《湖南省长沙市高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯课件 新人教版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《湖南省长沙市高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯课件 新人教版必修2（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、苯1苯的发现19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一个迷。Michael Faraday(1791-1867)2德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C
2、=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH23凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请同学们据此假设书写苯的结构式。4凯库勒式凯库勒式简写为简写为5分子式C6H6最简式CH一、苯的分子结构6CC1.5410-10mC=C1.3310-10m结构特点：a、平面正六边形结构；所有原子共平面。b、碳碳间键长：1.41010m，碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d、键角1207苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料二、苯的用途8服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品
3、防防腐腐剂剂药物药物9介绍苯的常识苯在各种建筑材料、有机溶剂中大量存在，比如各种油漆的添加剂和稀释剂，一些防水材料的添加剂中。在日常生活中，苯也用作装饰材料、人造板家具黏合剂、空气消毒剂和杀虫剂的溶剂，因此在新装修的居室内空气中，可以测出高含量的苯及部分苯的同系物。苯已被世界卫生组织确定为致癌物质，对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作用，长期吸入能导致再生障碍性贫血（血癌）。101、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个单键，3个双键C、苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间D、苯分子中各个键角都为120oB1
4、1与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_是苯环的碳碳键完全相同。2、12二、苯的物理性质颜色:无色气味:特殊气味状态:液态熔点:5.5沸点:80.1密度:0.8765g/mL比水小毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）13（紫红色不褪）（紫红色不褪）（分层）（分层）mlKMnOmlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 实验实验 ：mlml苯苯mlml苯苯mlml溴水溴水振荡振荡振荡振荡（上层橙黄色）（上层橙黄色）（下层几乎无色）（下层几乎无色） 14结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。试剂试剂现现 象象结 论
5、2ml2ml苯苯1ml1ml溴水溴水2ml2ml苯苯几滴几滴KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )上层橙色下层几乎无色萃取(物理现象)没有发生加成反应苯无C=C存在溶液不褪色苯中无C=C存在152C6H6+15O212CO2+6H2O现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟二、苯的化学性质1、氧化反应点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。16a.溴代反应FeBr3溴苯无色液体，密度比水大液溴2、取代反应+ Br2 Br+ HBr FeBr317注意:、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色183、加
6、成反应+H2催化剂环己烷3请你写出苯与l2加成反应的方程式苯比烯难进行加成反应+3Cl2催化剂ClClClClClCl19总结苯的化学性质（较稳定）1、难氧化（但可燃）2、易取代，难加成3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.20烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高211、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4溶液褪色的是（）A、甲烷B、苯C、乙烯D、乙烷B巩固练习222、在5060，浓硫酸作用下， 苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水 , 该反应属于（ ） A、加成反应 B、中和反应 C、取代反应 D、复分解反应C23
