高中化学:第二章第三节卤代烃课件人教选修5

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1、卤代烃激烈的足球比赛中,常常可以看见运动员受伤倒地,医生跑过去,用药水对着球员的伤口喷射。不用多久,运动员就能站起来奔跑了。医生用的是什么妙药,能够这样迅速的治疗伤痛?这是球场上“化学大夫”的功劳,它的名字叫做氯乙烷,是一种在常温下呈气态的物质,在一定压力下为液态,将它喷射到伤痛部位,氯乙烷的挥发带走热量,会达到局部麻醉的作用。氯乙烷除了此功能以外还有其他的一些性质,本节的学习将会使我们对它有一个全面的了解。卤代烃的定义:卤代烃的定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃的分类:卤代烃的分类:根据所含卤素种类不同,卤代烃可分为氟代烃(如CF2=CF2)、氯代烃(如CH3Cl)、

2、溴代烃(如CH3CH2Br)、碘代烃(如CH3CH2I)。根据分子中卤素源自数目多少的不同,卤代烃可分为一卤代烃(如CH3Cl、CH3CH2Br、C6H5Br等)和多卤代烃(如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Br等)。物理性质物理性质沸点:常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体和固体。溶解度:卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。卤代烷都具有一定的毒性。溴乙烷溴乙烷分子式:C2H5Br结构简式:CH3CH2Br结构式: CCHHHHHBr溴乙烷的物理性质物理性质:无色液体,沸点为38.40C,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。溴乙

3、烷的实验室制法实验室制法化学方程式:CH3CH2OH + NaBr + H2SO4CH3CH2Br + NaHSO4 + H2O 在制得的CH3CH2Br中混有Br2,如何除去?常温下,用氢氧化钠。 溴乙烷的化学性质:溴乙烷的化学性质:1、水解反应(取代反应)、水解反应(取代反应)C2H5Br + NaOH 水C2H5OH + NaBr水解反应实质水解反应实质CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH +HBr溴乙烷的水解反应是可逆反应,而且反应速度很慢,为了提高产率和增加反应速率,常常将溴乙烷和NaOH货KOH的水溶液共热,使水解能顺利进行。2、消去反应、消去反应CH3CH2Br + N

4、aOH乙醇CH2=CH2 + NaBr + H2O上述反应的实质是:从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。注意:若与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式,如:CH3CCH3CH2CH3Br发生消去反应时,生成物可能是CH2=CCH3CH2CH3 或CH3C=CHCH3CH3查依切夫规律:查依切夫规律:当分子存在多种B氢时,从含氢最少的B碳原子脱去B氢而生成的烯烃的量最多。卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法(1)实验原理 RX + H2ONaOHROH +HXHX + NaOH=NaX + H2OHNO3 + NaOH=NaNO3 +

5、 H2OAgNO3 + NaX=AgX+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)(2)实验步骤取少量卤代烃;加入NaOH溶液;加热;冷却;加入稀HNO3;加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。(3)实验说明加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,而不同的卤代烃水解难易程度不同。加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。课堂演练课堂演练1、下面的原子或原子团,不属于官能团的是( )A、OH- B、 BrC、NO2D、C=CA2、下列物质滴入硝酸和硝酸

6、银溶液,有白色沉淀生成的是( )A、氯酸钾溶液 B、溴化钠溶液 C、氯仿 D、氯仿和碱液煮沸后的溶液D3、以一氯丙烷为主要原料,制取1,2-丙二烯时,需要经过的各反应分别为( )A、加成消去取代 B、消去加成取代C、取代消去加成 D、取代加成消去B4、某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是agcm-3。该RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验方案如下:准确量取该卤代烷bmL,放入锥形瓶中;在锥形瓶中加入过量稀HNO3溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀;过滤、洗涤、干燥后称量,得到固体cg。回答下列问题:(1)装置中长玻璃管的作用是_(2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是_,判断的依据是_。(4)该卤代烷的相对分子质量是_(列出算式)(5)如果在步骤中家HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中所测得的c值_A、偏大 B、偏小 C、不变防止卤代烃挥发或冷凝回流Na+、NO3-、和过量的Ag+氯与AgNO3反应所得沉淀为白色AM=143.5ab/c再见!再见!

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