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1、苯苯第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时第二课时 十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。2 2、苯的分子结构、苯的分子结构 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化关于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.
2、1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6 1. 19351. 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈平面的射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说正六边形。凯库勒的假说1 1被确认为是反映客观事实的被确认为是反映客观事实的假设。假设。 2. 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命所采用。为了纪
3、念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。替存在的单、双键。研究表明：苯分子里研究表明：苯分子里6 6个个C C原子之间的键原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的特殊( (独特独特) )的键。的键。（3 3）特点）特点：苯分子具有苯分子具有平面正六边形平面正六边形结构。结构。 其中其中6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。（2 2） 结构式结构式 结构简式结构简式苯的结构模型苯的结构模型特点特点 各
4、个键角都是各个键角都是120120 。 平均化的碳碳间键长：平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m 烷烃烷烃 C C C C 键键 键长：键长：1.54 1.54 101010 10 m m 烯烃烯烃 C C C C 键键 键长键长: 1.33 : 1.33 101010 10 m m苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3.3.易溶有机溶剂易溶有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5
5、, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒0.5ml0.5ml溴水溴水 实验实验 ：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H0.5mlKMnO4(H+ +) )溶液溶液（ ）振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 紫红色紫红色不褪不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色苯的化学性质苯的化学性质1.1.苯的取代反应苯的取代反应(1)(1)卤代反应卤代反应: :苯环上的苯环上的 H H 原子被卤素原子所代替的反应原子被卤素原子所代替的反应+ Br+ Br2 2FeFe屑屑 + + HBrHBrBrBrBrBr+ Br+ Br2
6、 2FeFe屑屑+ + HBrHBrC C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2FeFe屑屑C C6 6H H5 5BrBr + + HBrHBr用AgNO3证明HBr的产生（2 2）取代反应）取代反应苯的硝化反应苯的硝化反应（苯分子中的（苯分子中的H H被硝基取代）被硝基取代）（硝基苯）（硝基苯）（2）硝化反应）硝化反应 混混合合混混酸酸时时，一一定定要要将将浓浓硫硫酸酸沿沿器器壁壁缓缓缓缓注注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量
7、的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？2、加成反应加成反应注意：苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式（3 3）加成反应）加成反应小结：易取代、难加成小结：易取代、难加成+ 3H2Ni+ 3Cl2ClClClClClCl紫外线紫外线苯的同系物苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个个或若干个CH2原子团。原子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物基时，才属于苯的同系物 CH3 甲苯甲苯CH3CH3二甲苯二甲苯CH3CH3CH3CH3
