《高考化学总复习11有机化学基础选学38烃的含氧衍生物1新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学总复习11有机化学基础选学38烃的含氧衍生物1新人教版（40页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、11 有机化学基有机化学基础础(选选学学) 第38讲 烃的含氧衍生物 李仕才 1了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3结合实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的结合实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。安全使用问题。 本节是有机化学的重要部分，本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。在高考中具有极其重要的
2、战略地位。高考在本章中的主高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、质进行检验、 分离、分离、 提纯及有关化学实验；提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。题型。 预计在预计在 2019年的高考中，烃的衍生物是高考必考内容，会灵活的
3、出现在有机综合题年的高考中，烃的衍生物是高考必考内容，会灵活的出现在有机综合题中。中。 考点一 醇、酚 知 识 梳 理 1醇类醇类 (1)概念概念 醇是羟基与醇是羟基与_ 相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_。 (2)分类分类 (3)物理性质的变化规律物理性质的变化规律 低级的饱和一元醇为低级的饱和一元醇为_ 色色_ 性液体，具有特殊气味。性液体，具有特殊气味。 溶解性：溶解性： 低级脂肪醇易溶于水，低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而_ 。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含
4、。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含 4 至至 11个碳原子的醇为油个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含状液体，可以部分溶于水，含 12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 密度：一元脂肪醇的密度一般小于密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g cm ，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐递增，密度逐渐_ 。 3 沸点沸点 a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_ 。 b醇分子间存在醇分子间存在_ ，所以相对分子质
5、量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。高于烷烃。 (4)化学性质化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下：分子发生反应的部位及反应类型如下： (5)几种常见的醇几种常见的醇 (6)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的相连的碳原子上的氢原子的个数有关。氢原子的个数有关。 (7)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去
6、反应，生成不饱和键。可表示为此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。可表示为 2酚类酚类 (1)组成与结构组成与结构(以苯酚为例以苯酚为例) (2)苯酚的物理性质苯酚的物理性质 (3)化学性质化学性质 羟基中氢原子的反应羟基中氢原子的反应弱酸性。弱酸性。 电离方程式：电离方程式：_， 俗称俗称_ ， 酸性很弱，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。不能使石蕊试液变红。 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更_ ，苯酚的酸性比乙醇的酸性，苯酚的酸性比乙醇的酸性_ 。 a与活泼金属反应与活泼金属反应 与与 Na 反应的化学方程式：反应的化学方程式
7、：_。 b与碱的反应与碱的反应 加入加入NaOH溶液溶液苯酚的浑浊液中苯酚的浑浊液中 现象为现象为_ 再通入再通入CO2气体气体 现象为现象为_ 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为该过程中发生反应的化学方程式分别为 _； _。 苯环上氢原子的取代反应：苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更使苯环上的氢更 _ 取代。取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：苯酚与浓溴水反应的化学方程式： _ 。 该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 显色反应：苯酚跟显色反应：苯酚跟 FeCl3溶液作
8、用呈溶液作用呈_ 色，利用这一反应可以检验苯酚的存色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。在。 加成反应。加成反应。 与与 H2反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。 氧化反应：氧化反应： 苯酚易被空气中的氧气氧化而显苯酚易被空气中的氧气氧化而显_ 色；色； 易被酸性高锰酸钾溶液氧化；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。容易燃烧。 缩聚反应缩聚反应 (4)苯酚的用途和对环境的影响苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、广泛用于制造酚醛树脂、染料、染料、 医药、医药、 农药等。农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物
9、之一。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 特别提醒：特别提醒： 答案答案 1(1)烃基或苯环侧链上的碳原子直接烃基或苯环侧链上的碳原子直接 CnH2n1OH 或或 CnH2n2O (2)脂肪脂肪 芳香芳香 (3)无无 中中 逐渐减小逐渐减小 增大增大 升高升高 氢键氢键 (4) 取代取代 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代取代 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 氧化氧化 Cu2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O 消去消去 浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH2CH2H2O 170或或 取代取代 浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OHC2H5OC2H5H
10、2O 140 取代取代(酯化酯化) 浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O (2)酒精酒精 (3)C6H5OHH2 液体变澄清液体变澄清 溶液又变浑浊溶液又变浑浊 C6H5O H 石炭酸石炭酸 易电离易电离 强强 2C6H5OH2Na2C6H5ONa 基 础 自 测 1正误判断，正确的打正误判断，正确的打“”，错误的打，错误的打“”“”。 (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( ) (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 ( ) (6)除去苯
11、中的苯酚，加入浓溴水再过滤除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤 ( ) (7)分子式为分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体的芳香类有机物有五种同分异构体 ( ) 答案：答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2已知已知 H2CO3的电离常数：的电离常数：Ka14.410 ，Ka24.71011711；苯酚的电离常数：；苯酚的电离常数：Ka1.010 。写出在。写出在溶液中通入少量溶液中通入少量 CO2的离子方程式：的离子方程式：_ 。 答案：答案： H2OCO2HCO3 3怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 答案：答案：方法一：用小试管分
12、别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。 考向探究 好题冲关 考向考向 1 醇、酚的比较醇、酚的比较 【例【例 1】 下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是说法中正确的是( ) A属于酚类，可与属于酚类，可与 NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生 CO2 B属于
13、酚类，能使属于酚类，能使 FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 C1 mol 最多能与最多能与 3 mol Br2发生反应发生反应 D属于醇类，可以发生消去反应属于醇类，可以发生消去反应 【解析】【解析】 属于酚类，属于酚类， 与与 NaHCO3溶液不反应，溶液不反应，A 错误；错误； 属于醇类，属于醇类，不能与不能与 FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，B错误；错误；1 mol 中的物质最多能与中的物质最多能与 2 mol Br2发生反应，发生反应，C 错误；错误；中的物质属于醇类，能发生消去反应。中的物质属于醇类，能发生消去反应。 【答案】【答案】 D 好题冲关好题冲关 11 mol
14、NaOH 的物质的量为的物质的量为( ) A6 mol C4 mol B5 mol D3 mol 与足量的与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的溶液充分反应，消耗的 解析：解析：根据有机物的结构简式知，根据有机物的结构简式知，1 mol该有机物含有该有机物含有 1 mol酚羟基、酚羟基、1 mol酚酯基、酚酯基、1 mol醇酯基、醇酯基、1 mol醇羟基，其中醇羟基，其中 1 mol酚羟基消耗酚羟基消耗 1 mol NaOH、1 mol酚酯基水解消酚酯基水解消耗耗 2 mol NaOH,1 mol 醇酯基水解消耗醇酯基水解消耗 1 mol NaOH ，醇不能与碱反应。醇不能与碱反应。故故 1
15、 mol该有机物该有机物最多消耗最多消耗 4 mol NaOH 。 答案：答案：C 2现有以下物质：现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有其中属于脂肪醇的有 _ ，属于芳香醇的有，属于芳香醇的有 _ ，属于酚类的有，属于酚类的有_ 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有 _ 。 (3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有 _ 。 (4)列举出列举出所能发生反应的类型所能发生反应的类型 _( 任写三种任写三种)。 答案：答案：(1) (2) (3) (4)取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应 (任写三种任写三种) 考向考向 2 醇的消
16、去和氧化反应规律醇的消去和氧化反应规律 【例【例 2】 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是质是( ) 【解析】【解析】 发生消去反应的条件：与发生消去反应的条件：与OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子，原子，上述醇中，上述醇中，B 项不符合；与羟基项不符合；与羟基(OH)相连的碳原子上有相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化，但只有原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇含有两个氢原子的醇(即含有即含有CH2OH)才能转化为醛。才能转化为醛。 【答案】【答案】
17、 C 好题冲关好题冲关 3下列四种有机物的分子式均为下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_ 。 (2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是_ 。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且生成两种产物的是_ 。 解析：解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “CH2OH”，和和符合题意；能被符合题意；能被”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位氧化成酮的醇分子中必含有基团氧化成酮的醇分子中必含有基团 “碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。符合题意。 答案：答案：(1) (2) (3)
