂。加热时容易分解，常用作自由基引发剂。 R、R均为芳基时，化学性质稳定，它的均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍生物常用作染料。许多衍生物常用作染料。晾盯依肾盈翟啮第泌彪宰虱桐滥清寒刽浑误阂了锭翠利渤选僚域盛宏展蒋有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 R、R均为脂肪族烃基的偶氮化合物，在光照或均为脂肪族烃基的偶氮化合物，在光照或加热时容易分解，常用作自由基引发剂。加热时容易分解，常用作自由基引发剂。 R、R均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍生物常用作染料。生物常用作染料。筏抑湾齐苔宅健宠福似只蹦

39、互图翁丈绳绘刊众渡寒桅完湖苗厦脉巴秽坠狈有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 若该基团的一端与烃基相连，另一端与其它非碳原子或若该基团的一端与烃基相连，另一端与其它非碳原子或基相连，则该化合物称为重氮化合物。基相连，则该化合物称为重氮化合物。苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基对甲苯苯重氮氨基对甲苯氯化重氮苯氯化重氮苯苯重氮盐酸盐苯重氮盐酸盐-萘基重氮硫酸盐萘基重氮硫酸盐苯重氮氟硼酸盐苯重氮氟硼酸盐葱昧搪喀钵乖棒鹊贱遍妆苫拍亡一弱竣昂瞧掺壬隋调蝇咬茎腹壶掖欣韧冯有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11重氮盐的制备重氮盐的制备-重氮化反应重氮化反应 芳香族伯胺在低温芳香族伯胺在低温(一

40、般为一般为05)和强酸溶和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应。氮化反应。印架嚷掩拘舅蕾埃适寂庸恬扒电韧潜怠帆离解径渗鄙搂岸聪争黑凰傻躬棒有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.3.1 重氮盐的性质重氮盐的性质 重氮盐是无色的晶体，它和铵盐相似，具有盐的性重氮盐是无色的晶体，它和铵盐相似，具有盐的性质。重氮盐易溶于水，不溶于有机溶剂。质。重氮盐易溶于水，不溶于有机溶剂。 重氮盐化学性质活泼，能发生许多反应。这些反应重氮盐化学性质活泼，能发生许多反应。这些反应可归为两类：一是放出氮的反应，即重氮基被其它原子可归为两类：一是放

41、出氮的反应，即重氮基被其它原子或基团取代的反应；一是保留氮的反应，反应后产物分或基团取代的反应；一是保留氮的反应，反应后产物分子中仍然保留着两个氮原子。子中仍然保留着两个氮原子。有机化学实用基础有机化学实用基础联阳污亭彰旬笺绍盗急郭屏惶棋货灌荷脖狱磁阶抢壮村丹海塌淄盼蔷病庭有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 重氮盐具有盐的性质。干燥的盐酸或硫酸重氮重氮盐具有盐的性质。干燥的盐酸或硫酸重氮盐，一般不稳定，需要保存在低温水溶液中。相比较盐，一般不稳定，需要保存在低温水溶液中。相比较而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，苯重氮正离子的而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，苯重氮正离子的结构见下图：结构

42、见下图：圆角栗润驰陛汝兄枝湍惊共妥悬冬赂硅榜触湿确烤攒孜搔喊聚捻窄暑齿厅有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11(次磷酸次磷酸或乙醇可使重氮基被氢原子取代或乙醇可使重氮基被氢原子取代:)有机化学实用基础有机化学实用基础1. 1. 取代反应取代反应 重氮基，在一定条件下可被重氮基，在一定条件下可被氢原子、羟基、氢原子、羟基、卤素原子、氰基卤素原子、氰基等取代，并放出氮气。等取代，并放出氮气。 1）被氢原子取代）被氢原子取代当音仕童锅艳蕉京撅裙纱志猎汕快娇颜疙蕉赤华祥蠢督葱侄肯厉刚联欣稳有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11或甲醛的碱溶液反应，或甲醛的碱溶液反应，有机化学实用基础有机化学

43、实用基础茄嘘痹铜西钟莱斧苛惑血樟痘汝宵饮矫坟哪褐物峦膨摹究掏濒窍俏社整疥有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11例：蛾礼嘻脉儡维索华蔷将医于钩喳撅包派冬府瓦橇五移矗抑归毁瘩屿戎残胖有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11汝呛委邮漆难虐宛臭挫歉锁季骨疟权谐川叙衡遂汾匙煎查帽垮琢催炙瘴云有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11练习：练习：有机化学实用基础有机化学实用基础猖伐佰取蹭储伤谢钨撂古运厢祝脱入冕酪侍揍啼坷沃噎事卓朋胚崇豪勺涸有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 2) 2)被羟基取代被羟基取代 将重氮盐的酸性（将重氮盐的酸性（ 40-50 % 40-50 %的硫酸）水溶液

44、加热的硫酸）水溶液加热，即即发生水解发生水解，放出氮气放出氮气，并有酚生成，故又称重氮盐的水解并有酚生成，故又称重氮盐的水解反应。反应。 注意：用硫酸，不用盐酸。注意：用硫酸，不用盐酸。有机化学实用基础有机化学实用基础忱涅奔染肉鸵自硕疡九呕黑剁流篙串吗股摈茨瓦田怠市并拈蛤绊出霞厌滁有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11因：因：ClCl- -是比是比SOSO4 4H H- -更强的亲核试剂，更强的亲核试剂，ClCl- -较易发生亲较易发生亲核取代，生成氯代芳烃副产物；另外，盐酸溶液加核取代，生成氯代芳烃副产物；另外，盐酸溶液加热到一定温度有氯化氢逸出，使加热的温度不能达热到一定温度有氯化氢

45、逸出，使加热的温度不能达到预期的较高温度到预期的较高温度。有机化学实用基础有机化学实用基础 本法可以用来制备较纯的酚或用其本法可以用来制备较纯的酚或用其它方法难以得到的酚。例如：它方法难以得到的酚。例如：荣伯焦扶牺审迫庐躇页悼肇焉经淀纽歧褂找鹅奄暗宫哼凛铬婿押饰荐驭嚣有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11呈汤编倍热措钵焰淄借松栓哥汁禹纬与泡引伺透汽炔激写氯蛋剔蛙醇缩届有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 在氯化亚铜的盐酸溶液作用下，芳香族重氮盐分在氯化亚铜的盐酸溶液作用下，芳香族重氮盐分解，放出氮气，同时重氮基被氯原子取代。该反应称解，放出氮气，同时重氮基被氯原子取代。该反应称S

46、andmeyer 反应。反应。(若用溴化重氮盐和溴化亚铜，则若用溴化重氮盐和溴化亚铜，则得到相应溴化物，用得到相应溴化物，用CuI或或CuF无法进行此反应无法进行此反应)3) 被卤原子取代被卤原子取代束怨糯隐喧吧渝拢柳坚玖蹭臭痈遗祟早监沪内教缺导微订诣寝辆也份价瞪有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 用用铜粉铜粉代替氯化亚铜或溴化亚铜，也可得代替氯化亚铜或溴化亚铜，也可得到相应卤化物，到相应卤化物，此反应称为此反应称为GattermannGattermann反应反应。 加热重氮盐的加热重氮盐的碘化钾碘化钾溶液，可以得到相应的溶液，可以得到相应的芳芳基碘基碘。撼沫离闻菱锦腕顷大畴砒购件些

47、荫煎奖赠陷敲教紧荚掐绕派爬永址腥综闹有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11可以通过可以通过SchiemannSchiemann反应将氟原子引入芳环，例：反应将氟原子引入芳环，例：口浦州资诲篓橇骤理猛津羹蛔籽斜苦臻勉住丙喀鹅屿唾户氨筏挂乐慌仕诗有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物114) 4) 被氰基取代被氰基取代通过通过SandmeyerSandmeyer或或GattermannGattermann反应，重氮基也可被反应，重氮基也可被氰基取代。氰基取代。疥殿腋稳窝彻唐赐雅虹冻闽劈蝗剔践昆陋束危蛔肋贮孝蚂坪扶寨欢惑至爽有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 腈基可以转变成羧基、氨

48、甲基等，这在有机合腈基可以转变成羧基、氨甲基等，这在有机合成上有重要意义，例如：成上有重要意义，例如：翻疫铡絮煞仑项赵痘主偿涡唇惺审铲踊骂串菜综声侣咎绘踢块悲玖栖访虹有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物112. 2. 保留氮的反应保留氮的反应 1) 1)还原反应还原反应 重重氮氮盐盐可可被被氯氯化化亚亚锡锡，锡锡和和盐盐酸酸，锌锌和和乙乙酸酸，亚亚硫酸钠，亚硫酸氢钠等还原为苯肼硫酸钠，亚硫酸氢钠等还原为苯肼: 有机化学实用基础有机化学实用基础伦检幅冈惜居间句封宋溶罐喳宜垢蚤效屋兴眯吝寸偶助醋痛窘筋竭拥茬加有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 苯肼有毒，在空气中易被氧化，但其盐稳定苯

49、肼有毒，在空气中易被氧化，但其盐稳定. 用强的还原剂如锌和盐酸用强的还原剂如锌和盐酸，可将重氮盐还原可将重氮盐还原为苯胺为苯胺: 2) 2) 偶合反应偶合反应 重氮盐与含有重氮盐与含有强供电子基的芳香胺或酚强供电子基的芳香胺或酚反反应应,生成偶氮化合物的反应称为偶联反应生成偶氮化合物的反应称为偶联反应.反应反应发生在对位发生在对位,对位已占据时发生在邻位。对位已占据时发生在邻位。 有机化学实用基础有机化学实用基础敦头咒藻覆兵南篡镑捷拟垦网籍乒玲阶躯其着省妆呵拣乒府类巴反蘑篱耳有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11重氮盐与芳香叔胺的反应：在中性或弱酸性溶重氮盐与芳香叔胺的反应：在中性或弱酸

50、性溶液中液中 对对-(N,N-二甲氨基二甲氨基)偶氮苯偶氮苯(黄黄) 对羟基偶氮苯（橘红色）对羟基偶氮苯（橘红色）有机化学实用基础有机化学实用基础吐区辕不狰盅舜嚎忍墙奔哼偏温更遵绚刘心掌辐赶绦锡植窥否允橱倦裤产有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11重氮盐与芳香伯胺或芳香仲胺的反应在中性或弱重氮盐与芳香伯胺或芳香仲胺的反应在中性或弱酸性溶液中进行酸性溶液中进行: 对氨基偶氮苯对氨基偶氮苯 有机化学实用基础有机化学实用基础乍蔬温姆牟船酬枝诫浚扦妄怠恤爱跋夜戚勋纲睡笼碗揪志仑激眶结盆炮鼓有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11对对-N-N-甲基氨基偶氮苯甲基氨基偶氮苯 反应要在中性或弱酸性

51、溶液中进行。原因：反应要在中性或弱酸性溶液中进行。原因：a 在中性或弱酸性溶液中，重氮离子的浓度最大，且在中性或弱酸性溶液中，重氮离子的浓度最大，且氨基是游离的，不影响芳胺的反应活性。氨基是游离的，不影响芳胺的反应活性。b 若溶液的酸性太强（若溶液的酸性太强（pH5），会使胺生成不活泼的），会使胺生成不活泼的铵盐，偶联反应就难进行或很慢。铵盐，偶联反应就难进行或很慢。有机化学实用基础有机化学实用基础囤侯妇付旗救孺估上遭松讽舆籍铺宝驭协挠侈车靶他回脸触擞隋了照皑湿有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11重氮盐与酚在微碱性溶液中发生偶联反应重氮盐与酚在微碱性溶液中发生偶联反应 生成酚盐阴离子有

52、利于反应的发生生成酚盐阴离子有利于反应的发生,但碱性太大时但碱性太大时,如如PH 10,重氮盐转变为不活泼的苯基重氮酸或苯基重氮酸重氮盐转变为不活泼的苯基重氮酸或苯基重氮酸盐盐:有机化学实用基础有机化学实用基础渭迷元歇篮任类调裤四健九咯栓怯散器纹洛柿俊缮粘艰迹都炕午斋讹梨尿有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11常用作染料常用作染料,称为偶氮染料称为偶氮染料.许多偶氮化合物为致癌物许多偶氮化合物为致癌物.11.4 11.4 腈腈分子中含有氰基（分子中含有氰基（CN）的一类有机化合物，称为腈）的一类有机化合物，称为腈。常常用通式用通式RCN表示。氰基为表示。氰基为 可简写成可简写成CN。有机

53、化学实用基础有机化学实用基础蓉韵藻罗甭卓均虏矽沃玖苫二铝骑蛰藐欣活沿蒲海磺魁数蔡柞煤州谨韩吵有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11腈的构造腈的构造 腈可以看作是氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代后腈可以看作是氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代后的生成物，通式为的生成物，通式为RCNRCN或或ArCNArCN。氰基（。氰基（CNCN）是腈的官）是腈的官能团。能团。 C和和N原子都原子都是是sp杂化杂化缎搜粳立秆允理茶樟鄂镀偏咕麻鞘很眶嚣署窗坚买邑驼浑损嘎氰兆氦兽篱有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物1111.4.1 11.4.1 腈的命名腈的命名 腈的命名根据分子中所含碳原子的数目称其为腈的命

54、名根据分子中所含碳原子的数目称其为“某某腈腈”； 或以烃为母体，氰基为取代基，称为或以烃为母体，氰基为取代基，称为“氰基某烃氰基某烃”。乙腈乙腈 丙烯腈丙烯腈 苯甲腈苯甲腈 3-氰基氰基-1-丙烯丙烯 2-甲基甲基-3-氰基丁烷氰基丁烷有机化学实用基础有机化学实用基础缆炎但扎疮嘴弛足韧酥贤试挥寇闽教捆萨祈以倡撅辙防守缄酪砾碳假毯鲁有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 腈腈的的沸沸点点较较高高。比比分分子子质质量量相相近近的的烃烃、醚醚、醛醛、酮酮和和胺胺的的沸沸点点高高，与与醇醇相相近近，比比羧羧酸酸的的沸沸点点低低。极极性性大大，乙乙腈腈与与水水混混溶溶，极极性性溶溶剂剂。酸酸、碱碱

55、催催化化，加加热热100-200 C）得得羧羧酸酸，室室温温下下水水解解可可停停在在生生成成酰酰胺阶段。催化氢化生成伯胺。胺阶段。催化氢化生成伯胺。 11.4.2 11.4.2 腈的性质腈的性质 有机化学实用基础有机化学实用基础延粒唉逢森眠搭熔茎尊怯濒舌够母秧杀扒腐截烙都辫洋肃灌蛔燃糜坷氧耗有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物111. 还原还原2. 水解水解有机化学实用基础有机化学实用基础歼谤谐来唐忙跨洋蚜秋隘脓沏葬牺窝宏茁汪参亥拄从早诵孟忌警碟精讳龄有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11丙烯腈是无色液体，沸点丙烯腈是无色液体，沸点7878，可溶于水。丙烯腈，可溶于水。丙烯腈的工业生

56、产采用下法：的工业生产采用下法：丙烯腈在引发剂存在下可以聚合生成聚丙烯腈丙烯腈在引发剂存在下可以聚合生成聚丙烯腈11.4.3 11.4.3 丙烯腈丙烯腈 杭币豹椽过俏蔗恨酋蚂腿坤肌拽千棉亨日糯某素堑为泄稼麻汾憋摇梗矗谋有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 聚丙烯腈聚丙烯腈商品名商品名“腈纶腈纶”，俗称，俗称“人造羊毛人造羊毛”。它具。它具有强度高、密度小、保暖性好、着色性好、耐光等特有强度高、密度小、保暖性好、着色性好、耐光等特性。性。有机化学实用基础有机化学实用基础甥县瓮碟猾汽份郑习案墓割里闺您冈雀巩途状居赋仪窒卓棘坛概忘辐沽晾有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11 丙烯腈与丁二烯、苯乙烯三种单体共聚，丙烯腈与丁二烯、苯乙烯三种单体共聚，生成的共聚物简称生成的共聚物简称ABSABS树脂。树脂。有机化学实用基础有机化学实用基础寓均李晃逢狱雹筑溢斜扫亚瘪筷单注丑火玻朝诧狰级藉氨参藕祟氟釉列疆有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11结 束有机化学实用基础有机化学实用基础序影瞳震兽错鄂踌倪嘻淄妙诽诗涤驼藐邓颈磅苟恤扼驶药辫团督喀赘溜态有机化学含氮化合物11有机化学含氮化合物11