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1、第四节第四节 有机合成有机合成第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯 它存在于多种植物香精中,可用作香料、它存在于多种植物香精中,可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用作塑食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用作塑料、涂料的增塑剂。除此之外料、涂料的增塑剂。除此之外,可用于治疗疥可用于治疗疥疮。疮。 那它是怎样合成的呢?那它是怎样合成的呢?1 1、官能团的引入、官能团的引入(1)引入双键)引入双键( 或或 )某些醇的消去反应某些醇的消去反应CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br
2、+NaOH卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应知识回顾知识回顾炔烃加成炔烃加成CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂醇的氧化引入醇的氧化引入 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂(2 2)引入卤原子)引入卤原子(XX)烃与烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br醇与醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O(3 3)引入羟基)引入羟基(OHOH)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热
3、加压加热加压醛(酮)与氢气加成醛(酮)与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂卤代烃的水解(碱性)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水酯的水解酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O2 2、官能团的消除、官能团的消除(1 1)通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键(2 2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基(3 3)通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基(4 4)通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子主要有机物之间转化
4、关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图3 3、官能团的衍变、官能团的衍变【学以致用学以致用解决问题解决问题 一一】问题一:问题一: 写出由乙烯制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 :乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯方法与规律:逆向合成,一元合成路线。方法与规律:逆向合成,一元合成路线。【学以致用学以致用解决问题二解决问题二 】问题二:问题二:如何用乙烯和其它无如何用乙烯和其它无机材料合成机材料合成乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯? 认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线方法与规律:逆向合成,二元合成路线。方
5、法与规律:逆向合成,二元合成路线。【学以致用学以致用解决问题解决问题 三三】问题三:问题三: 请以甲苯为原料(其它无机试任选)请以甲苯为原料(其它无机试任选)合成合成方法与规律:逆向合成,芳香化合物合成路线。方法与规律:逆向合成,芳香化合物合成路线。【课堂小结:有机合成的路线选择?课堂小结:有机合成的路线选择?】【知识巩固知识巩固 】练习:练习:用用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线+ +认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHNaOHNaOH 水水2 2、合成路线:、合成路线:BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH水水