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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物一、烃的分类一、烃的分类二、同系物、同分异构体二、同系物、同分异构体三、烃的衍生物三、烃的衍生物一、烃类一、烃类烃烃链烃链烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烯烃烯烃炔烃炔烃烷烃烷烃通式：通式：键的特点：键的特点：特征反应：特征反应：通式：通式：键的特点：键的特点：特征反应：特征反应：通式：通式：键的特点：键的特点：特征反应：特征反应：芳香烃芳香烃代表物：代表物：代表物：代表物：代表物：代表物：CnH2n+2 (n1)碳碳单键，饱和碳碳单键，饱和取代反应取代反应CnH2n (n2)碳碳双键，不饱和碳碳双键，不饱和加成、加聚反应加成、加聚反应CnH2n-2 (
2、n2)碳碳三键，不饱和碳碳三键，不饱和加成、加聚反应加成、加聚反应CH4H2C=CH2HC=CH芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物通式：通式：键的特点：键的特点：特征反应：特征反应：其它芳香烃其它芳香烃如萘、蒽等如萘、蒽等催化取代、加成反应催化取代、加成反应CnH2n-6 （n6）特殊的键，不饱和特殊的键，不饱和代表物：代表物：苯（苯（C6H6）甲烷的化学性质注意注意: :甲烷不能使酸化的甲烷不能使酸化的高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色溶液褪色2.2.分解反应：分解反应：3.3.取代反应：取代反应： 有机物分子里的有机物分子里的某些原子某些原子或或原子团原子团被被其他原子其他原子或或原子团原子团所代
3、替的反应。所代替的反应。1.1.氧化反应：氧化反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照乙烯的化学性质（2 2）被氧化剂氧化）被氧化剂氧化 现象：现象：可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色1 1、氧化反应、氧化反应（1 1）可燃性）可燃性 产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼烧而发光。亮是碳微粒受灼烧而发光。2 2、加成反应、加成反应 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。应
4、。H2C=CH2 + Br2 H2CCH2Br Br1 1）聚聚合合反反应应：分分子子量量小小的的化化合合物物分分子子（单单体体）互互相相结结合成分子量大的化合物（高分子化合物）合成分子量大的化合物（高分子化合物）2 2）加聚反应：加成反应和聚合反应）加聚反应：加成反应和聚合反应 加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成。加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成。不不论论加加成成还还是是聚聚合合，根根本本原原因因都都是是含含有有不不饱饱和和的的C=CC=C双双键。键。 3 3 3 3、加聚反应、加聚反应、加聚反应、加聚反应nH2C=CH2 H2CCH2 n乙炔的化学性质1 1、氧化反应：、
5、氧化反应：（1 1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟（碳没有完全燃烧）。火焰明亮，并伴有浓烟（碳没有完全燃烧）。燃烧完全时产生的高温火焰称为氧炔焰，可达燃烧完全时产生的高温火焰称为氧炔焰，可达30003000以上。以上。（2 2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色。2 2、乙炔加成反应、乙炔加成反应苯的化学性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应苯的结构简式：苯的结构简式： 或或1 1、氧化反应、氧化反应（1 1）可燃性：）可燃性： 2 2C C6 6H H6 6+15O+15O2 2
6、点燃点燃 12 12COCO2 2+6H+6H2 2O O 火焰明亮，并伴有火焰明亮，并伴有浓烟浓烟（碳没有完全燃烧）。（碳没有完全燃烧）。（2 2）苯）苯不能不能使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色。褪色。2 2、取代反应、取代反应 （1 1）溴代反应）溴代反应+ Br2催化剂催化剂Br+ HBr催化剂：催化剂：Fe 溴苯溴苯（2 2）硝化反应）硝化反应 条件：条件：水浴加热水浴加热 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水不溶于水，密度比水大密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。3 3、加成反应、加成反应+ 3H2
7、NiCCCCCCH2H2H2H2H2H2(环己烷）环己烷）+ HNO3浓浓H2SO4NO2+ H2O水浴水浴练 习1 1若若甲甲烷烷与与氯氯气气以以物物质质的的量量之之比比1 1：3 3混混合合，在在光照下得到的产物：（光照下得到的产物：（1 1）CHCH3 3Cl Cl （2 2）CHCH2 2ClCl2 2（3 3）CHClCHCl3 3 （4 4）CClCCl4 4，其中正确的是（其中正确的是（ ）A A只有只有(1) (1) B B只有（只有（3 3） C(1)(2)(3)C(1)(2)(3)的混合物的混合物 D(1)(2)(3)(4)D(1)(2)(3)(4)的混合物的混合物 2 2
8、通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是（水平的标志是（ ）A A 石油产量石油产量 B B 乙烯的产量乙烯的产量 C C 合成纤维的产量合成纤维的产量 D D 硫酸的产量硫酸的产量3 3等质量的下列各烃完全燃烧时等质量的下列各烃完全燃烧时, ,消耗氧气最多消耗氧气最多的是的是( ) ( ) A A CHCH4 4 B CB C2 2H H6 6 C CC C3 3H H6 6 D CD C6 6H H6 64 4、可以用来鉴别甲烷和乙烯、可以用来鉴别甲烷和乙烯, , 又可以用来除去甲烷中又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是混有的少量乙
9、烯的操作方法是( )( )A A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C C混合气通过盛水的洗气瓶混合气通过盛水的洗气瓶D D混合气跟氯化氢混合混合气跟氯化氢混合5 5、制取一氯乙烷，采用的最佳方法是（、制取一氯乙烷，采用的最佳方法是（ ）A A乙烷和氯气取代反应乙烷和氯气取代反应 B B乙烯和氯气加成反应乙烯和氯气加成反应C C乙烯和乙烯和HClHCl加成反应加成反应 D D乙烯和盐酸作用乙烯和盐酸作用 2 2、同分异构现象同分异构现象：化合物（指有机物）：化合物（指有机物）具有相同的分子式，但具
10、有不同的结构现具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。象，叫做同分异构现象。3 3、同分异构体同分异构体：具有同分异构现象的化：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。合物互称为同分异构体。1、同系物同系物：结构相似（同一类物质），：结构相似（同一类物质），分子组成相差若干个分子组成相差若干个CH2原子团的物质。原子团的物质。 同分异构现象的存在是有机物种类繁同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因。多的主要原因。二、同系物、同分异构体二、同系物、同分异构体2 2、比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素、比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较项目比较项目同位
11、素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体类别类别相同相同不同不同化性化性物性物性相同相同 相似相似 相似相似 相同相同( (或不同或不同) )不同不同 不同不同 相似递变相似递变 不同不同原子原子质子数质子数中子数中子数单质单质元素种类元素种类单质内部结构单质内部结构有机物有机物结构通式结构通式C C的个数的个数化合物化合物分子式分子式结构结构CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH31 1、判断下列物质的类别、判断下列物质的类别A A、判断下列物质中相同的是判断下列物质中相
12、同的是_B B、属于同分异构体的是属于同分异构体的是_C C、属于同系物的是属于同系物的是_练练 习习2 2、下列说法错误的是、下列说法错误的是( )( )A.A.分分子子式式相相同同的的, ,各各元元素素百百分分含含量量也也相相同同的的物物质质是同种物质是同种物质. .B.B.同系物之间具有相似的化学性质同系物之间具有相似的化学性质. .C.C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂乙烯可作香蕉等水果的催熟剂. .D.D.乙烯燃烧时乙烯燃烧时, ,火焰明亮火焰明亮, ,同时产生黑烟同时产生黑烟. .3 3、下列说法中错误的是、下列说法中错误的是: : 化化学学性性质质相相似似的的有有机机物物是是同同系系
13、物物；分分子子组组成成相相差差一一个个或或几几个个CHCH2 2原原子子团团的的有有机机物物是是同同系系物物；若若烃烃中中碳碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物；氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物；互互为为同同分分异异构构体体的的两两种种有有机机物物的的物物理理性性质质有有差差别别，但化学性质必定相似。但化学性质必定相似。A. A. B. B. 只有只有 C. C. 只有只有 D. D. 只有只有三、烃的衍生物三、烃的衍生物一）乙醇的分子结构一）乙醇的分子结构结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OH OH 结构式：结构式：1、乙醇、乙醇
14、二）乙醇的化学性质1 1、乙醇与金属钠的反应、乙醇与金属钠的反应2 2CHCH3 3CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈2 2、氧化反应、氧化反应 C C2 2H H5 5OH + 3OOH + 3O2 2 2CO2CO2 2 + 3H+ 3H2 2O O点燃点燃 乙醇可用作内燃机的燃料，现在汽油中添乙醇可用作内燃机的燃料，现在汽油中添加。实验室里也常用它作为燃料。加。实验室里也常用它作为燃料。（1 1）燃烧）燃烧（2 2）催化氧化）催化氧
15、化 乙醇在加热和有催化剂（乙醇在加热和有催化剂（CuCu或或AgAg）存在的条件下，存在的条件下，能够被空气氧化，能够被空气氧化，脱去与羟基上的氢和与羟基相连的脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢碳原子上的氢，生成乙醛。工业上根据这个原理，可，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。以由乙醇制造乙醛。2CH3CH2OHO22CH3CHO 2 H2OCu/Ag3 3、乙醇的脱水反应、乙醇的脱水反应 乙乙醇醇分分子子内内的的羟羟基基与与相相邻邻碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子结结合合成成了了水水分分子子，结结果果是是生生成成不不饱饱和和的的碳碳碳碳双双键键。此此反应是反应是消去反应
16、消去反应。C2H5OH CH2=CH2 + H2O浓浓H2SO4170根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：1、与金属钠的反应、与金属钠的反应2、催化氧化、催化氧化3、消去反应、消去反应4、燃烧、燃烧小结小结结论：乙醇的性质是乙基和羟基相互作用的结果。结论：乙醇的性质是乙基和羟基相互作用的结果。 醇与酚的比较醇与酚的比较CH3CH2OH物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚OH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连OHOHCH2OHOH一、
17、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质1 1、露置在空气中因小部分发生、露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。2 2、苯酚、苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时，使用时要要小心小心! !如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。3 3、纯净的苯酚是、纯净的苯酚是无色无色的的晶体晶体，具有，具有特殊特殊的的气味气味，熔点是，熔点是4343，常温常温时，苯酚在水中溶解度时，苯酚在水中溶解度不大不大，当温度高于，当温度高于6565时，能跟水以时，能跟水以任意比任意比互溶。苯酚互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚乙醇，乙
18、醚等等有机溶剂有机溶剂。补充：补充：苯酚苯酚 苯酚能与碱反应，体现出它的苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性弱酸性。因此，。因此，苯酚俗称苯酚俗称石炭酸石炭酸。苯酚酸性很弱，苯酚酸性很弱，比碳酸还弱比碳酸还弱；不；不能使酸碱指示剂变色。能使酸碱指示剂变色。1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性二、苯酚的化学性质二、苯酚的化学性质 遇遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色, ,利用这一反应可用于检验苯利用这一反应可用于检验苯酚或酚或FeFe3+3+的存在。的存在。3 3、显色反应、显色反应2 2、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应 浓溴水与苯酚可产生浓溴水与苯酚可产生白色沉淀白色沉淀，反应灵敏，可用，反应
19、灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。于苯酚的定性检验与定量测定。1 1、用硫酸酸化的、用硫酸酸化的CrOCrO3 3遇酒精后其颜色会从红色变为遇酒精后其颜色会从红色变为蓝绿色，利用这个现象可测得汽车司机是否酒后驾车。蓝绿色，利用这个现象可测得汽车司机是否酒后驾车。反应的方程式：反应的方程式：2 2CrOCrO3 3+3C+3C2 2H H5 5OH+3HOH+3H2 2SOSO4 4=Cr=Cr2 2(SO(SO4 4) )3 3+3CH+3CH3 3CHO+6HCHO+6H2 2O O，此反此反应的氧化剂是（应的氧化剂是（ ） A AC C2 2H H5 5OHOH B BCrOCrO3
20、3C CH H2 2SOSO4 4D DCHCH3 3CHOCHO2 2、严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（、严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（ ）A A甘油甘油 B B乙醇乙醇 C C乙酸乙酸 D D甲醇甲醇 3 3、将质量为、将质量为m m克的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，克的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为能使铜丝变红，且质量仍为m m克的是（克的是（ ）A A盐酸盐酸B B酒精酒精C C稀硝酸稀硝酸 D D浓硫酸浓硫酸 练习34 4、乙醇分子结构中，各种化学键如下图所示：关于乙、乙醇分子结构中，各种化学键如下图所示：关于乙醇在各种反应中断裂
21、键的说明不正确的是（醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是（ ）A A和乙酸、浓和乙酸、浓H H2 2SOSO4 4共热时断裂键共热时断裂键B B和金属钠反应时断裂键和金属钠反应时断裂键C C和浓和浓H H2 2SOSO4 4共热至共热至170170 时时断裂断裂，键键D D在在AgAg催化下和催化下和O O2 2反应时断裂反应时断裂，键键一）乙酸的分子结构结构简式：结构简式：甲基甲基羧基羧基分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O2 2结构式：结构式：2、乙酸、乙酸二）乙酸的化学性质二）乙酸的化学性质1 1、乙酸的酸性、乙酸的酸性+ 乙酸显弱酸性，酸性强于碳酸，能使酸碱指示剂变乙酸显弱酸
22、性，酸性强于碳酸，能使酸碱指示剂变色。判断酸性强弱顺序：色。判断酸性强弱顺序： CHCH3 3COOHCOOH，H H2 2SOSO3 3，C C6 6H H5 5OHOH，H H2 2COCO3 3 酸性：酸性：H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH2 2、酯化反应酯化反应酯化反应的实质：酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢。小结：小结： OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应不能发生加成反应不能发生加成反应3、酯的性质、酯的性质1 1、物性：、物性： 酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，酯难溶于水，
23、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比水小，低级酯有芳香气味。密度比水小，低级酯有芳香气味。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5 酸或碱酸或碱2 2、化性：、化性：在酸性或碱性条件下酯能发生水解在酸性或碱性条件下酯能发生水解1 1、在下列反应中，硫酸只起催化作用的是（、在下列反应中，硫酸只起催化作用的是（ ）A A乙醇和乙酸酯化乙醇和乙酸酯化 B B苯的硝化反应苯的硝化反应C C乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解D D乙醇在乙醇在170170时脱水生成乙烯时脱水生成乙烯 4、基本营养物质、基本营养物质（糖类、油脂、蛋白质）（糖类、油脂、蛋白质）糖类、油脂、蛋白质代表物的化学组成：糖类、
24、油脂、蛋白质代表物的化学组成：物质物质糖类糖类油脂油脂蛋白质蛋白质元素组成元素组成代表物代表物代表物分子代表物分子单糖单糖双糖双糖多糖多糖油油脂脂C、H、OC、H、OC、H、OC、H、OC、H、OC,H,O,N,S,P等等葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素淀粉、纤维素1.1.下列关于油脂的说法不正确的是下列关于油脂的说法不正确的是( )( )A A . .油脂属于酯类油脂属于酯类 B B . .油脂没有固定的熔沸点油脂没有固定的熔沸点C C. .油油 脂脂 密密 度度 比比 水水 小小 , ,不不 溶溶 于于 水水 , ,会会 浮浮 于于 水水 上上 层层 D D .
25、 .油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应2.2.下列说法正确的是下列说法正确的是( )( )A.A.淀淀粉粉和和纤纤维维素素的的分分子子式式都都是是( (C C6 6H H1010O O5 5) )n,n,所所以以它它们们都都是是同分异构体同分异构体. .B.B.糖类都是有甜味的物质糖类都是有甜味的物质. .C.C.鉴别织物成分是真丝还是人造丝可以用灼烧的方法鉴别织物成分是真丝还是人造丝可以用灼烧的方法. .D.D.麦芽糖水解前后都可以发生银镜反应麦芽糖水解前后都可以发生银镜反应. .3.下列有机实验操作或叙述正确的是( )A、用银氨溶液检验某病人是否患
26、糖尿病.B、乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去C、蔗糖水解时可用浓硫酸作催化剂D、在鸡蛋白中滴入浓硝酸，会产生黄色物质E、 在 植 物 油 中 滴 入 溴 水 ， 溴 水 会 褪 色 F、淀粉中加入稀硫酸加热后，再加入银氨溶液加热就有银镜出现.4下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ）A凡分子组成符合凡分子组成符合Cn（H2O）m的化合物属糖类的化合物属糖类B有甜味的物质不一定属于糖类有甜味的物质不一定属于糖类C糖类可看做是碳的水化物糖类可看做是碳的水化物D糖类物质在空气中燃烧都生成糖类物质在空气中燃烧都生成CO2和和H2O5 5下列叙述不正确的是（下列叙述不正确的是（ ）A A
27、淀粉、纤维素、油脂都属于高分子化合物淀粉、纤维素、油脂都属于高分子化合物B B能发生酯化反应的酸不一定都是羧酸能发生酯化反应的酸不一定都是羧酸C C天然蛋白蛋水解的最终产物均匀氨基酸天然蛋白蛋水解的最终产物均匀氨基酸D D油脂水解得到的醇是丙三醇油脂水解得到的醇是丙三醇6 6把把蔗糖蔗糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 蛋白质蛋白质在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有1 1种是种是A A和和 B B只有只有 C C只有只有 D D只有只有和和7蛋白质在胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下变成氨基酸的反应属于（ ） A消去反应 B水解反应 C取代反应 D 聚合反应8往蛋白质溶液里加入下列物质会产生沉淀，但再加水稀释，沉淀又会溶解的是（ ）AMgSO4BHCHOCH2SO4DNH4Cl9下列物质中，属于高分子化合物的是（ ）A油脂 B蔗糖 C羊毛 D葡萄糖
