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1、第第3讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物最最新新展展示示1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。关注有机化合物的安全使用问题。热热点点定定位位1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2.正确识别醇类和酚类物质。正
2、确识别醇类和酚类物质。3.乙酸乙酯的制备、分离和提纯。乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用。合成中的应用。一、醇类1概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类(4)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：等结构的醇不能发生消去反应。(5)与羧酸发生酯化反应生成酯。5常见几种醇的性质及应用名称名称结构简式结构简式性质
3、性质应用应用甲醇甲醇CH3OH俗称木精、木醇，俗称木精、木醇，有毒，易溶于水和有毒，易溶于水和乙醇乙醇重要的化工原料，重要的化工原料，可用于制造燃料电可用于制造燃料电池池乙二醇乙二醇无色黏稠有甜味的无色黏稠有甜味的液体，凝固点低，液体，凝固点低，易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇用作汽车发动机的用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化抗冻剂，重要的化工原料工原料丙三醇丙三醇无色黏稠有甜味的无色黏稠有甜味的液体，俗称甘油，液体，俗称甘油，吸湿性强，与水和吸湿性强，与水和乙醇以任意比互溶乙醇以任意比互溶作护肤剂，制造烈作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，性炸药硝化甘油，重要的化工原料重要的化工原料【应用指南应用指南
4、】卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是( )【名师解析名师解析】A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。【答案答案】B二、苯酚1结构分子式为C6H6O，结构简式为OH，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。2物理性质无色晶体(易被空气氧化呈粉红色
5、)，常温时在水中的溶解度不大，高于65 时能与水互溶。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。使用时如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。3化学性质(1)羟基中氢原子的反应受苯环的影响羟基变得更活泼。弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液显碱性，其原理用离子方程式表示为C6H5OH2OC6H5OHOH。与活泼金属反应苯酚与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。与碱的反应苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液，现象为：液体变澄清，若再通入CO2气体，现象为：溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反
6、应受羟基影响，苯环上的氢原子变的更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。缩聚反应(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色。利用这一反应可以检验苯酚的存在，这也是酚类物质的特征反应。4醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇互为同分异构体，但不属同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的醇类、酚类同分异构体有：食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴
7、水检验【名师解析名师解析】苯酚遇FeCl3显紫色，故可用FeCl3来检验产物中是否残留苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化；苯氧乙酸能和NaOH发生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中发生水解；菠萝酯中含有碳碳双键，也能使溴水褪色。【答案答案】D三、醛1概念及分子结构特点(1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。(2)官能团：CHO。(3)通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。2常见物质甲醛：结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。乙醛：结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。苯甲醛：结构简式为CHO，有苦杏仁气味的液体，是
8、制备香料、染料的重要中间体。3化学性质【应用指南应用指南】(1)断键方式：处断键，醛可与H2等物质发生加成反应(催化剂，)；处断键，醛可被O2、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化生成羧酸。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应【名师解析名师解析】茉莉醛中的CHO能被H2还原成CH2OH， 、CHO能被KMnO4酸性溶液氧化， 能在一定条件下和Br2发生取代反应，A、B、C正确； 能和HBr发生加成反应，D错误。【拓展训练】醛类因易
9、被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_。现已知柠檬醛的结构简式为【答案】D【答案答案】紫色褪去，有气泡放出先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。反应后加硫酸酸化，取上层清液，然后加少量酸性KMnO4溶液，振荡。若紫色褪去，证明该分子中含有 ，否则不存在要检验其中的碳碳双键，其方法为_。四、羧酸和酯1羧酸(1)羧酸的概述羧酸：在分子里烃基和羧基相连组成的有机化合物叫做羧酸。饱和一元脂肪酸通式：CnH2n1COOH或CnH2nO2。羧酸的分类a按分子中烃基的结构分：(2)化学性质酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸
10、强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOH HCH3COO。酯化反应aCH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：b甲酸具有羧酸和醛的性质，与CH3OH发生酯化反应的化学方程式为：2重要的羧酸(1)甲酸：分子式CH2O2，俗称蚁酸。结构式：CHOOH，结构简式：HCOOH。官能团：羧基COOH，醛基CHO，所以甲酸既具有醛类的某些化学性质，又具有羧酸的化学性质。(2)乙酸：分子式C2H4O2，俗称醋酸。结构简式：CCH3OOH。(3)乙二酸：分子式H2C2O4，俗称草酸。结构简式：HOOCCOOH，是组成最简单的二元羧酸，有还原性，但不能被弱氧化剂氧化。5H2C2O42K
11、MnO43H2SO4=K2SO42MnSO410CO28H2O(4)苯甲酸：分子式C7H6O2，俗称安息香酸。结构简式：COOH，是组成最简单的芳香酸。白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，其钾盐、钠盐可做食品防腐剂。3酯(1)概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。(2)酯的性质物理性质一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。化学性质水解反应反应原理： a酯水解时断裂上式中虚线所标的键；b无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。CH3COOC2H5在稀H2SO4
12、或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：【应用指南应用指南】乙醇和乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生的是酯化反应(反应A)，其逆反应是酯的水解反应(反应B)。反应可能经历了中间体()这一步。(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则AF六个反应中，属于取代反应的是_；属于加成反应的是_；属于消去反应的是_。(2)如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料乙酸中羰基或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。【名师解析名师解析】要充分理解乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应(反应A)和其逆反应酯的水解反应(反应B)可能经历中间体()这一步的历程。如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成乙酸乙酯中肯定有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。(2)如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。【答案答案】(1)ABCFDE
