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1、第九章有机化合物第九章有机化合物第二节生活中两种常见的有机物基本营养物质第二节生活中两种常见的有机物基本营养物质必修部分必修部分一、乙醇与乙酸的结构与性质1.(1)能否用乙醇萃取碘水中的碘？(2)乙醇、水与钠反应，哪个更剧烈？等物质的量两者谁产生的H2多？(3)浓H2SO4在酯化反应中起什么作用？提示(1)不能。因为乙醇与水互溶。(2)水。一样多。(3)催化剂、吸水剂。1组成和结构名称名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团乙醇乙醇C2H6OCH3CH2OH_(羟基羟基)乙酸乙酸C2H4O2COOH(羧基羧基)OHCH3COOH2.物理性质乙醇 挥发乙酸 液体，低于16.6 挥
2、发 凝结成 酒精酒精 无色无色液体液体与水互溶与水互溶易易醋酸醋酸无色无色易溶易溶易易冰醋酸冰醋酸3化学性质(1)乙醇酯化反应：a概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。b原理(以乙醇与乙酸反应为例)c特点：.有机酸和醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。.该反应既属于，又属于。CH3COOCH2CH3H2O 取代反应取代反应可逆反应可逆反应二、糖类、油脂、蛋白质2.(1)葡萄糖中含有的官能团有什么？(2)葡萄糖、果糖是同分异构体吗？淀粉、纤维素呢？(3)含碘的物质都能使淀粉溶液变蓝吗？提示(1)羟基(OH)、醛基(CHO)。(2)前者是，后者不是。(3)只有碘单质可以使淀粉变蓝。1组成和主要性质对下列物质：
3、葡萄糖淀粉大豆油棉花羊毛(1)的结构简式为，中主要成分的分子式为(C6H10O5)n。(2)上述物质中属于高分子化合物的是。CH2OH(CHOH)4CHO(3)上述物质中能发生水解的物质有 ，其中 可水解产生甘油， 可水解产生氨基酸。(4)、两种物质的溶液可利用 或来鉴别(填所用试剂或方法，下同)；、可以通过 或 来鉴别。新制的新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液碘水碘水点燃闻气味的方法点燃闻气味的方法 浓硝酸浓硝酸2重要应用(1)糖类： 是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。可做食物，用于生成葡萄糖和酒精。 可用于造纸，制造纤维素酯、黏胶纤维等。(2)油脂：提供人体所需要的
4、。用于生产 和甘油。葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉纤维素纤维素能量能量肥皂肥皂3蛋白质(1)蛋白质是人类必需的营养物质。(2)蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。(3)酶是一种特殊的，是生物体内重要的催化剂。蛋白质蛋白质1酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是()A闻气味B分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C观察颜色D分别滴加石蕊试液解析：酒精和醋酸均无色，不能通过观察颜色来区别。答案：C2下列有关说法正确的是()A苯能使溴水褪色是因为发生了取代反应生成溴苯B将金属钠放入乙醇中，反应较缓和且钠在液面下C乙酸分子中含有碳氧不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色D淀粉、脂肪
5、、纤维素和蛋白质都是天然高分子化合物解析：溴在苯中的溶解度比在水中大，因萃取而使溴水褪色，并不是因发生取代反应而使其褪色；Na的密度比乙醇的密度大，故Na沉在底部反应，且反应比较缓和；乙酸分子中虽然含有碳氧双键，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色；淀粉、纤维素和蛋白质都是天然高分子化合物，而脂肪属于油脂，不是高分子化合物。答案：B3(2012山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官
6、能团相同解析：油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错；甲烷与氯气的反应属于取代反应，而乙烯与Br2的反应属于加成反应，B项错；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D项错。答案：C4糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所需的三大营养物质，下列叙述正确的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B鸡蛋白受热变性后在体内水解后生成氨基酸C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质解析：植物油中通常含有不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项错；葡萄糖是单糖，不能发生水解
7、反应，但能够被氧化，发生氧化反应；蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素，属糖类。答案：B5A分子的球棍模型和B分子的比例模型分别如下图所示，回答下列问题：(1)A和B的关系是_。(2)写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式：_。(3)A和B都可以做汽车的燃料，被称为“绿色燃料”，请用化学方程式表示A做汽车燃料的原理：_ _。(4)写出B分子和金属钠反应的化学方程式：_。(5)B在加热条件下能够和HBr发生取代反应生成溴乙烷，写出该反应的化学方程式：_ _。解析：由题给A分子的球棍模型及B分子的比例模型可知，A为CH3OH，B为CH3CH2OH，二者互为同系物，
8、再结合所学乙醇的结构与性质，分析相关问题。乙酸和乙醇的酯化反应实验乙酸和乙醇的酯化反应实验 3装置(液液加热反应)及操作用烧瓶或试管。试管倾斜成45(使试管受热面积大)。长导管起冷凝回流和导气作用。4现象Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。5提高产率采取的措施(1)浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。6饱和碳酸钠溶液的作用一是除去乙酸乙酯中的乙酸；二是溶解乙酸乙酯中的乙醇；三是降低乙酸乙酯的溶解度，提高收集率。7反应的断键部位有机酸与醇酯化，酸脱羟基，醇脱氢。(1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓硫酸CH3COOH，特别注意不能先加浓
9、硫酸。(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。已知下列数据： 物质物质熔点熔点()沸点沸点()密度密度(g/cm3)乙醇乙醇117.378.50.79乙酸乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸浓硫酸338.01.84某学生实验制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。按图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min。待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯
10、层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_ _。(2)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是_。(3)指出步骤所观察到的现象：_ _；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去_(填名称)杂质，再干燥。(4)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与图1装置相比，图2装置的主要优点有_ _。解析：(1)根据浓硫酸的稀释(先加水再加浓硫酸)，可知应先加入乙醇，或者先加乙醇和乙酸然后再加浓硫酸。但必须保证浓硫酸不能先加入。(2)根据题表中数据，乙酸的沸点为117.9，乙醇的沸点
11、为78.5，都比较低，且跟乙酸乙酯的沸点比较接近，若用大火加热，反应物也易随产物一起蒸发出来，导致原料的大量损失。另一方面，温度过高易发生副反应。(3)分离出来的粗产品中还会混有一定量的碳酸钠和乙醇杂质，再用饱和食盐水与饱和氯化钙溶液来洗涤，可以除去。(4)根据“小火加热”可得出反应最好应控制温度。加分液漏斗有利于及时补充原料，有利于提高产量(不是产率)。增加了冷凝装置有利于乙酸乙酯的收集。答案：(1)在一个30 mL大试管中注入4 mL乙醇，再分别缓缓加入1 mL浓硫酸、4 mL乙酸(乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换)，边加边振荡试管使之混合均匀(2)因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加
12、热，反应物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生更多的副反应(3)在浅红色碳酸钠溶液层上有无色液体，可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅、油层变薄碳酸钠、乙醇(4)增加了温度计，有利于控制发生装置的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物【迁移应用】1.如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热35分钟。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是_(填下列选项的标号)。A乙试管中的导管插入溶液中B导气管太短，未起到冷凝回流作用C先加浓硫
13、酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是_。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是_(填下列选项的标号)。A蒸馏B渗析C分液D过滤E结晶解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选A、C项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。答案：(1)AC(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化(3)C1.糖类和蛋白质的特征反应
14、(1)葡萄糖的特征反应碱性、加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；碱性、加热条件下，从银氨溶液中析出银(也叫银镜反应)。糖类、油脂、蛋白质的特征反应糖类、油脂、蛋白质的特征反应 (2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝。(3)蛋白质的特征反应浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；灼烧时，有烧焦羽毛的气味。(1)酯、油脂和矿物油三者之间的关系为：矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品。动、植物油脂属于酯类，是人类生存的重要营养物质。(2)某些油脂中含有不饱和键，可使KMnO4或溴水褪色。 有关天然产物水解的叙述不正确的是A油脂水解可得到丙三醇B可用碘检验淀粉水解是否完全
15、C蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同解析：因为油脂是高级脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三醇，所以A正确；若淀粉水解完全，加碘后不变蓝，若水解不完全，则变蓝，故B正确；蛋白质水解的最终产物均为氨基酸，C正确；纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，故D错误。答案：D(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则I2可与碱溶液反应。(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下。实验室中淀粉是在稀硫酸催化作用下发生水解，最终生成葡萄糖。欲检验淀粉是否已水解，应先将水解液加碱中和，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验葡萄
16、糖，否则酸的存在会使检验失败。判断上述三种方案的结论是否正确，并简述理由，若都不正确，请你设计出合理的实验方案。(1)方案甲：_。(2)方案乙：_。(3)方案丙：_。(4)合理方案：_。解析：(1)甲方案操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉尚未水解的结论。(2)乙方案操作错误，结论也错误。淀粉完全水解后应用稀碱中和水解液中的H2SO4，然后再与Cu(OH)2反应。(3)丙方案结论不正确，操作也不正确，因为按设计方案有红色沉淀说明有葡萄糖，只能说明淀粉已水解。答案：(1)方案甲结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘(I2
17、)也会呈蓝色。(2)方案乙结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH溶液中和，所以加入的Cu(OH)2会溶于硫酸，从而无法氧化葡萄糖，也就无红色沉淀生成。(3)方案丙结论不正确。该实验只能证实淀粉已经或正在发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉是否水解完全。(4)合理方案：结论：淀粉已完全水解。解题技巧乙酸、乙醇、水中羟基(OH)性质比较1性质比较乙醇乙醇水水乙酸乙酸氢原子活泼性氢原子活泼性电离电离极难电离极难电离难电离难电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性中性中性弱酸性弱酸性与与Na反应反应反应放反应放H2，反应速率依次增大，反应速率依次增大与与N
18、aOH不反应不反应不反应不反应反应反应与与NaHCO3不反应不反应微弱水解反应微弱水解反应反应放反应放CO22.定量关系：不论是乙酸、乙醇还是H2O与活泼金属反应都有：2 mol OHH23应用利用羟基的活泼性，可解决物质类别的推断题，从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系，推断出是醇羟基还是羧基。只要能与碳酸盐或碳酸氢盐产生CO2，该有机物中一定有COOH。 在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则有机物可能是解析：相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol，则各物质与n1、n2的对应关系为：答案：A解析：A项不与NaHCO3反应；B项不与Na、NaHCO3反应；D项不与溴水反应。答案：C
