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1、第三章有机结构理论（第三章有机结构理论（3 3）3.5 3.5 3.5 3.5 有机反应中的活泼中间体的结构和稳定性有机反应中的活泼中间体的结构和稳定性有机反应中的活泼中间体的结构和稳定性有机反应中的活泼中间体的结构和稳定性一、一、一、一、正碳离子的结构与稳定性正碳离子的结构与稳定性正碳离子的结构与稳定性正碳离子的结构与稳定性 1 1 1 1、正碳离子的结构正碳离子的结构正碳离子的结构正碳离子的结构 电子排布及杂化：电子排布及杂化：电子排布及杂化：电子排布及杂化：2s2s2s2s2 2 2 22p2p2p2p1 1 1 1 以以以以spspspsp2 2 2 2杂化状态成键的杂化状态成键的杂化
2、状态成键的杂化状态成键的spspspsp2 2 2 2杂化杂化杂化杂化空空空空p p轨道轨道轨道轨道例：例：例：例：CHCH3 3+ +2 2、稳定性及其影响因素稳定性及其影响因素稳定性及其影响因素稳定性及其影响因素正碳离子处于缺电子状态正碳离子处于缺电子状态正碳离子处于缺电子状态正碳离子处于缺电子状态1 1）电子效应：）电子效应：）电子效应：）电子效应：GG为给电子基团为给电子基团为给电子基团为给电子基团GG为吸电子基团为吸电子基团为吸电子基团为吸电子基团1 正碳离子上若连有给电子基团可增加其稳定性，连有的给电子正碳离子上若连有给电子基团可增加其稳定性，连有的给电子正碳离子上若连有给电子基团
3、可增加其稳定性，连有的给电子正碳离子上若连有给电子基团可增加其稳定性，连有的给电子基团越多，离子越稳定基团越多，离子越稳定基团越多，离子越稳定基团越多，离子越稳定； （CHCH3 3）2 2CHCH+ + CH CH3 3CHCH2 2+ + CH CH3 3+ + 若连有吸电子基团可降低其稳定性，连有的吸电子基团越多，若连有吸电子基团可降低其稳定性，连有的吸电子基团越多，若连有吸电子基团可降低其稳定性，连有的吸电子基团越多，若连有吸电子基团可降低其稳定性，连有的吸电子基团越多，越不稳定越不稳定越不稳定越不稳定； F F2 2CHCHCHCH2 2+ + FCH FCH2 2CHCH2 2+
4、+ CH CH3 3+ + 3 32 2 离域大离域大离域大离域大 键，离子中存在的键，离子中存在的键，离子中存在的键，离子中存在的 p- p-共轭效应的作用大于诱导效共轭效应的作用大于诱导效共轭效应的作用大于诱导效共轭效应的作用大于诱导效应的作用。应的作用。应的作用。应的作用。 正碳离子若直接与双键相连，其稳定性增加，直接相连的双键正碳离子若直接与双键相连，其稳定性增加，直接相连的双键正碳离子若直接与双键相连，其稳定性增加，直接相连的双键正碳离子若直接与双键相连，其稳定性增加，直接相连的双键越多，离子越稳定越多，离子越稳定越多，离子越稳定越多，离子越稳定。 离子中同时存在两种效应时，共轭效应
5、的影响大于诱导效应离子中同时存在两种效应时，共轭效应的影响大于诱导效应离子中同时存在两种效应时，共轭效应的影响大于诱导效应离子中同时存在两种效应时，共轭效应的影响大于诱导效应。总结电子效应对正碳离子稳定性的影响总结电子效应对正碳离子稳定性的影响总结电子效应对正碳离子稳定性的影响总结电子效应对正碳离子稳定性的影响以烯丙基正碳离子（以烯丙基正碳离子（以烯丙基正碳离子（以烯丙基正碳离子（CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2+ +）为例：）为例：）为例：）为例：2 2 2）空间效应空间效应空间效应空间效应 空间结构越拥挤，正碳离子越易形成，形成的离子越稳定。空间结构越拥挤，正碳离子越易形成，形
6、成的离子越稳定。空间结构越拥挤，正碳离子越易形成，形成的离子越稳定。空间结构越拥挤，正碳离子越易形成，形成的离子越稳定。 3 3）溶剂效应溶剂效应溶剂效应溶剂效应 3 3、正碳离子的稳定性与反应的关系正碳离子的稳定性与反应的关系正碳离子的稳定性与反应的关系正碳离子的稳定性与反应的关系 化学反应中，正碳离子化学反应中，正碳离子化学反应中，正碳离子化学反应中，正碳离子越易生成越易生成越易生成越易生成，生成的离子越稳定生成的离子越稳定生成的离子越稳定生成的离子越稳定，反应，反应，反应，反应 也就也就也就也就越易发生越易发生越易发生越易发生。 练习：练习：练习：练习：例题：比较下列各离子的稳定性顺序，
7、并说明原因例题：比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因例题：比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因例题：比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因1 1）CHCH3 3+ +、CHCH3 3CHCH2 2+ + 、（、（、（、（CHCH3 3）3 3C C+ + 、 PhCH PhCH2 2+ +2 2） ClCH ClCH2 2CHCH2 2+ + 、 CH CH3 3CHCH2 2+ + 、 CH CH2 2=CH-CH=CH-CH2 2+ + 。3 与水反应首先分别生成中间体与水反应首先分别生成中间体与水反应首先分别生成中间体与水反应首先分别生成中间体CHCH3 3CHCH2 2+ +、CH
8、CH3 3CHCH+ +CHCH3 3、 （CHCH3 3）3 3C C+ +，试判断在相同的反应条件下，三种烯烃加成的，试判断在相同的反应条件下，三种烯烃加成的，试判断在相同的反应条件下，三种烯烃加成的，试判断在相同的反应条件下，三种烯烃加成的 反应的相对快慢。反应的相对快慢。反应的相对快慢。反应的相对快慢。二、二、二、二、负碳离子的结构与稳定性负碳离子的结构与稳定性负碳离子的结构与稳定性负碳离子的结构与稳定性1 1、结构、结构、结构、结构 电子排布：电子排布：电子排布：电子排布：2s2s2 22p2p3 3 多数情况下以多数情况下以多数情况下以多数情况下以spsp2 2杂化，中心碳结构是平
9、面型；杂化，中心碳结构是平面型；杂化，中心碳结构是平面型；杂化，中心碳结构是平面型； 有时以有时以有时以有时以spsp3 3杂化，中心碳原子是四面体结构。杂化，中心碳原子是四面体结构。杂化，中心碳原子是四面体结构。杂化，中心碳原子是四面体结构。spspspsp2 2 2 2杂化杂化杂化杂化p p轨道轨道轨道轨道spspspsp3 3 3 3杂化杂化杂化杂化 练习：练习：练习：练习：CHCH2 2=CH=CH2 2、CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2、已知已知烯烃与水的加成反应属于离子型反应，反应中先已知已知烯烃与水的加成反应属于离子型反应，反应中先已知已知烯烃与水的加成反应属于离子型反应
10、，反应中先已知已知烯烃与水的加成反应属于离子型反应，反应中先生成生成生成生成烷基正碳离子的中间体烷基正碳离子的中间体烷基正碳离子的中间体烷基正碳离子的中间体，然后生成相应的醇。，然后生成相应的醇。，然后生成相应的醇。，然后生成相应的醇。4 例：例：例：例：1 1）CHCH3 3- - 碳以碳以碳以碳以spsp3 3杂化的，结构：杂化的，结构：杂化的，结构：杂化的，结构：未成键的未成键的未成键的未成键的spsp3 3杂化轨道上有一对电子。杂化轨道上有一对电子。杂化轨道上有一对电子。杂化轨道上有一对电子。2 2）烯丙基负离子）烯丙基负离子）烯丙基负离子）烯丙基负离子CHCH2 2=CH-CH=CH
11、-CH2 2- -中心碳以中心碳以中心碳以中心碳以spsp2 2杂化的，结构：杂化的，结构：杂化的，结构：杂化的，结构：未杂化的未杂化的未杂化的未杂化的p p轨道上有一对电子。轨道上有一对电子。轨道上有一对电子。轨道上有一对电子。存在存在存在存在p-p-共轭效应。共轭效应。共轭效应。共轭效应。总结：负碳离子有一对未成键的电子。总结：负碳离子有一对未成键的电子。总结：负碳离子有一对未成键的电子。总结：负碳离子有一对未成键的电子。2 2、稳定性及其影响因素稳定性及其影响因素稳定性及其影响因素稳定性及其影响因素1 1）电子效应电子效应电子效应电子效应GG为给电子基团为给电子基团为给电子基团为给电子基
12、团GG为吸电子基团为吸电子基团为吸电子基团为吸电子基团5 负碳离子的中心碳原子上若连有负碳离子的中心碳原子上若连有负碳离子的中心碳原子上若连有负碳离子的中心碳原子上若连有给电子基团可降低其稳定性给电子基团可降低其稳定性给电子基团可降低其稳定性给电子基团可降低其稳定性， 连有的连有的连有的连有的给电子基团越多给电子基团越多给电子基团越多给电子基团越多，离子，离子，离子，离子越不稳定越不稳定越不稳定越不稳定； CH CH3 3CHCH2 2- - CH CH3 3- - 若若若若连有吸电子基团连有吸电子基团连有吸电子基团连有吸电子基团可可可可增加增加增加增加其其其其稳定性稳定性稳定性稳定性，连有的
13、，连有的，连有的，连有的吸电子基团越多吸电子基团越多吸电子基团越多吸电子基团越多， 越稳定越稳定越稳定越稳定； 例：例：例：例： FCH FCH2 2CHCH2 2- - CH CH3 3- - 分子中存在可产生分子中存在可产生分子中存在可产生分子中存在可产生p-p-共轭效应共轭效应共轭效应共轭效应的因素时，的因素时，的因素时，的因素时，负碳离子的稳定负碳离子的稳定负碳离子的稳定负碳离子的稳定 性增加性增加性增加性增加，这种因素，这种因素，这种因素，这种因素越多越多越多越多，离子越稳定离子越稳定离子越稳定离子越稳定。 CH CH2 2=CH-CH=CH-CH2 2- - CH CH3 3- -
14、 离子中同时存在离子中同时存在离子中同时存在离子中同时存在两种效应两种效应两种效应两种效应时，时，时，时，共轭效应的影响大于诱导效应共轭效应的影响大于诱导效应共轭效应的影响大于诱导效应共轭效应的影响大于诱导效应。2 2）杂化作用杂化作用杂化作用杂化作用 一般来说一般来说一般来说一般来说中心碳的中心碳的中心碳的中心碳的s s成分愈多成分愈多成分愈多成分愈多，与，与，与，与碳相连的氢越易离去碳相连的氢越易离去碳相连的氢越易离去碳相连的氢越易离去，负碳离子，负碳离子，负碳离子，负碳离子 越易形成越易形成越易形成越易形成，负碳离子的，负碳离子的，负碳离子的，负碳离子的稳定性越高稳定性越高稳定性越高稳定
15、性越高。s s成分：成分：成分：成分：稳定性：稳定性：稳定性：稳定性：3 3）芳香性芳香性芳香性芳香性是一种特殊的是一种特殊的是一种特殊的是一种特殊的稳定作用稳定作用稳定作用稳定作用，类似于，类似于，类似于，类似于共轭效应，但又比它稳定共轭效应，但又比它稳定共轭效应，但又比它稳定共轭效应，但又比它稳定。很多。很多。很多。很多离子都有这种性质。离子都有这种性质。离子都有这种性质。离子都有这种性质。 CH CH2 2=CH-CH=CH-CH2 2- -6 2 2、自由基的稳定性及其影响因素自由基的稳定性及其影响因素自由基的稳定性及其影响因素自由基的稳定性及其影响因素自由基中含有单电子，有夺取一个电
16、子成对的倾向，其稳定性的影自由基中含有单电子，有夺取一个电子成对的倾向，其稳定性的影自由基中含有单电子，有夺取一个电子成对的倾向，其稳定性的影自由基中含有单电子，有夺取一个电子成对的倾向，其稳定性的影响因素同正碳离子类似。响因素同正碳离子类似。响因素同正碳离子类似。响因素同正碳离子类似。 根据实验事实，自由基的稳定通常有以下顺序：根据实验事实，自由基的稳定通常有以下顺序：根据实验事实，自由基的稳定通常有以下顺序：根据实验事实，自由基的稳定通常有以下顺序：三、三、三、三、自由基的结构与稳定性自由基的结构与稳定性自由基的结构与稳定性自由基的结构与稳定性1 1、结构、结构、结构、结构电子排布及杂化：
17、电子排布及杂化：电子排布及杂化：电子排布及杂化：2s2s2s2s2 2 2 22p2p2p2p2 2 2 2 以以以以spspspsp2 2 2 2杂化或杂化或杂化或杂化或spsp3 3杂化或二者兼有杂化或二者兼有杂化或二者兼有杂化或二者兼有成键成键成键成键spspspsp2 2 2 2杂化杂化杂化杂化p p轨道轨道轨道轨道例：例：例：例：CHCH3 3 p p轨道上有一个单电子。轨道上有一个单电子。轨道上有一个单电子。轨道上有一个单电子。2 2） ClCH ClCH2 2CHCH2 2- -、 CH CH3 3CHCH2 2- -、 CH CH2 2=CH-CH=CH-CH2 2- - 。
18、练习：练习：练习：练习：比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因。比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因。比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因。比较下列各离子的稳定性顺序，并说明原因。1 1）CHCH3 3- -、CHCH3 3CHCH2 2- - 、（、（、（、（CHCH3 3）3 3C C- - 、 PhCH PhCH2 2- -7 四、四、四、四、活泼中间体的稳定性与反应的关系活泼中间体的稳定性与反应的关系活泼中间体的稳定性与反应的关系活泼中间体的稳定性与反应的关系 活泼中间体易生成，稳定性强，化学反应易发生，活泼中间体易生成，稳定性强，化学反应易发生，活泼中间体易生成，稳定性强，化学反
19、应易发生，活泼中间体易生成，稳定性强，化学反应易发生， 反应速度较快。反应速度较快。反应速度较快。反应速度较快。 1 1）总结影响活泼中间体稳定性的因素；）总结影响活泼中间体稳定性的因素；）总结影响活泼中间体稳定性的因素；）总结影响活泼中间体稳定性的因素；2 2）要求能正确判断离子的稳定性。）要求能正确判断离子的稳定性。）要求能正确判断离子的稳定性。）要求能正确判断离子的稳定性。 练习：练习：练习：练习：8第三章有机结构理论（第三章有机结构理论（4 4）PaulingPauling于于于于1931193319311933，提出了共振论，它是，提出了共振论，它是，提出了共振论，它是，提出了共振论
20、，它是价键理论的延续和发展价键理论的延续和发展价键理论的延续和发展价键理论的延续和发展。 二、基本思想二、基本思想二、基本思想二、基本思想1 1、基本思想、基本思想、基本思想、基本思想 当当当当一一一一个个个个分分分分子子子子、离离离离子子子子或或或或自自自自由由由由基基基基按按按按价价价价键键键键理理理理论论论论可可可可以以以以写写写写出出出出一一一一个个个个以以以以上上上上的的的的经经经经典典典典结结结结构构构构式式式式时时时时，则则则则任任任任何何何何一一一一个个个个单单单单独独独独的的的的经经经经典典典典价价价价键键键键构构构构造造造造式式式式都都都都不不不不能能能能正正正正确确确确反
21、反反反映映映映出出出出分分分分子子子子的的的的真真真真正正正正结结结结构构构构，它它它它们们们们的的的的真真真真实实实实结结结结构构构构式式式式就就就就是是是是由由由由这这这这些些些些可可可可能能能能的的的的经经经经典典典典结结结结构构构构式式式式叠叠叠叠加而成的加而成的加而成的加而成的。 这这这这些些些些经经经经典典典典的的的的结结结结构构构构式式式式称称称称为为为为共共共共振振振振结结结结构构构构式式式式或或或或极极极极限限限限结结结结构构构构式式式式，相相相相应应应应的的的的结结结结构构构构看看看看作作作作是是是是共共共共振振振振结结结结构构构构或或或或极极极极限限限限结结结结构构构构。
22、即即即即：分分分分子子子子、离离离离子子子子或或或或自自自自由由由由基基基基的的的的是是是是由由由由这这这这些些些些共共共共振式或极限式共振而成的共振杂化体振式或极限式共振而成的共振杂化体振式或极限式共振而成的共振杂化体振式或极限式共振而成的共振杂化体。3.6 3.6 共振论共振论共振论共振论一、一、一、一、共振论的提出共振论的提出共振论的提出共振论的提出9三、三、三、三、共振式的书写原则共振式的书写原则共振式的书写原则共振式的书写原则1 1、必必必必须须须须有有有有经经经经典典典典的的的的LewisLewis结结结结构构构构式式式式（每每每每一一一一个个个个原原原原子子子子都都都都满满满满足
23、足足足自自自自己己己己的的的的LewisLewis结结结结构式）；构式）；构式）；构式）；前提前提前提前提2 2、结构式中原子核的相对位置不能变结构式中原子核的相对位置不能变结构式中原子核的相对位置不能变结构式中原子核的相对位置不能变；双向箭头双向箭头双向箭头双向箭头 将共振式联系起来。如：碳酸根离子将共振式联系起来。如：碳酸根离子将共振式联系起来。如：碳酸根离子将共振式联系起来。如：碳酸根离子2 2、表示、表示、表示、表示 注：注：注：注：2 2）共振杂化体）共振杂化体）共振杂化体）共振杂化体不是不是不是不是这些极限构造式的这些极限构造式的这些极限构造式的这些极限构造式的混合物混合物混合物混
24、合物，也不是共振式，也不是共振式，也不是共振式，也不是共振式 之间相互转变，它不同于任何一个极限构造，但又在之间相互转变，它不同于任何一个极限构造，但又在之间相互转变，它不同于任何一个极限构造，但又在之间相互转变，它不同于任何一个极限构造，但又在 一定程度上有相似之处。一定程度上有相似之处。一定程度上有相似之处。一定程度上有相似之处。 1 1）由）由）由）由 所联系的若干极限构造式共振得到一个在任何所联系的若干极限构造式共振得到一个在任何所联系的若干极限构造式共振得到一个在任何所联系的若干极限构造式共振得到一个在任何 瞬间都只有单一构造的共振杂化体；瞬间都只有单一构造的共振杂化体；瞬间都只有单
25、一构造的共振杂化体；瞬间都只有单一构造的共振杂化体； 只有一种结构只有一种结构只有一种结构只有一种结构103 3、结构式中成单结构式中成单结构式中成单结构式中成单/ /对的电子数不变对的电子数不变对的电子数不变对的电子数不变，不同的不同的不同的不同的只是只是只是只是电子的排布电子的排布电子的排布电子的排布，即：，即：，即：，即： 共振共振共振共振不涉及不涉及不涉及不涉及 键的改变键的改变键的改变键的改变而只是而只是而只是而只是以不同方式改变以不同方式改变以不同方式改变以不同方式改变 电子或未共用电子电子或未共用电子电子或未共用电子电子或未共用电子。例：例：例：例：1 1）书写碳酸根离子的共振式
26、）书写碳酸根离子的共振式）书写碳酸根离子的共振式）书写碳酸根离子的共振式 练习：练习：练习：练习： 试写出试写出试写出试写出1 1，3-3-丁二烯的共振式丁二烯的共振式丁二烯的共振式丁二烯的共振式2 2）书写苯的共振式）书写苯的共振式）书写苯的共振式）书写苯的共振式11四、四、四、四、共振式的稳定性及其对杂化体的贡献共振式的稳定性及其对杂化体的贡献共振式的稳定性及其对杂化体的贡献共振式的稳定性及其对杂化体的贡献（能量）（能量）（能量）（能量）在各共振式中在各共振式中在各共振式中在各共振式中能量越低，结构越稳定，对杂化体的贡献也就越大能量越低，结构越稳定，对杂化体的贡献也就越大能量越低，结构越稳
27、定，对杂化体的贡献也就越大能量越低，结构越稳定，对杂化体的贡献也就越大。1 1、共价键数目越多的共振式能量越低、稳定共价键数目越多的共振式能量越低、稳定共价键数目越多的共振式能量越低、稳定共价键数目越多的共振式能量越低、稳定，对杂化体的贡献大。，对杂化体的贡献大。，对杂化体的贡献大。，对杂化体的贡献大。2 2、负电荷在电负性大的原子上或正电荷在电负性最弱的负电荷在电负性大的原子上或正电荷在电负性最弱的负电荷在电负性大的原子上或正电荷在电负性最弱的负电荷在电负性大的原子上或正电荷在电负性最弱的 原子上的共振式较稳定原子上的共振式较稳定原子上的共振式较稳定原子上的共振式较稳定，对杂化体的贡献大。，
28、对杂化体的贡献大。，对杂化体的贡献大。，对杂化体的贡献大。 3 3、两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子两个带有相同电荷的原子相隔越近、两个带有相反电荷的原子 相隔越远，共振式能量高，不稳定相隔越远，共振式能量高，不稳定相隔越远，共振式能量高，不稳定相隔越远，共振式能量高，不稳定，对杂化体的贡献小。，对杂化体的贡献小。，对杂化体的贡献小。，对杂化体的贡献小。 4 4、第二周期元素、第二周期元素、第二周期元素、第二周期元素C C、OO、N N等原子等原子等原子等原子具有具
29、有具有具有完整价电子层结构完整价电子层结构完整价电子层结构完整价电子层结构的比的比的比的比不具有不具有不具有不具有 完整价电子层结构完整价电子层结构完整价电子层结构完整价电子层结构的能量低；即所有的的能量低；即所有的的能量低；即所有的的能量低；即所有的C C、OO、N N原子都满足八隅体原子都满足八隅体原子都满足八隅体原子都满足八隅体 电子构型的且不带电荷的结构稳定电子构型的且不带电荷的结构稳定电子构型的且不带电荷的结构稳定电子构型的且不带电荷的结构稳定；12五、共振论的优点和缺点五、共振论的优点和缺点五、共振论的优点和缺点五、共振论的优点和缺点1 1）共共共共振振振振论论论论认认认认为为为为
30、共共共共振振振振是是是是一一一一种种种种稳稳稳稳定定定定因因因因素素素素，参参参参与与与与共共共共振振振振的的的的共共共共振振振振式式式式越越越越多多多多，杂杂杂杂化化化化体体体体越越越越稳稳稳稳定定定定；2 2）通通通通常常常常以以以以能能能能量量量量最最最最低低低低，稳稳稳稳定定定定性性性性最最最最高高高高的的的的共共共共振振振振结结结结构构构构为为为为标标标标准准准准，其实分子即共振杂化体所降低的能量叫共振能。其实分子即共振杂化体所降低的能量叫共振能。其实分子即共振杂化体所降低的能量叫共振能。其实分子即共振杂化体所降低的能量叫共振能。 3 37 7、共振空间的位阻效应导致不稳定共振空间的
31、位阻效应导致不稳定共振空间的位阻效应导致不稳定共振空间的位阻效应导致不稳定。5 5、相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低，稳定，贡献大相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低，稳定，贡献大相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低，稳定，贡献大相邻原子成键的比不相邻原子间成键的能量低，稳定，贡献大。 练习：练习：练习：练习：判断下列那种极限式对共振杂化体判断下列那种极限式对共振杂化体判断下列那种极限式对共振杂化体判断下列那种极限式对共振杂化体 的贡献大。的贡献大。的贡献大。的贡献大。如：如：如：如：2 2，3-3-二叔丁基丁二烯表现出一个非共轭的二烯烃性质，较大二叔丁基丁二烯表现出一个非共轭
32、的二烯烃性质，较大二叔丁基丁二烯表现出一个非共轭的二烯烃性质，较大二叔丁基丁二烯表现出一个非共轭的二烯烃性质，较大体积的两个相邻叔丁基使结构扭曲并阻止了两个双键共平面。体积的两个相邻叔丁基使结构扭曲并阻止了两个双键共平面。体积的两个相邻叔丁基使结构扭曲并阻止了两个双键共平面。体积的两个相邻叔丁基使结构扭曲并阻止了两个双键共平面。离域受阻，导致不稳定。离域受阻，导致不稳定。离域受阻，导致不稳定。离域受阻，导致不稳定。6 6、极限结构的电荷越分散，越稳定，贡献越大极限结构的电荷越分散，越稳定，贡献越大极限结构的电荷越分散，越稳定，贡献越大极限结构的电荷越分散，越稳定，贡献越大。13缺点缺点缺点缺点
33、：一个物种能写出的共振式越多越稳定，然而丁二烯和环辛四一个物种能写出的共振式越多越稳定，然而丁二烯和环辛四一个物种能写出的共振式越多越稳定，然而丁二烯和环辛四一个物种能写出的共振式越多越稳定，然而丁二烯和环辛四烯等分子也似乎可写出一定的共振式，事实上它们是不稳定的。此烯等分子也似乎可写出一定的共振式，事实上它们是不稳定的。此烯等分子也似乎可写出一定的共振式，事实上它们是不稳定的。此烯等分子也似乎可写出一定的共振式，事实上它们是不稳定的。此外，共振论也不能说明立体化学的问题，它虽然注意到电子云分布外，共振论也不能说明立体化学的问题，它虽然注意到电子云分布外，共振论也不能说明立体化学的问题，它虽然
34、注意到电子云分布外，共振论也不能说明立体化学的问题，它虽然注意到电子云分布的某些特点，但尚未从本质上揭示化学结构的整体。的某些特点，但尚未从本质上揭示化学结构的整体。的某些特点，但尚未从本质上揭示化学结构的整体。的某些特点，但尚未从本质上揭示化学结构的整体。PaulingPauling本人也本人也本人也本人也指出指出指出指出“ “共振论远非完善，大部分还是粗略的。共振论远非完善，大部分还是粗略的。共振论远非完善，大部分还是粗略的。共振论远非完善，大部分还是粗略的。” ”优点优点优点优点：共振论在解释分子的物理和化学性能上是较为简明有效的，共振论在解释分子的物理和化学性能上是较为简明有效的，共振
35、论在解释分子的物理和化学性能上是较为简明有效的，共振论在解释分子的物理和化学性能上是较为简明有效的，诸如分子的酸碱性强弱、偶极矩和键长的大小，光谱特性及预测反诸如分子的酸碱性强弱、偶极矩和键长的大小，光谱特性及预测反诸如分子的酸碱性强弱、偶极矩和键长的大小，光谱特性及预测反诸如分子的酸碱性强弱、偶极矩和键长的大小，光谱特性及预测反应条件、产物分布及相对稳定性等都显示出优点。应条件、产物分布及相对稳定性等都显示出优点。应条件、产物分布及相对稳定性等都显示出优点。应条件、产物分布及相对稳定性等都显示出优点。 14一、命名下列化合物一、命名下列化合物C=CC=CHHCH3CH3C2H5C2H5ClCH3OHCH315
