高中有机化学基础复习最后一讲

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1、高中有机化学基础知识总结高中有机化学基础知识总结1、能使溴水反应褪色的有机物有：、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。的有机物。能使溴水萃取褪色的有：能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。、氯仿、液态烷烃等。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。的有机物、酚类（

2、苯酚）。3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯4.能与氢气发生加成反应的物质：能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。、油酸甘油酯等。5.能发生水解的物质：能发生水解的物质：卤代烃（卤代烃（CH3CH2Br）酯类（酯类（CH3COO

3、CH2CH3）二糖（二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）二糖、乳糖）多糖（淀粉、纤维素）（多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n蛋白质（酶）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。醇、酚、羧酸。7.能发生缩聚反应的物质：能发生缩聚反应的物质：苯酚（苯酚（C6H5OH）与醛）与醛(RCHO)二元羧酸二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇与二元醇（HOCH2CH2OH）二元羧酸与二元胺（二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH

4、2NH2）羟基酸（羟基酸（HOCH2COOH）氨基酸（氨基酸（NH2CH2COOH）等。）等。8.需要水浴加热的实验：需要水浴加热的实验：制硝基苯（制硝基苯（60）、制酚醛树）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。9.能发生银镜反应的物质（或与新制的能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热共热产生红色沉淀的）：产生红色沉淀的）：醛类（醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（甲酸（HCOOH）、甲酸盐（）、甲酸盐（HCOONa）、）、甲酸酯

5、（甲酸酯（HCOOCH3）等。）等。10.常见的官能团及名称：常见的官能团及名称：X（卤原子：氯原子等）、（卤原子：氯原子等）、OH（羟基）、（羟基）、CHO（醛基）、（醛基）、COOH（羧基）、（羧基）、COO（酯基）、（酯基）、CO（羰基）、（羰基）、O（醚键）、（醚键）、C=C（碳碳双键）、（碳碳双键）、CC（碳碳叁键）、（碳碳叁键）、NH2（氨基）、（氨基）、NHCO（肽键）、（肽键）、NO2（硝基）（硝基）11.常见有机物的通式：常见有机物的通式：烷烃：烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：；烯烃与环烷烃：CnH2n；炔烃与二烯烃：炔烃与二烯烃：CnH2n-2；苯的同系物：苯的同系物：

6、CnH2n-6；饱和一元卤代烃：饱和一元卤代烃：CnH2n+1X；饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+2O或或CnH2n+1OH；饱和一元醛：饱和一元醛：CnH2nO或或CnH2n+1CHO；饱和一元酸：饱和一元酸：CnH2nO2或或CnH2n+1COOH；酯：酯：CnH2nO2或或CnH2n+1COOCmH2m+112、检验酒精中是否含水：、检验酒精中是否含水：用无水用无水CuSO4变蓝变蓝13、能发生加聚反应的：烯烃与二烯烃、能发生加聚反应的：烯烃与二烯烃甲醛类甲醛类14.能发生消去反应的是：能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，乙醇（浓硫酸，170）；卤代烃（如）；卤代烃（如CH3CH2Br

7、）15、能发生酯化反应的是：、能发生酯化反应的是：醇和酸（有机酸与无机酸）醇和酸（有机酸与无机酸）16.属于天然高分子的是：属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶橡胶17.属于三大合成材料的是：属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维塑料、合成橡胶、合成纤维18.水解最终产物是葡萄糖的是：水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖淀粉、纤维素、麦芽糖19.能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应的有机物是：溶液反应的有机物是：含有含有COOH：如乙酸：如乙酸20.能与能与Na反应产生反应产生H2的是：的是：含羟基的物质（如乙含羟基的物质（如乙

8、醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）21.能还原成醇的是：能还原成醇的是：醛或酮醛或酮23.能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯乙烯24.能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量乙烯的产量25.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；酒精；沾有油脂是试管用沾有油脂是试管用热碱热碱液清洗；液清洗；沾有银镜的试管用沾有银镜的试管用稀硝酸稀硝酸洗涤洗涤28.加入浓溴水产生白色沉淀的是：加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚苯酚29.加入加入FeCl3溶液显紫色

9、的：溶液显紫色的：苯酚苯酚30.能使蛋白质发生盐析的两种盐：能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂试剂名称名称被被鉴别鉴别物物质质种种类类现现象象酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液含碳碳含碳碳双双键键、三三键键的物的物质质、烷烷基基苯，苯，但醇、但醇、醛醛有干有干扰扰。酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾紫紫红红色色褪褪色色溴溴水水少量少量含碳碳含碳碳双双键键、三三键键的物的物质质，醛醛有干有干扰扰。溴水溴水褪褪色色且分且分层层过过量量饱饱和和苯酚溶液苯酚溶液出出现现白色白色沉淀沉淀

10、银银氨溶液氨溶液含含醛醛基基化合物。化合物。 有：有：醛类醛类、甲酸、甲酸、甲酸酯、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖出出现现银银镜镜新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2含含醛基醛基化合物。化合物。有：有：醛类、甲酸、醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖出出现现红红色色沉淀沉淀FeClFeCl3 3溶溶液液苯酚溶液苯酚溶液呈呈现现紫紫色色碘水碘水淀粉淀粉呈呈现现蓝蓝色色酸碱指示酸碱指示剂剂羧羧酸（酚不能使酸碱指示酸（酚不能使酸碱指示剂变剂变色）色）使石蕊或甲基橙使石蕊或甲基橙变红变红NaHCONaHCO3 3羧羧酸酸放出放出无色无味无色无味气体气体2.卤代烃中卤素的检验

11、卤代烃中卤素的检验取样，滴入取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入冷却后加入稀硝酸稀硝酸酸化，再滴入酸化，再滴入AgNO3溶液，观溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在若二糖或多糖是在稀硫酸稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和溶液，中和稀硫酸稀硫酸，然后，然后再加入再加入银氨溶液银氨溶液或新制的或新制的氢氧化铜氢氧化铜悬浊液，（水浴）加悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。热

12、，观察现象，作出判断。溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反溶液反应混合液应混合液稀硝酸稀硝酸AgNO3溶液溶液产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀现象：现象：常见类型：常见类型： 卤代卤代反应反应、酯化酯化反应反应、硝化硝化反应反应、 水解水解反应等反应等有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应子团替代的反应1.取代反应取代反应三、重要的有机反应及类型三、重要的有机反应及类型1取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等(1)酯化反应：酸和醇酯化反应：酸和醇1取代反应：取代反应：氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨

13、脱氢）氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢） RCHCOOH + NH2R O H ONH2CHCNCH COH + H2O根据根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二中氨基酸分子数的多少叫二肽、三、三肽、多、多肽 CHCOOH HNR H(肽键)R 卤代烃水解反应卤代烃水解反应NaOH + HBr = NaBr + H2OCH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2OCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O讨论：讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加溶液，（加热

14、），然后现加入足量入足量稀硝酸稀硝酸酸化，最后加入酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。 酯的酯的水解水解反应反应加成反应加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2OO等等) )：CH2=CH2 + HHCH3CH3CH2=CH2 + BrBr CH2BrCH2BrCH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH加成反应加成反应： 有机物分子中有机物分子中双键或叁键双键或叁键两端的碳原子与两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，其他原子或原子

15、团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。叫做加成反应。2加成反应加成反应1,3-1,3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应( (与与BrBr2 2) ) CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 | | | | Br Br BrBr低温低温CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2BrBr2 2高温高温CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2BrBr2 2 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 | | | | Br Br BrBr1 1，2 2加成加成1 1，4 4加成加成3、氧化、氧化反应反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 有机物分子中有机物

16、分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原子失去氢原子的反应叫做氧化的反应叫做氧化反应反应。a. a. 催化氧化催化氧化小结小结：氧化氧化乙醛乙醛还原还原乙酸乙酸氧化氧化乙醇乙醇 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂1 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NHNH3 3反应生反应生成乙酸铵成乙酸铵2 2、1mol1molCHOCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg2molAg被还原，此反被还原，此反应可用于醛基的应可用于醛基的定性和定量检定性

17、和定量检测。测。3 3、可用稀、可用稀HNOHNO3 3清洗试管内壁的银镜清洗试管内壁的银镜银银镜反应镜反应-与银氨溶液与银氨溶液的的反应反应C C、使溴水和酸性使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色该反应也可用于检验醛基该反应也可用于检验醛基CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？与新制与新制氢氧化铜的反应氢氧化铜的反应消去反应消去反应消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合

18、物的反应。不饱和化合物的反应。CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇醇消去消去反应反应（乙醇分子内脱水）（乙醇分子内脱水）脱脱去去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、NaBrH2OCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色碘遇淀粉变碘遇淀粉变蓝蓝色色蛋白质遇硝酸变蛋白质遇硝酸变黄黄色色6

19、、颜色反应、颜色反应7、聚合反应、聚合反应1.1.单体单体2.2.链节链节3.3.聚合度聚合度4.4.聚合物聚合物高聚物的结构nCH2=CH2 CH2CH2nCH2=CH2CH2CH2n8、中和反应、中和反应 分子结构分子结构名名称称乙乙烯烯乙乙炔炔分子式分子式C C2 2HH4 4C C2 2HH2 2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型HCCHHCCH CHCH直线型分子直线型分子直线型分子直线型分子 H H HCCHCH2CH2平面型分子平面型分子平面型分子平面型分子乙烯、乙炔的制取乙烯、乙炔的制取1、乙烯的制法、乙烯的制法石油裂解石油裂解浓浓H2SO4和乙醇和乙醇（

20、1）工业制法）工业制法（2）实验室制法）实验室制法注意：注意：1、温度计的水银球要插于反应物的位置、温度计的水银球要插于反应物的位置2、温度要控制在、温度要控制在200300之间之间3、须加入碎瓷片或沸石、须加入碎瓷片或沸石4、浓、浓H2SO4与乙醇的体积比为与乙醇的体积比为3：1制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比？体积比？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？

21、变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生致反应产生SOSO2 2和和COCO2 2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SOSO2 2和和COCO2 2气体气体杂质。杂质。 1 1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。2 2、以上这些装置的连接顺序（按产物

22、的气流从左向右的方向填写装置、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置 的编号）是的编号）是 。3 3、装置、装置的作用是的作用是 ，装置，装置的作用是的作用是 。4 4、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。 验证验证SO2的存在的存在在收集装置前连接一个盛有在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶验证验证SO2是否除净，除混合气中的是否除净，除混合气中的SO20404广东卷广东卷3939乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，烯通入溴的四氯化碳

23、溶液中，观察到的现象是观察到的现象是 ; ; 其反应方程式为其反应方程式为 . .乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是 ，其产物的名称是其产物的名称是 ; ; 乙烯对水果具有乙烯对水果具有 功能功能. .催化剂高考链接高考链接溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去CH2CH2Br2 CH2BrCH2BrnCH2=CH2 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯催熟催熟乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气电石气。2、实验原理、实验原理CaC22H2O CHCHCa(OH)21、原料、原料 电石、水电石、水反应特点：反应特点： 反应

24、剧烈，放出大量的热；反应剧烈，放出大量的热； 产生糊状的产生糊状的Ca(OH)2。3 3、发生装置、发生装置 固固+液液气体（不加热发生装置）气体（不加热发生装置）广口瓶和分液漏斗广口瓶和分液漏斗4 4、收集方法、收集方法排水法排水法5、注意、注意:（1）用）用饱和食盐水饱和食盐水代替代替水水，可减小反应速率，可减小反应速率，得到平稳的乙炔气流（得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应）食盐和碳化钙不起反应）（2）若在大试管中制取，则应在管口放一团）若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花，棉花，避避免泡沫从导管中喷出免泡沫从导管中喷出（3）由电石制得的乙炔中往往含有）由电石制得的乙炔中往往含有

25、H2S、PH3等杂质，等杂质，故须将混合气体通过盛有故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶或或通通过过NaOH溶液溶液的洗气瓶的洗气瓶启普发生器启普发生器28（05年全国卷2）（16分）下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是 。 制取乙炔的化学方程式是 。 （2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ， 乙炔发生了 反应。 （3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ， 乙炔燃烧时的实验现象是 。通过通过A管高度的调整来控制电石与水的反管高度的调整来控制电石与水的反应达到随用随制的目的。

26、应达到随用随制的目的。CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2紫色的紫色的KMnO4溶液褪色溶液褪色氧化氧化溴的溴的CCl4溶液由橙色变为无色溶液由橙色变为无色加成加成验纯验纯明亮的火焰有黑烟明亮的火焰有黑烟3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3； 长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分

27、液分液得纯溴苯。得纯溴苯。12制溴苯制溴苯实验原理：实验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HONO2NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH CH3COO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中

28、中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶至沉淀恰好溶实实验成功的条件验成功的条件：热水浴热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环加热时不可振荡试管；碱性环境境 ，氨水不能过量，氨水不能过量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；银镜反应银镜反应重要的有机实验：重要的有机实验：与新制与新制Cu(OH)2的反应：的反应：1、Cu(OH)2的新制：的新制：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：过量过量过量过量的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2C

29、H3CHO+2Cu(OH)2 2CH3COOH+Cu2O+2H2O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制；须新制；(2)碱性环境。碱性环境。7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙

30、醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯弯曲导管的作用如何？弯曲导管的作用如何？导气兼冷凝导气兼冷凝为什么导管口不能伸入为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中？溶液中？防止倒吸防止倒吸思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH

31、2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚有机物的制备：有机物的制备：十、淀粉的水解：十、淀粉的水解：1、稀H2SO4的作用？ 催化剂催化剂2、淀粉水解后的产物是什么？3、向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？未加未加未加未加NaOHNaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了溶液中和，原溶液中的硫酸中和了溶液中和，原溶液中的硫酸中和了溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)Cu(OH)2 2。 有机物的制备：有机物的制备：十一、纤维素的水解：十一、纤维素的水解：1、纤维素水解后的产物是什么？、纤维素水解后的产物是什么？2、

32、70的H2SO4的作用？催化剂催化剂3、纤维素水解后，为验证产物的性质，须如何实验？现象如何？先加先加NaOH溶液使溶液呈溶液使溶液呈现现碱性，再加新制碱性，再加新制Cu(OH)2，煮沸，有，煮沸，有红红色沉淀。色沉淀。证证明明产产物是葡萄糖。物是葡萄糖。十二、酚醛树脂的制取：十二、酚醛树脂的制取：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：浓盐酸作催化剂，加热浓盐酸作催化剂，加热实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？用酒精泡洗。用酒精泡洗。重要的有机实验：重要的有机实验：重要的有机实验：重要的有机实验：十三、石油的分馏：十三、石油的分馏：1、实验原理：、实验原理：2、实验装置：

33、、实验装置： 利用混合物各组份的沸点不同，利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。(1)蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。口流出。(2)在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用在原油中加几片碎瓷

34、片或碎玻璃片，其作用如何？如何？防暴沸防暴沸(3)温度计的水银球的位置和作用如何？温度计的水银球的位置和作用如何？温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，用温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，用以测定蒸汽的温度。以测定蒸汽的温度。(4)收集到的直馏汽油能否使溴水褪色？收集到的直馏汽油能否使溴水褪色？能，使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理能，使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。及芳香烃组成的。有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：一洗气法：用于除去气

35、体中的某些杂质一洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙，乙烯中常混有烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以溶液的洗气瓶以除去除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法： 二二(洗涤洗涤)分液法：用于除

36、去某些液体分液法：用于除去某些液体中的杂质中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分液前要加入某种试剂使之分层分层 )。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。 有机物的提纯、分离：有机物的提纯、分离： 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常

37、用方法： 三蒸馏法：用于互溶的两种液体的三蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。质。 例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。 分散系分散系所用所用试剂试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸、乙醇）

38、乙酸乙酯（乙酸、乙醇）NaOH溶液分液分液溴乙烷（溴乙烷（Br2）NaOH溶液分液分液溴苯（溴苯（Br2）NaOH溶液分液分液乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰洗气洗气乙烯（乙烯（SO2）溴水溴水洗气洗气苯（苯酚）苯（苯酚）溴水溴水分液分液苯（甲苯）酸性高锰酸钾溶液分液练习：练习：饱和饱和Na2CO3 分液分液NaOH溶液溶液 洗气洗气请判断下列除杂所用试剂和分离方法是否正确：请判断下列除杂所用试剂和分离方法是否正确：NaOH溶液溶液 分液分液酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液Na2SO3溶液分液分散系分散系所用所用试剂试剂分离方法分离方法苯酚（苯甲酸）苯酚（苯甲酸）Na

39、OH溶液溶液蛋白质（少量蛋白质（少量NaCl）水水渗析渗析肥皂（甘油）肥皂（甘油）饱和饱和NaCl溶液溶液盐析盐析乙醇（乙醇（NaCl）蒸馏蒸馏乙醇（水）乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）蒸馏水蒸馏水分液分液溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）蒸馏水蒸馏水分液分液硝基苯（混酸）H2O、 NaOH溶液 分液乙醛（乙酸）乙醛（乙酸）蒸馏水蒸馏水分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏NaHCO3溶液分液练习：练习：1、如何鉴别己烷、己烯、乙醇、苯酚稀溶液、如何鉴别己烷、己烯、乙醇、苯酚稀溶液、溴乙烷五种无色液体。溴乙烷五种无色液体。溴水3、如何鉴别乙酸、乙醇、乙酸乙酯?NaOH溶液、酚酞溶液2、如

40、何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色、如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。溶液。Cu(OH)2悬浊液结构结构性质性质条件条件审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线 化化合合物物C和和E都都是是医医用用功功能能高高分分子子材材料料，且且有有相相同同的的元元素

41、素百百分分组组成成，均均可可由由化化合合物物A（C4H8O3）制制得得，如如下下图图所所示示，B和和D互互为为同同分分异构体。异构体。试写出：化学方程式试写出：化学方程式AD ； B BCC ；反应类型反应类型AB ；BC ； AE ；A的结构简式的同的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及及 。（2）AB消去反应，BC加聚反应，AE缩聚反应（3）M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质

42、量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式ABCO2/催，加热催，加热O2/催，加热催，加热有有有有有有ABC浓硫酸浓硫酸加热加热有有有有有有ABCH+加热加热或或ABCNaOH加热加热H+A有有B有有C有有衍变关系衍变关系官能团官能团熟练掌握主要有熟练掌握主要有机物之间的相互衍机物之间的相互衍变关系变关系ABBr2/CCl4ABH2/催，加热催，加热有有或或有有或或或或苯环苯环或或反应条件反应条件官能团官能团反应类型反应类型 熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂根据反

43、应条件来推断官能团根据反应条件来推断官能团浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸NaOH/水水NaOH/醇醇H2、催化剂、催化剂O2/Cu、Br2/FeBr3Cl2、光照、光照 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反应醇的消去反应浓浓H

44、H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反

45、应醛的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯的同系物不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和化，加成，醇的消去和化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖

46、水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解代，卤代烃的水解 溴参与的实验溴参与的实验q与溴与溴加成加成使溴水褪色：含碳碳双键或三键的烃使溴水褪色：含碳碳双键或三键的烃及其衍生物及其衍生物q与浓溴水发生与浓溴水发生取代取代反应生成白色沉淀：苯酚反应生成白色沉淀：苯酚（邻对位）（邻对位）q与与液溴液溴发生取代反

47、应：烷烃、苯及其同系物发生取代反应：烷烃、苯及其同系物q与溴水发生与溴水发生氧化还原氧化还原反应褪色：反应褪色： 还原性的还原性的SOSO2 2、H H2 2S S或碱溶液（如或碱溶液（如NaOHNaOH） * *醛及含醛基的物质醛及含醛基的物质q物理物理萃取萃取：苯、直馏汽油、：苯、直馏汽油、CClCCl4 4、己烷等、己烷等q和溴水和溴水互溶互溶：酒精：酒精温度计的使用温度计的使用q温度计水银球在液面下，测反应温温度计水银球在液面下，测反应温度：制乙烯度：制乙烯q温度计水银球在水浴中，测反应条温度计水银球在水浴中，测反应条件的温度：制硝基苯件的温度：制硝基苯q温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处

48、，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：石油分馏测产物沸点：石油分馏 常见题型现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：则试剂a是：_，分离方法I是_，分离方法II是_，试剂b是_，分离方法III是_。答案a：饱和Na2CO3溶液；I：分液；II：蒸馏；b：硫酸；III：蒸馏为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，

49、再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。（2）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是（多选扣分）。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的是；在验证过程中必须全部除去。（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框内，并写出装置内所放的化学药品。（a）（b）（c）（d）bd（电石、水）（）（）（溴水）（5）为验证这一反应是加成而不是取

50、代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是。答案（1）CaC22H2OC2H2Ca(OH)2HCCHBr2（或HCCH2Br2）（2）不能a、c（3）H2SBr2H2SS2HBr（4）cb（CuSO4溶液）（CuSO溶液）高考题选有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304）,1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：(l)A与B的相对分子质量之差是_。（2)B的结构简式是：_。(3)B不能发生的反应是_（填写序号）氧化反应取代反应消去反应加聚反应(4）己知：以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。答案：(l)168（2）C(CH2OH)4(3）(4)CH3CHO3HCHO(CH2OH)3CCHO(CH2OH)3CCHO+HCHO+NaOH（浓）C(CH2OH)4