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1、第三单元芳香烃与煤的综合利用1掌握芳香烃的组成、结构特点和主要性质。2认识有机化合物的安全和科学使用方法，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。由于本单元内容的基础性，所以在高考中也是重要考查内容，其表现有两种形式，一是独立性较强的内容以芳香烃类知识单独命题，如芳香烃的代表物分子的结构和性质，有机物的分子空间结构分析，燃烧规律，同系物和同分异构体的辨析，有关知识技能在新情景中的迁移和应用等；二是芳香烃的基础知识和芳香烃的衍生物相结合，出现在综合题中，如芳香烃的命名，基本反应类型及其规律等等。另外，由于本单元的知识与能源、医疗、工农业生产、科技、环保联系密切，与此相关的试题
2、也应特别注意。1命题特点高考在本节中的主要考点有：一是苯及芳香烃的来源，如苯及芳香烃是通过煤的干馏及煤焦油的分馏等途径；二是苯的分子结构及苯的性质，如苯的结构、苯及苯的同系物的取代反应等，它们主要以选择题形式出现。2预测展望预计2012年高考将继续以苯及其同系物的结构和性质为基础，把苯环的正六边形平面结构、苯环及其侧链的取代反应等内容同烃的衍生物知识综合在一起进行考查。题型仍然以选择题和有机推断题为主。一、苯的结构与性质1苯的结构2苯的物理性质苯是无色具有特殊香味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点80.1，熔点5.5，苯有毒，是一种重要的有机溶剂。3苯的化学性质(1)取代反应二、苯的同系物1概
3、念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。2化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应：()甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。()反应条件：与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子。(2)取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为三、芳香烃1概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。2多环芳烃一、苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1相同点(1)分子里都含有一个苯环；(2)都符合通式CnH2n6(n6)；(3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰。苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：(4)都能发生取代反应。(5)均能发生加成反应，且1 mol苯或苯的同系物均能加成3 mol H2。2不同点(1)甲基对苯环的
4、影响苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如(2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。二、有关苯的性质的两个重要实验1苯的溴代反应(1)实验装置：如下图(2)实验操作：在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物。另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。锥形瓶中加入浓氨水，干燥管中加入碱石灰。连接好仪器，检查装置的气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的
5、现象。反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。(3)实验现象：三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态。锥形瓶内充满白雾。注意：a.FeBr3是催化剂，如果没有催化剂，苯与浓溴水混合发生萃取现象。b导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。c因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。d制得的溴苯是褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，进而得到无色的溴苯。2苯的硝化反应(1)实验操作：在试管中加入浓HNO3和浓H2SO4的混合溶液。混酸冷却到50以下，再加入1 mL苯，塞好带
6、导管的橡皮塞，在5060的水浴中加热。反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。注意：a.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。b采用水浴加热的条件：需要加热，而且一定要控制在100以下。如果超过100，还可采用油浴(0300)、沙浴等加热。c温度计的位置，必须放在或悬挂在水浴中。1能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：(1)与烯烃、炔烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色：(2)与苯酚反应生成白色沉淀：OH3Br2BrBrOHBr3HBr(3)与醛类等有醛基
7、的有机物反应，将Br2还原而使溴水褪色。(4)与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶剂混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色。(5)与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色：(6)与较强的无机还原剂(如SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色：Br2SO22H2O=2HBrH2SO43Br26FeSO4=2Fe2(SO4)32FeBr3Br22KI=2KBrI22能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：(1)与烯烃、炔烃等不饱和烃反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(如甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)与苯酸发生
8、氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色。(3)与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色。(4)与具有还原性的无机还原剂(如SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。3既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质苯的同系物只能使酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使溴水褪色。考点1苯的结构【典例1】人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式_。(2)已 知 分 子 式 为 C6H6的 结 构 有 多 种 ， 其 中 的 两 种 为 、 。这两种
9、结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：能_(填入编号，下同)，而不能_。a被酸性高锰酸钾溶液氧化b能与溴水发生加成反应c能与溴发生取代反应d能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：需_ mol，而需_ mol。今发现C6H6还可能有另一种如右图立体结构，该结构的二氯代物有_种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是下列中的_(填入编号)。(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列_事实(填入编号)。a萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b萘能与H2发生加成反应c萘分子中所有原子在同一平面
10、上d一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_。根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式：_。【解析】(1)分子式C6H6与饱和链烃C6H14相比缺少8个氢，环或双键或叁键结构都会使分子内少氢。两个叁键正好少8个氢，即分子中除两个叁键以外其他部分都应是单键，正确结构应该是拥有两个叁键的链烃都可以，如 。(2)由于()中存在双键，可被酸性KMnO4溶液氧化。也能与溴水发生加成反应，而是目前我们认识的苯的结构，其中存在的是介于单键和双键之间的特殊的键，不能发生上述反应，故应选a、b；由于苯环上加氢后得到环己烷(C
11、6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而()中只有两个双键，故需耗2 mol H2；根据对称性原则、有序性原则即可确定其二氯代物的结构(见右图)，即可先固定一个Cl原子在“*”位置，再将另一个Cl原子分别加到三个“”的位置，从而得出其二氯代物有三种结构。(3)根据分子式为C10H8可选出C。针对训练1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅有一种结构苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因发生加成反应而使溴水褪色A BC D答案
12、：C考点2苯及其同系物的性质【典例2】请认真阅读下列三个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)针对训练2苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是：(1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。(2)可以把原有取代基分为两类：原有取代基使新导入的取代基进入苯环的邻位、对位，如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br、OOCR等；原有取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如NO2、SO3H、CHO等。现有如下图所示的变化(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)：请写出下列物质的结构简式A：_；B：_；C：_；D：
13、_；E：_。解析：根据题给信息，硝基是间位定位基，溴原子是邻位、对位定位基。在苯环上先加上硝基再加上溴原子，溴原子应在硝基的间位；在苯环上先加上溴原子再加上硝基，硝基应在溴原子的邻位、对位。所以，B是间溴硝基苯，C是邻溴硝基苯。在邻溴硝基苯中再加上溴原子时，溴原子可以连在原有溴原子的邻位或对位，这两个位置恰好都是硝基的间位。考点3芳香烃的同分异构体A3种 B4种C5种 D6种【解析】由烷基的通式为CnH2n1，相对分子质量为43可知烷基是C3H7，有两种结构：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，同时考虑到蒽环中心对称的结构特点，环上有三类不同化学环境的氢，每一种烷基取代蒽均有三种不同的产物，
14、运用乘法原理知其有32种产物。【答案】D针对训练3 A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有()A9种 B10种C11种 D12种分析：解决此类问题，应先确定苯环上的H原子数，然后用“换元法”解题。答案：A答案：DA BC D答案：BA仅 B仅C仅 D全部正确解析：物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故说法正确
15、；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故的说法不正确而的说法正确。答案：C4在狗年里，人们相互祝愿亲朋好友：狗年旺旺，狗年大发。下图是一种形状酷似一条小狗的有机物键线式结构图。化学家将其取名为“doggycene”，下列有关“doggycene”的说法中正确的是()A“doggycene”的分子式为C26H30B该物质在常温下呈气态C该分子中所有碳原子不可能处于同一平面D1 mol该物质完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2 1解析：doggycene是一种芳香烃，不难推出其分子式为C26H26；从结构上看分子中所有的碳原子有可能处于同一平面；含有26个碳原子的烃在常温下
16、不可能是气态；1 mol该物质在O2中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为2 1。答案：D5某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A2种 B3种C4种 D5种解析：该烃的分子式C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下4种结构：CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，由于第种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧
17、链氧化，因此符合条件的烃只有3种。答案：B6下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C甲苯燃烧时产生带浓烈的黑烟的火焰D1 mol甲苯最多能与3 mol氢气发生加成反应解析：甲苯的苯环受到了侧链(CH3)的影响，使苯环上与甲基的邻、对位上的氢的活泼性增强，表现在与硝酸发生反应时，生成2,4,6三硝基甲苯，而通常苯与硝酸发生取代反应时生成硝基苯；选项C、D是苯环的性质，选项B说明苯环对侧链有影响。答案：A7下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”
18、，有关Janusene的说法正确的是()AJanusene的分子式为C30H20BJanusene属于苯的同系物CJanusene苯环上的一氯代物有8种DJanusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应解析：A项，它的分子式为C30H22；B项，苯的同系物是由一个苯环和烷基构成；C项，Janusene苯环上的一氯代物只有两种；D项，它能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能燃烧，苯环也能加氢还原。答案：D8某液态烃的分子式为CmHn，分子量为H2的46倍。它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能同溴水反应而使其褪色。在催化剂存在时，9.2 g该烃能与0.3 mol H2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。
19、则：(1)m、 n、 p的 值 分 别 是 m _、 n _、 p_。(2)CmHn的名称是_。(3)CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混酸反应，得到一种烈性炸药，该反应的化学方程式为：_，该 反 应 属 于 _反 应 ， 有 机 产 物 的 名 称 是_。解析：根据题意可知某液态烃为苯的同系物，其相对分子质量为92，可设其分子式为CnH2n6，则12n2n692，n7，所以某液态烃的分子式为C7H8，为甲苯。甲苯能与硝酸发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯。9(2009海南卷)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为_；(2)A与溴的四氯化碳溶液反应
20、的化学方程式为_，反应类型是_；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_。10(1)今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。(2)请写出一个化合物的结构式，它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有3个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个_。解析：(1)分别用1、2、3标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子位置有几种，它的一硝基取代物就有几种。(2)硝基化合物的同分异构体是氨基酸，一硝基二甲苯分子中的一个甲基和一个硝基分别用一个氨基和一个羧基取代，就得到了所要写的结构简式。11某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳氢原子个数比为3 4,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓硫酸中增重10.8 g，已知该烃中只有一个侧链，且侧链上的一溴代物有两种。(1)写出该烃的结构简式。(2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式。
