《广东省汕头市金山中学高中化学 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸酯课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《广东省汕头市金山中学高中化学 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸酯课件 新人教版选修5（25页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学基础第三章第三节 羧酸 酯一、羧酸代表物乙酸1、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味：气味：色态：色态：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸点： 熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶体，易结成冰一样的晶体(冰醋酸冰醋酸由此得名由此得名) ；沸点：；沸点：117.9 2、乙酸结构、乙酸结构分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：C2H4O2 H O | H C C O H | H CH3COOH羧基羧基 -C-OH(或或COOH)O一、羧酸代表物乙酸一、羧酸代表物乙酸思考思考酸
2、有哪些通性？酸有哪些通性？v使石蕊试液变红使石蕊试液变红v与活泼金属置换出氢气与活泼金属置换出氢气v与碱发生中和反应与碱发生中和反应v与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应v能与部分盐能与部分盐(如碳酸盐如碳酸盐)反应反应3、化学性质：、化学性质：p乙酸的酸的通性乙酸的酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H22CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2一、羧酸代表物乙酸醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活性酸性与
3、钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生CO2不能不能能能能，能产能，能产生生CO2增增 强强中性中性一、羧酸代表物乙酸酸牛奶中含有乳酸，其结构为酸牛奶中含有乳酸，其结构为 试写出：试写出：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式： CH3-CH-COOHOHp酯化反应：酯化反应：醇和酸起作用，醇和酸起作用， 生成酯和水的反应生成酯
4、和水的反应. 饱和碳饱和碳酸钠溶酸钠溶液液 乙醇、乙乙醇、乙酸、浓硫酸、浓硫酸酸 一、羧酸代表物乙酸18O CH3COH +HOC2H5浓浓H2SO18CH3C2H5 +H2OO a反应机理：反应机理：酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢 b酯化反应酯化反应既既取代反应取代反应，也是，也是分子间脱水的反应分子间脱水的反应。 药品混合顺序？浓硫酸的作用是：药品混合顺序？浓硫酸的作用是：得到的反应产物是否纯净？得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 催化剂、吸水剂催化剂
5、、吸水剂乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸一、羧酸代表物乙酸饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？溶液中？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止发生倒吸。防止发生倒吸。1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。2)使用过量的乙
6、醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。3)使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。二、羧酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子、李子、杏子梅子、李子、杏子等水等水果中果中,含有含有草酸、安息香酸等成分草酸、安息香酸等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH二、羧酸1、羧酸的定义：从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。、羧酸的定义：从结构上看，由
7、烃基和羧基相连组成的有机物。2、羧酸的分类、羧酸的分类(1)按与羧基相连的按与羧基相连的烃基烃基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH软脂酸软脂酸（C15H31COOH）饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸(2)按烃基饱和程度按烃基饱和程度:硬脂酸、软脂酸硬脂酸、软脂酸油酸（油酸（C17H33COOH）(3)按羧基数目按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C17H33COOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-COOH）HOCCOOHCH2COOHCH2COOH二、羧酸3、通式、
8、通式(饱和一元羧酸饱和一元羧酸) ：CnH2nO2 （n1）或）或 R-COOH饱和一元羧酸饱和一元羧酸:随碳原子的增加随碳原子的增加,酸性减弱酸性减弱.4、羧酸的性质、羧酸的性质: (1).弱酸性弱酸性 (2).酯化反应酯化反应二、羧酸5、几种常见的羧酸、几种常见的羧酸 HCOHO(1)有酸性有酸性 (3)有还原性（银镜反应，与新制有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）反应） (2)能发生酯化反应能发生酯化反应甲酸的化学性质甲酸的化学性质结构特点：既有羧基结构特点：既有羧基又有醛基的性质又有醛基的性质n甲酸甲酸(HCOOH) 俗称俗称蚁酸蚁酸有强烈刺激性气味的液体，可与水混溶，也能溶
9、于乙醇、有强烈刺激性气味的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。乙醚等有机溶剂，有毒性。二、羧酸HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+ 2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+Cu2O+4H2O 思考思考用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 n乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，无色透明晶体，通常含两个结晶水，(COOH)22H2O），加热至），加热至100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸， 易溶易溶于水和乙醇，
10、溶于乙醚等有机溶剂。于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。【化性化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸酸性性最强的，能发生最强的，能发生酯化酯化反应。它具有一些特殊的化学性质，能反应。它具有一些特殊的化学性质，能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂漂白剂。二、羧酸 HOOC-COOH+2CH3CH2OH HOOC-COOH+CH3CH2OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(乙二酸单乙酯乙二酸单乙酯)HOOCCOOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2O
11、C-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOCCOOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)二、羧酸n苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOHCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分。等成分。 1、请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关、请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：化学方程式：催化剂催化剂CH2=CH2 +
12、H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH Cu或或Ag2CH3CHO +2H2O2CH3CH2OH + O2（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）高温、高压高温、高压 催化剂催化剂催化剂催化剂2CH3COOH2CH3CHO + O2 二、羧酸二、羧酸A与与Na2CO3溶液反应产生气体；溶液反应产生气体； B与与Na反应产生气体，不与反应产生气体，不与Na2CO3溶液反应，与新制的溶液反应，与新制的Cu(OH)2反应产生红色沉淀；反应产生红色沉淀；C不溶于水，能发生银镜反应，与不溶于水，能发生银镜反应，
13、与Na不反应；不反应；D不能发生银镜反应，不能发生银镜反应，1molD与与Na反应产生反应产生0.5mol气体，加气体，加H2后形成二元醇。后形成二元醇。2、A、B、C、D四种物质分子式均为四种物质分子式均为C3H6O2，根据下述性，根据下述性质，写出质，写出A、B、C、D的结构简式并写出有关化学方程式。的结构简式并写出有关化学方程式。三、酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3自然界中的有机酯自然界中的有机酯三、酯1、定义：、定义： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧
14、酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的产物。取代后的产物。2、命名、命名:某酸某酯某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)练一练练一练说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：vCH3COOCH2CH3 vHCOOCH2CH3 vCH3CH2ONO2硝酸乙酯硝酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯例：例：(2009年海南年海南)分子式为分子式为C5H10O2的酯共有的酯共有( )A、7种种 B、8种种 C、9种种 D、10种种C3、通式：、通式：酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:(R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子, 而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与R
15、相同也可相同也可不同不同)RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO25、酯的物理性质、酯的物理性质低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。可作溶剂。三、酯 4、分类：、分类： 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯 (如乙二酸二乙酯如乙二酸二乙酯)、多元酸酯、多元酸酯(如油脂如油脂)。三、酯5、酯代表物、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯(1)分
16、子结构分子结构化学式：化学式：C4H8O2结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图吸吸收收强强度度4 3 2 1 0三、酯(2)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 CH3C-OH + C2H5OH=OOCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2ONaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH CH3C-O-C2H5 +H2O= NaOH CH3C-OH + C2H5OH=
17、OO三、酯p酯在碱性条件下水解速率酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。p温度越高，酯水解程度温度越高，酯水解程度越大越大。(水解吸热水解吸热)酯化酯化反应反应与酯与酯水解水解反应反应的比的比较较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COO
18、H与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解1、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶液充分反溶液充分反应，消耗应，消耗NaOH 的物质的量为（的物质的量为（ ）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB三、酯2、有机物、有机物A的分子式为的分子式为C3H6O2水解后得到一元酸水解后得到一元酸M和一元醇和一元醇N，已知，已知M、N的分子量相等，则下列叙述不正确的是的分子量相等，则下列叙述不正确的是A、A、M均能发生银镜反应均能发生银镜反应 B、M中没有甲基中没有甲基C、M中含中含H40% D、N分子中含有甲基分子中含有甲基
