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1、第四节第四节 有机合成有机合成第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 有机合成是有机化学中最令人瞩目的领有机合成是有机化学中最令人瞩目的领域，在工业、农业和科学研究等方面都有域，在工业、农业和科学研究等方面都有广泛的应用。目前人类已知的有机化合物广泛的应用。目前人类已知的有机化合物中大多数是合成得到的，中大多数是合成得到的，世界上每年合成世界上每年合成的近百万个新化合物中约的近百万个新化合物中约70%以上是有机以上是有机化合物。在一个世纪里，人类在自然界周化合物。在一个世纪里，人类在自然界周围创造了一个新的围创造了一个新的“自然界自然界”。学习目标：学习目标：1. 复习整合烃及烃的衍生物的
2、性质和相互转化关系复习整合烃及烃的衍生物的性质和相互转化关系2. 了解有机合成的基本方法和过程了解有机合成的基本方法和过程学习重点：学习重点：有机合成的基本方法有机合成的基本方法阅读了解1 1、什么是有机合成？、什么是有机合成？2 2、有机合成的意义是什么？、有机合成的意义是什么？3 3、学习有机合成需要用到哪些知识？、学习有机合成需要用到哪些知识？ 一、有机合成的过程一、有机合成的过程1 1、定义：、定义： 有机合成是利用简单、易得的原料，有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。合物。2 2、意义：、意义：
3、可以制备天然有机物可以制备天然有机物, ,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, ,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物机物, ,以满足人类的特殊需要。以满足人类的特殊需要。如何利用已给的原料合成下列有机物？如何利用已给的原料合成下列有机物？乙醇乙醇 乙二醇乙二醇乙烯乙烯 乙酸乙酯乙酸乙酯练一练3 3、有机合成的关键（任务）、有机合成的关键（任务）目标化合物分子骨架的构建目标化合物分子骨架的构建官能团的转化和引入官能团的转化和引
4、入基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物4 4、有机合成的过程、有机合成的过程这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线思路思路关键关键反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官官能能团团的的引引入入方方法法思考与交流思考与交流1 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：利用卤代烃的消去反应利用卤代烃的消去反应利用醇的消去反应利用醇的消去反应炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成2 2、引入卤原子的
5、三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇的取代醇的取代烯烃（或炔烃）的加成烯烃（或炔烃）的加成烷烃（或苯及苯的同系物）的取代烷烃（或苯及苯的同系物）的取代3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解醛的还原醛的还原主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔CH3-CH3CH3-CH
6、2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa名名 称称 结结 构构 化学反应化学反应 双双 键键 CC 叁叁 键键 C C 苯苯 环环 羟羟 基基 OH 醛醛 基基 O CH 羧羧 基基 O COH 酯酯 基基 O COR 各类烃及衍生物的主要化学性质各类烃及衍生物的主要化学性质加成、聚合加成、聚合加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、还原氧化、还原酯化、酸性酯化、酸性水解水解小结小结1、有机合成的定义、有机合成的定义2
7、、有机合成的意义、有机合成的意义3、有机合成的关键、有机合成的关键4、有机合成的过程、有机合成的过程作业作业P6767 1、2 P 70 70 10本节探究课题：本节探究课题：有机物的碳链增长和碳链缩短反应有机物的碳链增长和碳链缩短反应再见！再见！一座年产一座年产8 8万吨的合成橡万吨的合成橡胶厂相当于胶厂相当于145145万亩橡胶万亩橡胶园的年产量。园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维一座年产万吨的合成纤维厂相当于厂相当于3030万亩棉田或万亩棉田或250250万头绵羊的棉毛产量。万头绵羊的棉毛产量。 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶 我们世界上每年合成的近百万个新化合物我们世界上每年合成
8、的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。知识与技能知识与技能1 1、以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。、以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。 2 2、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。 过程与方法过程与方法 归纳、总结有机合成的方法归纳、总结有机合成的方法情感、态度和价值观情感、态度和价值观 掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论。掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论。 【本节三维目标】【本节三维目标】【重点难点【重点难点】逆合成分析法、合成有机物的一般方法逆合成分析法、合成有机物的一般方法 。1、有
9、机合成的定义？、有机合成的定义？2、有机合成的关键？、有机合成的关键？3、学习有机合成需要用到哪些知识？、学习有机合成需要用到哪些知识？ 复习巩固复习巩固1 1、有机合成：、有机合成：是利用是利用简单、易得的原料简单、易得的原料，通过，通过有机反应，生成具有有机反应，生成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机化的有机化合物。合物。2 2、有机合成的关键（任务）：、有机合成的关键（任务）：（1 1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建；的构建；（2 2）官能团官能团的转化。的转化。一、有机合成的过程一、有机合成的过程二、有机合成的方法二、有机合成的方法1 1、正向合成分析法、正向
10、合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或间接的合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步推向，逐步推向目标目标合成有机物合成有机物。正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2课本课本P P6767习题习题1:1:以以2-2-丁烯为原料制备丁烯为原料制备练一练1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇催化剂催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂
11、催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl 水水CH3CHCHCH3+2NaClOH OH5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl多步反应一次计算多步反应一次计算【学与问】【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总
12、产率总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%总产率计算总产率计算2 2、逆合成分析法、逆合成分析法( (科里科里) )逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2 又称逆推法，其特点是从又称逆推法，其特点是从产物产物出发，出发，由后向前推由后向前推，先找出先找出产物的前一步原料产物的前一步原料（中间体），并同样找出它（中间体），并同样找出它的的前一步原料前一步原料，如此继续直至到达，如此继续直至到达简单的初始原料简单的初始原料为为止。止。C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2
13、CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水水解解探讨学习探讨学习如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345探讨学习探讨学习如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2OH CH2OH O O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C
14、2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓浓H2SO4 + 2H2O 三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1 1、起始原料要、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2、尽量选择、尽量选择步骤最少步骤最少的合成路线的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3 3、满足、满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4、操作、操作简单简单、条件、条件温和温和、能耗、能耗低低、易易实现。实现。5 5、尊重客观事实尊重客观事实，按一定顺序反应。，按一定顺序反应。原料原料
15、中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆小结：小结：一、有机合成的过程一、有机合成的过程1 1、有机合成的定义、有机合成的定义2 2、有机合成的任务、有机合成的任务3 3、有机合成的过程、有机合成的过程3.4 3.4 有机合成有机合成二、有机合成的方法二、有机合成的方法4 4、有机物间的转化、有机物间的转化1 1、正向合成分析法、正向合成分析法2 2、逆合成分析法、逆合成分析法1、以、以2-丁烯为主要原料制丁烯为主要原料制 1、3-丁二烯丁二烯2、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯聚氯乙烯备选题备选题3.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl +
16、NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），合成二丙酸乙二醇酯：选），合成二丙酸乙二醇酯：CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。备选题备选题备选题备选题4、（96全全国国）在在有有机机反反应应中中，反反应应物物相相同同而而条件不同，可得到不同的主条件不同，可得到不同的主产产物。物。下列式中下列式中R代表代表烃烃基基,副副产产物均已略去。物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH再见！再见！甲苯甲苯 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯
