《高中化学 第一部分 专题2 第一单元 第二课时 同分异构体课件 苏教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第一部分 专题2 第一单元 第二课时 同分异构体课件 苏教版选修5（41页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构晨背关键语句理解教材新知把握热点考向应用创新演练知识点一知识点二考向一考向二第二课时同分异构体随堂基随堂基础巩固巩固课时跟踪跟踪训练 1具有相同分子式，不同结构的物质互称为同分异构体。具有相同分子式，不同结构的物质互称为同分异构体。 2同分异构体的性质存在着差异，其本质原因是它们具有同分异构体的性质存在着差异，其本质原因是它们具有不同的结构。不同的结构。 3常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。 自
2、学教材自学教材填要点填要点 1同分异构现象同分异构现象 (1)概念：概念： 相同而相同而 不同的现象。不同的现象。 (2)产生原因：分子内部原子结合产生原因：分子内部原子结合 不同、不同、 方方式不同。式不同。 (3)同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。物种类繁多的原因之一。分子式分子式结构结构顺序顺序成键成键2同分异构体同分异构体 (1)概念：具有概念：具有 现象的化合物。现象的化合物。 戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依次为：次为： 、CH3CH2CH2CH2CH
3、3同分异构同分异构、。 (2)性质和特点：具有相同的性质和特点：具有相同的 ，不同的，不同的 和和 。 同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它 们的性质往往不同。们的性质往往不同。 同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。分子组成分子组成结构结构性质性质 师生互动师生互动解疑难解疑难 1烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写 (1)主链由长到短。主链由长到短。 (2)支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支链位置由心到边支链位置由心到
4、边(一边走，不到端，支链碳数小于一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数挂靠碳离端点位数)。 下面以己烷下面以己烷(C6H14)为例作方法解析为例作方法解析(为了简便，在所写为了简便，在所写结构式中删去了氢原子结构式中删去了氢原子)： 将分子中全部碳原子连成直链作为母链将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 从母链的一端取下一个从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个主链比母链少一个C原子的异构体骨架。原子的异构体骨架。 从母链上一端取下两个从母链上一端取下
5、两个C原子，使这两个原子，使这两个C原子相连原子相连(整连整连)或分开或分开(散连散连)，依次连在母链所剩下的各个，依次连在母链所剩下的各个C原子上，原子上，得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的原子的异构体骨架。异构体骨架。故己烷共有五种同分异构体。故己烷共有五种同分异构体。 2含有官能团的同分异构体的书写含有官能团的同分异构体的书写 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况：它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况
6、： (1)碳链异构：分子中碳原子的排列顺序不同而产生的碳链异构：分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳链异构。同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：分子中官能团位置异构：分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在包括双键、叁键或侧链在苯环上苯环上)位置不同而产生的同分异构体。如位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与丁烯与2丁烯；丁烯；1丙醇与丙醇与2丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 (3)官能团异构：分子中官能团不同而分属不同类物官能团异构：分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯
7、烃与环烷烃；质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。烷与氨基酸等。 例如：例如：C5H12O的同分异构体的判断：的同分异构体的判断：碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式：碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式： 位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连羟位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用基，用“”表示连接的不同位置表示连接的不同位置 官能团异构：根据通式官能团异
8、构：根据通式CnH2n2O，在中学知识，在中学知识范围内可知是醇或醚。对于醚类，位置异构是因氧的位范围内可知是醇或醚。对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致的。置不同导致的。 分析知共有分析知共有8种醇和种醇和6种醚，总共有种醚，总共有14种同分异构种同分异构体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。 提示提示为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。有序性：由于有机物分子中碳原子的不饱和程度的运用。有序性：
9、由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；等书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；等位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、同一位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。 1互为同分异构体的物质不可能互为同分异构体的物质不可能() A具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量 B具有相同的结构具有相同的结构 C具有相同的通式具有相同的通式 D具有相同的
10、分子式具有相同的分子式 解析：解析：同分异构体之间具有相同的分子式、相同的相同分异构体之间具有相同的分子式、相同的相 对分子质量，但结构不同。对分子质量，但结构不同。 答案：答案：B. . 1顺反异构顺反异构 (1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。或原子团。 (2)反式：相同基团在双键反式：相同基团在双键 。 (3)顺式：相同基团在双键顺式：相同基团在双键 。两侧两侧同侧同侧 自学教材自学教材填要点填要点 如顺如顺2丁烯的结构为丁烯的结构为反反2丁烯的结构为丁烯的结构为；。2对映异构对映异构(1)条件：含有手性碳原子。条件：含有
11、手性碳原子。(2)关系：对映异构体互为镜像关系。关系：对映异构体互为镜像关系。 师生互动师生互动解疑难解疑难 (1)顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。 (2)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。顺反异构体。 在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何
12、一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。就没有顺反异构现象。 (3)手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同。处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对应不相同。处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对应异构的分子中必须含有手性碳原子。如：异构的分子中必须含有手性碳原子。如：2分子式为分子式为C5H10的烯烃共有的烯烃共有(要考虑顺反异构体要考虑顺反异构体) () A5种种 B6种种 C7种种 D8种种 解析：解析：属于烯烃的有：属于烯烃的有：1戊烯，戊烯，2戊烯，戊烯，2甲基甲基1丁烯，
13、丁烯， 2甲基甲基2丁烯，丁烯，3甲基甲基1丁烯。看似五种，但题目已注丁烯。看似五种，但题目已注 明要考虑顺反异构，其中明要考虑顺反异构，其中2戊烯应有两种戊烯应有两种(见下图见下图)，所以，所以 共六种。共六种。顺式：顺式：反式：反式：答案：答案：B 例例1写出分子式为写出分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体。的有机物的同分异构体。 解析解析C4H9Cl的同分异构体的类别是的同分异构体的类别是“碳链异构碳链异构”和和官能团位置异构。在官能团位置异构。在C4H10的两种同分异构体的基础上利用的两种同分异构体的基础上利用一个一个Cl原子换下一个原子换下一个H原子；同时遵循由心到边的原则，原子
14、；同时遵循由心到边的原则，共可以写出共可以写出4种同分异构体。种同分异构体。 同分异构体书写的基本思路同分异构体书写的基本思路 书写有机物的同分异构体分书写有机物的同分异构体分“判类别、定碳链、移官位、判类别、定碳链、移官位、氢饱和氢饱和”四步。四步。 判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。 移官位：支链由整到散，位置由心到边移官位：支链由整到散，位置由心到边(不到端不到端)，
15、排，排列由邻到间。列由邻到间。 氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。得到所有同分异构体的结构简式。1主链含主链含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有个支链的烷烃有 () A2种种 B3种种 C4种种 D5种种解析：解析：本题考查书写有机物同分异构体的思维方法。在书本题考查书写有机物同分异构体的思维方法。在书写时要遵循有序的原则。例如：在主碳链上排布支链时，写时要遵循有序的原则。例如：在主碳链上排布支链时，位置位置“由里向边靠由里向边靠”；多个支链排布时；多个支链排布时“邻、间、对邻、
16、间、对”，即多，即多个支链连在相邻的碳原子上、相隔的碳原子上或同一个碳个支链连在相邻的碳原子上、相隔的碳原子上或同一个碳原子上。在有序的基础上，还要考虑分子的对称性。本题原子上。在有序的基础上，还要考虑分子的对称性。本题仅考查了碳链异构，有机分子的异构还有类别异构仅考查了碳链异构，有机分子的异构还有类别异构(官能团官能团异构异构)和位置异构。符合题意的同分异构体为：和位置异构。符合题意的同分异构体为：答案：答案：A 例例2进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是的有机产物的烷烃是() A(CH3)2CHCH2CH3 B(CH3CH2)2
17、CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 解析解析烃中有多少种不同位置的氢原子，就有多少种烃中有多少种不同位置的氢原子，就有多少种一卤代物。将本题各项结构简式展开，然后按上述原则一卤代物。将本题各项结构简式展开，然后按上述原则判断：判断： 可见可见A、B中含有中含有4种、种、C中含有中含有2种、种、D中含有中含有3种等种等效氢原子，即效氢原子，即D中只能生成中只能生成3种沸点不同的一氯代物。种沸点不同的一氯代物。 答案答案D 同分异构体数目判断的常用方法同分异构体数目判断的常用方法 (1)基元法：基元法： 如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体
18、，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。 (2)替代法：替代法： 如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，则四氯苯也有种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)。 (3)对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)： 等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移二法：定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。2某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所，跟氯气发生取代反应所 得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是 ()解析：解析：该烷烃为该烷烃为C5H12 ，且所有氢原子等效。，且所有氢原子等效。答案：答案：C
