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1、第四节醇和酚第四节醇和酚 点面导图点面导图考向分析考向分析本节高考重点考查：本节高考重点考查： (1)醇类、酚类的重要性质；醇类、酚类的重要性质； (2)分析有机物的结构预测有机物的性质。分析有机物的结构预测有机物的性质。 多以选择题和合成与推断题型呈现，试题难度中等。预计多以选择题和合成与推断题型呈现，试题难度中等。预计2013年年选择中以给定有机物的结构预测其性质，有机合成与推断中则利用有选择中以给定有机物的结构预测其性质，有机合成与推断中则利用有机物的性质，逆向推导有机物的结构。基于此，我们在复习时注重从机物的性质，逆向推导有机物的结构。基于此，我们在复习时注重从结构上分清醇、酚的区别，
2、明确有机物结构间的相互影响。结构上分清醇、酚的区别，明确有机物结构间的相互影响。一、醇类一、醇类1醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点：沸点：直直链链饱饱和和一一元元醇醇的的沸沸点点随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的递递增增而而逐逐渐渐升高；升高；醇醇分分子子间间存存在在氢氢键键，所所以以相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比，醇的沸点远远高于烷烃。比，醇的沸点远远高于烷烃。点击查看重点醇类结构
3、图点击查看重点醇类结构图 多媒体动画多媒体动画1多媒体动画多媒体动画2多媒体动画多媒体动画3O2(Cu)，氧化氧化浓硫酸浓硫酸，170 消去消去浓硫酸浓硫酸，140 取代取代CH3COOH (浓硫酸、浓硫酸、)取代取代(酯化酯化)1(选一选选一选)由由羟基分基分别跟下列基跟下列基团相互相互结合所构成的化合物中，合所构成的化合物中，属于醇属于醇类的是的是_，属于酚，属于酚类的是的是_。【答案【答案】CEBD2(选一选选一选)下列下列说法正确的是法正确的是()A醇在醇在Cu或或Ag的催化作用下都可以氧化的催化作用下都可以氧化B乙醇的分子乙醇的分子间脱水反脱水反应属于取代反属于取代反应C醇都可以在醇
4、都可以在浓H2SO4作用以及作用以及170下下发生消去反生消去反应D二二元元饱和和脂脂肪肪醇醇的的化化学学式式都都可可以以用用通通式式CnH2n2O2表表示示(n2)【答案【答案】D二、苯酚二、苯酚1组成与结构组成与结构分分子子式式为为C6H6O，结结构构简简式式为为 或或C6H5OH，结结构构特特点点：_。2物理性质物理性质(1)颜颜色色状状态态：无无色色晶晶体体，露露置置在在空空气气中中会会因因部部分分被被氧氧化化而而显显_；(2)溶溶解解性性：常常温温下下在在水水中中溶溶解解度度_，高高于于65 时时与与水混溶；水混溶；(3)毒毒性性：有有毒毒，对对皮皮肤肤有有强强烈烈的的腐腐蚀蚀作作用
5、用，皮皮肤肤上上不不慎慎沾沾有有苯苯酚应立即用酚应立即用_清洗。清洗。苯环与羟基直接相连苯环与羟基直接相连粉红色粉红色不大不大酒精酒精点击查看点击查看 醇和酚的比较多媒体动画醇和酚的比较多媒体动画3化学性质化学性质(1)羟基中基中氢原子的反原子的反应弱酸性弱酸性电离离方方程程式式为C6H5OHC6H5OH，苯苯酚酚俗俗称称石石炭炭酸酸，但酸性很弱，不能使石蕊但酸性很弱，不能使石蕊试液液变红。与活与活泼金属反金属反应与与Na反反应的化学方程式的化学方程式为：_。_,_,_。(2)苯苯环上上氢原子的取代反原子的取代反应苯酚与苯酚与浓溴水反溴水反应的化学方程式的化学方程式为：_此反应常用于苯酚的定性
6、检验和定量测定。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应显色反应苯苯酚酚跟跟FeCl3溶溶液液作作用用显显_，利利用用这这一一反反应应可可以以检检验验苯苯酚的存在。酚的存在。紫色紫色3(填一填填一填)写出由写出由CH3、OH、 、COOH四种四种基基团两两两两组合而成的化合物中，写出水溶液合而成的化合物中，写出水溶液显酸性的有机物的酸性的有机物的结构构简式式_。4(选一选选一选)白藜芦醇白藜芦醇 广泛存广泛存在在于于食食物物(例例如如桑桑葚葚、花花生生，尤尤其其是是葡葡萄萄)中中，它它可可能能具具有有抗抗癌癌性性。能能够跟跟1 mol该化化合合物物起起反反应的的Br2或或H2的的最
7、最大大用用量量分分别是是()A1 mol,1 molB3.5 mol,7 molC3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol【答案【答案】D 1.醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化规律醇醇类的的催催化化氧氧化化的的反反应情情况况与与跟跟羟基基相相连的的碳碳原原子子上上的的氢原原子子个数有关。个数有关。醇类物质的催化氧化和消去反应规律醇类物质的催化氧化和消去反应规律 2醇的消去反应规律醇的消去反应规律醇醇分分子子中中，连有有羟基基的的碳碳原原子子必必须有有相相邻的的碳碳原原子子，并并且且此此相相邻的的碳碳原原子子上上必必须连有有氢原原子子时，才才可可发生生消消去去反反应，生生成成不不饱和
8、和键。表示。表示为：(2012深圳富源中学质检深圳富源中学质检)下列物质既能发生消去反应，下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是又能氧化成醛的是()【精讲精析【精讲精析】A项，发生氧化反应生成项，发生氧化反应生成 ；B、D项，羟基的邻位碳原子上没有项，羟基的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应。，不能发生消去反应。【答案答案】C 1有机物有机物C7H15OH，若它的消去反，若它的消去反应产物有三种，物有三种，则它的它的结构构简式式为()【解解析析】醇醇能能发发生生消消去去反反应应的的结结构构条条件件是是：连连有有羟羟基基的的碳碳原原子子必必须须有有相相邻邻的的碳碳原原子子且且相相邻邻碳碳原
9、原子子上上必必须须连连有有氢氢原原子子。若若C7H15OH发发生生消消去去反反应应生生成成三三种种产产物物，则则必必须须符符合合：连连着着OH的碳原子必须连接有三个不同的烃基。的碳原子必须连接有三个不同的烃基。【答案【答案】D比较思想比较思想含有相同官能团的含有相同官能团的 不同有机物间性质比较不同有机物间性质比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构特点结构特点OH与链烃基相与链烃基相连连OH与芳香烃基侧与芳香烃基侧链相连链相连OH与苯环直接与苯环直接相连相连主要化学性质主要化学性质(1)与钠反应与钠反应(2)取
10、代反应取代反应(3)脱脱水反应水反应(个别醇不可以个别醇不可以) (4)氧化氧化反应反应(5)酯化反应酯化反应(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气红热铜丝插入醇中有刺激性气味味(生成醛或酮生成醛或酮)遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 反应反应试剂试剂类别类别NaNaOH溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaHCO3溶液溶液醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基说明：说明：“”表示能反应，表示能反应，“”表示不能反应。表示不能反应。 3苯、甲苯、苯酚的分子
11、结构及典型性质的比较苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应氧化反应不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化常温下在空气中常温下在空气中被氧化后呈粉红被氧化后呈粉红色色溴化溴化反应反应溴的溴的状态状态液溴液溴液溴液溴浓溴水浓溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂产物产物C6H5Br邻、对位两种溴邻、对位两种溴苯苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易酚羟基对苯环的影
12、响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代被取代已知：已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3， NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为的物质的量之比为()A3 3 2B3 2 1C1 1 1 D3 2 2【精精讲讲精精析析】该该有有机机物物含含有有一一个个醇醇羟羟基基、一一个个酚酚羟羟基基、一一个个羧羧基基(COOH)、一一个个醛醛基基(CHO)。与与Na反反应应的的有有酚酚羟羟基基、醇醇羟羟基基、COOH，与与NaOH反反应应的的有有酚酚羟羟基基、COOH；与与NaHCO3反
13、应的有反应的有COOH。【答案【答案】B2(2012平顶山质检平顶山质检)各取各取1 mol下列物下列物质，分，分别与足量溴水和与足量溴水和H2反反应。(1)各各自自消消耗耗的的Br2的的最最大大用用量量是是_、_、_、_。(2)各各自自消消耗耗的的H2的的最最大大用用量量是是_、_、_、_。【解析【解析】侧链有两个碳碳双键；侧链有两个碳碳双键；含有两个相同的基团。含有两个相同的基团。【答案【答案】(1)5 mol2 mol6 mol6 mol(2)5 mol4 mol7 mol10 mol 高考题组一醇高考题组一醇1(2011福福建建高高考考，节节选选)透透明明聚聚酯酯玻玻璃璃钢钢可可用用于
14、于制制造造导导弹弹的的雷雷达达罩罩和和宇宇航航员员使使用用的的氧氧气气瓶瓶。制制备备它它的的一一种种配配方方中中含含有有下下列列四四种物质：种物质：填写下列空白：填写下列空白：(1)甲甲中中不不含含氧氧原原子子的的官官能能团是是_；下下列列试剂能能与与甲甲反反应而褪色的是而褪色的是_(填填标号号)。aBr2/CCl4溶液溶液b石蕊溶液石蕊溶液c酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)甲甲的的同同分分异异构构体体有有多多种种，写写出出其其中中一一种种不不含含甲甲基基的的羧酸酸的的结构构简式：式：_。(3)淀粉通淀粉通过下列下列转化可以得到乙化可以得到乙(其中其中AD均均为有机物有机物)：A的分子式是的分
15、子式是_，试剂X可以是可以是_。【解解析析】(1)甲甲中中含含有有碳碳碳碳双双键键和和酯酯基基两两种种官官能能团团，不不含含氧氧原原子子的的官官能能团团是是碳碳碳碳双双键键；由由于于甲甲中中含含碳碳碳碳双双键键，可可与与Br2发发生生加加成成反反应应，使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色；可可被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾氧氧化化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a、c符合题意。符合题意。(2)因分子中不能含有甲基，故分子中不能含支链，且所含碳碳因分子中不能含有甲基，故分子中不能含支链，且所含碳碳双键和羧基只能在两端，故其合适的结构简式为双键和羧基只能在两端，故其合适
16、的结构简式为CH2=CHCH2CH2COOH。若该有机物为环状结构，则不能。若该有机物为环状结构，则不能存在侧链，故可能的结构为：存在侧链，故可能的结构为： (3)本题可以采取正、逆推结合的方法进行分析：本题可以采取正、逆推结合的方法进行分析：先先正正向向推推导导可可知知淀淀粉粉水水解解生生成成葡葡萄萄糖糖(A)，葡葡萄萄糖糖在在酒酒化化酶酶的的作作用用下下生生成成乙乙醇醇(B)，乙乙醇醇通通过过消消去去反反应应生生成成乙乙烯烯(C)；乙乙是是乙乙二二醇醇，逆逆向向推推导导可可知知D为为1,2二二卤卤代代乙乙烷烷，由由此此可可知知试试剂剂X可可以以是溴水或溴的四氯化碳溶液。是溴水或溴的四氯化碳
17、溶液。【答案【答案】(1)碳碳双碳碳双键a、c(3)C6H12O6溴水或溴水或Br2/CCl4溶液溶液冠心平冠心平F是降血脂、降胆固醇的是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路物，它的一条合成路线如下：如下：D的的苯苯环上上有有两两种种氢，它它所所含含官官能能团的的名名称称为_；写写出出a、b所代表的所代表的试剂：a_；b_。【解解析析】D的的苯苯环环上上有有两两种种氢氢原原子子，说说明明在在酚酚羟羟基基的的对对位位上上引引入入了了氯氯原原子子，故故D的的官官能能团团是是羟羟基基和和氯氯原原子子；苯苯酚酚先先引引入入氯氯原子再中和酚羟基，故原子再中和酚羟基，故a、b代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶
18、液。代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶液。【答案【答案】羟基、基、氯原子原子Cl2NaOH溶液溶液3(2010四川高考四川高考)中中药狼把草的成分之一狼把草的成分之一M具有消炎具有消炎杀菌的作菌的作用，用，M的的结构如构如图所示：所示： 下列叙述正确的是下列叙述正确的是()AM的相的相对分子分子质量是量是180B1 mol M最多能与最多能与2 mol Br2发生反生反应CM与与足足量量的的NaOH溶溶液液发生生反反应时，所所得得有有机机产物物的的化化学学式式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量与足量NaHCO3反反应能能产生生2 mol CO2【解解析析】根根据据结结构构简简式式图图，可可得得M分分子子式式：C9H6O4，相相对对分分子子质质量量为为178，A项项错错。M分分子子苯苯环环上上发发生生酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位取取代代，消消耗耗2 mol Br2，C=C双双键键发发生生加加成成消消耗耗1 mol Br2，共消耗共消耗3 mol Br2，B项错。项错。M在在NaOH溶液中，酚羟基发溶液中，酚羟基发生中和反应，酯基发生水解，生成：生中和反应，酯基发生水解，生成： 化化 学学 式式 为为 C9H4O5Na4， C项项 对对 。 M分分 子子 中中 的的 酚酚 羟羟 基基 不不 和和NaHCO3反应，反应，D项错。项错。【答案【答案】C
