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1、专题3常见的烃第一单元脂肪烃学学习目目标1.1.了了解解烷烃、烯烃、炔炔烃的的物物理理性性质的的规律律性性变化。化。2.2.了了 解解 “取取 代代 反反 应 ”“”“加加 成成 反反 应 ”“”“加加 聚聚 反反 应 ”的的 概概 念念 。掌握掌握烷烃、烯烃、炔、炔烃的的结构与性构与性质的关系。的关系。3.3.根根据据有有机机物物的的结构构和和性性质，培培养养学学习有有机机物物的的基本方法基本方法“结构决定性构决定性质、性、性质反映反映结构构”的思想。的思想。4.4.能能说出出天天然然气气、石石油油液液化化气气、汽汽油油的的来来源源和和组成，成，认识它它们在生在生产和生活中的和生活中的应用。
2、用。一、烃的分类一、烃的分类脂肪脂肪芳香芳香不饱和不饱和饱和饱和烷烷环烷环烷二、脂肪烃的性质二、脂肪烃的性质1.1.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质：烷烃、烯烃、炔烃的物理性质： 物理性物理性质变化化规律律状状态当碳原子数小于或等于当碳原子数小于或等于_时，烷烃、烯烃、炔、炔烃在常温下呈气在常温下呈气态，其他的，其他的烷烃、烯烃、炔、炔烃常温下呈常温下呈_或或_溶解性溶解性都不溶于都不溶于_，易溶于，易溶于_沸点沸点随碳原子数的增加，沸点逐随碳原子数的增加，沸点逐渐_。碳原子。碳原子数相同的数相同的烃，支，支链越多，沸点越越多，沸点越_密度密度随碳原子数的增加，相随碳原子数的增加，相对密度逐密度逐渐
3、_。烷、烯、炔、炔烃的相的相对密度密度_水的密度水的密度4 4固固态液液态水水有机溶有机溶剂升高升高低低增大增大小于小于2.2.烷烃的化学性的化学性质：(1)(1)稳定性：常温下，与定性：常温下，与_、_、_不反不反应。(2)(2)氧化反氧化反应。_使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。可燃性：可燃性：烷烃燃燃烧的通式的通式为_。点燃点燃 C Cn nH H2n+22n+2+ O+ O2 2 nCO nCO2 2+(n+1)H+(n+1)H2 2O O强强酸酸强强碱碱强强氧化氧化剂不能不能(3)(3)取代反取代反应。概念：有机化合物分子中的某些概念：有机化合物分子中的某些_或原
4、子或原子团被其他原子被其他原子或原子或原子团所代替的反所代替的反应。反反应方程式：方程式：CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl；CHCH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CH CH2 2ClCl2 2+HCl+HCl；CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl。反反应特点：特点：烷烃与与卤素素单质的取代的取代为多步反多步反应同同时发生，得生，得到的到的产物物为多种多种卤代代烃与与卤化化氢的的_。原子原子光照光照 光照光照 光照光照 混合物混合物3.3.烯烃的化学性的化学性质：(1)(1)氧化反氧化
5、反应。_使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。可燃性：可燃性：烯烃燃燃烧的通式的通式为_。C Cn nH H2n2n+ O+ O2 2 nCO nCO2 2+nH+nH2 2O O 点燃点燃 能能(2)(2)加成反加成反应。概念：构成有机化合物不概念：构成有机化合物不饱和和键的两个原子与其他原子或原的两个原子与其他原子或原子子团直接直接结合而生成新物合而生成新物质的反的反应。单烯烃：乙：乙烯与与卤素素单质(X(X2 2) )、H H2 2、卤化化氢、水加成。、水加成。_。_ _。_。_。CHCH2 2CHCH2 2+X+X2 2XCHXCH2 2CHCH2 2XXCHCH2 2
6、CHCH2 2+H+H2 2 CHCH3 3CHCH3 3催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2+HBr+HBr CHCH3 3CHCH2 2BrBr催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂单双双键交替交替烯烃的加成，如的加成，如1 1，3-3-丁二丁二烯与溴与溴单质加成的化加成的化学方程式学方程式为1 1，2-2-加成：加成：_。1 1，4-4-加成：加成：_。(3)(3)加聚反加聚反应。概念：一些具有不概念：一些具有不饱和和键的有机化合物可以通的有机化合物可以通过加成反加成反应得得到高分子化合物的反到高分子化合物的反应
7、。丙丙烯的加聚反的加聚反应。_。1 1，3-3-丁二丁二烯的的1 1，4 4加聚反加聚反应：_。4.4.炔炔烃的化学性的化学性质( (以乙炔以乙炔为例例) )：(1)(1)氧化反氧化反应。_使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。燃燃烧：现象象为_，化学方程式化学方程式为_。有明亮的火焰，并有明亮的火焰，并产生生浓烟烟点燃点燃 2C2C2 2H H2 2+5O+5O2 2 4CO 4CO2 2+2H+2H2 2O O能能(2)(2)加成反加成反应。与溴的四与溴的四氯化碳溶液反化碳溶液反应。现象象为_，化学方程式化学方程式为_。与与氯化化氢反反应的化学方程式的化学方程式为_。溶液褪
8、色溶液褪色CHCH+2BrCHCH+2Br2 2CHBrCHBr2 2CHBrCHBr2 2 HgClHgCl2 2CHCH+HCl CHCHCH+HCl CH2 2CHClCHCl(3)(3)加聚反应的化学方程式为加聚反应的化学方程式为_。三、脂肪烃的来源与石油化学工业三、脂肪烃的来源与石油化学工业1.1.石油的物理性质和成分：石油的物理性质和成分：(1)(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。(2)(2)组成：主要是由液态烃、气态烃和固态烃组成的混合物，组成：主要是由液态烃、气态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。其中还含有少量不属于
9、烃的物质。2.2.脂肪烃的来源与石油加工：脂肪烃的来源与石油加工：来源来源条件条件产品品( (或成分或成分) )石油石油_石石油油气气、汽汽油油、煤煤油油、轻柴油等柴油等_重重柴柴油油、润滑滑油油、石石蜡蜡、燃料油等燃料油等_轻质油油_芳香芳香烃裂解裂解_天然气天然气_常常压分分馏减减压分分馏催化裂化、催化裂化、热裂化裂化催化重整催化重整气气态烯烃甲甲烷1.1.辨析下列说法的正误。辨析下列说法的正误。(1)(1)烷烃在光照条件下能够和溴发生取代反应，所以烷烃能使烷烃在光照条件下能够和溴发生取代反应，所以烷烃能使溴水褪色。溴水褪色。( () )(2)(2)丙烯与氯化氢加成，可能得到两种产物。丙烯
10、与氯化氢加成，可能得到两种产物。( () )(3)(3)可以用裂化汽油来萃取溴水中的溴。可以用裂化汽油来萃取溴水中的溴。( () )(4)(4)石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化。石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化。( () ) 【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：分析：只有纯净的卤素单质气体在光照条件下才能与只有纯净的卤素单质气体在光照条件下才能与烷烃发生取代反应，所以气态或固态烷烃不能使溴水褪色；液烷烃发生取代反应，所以气态或固态烷烃不能使溴水褪色；液态烷烃是常见的有机溶剂，可以萃取溴水中的溴而使溴水层褪态烷烃是常见的有机溶剂，可以萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，
11、但不属于化学反应。色，但不属于化学反应。(2)(2)。分析：分析：丙烯与氯化氢分子均是不对称分子，在不同的丙烯与氯化氢分子均是不对称分子，在不同的条件下丙烯与氯化氢发生加成反应时可能会得到两种不同的产条件下丙烯与氯化氢发生加成反应时可能会得到两种不同的产物，即物，即CHCH3 3CHClCHCHClCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl。(3)(3)。分析：分析：裂化汽油中含有烯烃，能够和溴发生加成反应，裂化汽油中含有烯烃，能够和溴发生加成反应，所以不能用裂化汽油来萃取溴水中的溴。所以不能用裂化汽油来萃取溴水中的溴。(4)(4)。分析：分析：石油的分馏只是物质状态的变
12、化，而裂化和裂石油的分馏只是物质状态的变化，而裂化和裂解都有新物质生成。解都有新物质生成。2.2.下列有机物在空气中燃烧时，火焰最明亮并且产生浓烟的下列有机物在空气中燃烧时，火焰最明亮并且产生浓烟的是是( () )A.A.甲烷甲烷 B. B.乙烯乙烯 C.C.乙炔乙炔 D.D.乙烷乙烷【解析】【解析】选选C C。含碳量越大，燃烧时产生的火焰越明亮，产。含碳量越大，燃烧时产生的火焰越明亮，产生的黑烟越浓，在这四种有机物中乙炔的含碳量最高。生的黑烟越浓，在这四种有机物中乙炔的含碳量最高。 3.3.由乙烯制取由乙烯制取 的反应类型是的反应类型是( () )A.A.取代反应取代反应 B. B.酯化反应
13、酯化反应C.C.加聚反应加聚反应 D.D.氧化反应氧化反应【解析】【解析】选选C C。乙烯制取。乙烯制取 是小分子化合物互是小分子化合物互相加成形成高分子化合物的反应，属于加聚反应。相加成形成高分子化合物的反应，属于加聚反应。4.4.下列化学性下列化学性质中，中，烷烃不具不具备的是的是( () )A.A.不能使溴水褪色不能使溴水褪色B.B.可以在空气中燃可以在空气中燃烧C.C.与与ClCl2 2发生取代反生取代反应D.D.能使高能使高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色【解析解析】选选D D。烷烃的特征反应是和纯净的卤素单质发生取代。烷烃的特征反应是和纯净的卤素单质发生取代反应，所以不能使溴水褪色；烷烃常
14、温下具有稳定性，与强酸、反应，所以不能使溴水褪色；烷烃常温下具有稳定性，与强酸、强碱和强氧化剂都不能反应，所以不能使高锰酸钾溶液褪色。强碱和强氧化剂都不能反应，所以不能使高锰酸钾溶液褪色。5.5.石油加工的各种处理过程中，属于裂化过程的是石油加工的各种处理过程中，属于裂化过程的是( () )A.A.分离出汽油和煤油分离出汽油和煤油B.B.原油脱盐、脱水原油脱盐、脱水C.C.十六烷变为辛烷和辛烯十六烷变为辛烷和辛烯D.D.将直链烃变为芳香烃将直链烃变为芳香烃【解析解析】选选C C。A A项，分离出汽油和煤油属于分馏。项，分离出汽油和煤油属于分馏。B B项，脱盐、项，脱盐、脱水是分馏之前的预处理过
15、程。脱水是分馏之前的预处理过程。C C项，裂化的目的是获得更多、项，裂化的目的是获得更多、更好的汽油，汽油中的烃分子含更好的汽油，汽油中的烃分子含5 51111个碳原子，十六烷断裂个碳原子，十六烷断裂为辛烷和辛烯，属于裂化过程。为辛烷和辛烯，属于裂化过程。D D项，直链烃转化为芳香烃的项，直链烃转化为芳香烃的过程叫重整；所谓过程叫重整；所谓“重整重整”就是把汽油里直链烃类分子的结构就是把汽油里直链烃类分子的结构“重新进行调整重新进行调整”，使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异，使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体等。构体等。6.6.由乙由乙烯推推测丙丙烯(CH(CH2 2CHCHCHCH3
16、 3) )与溴水反与溴水反应产物物结构构简式正式正确的是确的是( () )A.CHA.CH2 2BrCHBrCH2 2CHCH2 2Br B.CHBr B.CH3 3CBrCBr2 2CHCH3 3C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHBrCHBr2 2 D.CH D.CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBr【解析解析】选选D D。CHCH2 2CHCHCHCH3 3中碳碳双键其中中碳碳双键其中1 1个键断裂，断键个键断裂，断键的不饱和碳原子分别结合溴原子，生成的不饱和碳原子分别结合溴原子，生成1 1，2-2-二溴丙烷，结构二溴丙烷，结构简式为简式为CHCH3 3CHBrCHCHBr
17、CH2 2BrBr。 一、脂肪烃结构与性质的比较一、脂肪烃结构与性质的比较1.1.物理性质及其变化规律：物理性质及其变化规律：(1)(1)烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。密度比水小。(2)(2)分子中的碳原子数分子中的碳原子数4 4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。(3
18、)(3)熔、沸点的变化规律。熔、沸点的变化规律。组成与结构相似的物质组成与结构相似的物质( (即同系物即同系物) )，相对分子质量越大，其，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。熔、沸点越高。相对分子质量相近或相同的物质相对分子质量相近或相同的物质( (如同分异构体如同分异构体) )，支链越多，支链越多，其熔、沸点越低。其熔、沸点越低。组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。分子的极性越大，其熔、沸点越高。 2.2.结构特点和化学性质的比较：结构特点和化学性质的比较：烷烃烯烃炔炔烃通式通式C Cn nH
19、 H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)结构构特点特点全全部部单键；饱和和链烃含含碳碳碳碳双双键；不不饱和和链烃含含碳碳碳碳叁键；不不饱和和链烃燃燃烧火焰火焰较明亮明亮火焰明亮火焰明亮带黑烟黑烟火焰明亮火焰明亮带浓烟烟与与BrBr2 2反反应取代反取代反应加成反加成反应加成反加成反应与酸性与酸性高高锰酸酸钾反反应不反不反应褪色褪色褪色褪色加聚加聚反反应不能不能发生生能能发生生能能发生生【点拨点拨】除去乙烷中的乙烯的方法除去乙烷中的乙烯的方法(1)(1)使用溴水。使用溴水。(2)(2)使用酸性高锰酸钾溶液和碱
20、性物质。使用酸性高锰酸钾溶液和碱性物质。【微思考微思考】(1)2-(1)2-甲基丙甲基丙烯和和2-2-甲基丁甲基丁烯的沸点哪个高？的沸点哪个高？提示：提示：2-2-甲基丁烯的高。因为烯烃的沸点随碳原子数的递增而甲基丁烯的高。因为烯烃的沸点随碳原子数的递增而升高。升高。2-2-甲基丁烯比甲基丁烯比2-2-甲基丙烯多一个碳原子，所以甲基丙烯多一个碳原子，所以2-2-甲基丁甲基丁烯的沸点高一些。烯的沸点高一些。(2)(2)乙乙烯能使酸性高能使酸性高锰酸酸钾溶液和溴的四溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？两反者的褪色原理是否相同？两反应在在鉴别和除和除杂方面有何不同？方
21、面有何不同？提示：提示：二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成COCO2 2，高锰酸钾被，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以应用，但在除杂时不能用应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以应用，但在除杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入高锰酸钾溶液，因为会引入COCO2 2杂质。杂质。【过关题组】【过关题组】1.(20141.(2014杭州高二检测杭州高二
22、检测) )已知已知 可简写为可简写为 ；降冰片烯的分子结构可表示为降冰片烯的分子结构可表示为 。(1)(1)降冰片烯属于降冰片烯属于。a.a.环烃环烃 b. b.不饱和烃不饱和烃 c.c.烷烃烷烃 d.d.芳香烃芳香烃(2)(2)降冰片烯的分子式为降冰片烯的分子式为。(3)(3)降冰片烯不具有的性质有降冰片烯不具有的性质有。a.a.能溶于水能溶于水 b.b.能发生氧化反应能发生氧化反应c.c.能发生加成反应能发生加成反应 d.d.常温常压下为气体常温常压下为气体【解题指南解题指南】解答本题应注意以下解答本题应注意以下3 3点：点：(1)(1)根据烃分子中是否含有苯环，把烃分为脂肪烃和芳香烃。根
23、据烃分子中是否含有苯环，把烃分为脂肪烃和芳香烃。(2)(2)在键线式中，点代表碳原子，线代表化学键，每个碳形成在键线式中，点代表碳原子，线代表化学键，每个碳形成四个化学键，缺少的化学键用氢原子补足。四个化学键，缺少的化学键用氢原子补足。(3)(3)烃都不溶于水，密度都比水的小。烃都不溶于水，密度都比水的小。【解析】【解析】降冰片烯分子中含有降冰片烯分子中含有 和环状结构，不含苯和环状结构，不含苯环，所以属于环烃和不饱和烃。其分子式为环，所以属于环烃和不饱和烃。其分子式为C C7 7H H1010。降冰片烯中。降冰片烯中不含亲水基团，所以难溶于水；常温常压下碳原子数为不含亲水基团，所以难溶于水；
24、常温常压下碳原子数为1 14 4的的烃为气体；分子中含有烃为气体；分子中含有 ，所以能够和，所以能够和H H2 2等发生加成等发生加成反应，能够被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。反应，能够被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。答案答案：(1)a(1)a、b b(2)C(2)C7 7H H1010(3)a(3)a、d d2.(2.(双选双选)(2014)(2014浏阳高二检测浏阳高二检测) )下列关于烷烃的结构和性质的下列关于烷烃的结构和性质的说法中正确的是说法中正确的是( () )A.A.烷烃在光照条件下能与溴蒸气发生取代反应烷烃在光照条件下能与溴蒸气发生取代反应B.B.有机物有机物 分子中全部是碳碳
25、单键，属于烷烃分子中全部是碳碳单键，属于烷烃C. C. 和和 互为同分异构体互为同分异构体D.D.含有含有5 5个碳原子的烃，最多可以形成个碳原子的烃，最多可以形成1212个碳氢键，最多可以个碳氢键，最多可以形成形成5 5个碳碳单键个碳碳单键【解析解析】选选A A、D D。烷烃在光照条件下能与纯净的卤素单质发生。烷烃在光照条件下能与纯净的卤素单质发生取代反应，取代反应，A A选项正确；烷烃是链状烃，选项正确；烷烃是链状烃，B B选项错误；碳原子形选项错误；碳原子形成的成的4 4个共价单键的空间构型为正四面体结构，正四面体的四个共价单键的空间构型为正四面体结构，正四面体的四个顶点都相邻，两个顶点
26、的位置关系只有一种，所以这两种结个顶点都相邻，两个顶点的位置关系只有一种，所以这两种结构是相同的，属于同一种物质，构是相同的，属于同一种物质，C C选项错误；含选项错误；含5 5个碳原子的个碳原子的烃，当形成链状烃，当形成链状( (戊烷，戊烷，C C5 5H H1212) )时，则最多可形成时，则最多可形成4 4个个CCCC单单键，最多可以形成键，最多可以形成1212个碳氢键；若形成环状时，则最多可形成个碳氢键；若形成环状时，则最多可形成5 5个个CCCC单键，如单键，如 ，最多可以形成，最多可以形成1010个碳氢键，个碳氢键，D D选项选项正确。正确。【互互动探究探究】(1)(1)请写出写出
27、题1 1中一种含有一个六元中一种含有一个六元环的的单环的降冰片的降冰片烯的一种的一种同分异构体的同分异构体的结构构简式。式。提示：提示：降冰片烯分子中的氢原子比相同碳原子数的烷烃少降冰片烯分子中的氢原子比相同碳原子数的烷烃少6 6个，含有三个不饱和结构，除了含有一个六元环外，还应该含个，含有三个不饱和结构，除了含有一个六元环外，还应该含2 2个个 ，因为同一个碳原子上有，因为同一个碳原子上有2 2个双键的物质不稳个双键的物质不稳定，所以其可能的结构简式为定，所以其可能的结构简式为 等。等。(2)(2)若将若将题2 2中中D D选项改改为“含有含有5 5个碳原子和一个碳碳双个碳原子和一个碳碳双键
28、的的烃”，则最多可以形成几个碳最多可以形成几个碳氢键？最多可以形成几个碳碳？最多可以形成几个碳碳单键？提示：提示：含有含有5 5个碳原子和一个碳碳双键的烃，当形成链状个碳原子和一个碳碳双键的烃，当形成链状( (戊戊烯，烯，C C5 5H H1010) )时，则最多可以形成时，则最多可以形成3 3个碳碳单键和个碳碳单键和1 1个碳碳双键，个碳碳双键，最多可以形成最多可以形成1010个碳氢键；当形成环状个碳氢键；当形成环状( (环戊烯，环戊烯，C C5 5H H8 8) )时，则时，则最多可以形成最多可以形成4 4个碳碳单键和个碳碳单键和1 1个碳碳双键个碳碳双键( (如如 ) )，最，最多可以形
29、成多可以形成8 8个碳氢键。个碳氢键。 【变式式训练】1.(20141.(2014宿迁高二宿迁高二检测) )下列有关丙下列有关丙烷的叙述中的叙述中不正确的是不正确的是( () )A.A.分子中碳原子不在一条直分子中碳原子不在一条直线上上B.B.光照条件下能光照条件下能够发生取代反生取代反应C.C.比丁比丁烷更易液化更易液化D.D.是石油分是石油分馏的一种的一种产品品【解析解析】选选C C。丙烷分子的结构简式为。丙烷分子的结构简式为CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3，其碳链，其碳链并不是直线形的，而是折线形的，故分子中三个碳原子不在一并不是直线形的，而是折线形的，故分子中三个碳原子不在一
30、条直线上，条直线上，A A正确；烷烃在光照条件下均能与正确；烷烃在光照条件下均能与ClCl2 2等发生取代反等发生取代反应，应，B B正确；丙烷是石油分馏产物，正确；丙烷是石油分馏产物，D D正确；由于丙烷沸点比丁正确；由于丙烷沸点比丁烷低，故其更难液化，烷低，故其更难液化，C C错误。错误。2.(20142.(2014资阳高二检测资阳高二检测) )乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可转化成以下多种化合物乙炔为原料在不同的反应条件下可转化成以下多种化合物( (如如图图) )。下列说法正确的是。下列说法正确的是( () )A.A.正四面体
31、正四面体烷的分子式的分子式为C C4 4H H4 4，其二，其二氯代物有二种代物有二种B.B.等等质量的乙炔与乙量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同的耗氧量相同C.C.苯苯为平面六平面六边形形结构，分子中存在构，分子中存在CCCC和和C CC C，能使，能使KMnOKMnO4 4溶溶液褪色液褪色D.D.环辛四辛四烯不能使溴水褪色不能使溴水褪色【解析解析】选选B B。正四面体烷的。正四面体烷的4 4个个H H相同，而且每个碳原子上只相同，而且每个碳原子上只有有1 1个个H H，其二氯代物只有一种，其二氯代物只有一种，A A项错误；乙炔与乙烯基乙炔项错误；乙炔与乙烯基乙炔的最简式
32、相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗的最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，氧量相同，B B项正确；苯分子不存在项正确；苯分子不存在CCCC和和C CC C，不能使，不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，C C项错误；环辛四烯含碳碳双键，能与溴发生加成项错误；环辛四烯含碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应而使溴水褪色，D D项错误。项错误。二、二、烃燃燃烧的的规律及律及应用用1.1.烃的燃的燃烧通式：通式：C Cx xH Hy y+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O O。2.2.烃燃燃烧的三个的三个规
33、律及律及应用：用：(1)(1)等等质量的量的烃完全燃完全燃烧。点燃点燃 (2)(2)等物等物质的量的的量的烃完全燃完全燃烧。烃分子中分子中(x+y/4)(x+y/4)的数的数值越大，越大，则耗氧量越大。耗氧量越大。烃分子中分子中x x的数的数值越大，完全燃越大，完全燃烧生成的生成的COCO2 2越多。越多。烃分子中分子中y y的数的数值越大，完全燃越大，完全燃烧生成的生成的H H2 2O O的物的物质的量越多。的量越多。(3)(3)最最简式相同的式相同的烃燃燃烧。最最简式相同的式相同的烃，C C、H H的的质量分数相同。量分数相同。等等质量的最量的最简式相同的式相同的烃完全燃完全燃烧时，耗氧量
34、相同、，耗氧量相同、产生的生的COCO2 2、H H2 2O O的的质量、物量、物质的量均相同。的量均相同。(4)(4)烃完全燃完全燃烧气体体气体体积变化化规律。律。若反若反应前后温度保持前后温度保持100100以上，以上，则烃完全燃完全燃烧前后的体前后的体积变化化为C Cx xH Hy y+(x+y/4)O+(x+y/4)O2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O VV1 1 x+y/4x+y/4 x x y/2y/2 y/4-1y/4-1故反故反应前后气体体前后气体体积的的变化化仅与与氢原子数原子数y y有关。有关。 点燃点燃 若反应前后温度低于若反应前后温度低于100
35、100，此时气体体积一定是减少的，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为减少的气体体积为V=1+y/4V=1+y/4，也与氢原子数有关。，也与氢原子数有关。【警示警示】利用烃类燃烧的通式进行计算要注意的三点：利用烃类燃烧的通式进行计算要注意的三点：(1)(1)水的状态是气态还是液态，从条件上看温度是在水的状态是气态还是液态，从条件上看温度是在100100以下以下还是以上。还是以上。(2)(2)气态烃完全燃烧前后，体积变化值只与烃中的氢原子个数气态烃完全燃烧前后，体积变化值只与烃中的氢原子个数有关，根据体积差可以求出氢原子的个数或氢原子的平均个数。有关，根据体积差可以求出氢原子的个数或氢原子
36、的平均个数。(3)(3)要注意检验氧气是否足量。要注意检验氧气是否足量。【微思考微思考】(1)(1)为什么等什么等质量的量的烃，含，含氢量越高耗氧量越大？量越高耗氧量越大？提示：提示：因为因为12 g(1 mol)12 g(1 mol)碳原子消耗碳原子消耗1 mol O1 mol O2 2，4 g(4 mol)4 g(4 mol)氢原氢原子消耗子消耗1 mol O1 mol O2 2，故烃的含氢量越大，耗氧量越多。，故烃的含氢量越大，耗氧量越多。 (2)(2)充分燃充分燃烧某液某液态烃C Cx xH Hy y，并收集，并收集产生的全部水，恢复到室生的全部水，恢复到室温温时得到水的得到水的质量跟
37、原液量跟原液态烃的的质量相等，量相等，则x x、y y有何关系？有何关系？提示：提示：由燃烧通式由燃烧通式C Cx xH Hy y+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O O及及“得到得到的水的质量跟原液态烃的质量相等的水的质量跟原液态烃的质量相等”，可知该液态烃中碳的质，可知该液态烃中碳的质量与生成的水中氧的质量相等，即量与生成的水中氧的质量相等，即12x= 1612x= 16，可得，可得y=1.5xy=1.5x。点燃点燃 【过关题组】【过关题组】1.1.在在1.01101.01105 5PaPa，120120时，1 1体体积某某烃和和4 4体体积氧气混合
38、，完氧气混合，完全燃全燃烧后恢复到原来温度和后恢复到原来温度和压强强，体，体积不不变，该烃分子式中碳分子式中碳原子数不可能是原子数不可能是( () )A.1 B.2 A.1 B.2 C.3 C.3 D.4D.4【解题指南解题指南】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)(1)烃烃C Cx xH Hy y完全燃烧的通式是完全燃烧的通式是C Cx xH Hy y+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O(g)O(g)。(2)(2)反应前后气体体积不变的条件是烃分子中含有反应前后气体体积不变的条件是烃分子中含有4 4个氢原子。个氢原子。点燃点燃 【解析
39、解析】选选D D。假设该烃的分子式为。假设该烃的分子式为C Cx xH Hy y，根据其完全燃烧的，根据其完全燃烧的化学方程式：化学方程式：C Cx xH Hy y+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O(g)O(g)，因为反应，因为反应前后体积不变，有前后体积不变，有 得得y=4y=4，所以该烃分子中有，所以该烃分子中有4 4个氢原子；又因为该烃完全燃烧，所以有个氢原子；又因为该烃完全燃烧，所以有x+ 4x+ 4，将，将y=4y=4代代入得入得x3x3。点燃点燃 2.2.相同相同质量的下列量的下列烃，分，分别完全燃完全燃烧时，消耗氧气最多的是，消耗氧气最多
40、的是 ( () )A.A.乙炔乙炔 B. B.丙炔丙炔 C.C.乙乙烯 D.D.甲甲烷【解析】【解析】选选D D。利用烃燃烧的规律：等质量的烃。利用烃燃烧的规律：等质量的烃(C(Cx xH Hy y) )完全燃完全燃烧时，烧时， 的值越大耗氧量越多。四种烃中的值越大耗氧量越多。四种烃中 的值依次是的值依次是1 1、 、2 2、4 4，所以等质量的四种烃中，甲烷消耗氧气最多。，所以等质量的四种烃中，甲烷消耗氧气最多。【方法规律方法规律】解答有关混合烃燃烧题目时的常用规律：解答有关混合烃燃烧题目时的常用规律：(1)(1)气态烃气态烃C Cx xH Hy y完全燃烧后生成完全燃烧后生成COCO2 2
41、和气态水时，和气态水时，1 mol1 mol气态烃燃气态烃燃烧前后的气体的物质的量变化为烧前后的气体的物质的量变化为( -1)mol( -1)mol，1 L1 L气态烃对应气态烃对应的体积变化为的体积变化为( -1)L( -1)L，可分为以下三种情况：，可分为以下三种情况：当当y=4y=4时，时，V=0V=0，反应前后气体体积不变。常温、常压下呈，反应前后气体体积不变。常温、常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔符合此条件。气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔符合此条件。当当y4y4时，反应后气体总体积增大。时，反应后气体总体积增大。当当y4y50 mL=55 mL50 mL，所以，所以D D不
42、符合题意。不符合题意。点燃点燃 三、石油分馏、裂化、裂解的比较三、石油分馏、裂化、裂解的比较方法方法分分馏裂化裂化( (热裂化、裂化、催化裂化催化裂化) )裂解裂解常常压减减压原理原理用用蒸蒸发冷冷凝凝的的方方法法把把石石油油分分成成不不同同沸沸点点范范围的的蒸蒸馏产物物在在加加热或或催催化化剂存存在在的的条条件件下下，把把相相对分分子子质量量大大、沸沸点点高高的的烃断断裂裂成成相相对分分子子质量量小小、沸沸点点低低的的烃在在高高温温下下，把把石石油油产品品中中具具有有长链分分子子的的烃断断裂裂成成为各各种种短短链的的气气态烃或液或液态烃方法方法分分馏裂化裂化( (热裂化、裂化、催化裂化催化裂
43、化) )裂解裂解常常压减减压主要主要原料原料原油原油重油重油重油重油含含直直链烷烃的的石石油油分分馏产品品( (含石油气含石油气) )主要主要产品品溶溶剂油油汽油汽油煤油煤油柴油柴油重油重油润滑油滑油凡士林凡士林石蜡石蜡沥青青石油焦石油焦抗抗震震性性能能好好的的汽汽油油和和甲甲烷、乙乙烷、丙丙烷、丁丁烷、乙乙烯、丙、丙烯等等乙乙烯、丙丙烯、丁二丁二烯等等【点拨点拨】直馏汽油和裂化汽油与溴水作用的比较直馏汽油和裂化汽油与溴水作用的比较直馏汽油与裂化汽油均可使溴水褪色，但二者原理不同：直馏汽油与裂化汽油均可使溴水褪色，但二者原理不同：(1)(1)直馏汽油是石油经过分馏后的产物，成分主要是烷烃、环直
44、馏汽油是石油经过分馏后的产物，成分主要是烷烃、环烷烃等，直馏汽油可萃取溴水中的溴而使溴水褪色；烷烃等，直馏汽油可萃取溴水中的溴而使溴水褪色；(2)(2)裂化汽油是石油分馏产品经过裂化后的产物，主要成分为裂化汽油是石油分馏产品经过裂化后的产物，主要成分为烷烃和烯烃，裂化汽油可与溴水中的溴发生加成反应而使溴水烷烃和烯烃，裂化汽油可与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色。褪色。【微思考微思考】(1)(1)石油的分石油的分馏、裂化、裂解都是复、裂化、裂解都是复杂的化学的化学变化，化，这种种说法法正确正确吗？提示：提示：不正确。石油的分馏是利用沸点的不同将物质进行分离不正确。石油的分馏是利用沸点的不同将物
45、质进行分离的过程，是物理变化；石油的裂化是在加热或催化剂存在的条的过程，是物理变化；石油的裂化是在加热或催化剂存在的条件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，件下，把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃；而裂解是在高温下，把石油产品中具有长链分子沸点低的烃；而裂解是在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂成为各种短链的气态烃或液态烃，两者为化学变化。的烃断裂成为各种短链的气态烃或液态烃，两者为化学变化。(2)(2)如何如何鉴别裂化汽油和分裂化汽油和分馏汽油？汽油？提示：提示：分馏汽油为烷烃的混合物，而裂化汽油中含有不饱和的分馏汽油为烷烃的混合物，而裂化汽
46、油中含有不饱和的烯烃，所以可以用溴水来检验。烯烃，所以可以用溴水来检验。具体操作是取两支洁净的试管，分别取两种汽油少许，分别滴具体操作是取两支洁净的试管，分别取两种汽油少许，分别滴入溴水，使溴水褪色的为裂化汽油，不褪色的为分馏汽油。入溴水，使溴水褪色的为裂化汽油，不褪色的为分馏汽油。【过关题组过关题组】1.1.石油催化裂化的目的是石油催化裂化的目的是( () )A.A.把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃点低的烃B.B.使直链烃转化为芳香烃使直链烃转化为芳香烃C.C.除去石油中的硫和其他杂质除去石油中的硫和其他杂质D.
47、D.提高汽油的产量和质量提高汽油的产量和质量【解析解析】选选D D。石油分馏获得的轻质液体燃料的产量不高，在。石油分馏获得的轻质液体燃料的产量不高，在使用催化剂并且加热的条件下可以将相对分子质量大、沸点高使用催化剂并且加热的条件下可以将相对分子质量大、沸点高的烃裂化为相对分子质量较小、沸点较低的烃，提高了轻质液的烃裂化为相对分子质量较小、沸点较低的烃，提高了轻质液体燃料的产量，特别是提高了汽油的质量。体燃料的产量，特别是提高了汽油的质量。2.(20142.(2014无锡高二检测无锡高二检测) )请回答实验室分馏石油的下列有关问请回答实验室分馏石油的下列有关问题：题：(1)(1)实验室分馏石油实
48、验的正确操作顺序是实验室分馏石油实验的正确操作顺序是EEAAG G。A.A.连接接液管连接接液管B.B.装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子C.C.检查装置气密性检查装置气密性D.D.连接冷凝管及进出水管连接冷凝管及进出水管E.E.在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网F.F.固定好蒸馏烧瓶固定好蒸馏烧瓶G.G.加热加热(2)(2)以下是石油分馏的装置图，指出有关仪器的名称：以下是石油分馏的装置图，指出有关仪器的名称：A A；B B。(3)(3)图中有图中有3 3处错误，它们分别是处错误，它们分别是 ； ； 。(
49、4)(4)分馏石油得到的各个馏分都是分馏石油得到的各个馏分都是( (填填“混合物混合物”或或“纯净物纯净物”)”)。【解解题探究探究】(1)(1)实验装置安装的一般装置安装的一般顺序是什么？序是什么？提示：提示：“自下而上，从左到右自下而上，从左到右”。(2)(2)分分馏过程中使用温度程中使用温度计的目的是什么？的目的是什么？提示：提示：测定馏分蒸气的温度。测定馏分蒸气的温度。【解析解析】(1)(1)装置安装的一般顺序为装置安装的一般顺序为“自下而上，从左到右自下而上，从左到右”, ,本题安装顺序依据上述原则可以简单概括为本题安装顺序依据上述原则可以简单概括为“灯定圈高，圈上灯定圈高，圈上放网
50、，网上放瓶放网，网上放瓶”，安装后再检查装置的气密性，然后再加药，安装后再检查装置的气密性，然后再加药品做实验。品做实验。(3)(3)蒸馏烧瓶不能用酒精灯直接加热，必须垫石棉蒸馏烧瓶不能用酒精灯直接加热，必须垫石棉网；冷凝管采用逆流原理，即上口为出水口，下口为进水口；网；冷凝管采用逆流原理，即上口为出水口，下口为进水口；温度计需要测定馏分蒸气的温度，所以应该将温度计水银球的温度计需要测定馏分蒸气的温度，所以应该将温度计水银球的上端与蒸馏烧瓶支管的下端在同一水平线上，以保证水银球被上端与蒸馏烧瓶支管的下端在同一水平线上，以保证水银球被馏分蒸气包围。馏分蒸气包围。(4)(4)通过石油分馏实验收集到
51、的是在一定温度通过石油分馏实验收集到的是在一定温度范围的产品，如范围的产品，如6060150150温度范围内收集到的液体是汽油，温度范围内收集到的液体是汽油，在在150150300300温度范围内收集到的液体是煤油，它们没有固定温度范围内收集到的液体是煤油，它们没有固定的沸点，所以石油分馏产品都是混合物。的沸点，所以石油分馏产品都是混合物。答案：答案：(1)F(1)FD DC CB B(2)(2)蒸馏烧瓶冷凝管蒸馏烧瓶冷凝管(3)(3)温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口附近没有用石棉网温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口附近没有用石棉网冷却水的方向通反了冷却水的方向通反了(4)(4)混合物混合物【方法规
52、律方法规律】蒸馏和分馏的区别蒸馏和分馏的区别(1)(1)蒸馏和分馏的基本原理是一样的，都是利用有机物的沸点蒸馏和分馏的基本原理是一样的，都是利用有机物的沸点不同。在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸不同。在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。出，从而达到分离提纯的目的。(2)(2)分馏是借助分馏柱使一系列的蒸馏不需多次重复，一次得分馏是借助分馏柱使一系列的蒸馏不需多次重复，一次得以完成的蒸馏以完成的蒸馏( (分馏就是多次蒸馏分馏就是多次蒸馏) )，应用范围也不同，蒸馏时，应用范围也不同，蒸馏时混合液体中各组分的沸点要相差混合液体中各组分的沸点要
53、相差3030以上，才可以进行分离，以上，才可以进行分离，而要彻底分离沸点要相差而要彻底分离沸点要相差110110以上。分馏可使沸点相近的互以上。分馏可使沸点相近的互溶液体混合物溶液体混合物( (甚至沸点仅相差甚至沸点仅相差1 12)2)得到分离和纯化。得到分离和纯化。【变式式训练】所有的所有的废塑料塑料废餐盒、食品袋、餐盒、食品袋、软包装盒等包装盒等都可以回都可以回炼为燃油。燃油。1 1吨吨废塑料至少能回塑料至少能回炼600600千克汽油和柴油，千克汽油和柴油，所以有人称回收所以有人称回收废塑料塑料为开开发“第二油田第二油田”。由。由废塑料塑料变为汽油汽油和柴油是和柴油是( () )A.A.由
54、混合物由混合物变为纯净物物B.B.高分子化合物高分子化合物变为低碳低碳烃C.C.高分子化合物之高分子化合物之间的的转化化D.D.由高聚物由高聚物变成其成其单体体【解析解析】选选B B。汽油的主要成分为。汽油的主要成分为C C5 5C C1111脂肪烃和环烃类，并脂肪烃和环烃类，并含少量芳香烃和硫化物；柴油是由不同的碳氢化合物混合组成含少量芳香烃和硫化物；柴油是由不同的碳氢化合物混合组成的，它的主要成分是含的，它的主要成分是含C C1515C C1818的链烷、环烷或芳烃，由此可的链烷、环烷或芳烃，由此可判断汽油和柴油都是由多种物质组成的混合物，故判断汽油和柴油都是由多种物质组成的混合物，故A
55、A错误；废错误；废塑料塑料废餐盒、食品袋、软包装盒等是人工合成的有机高分废餐盒、食品袋、软包装盒等是人工合成的有机高分子材料，废塑料回炼为主要成分为子材料，废塑料回炼为主要成分为C C5 5C C1111脂肪烃和环烃类的汽脂肪烃和环烃类的汽油和含油和含C C1515C C1818的链烷、环烷或芳烃的柴油，是高分子化合物的链烷、环烷或芳烃的柴油，是高分子化合物变为低碳烃，故变为低碳烃，故B B正确；塑料是人工合成的有机高分子材料，正确；塑料是人工合成的有机高分子材料，汽油的主要成分为汽油的主要成分为C C5 5C C1111的烃，柴油的主要成分为的烃，柴油的主要成分为C C1515C C1818
56、的烃，的烃，不是高分子化合物之间的转化，故不是高分子化合物之间的转化，故C C错误；汽油的主要成分为错误；汽油的主要成分为C C5 5C C1111的烃，柴油的主要成分为的烃，柴油的主要成分为C C1515C C1818的烃，不是塑料的单体，的烃，不是塑料的单体，如聚乙烯可作塑料食品盒，其单体为乙烯，故如聚乙烯可作塑料食品盒，其单体为乙烯，故D D错误。错误。【备选要点要点】加聚反加聚反应的的类型型1.1.含一个碳碳双含一个碳碳双键的的单体聚合体聚合时，双，双键断开，彼此相断开，彼此相连而成高而成高聚物。如聚物。如2.2.含含“C CCCCCC”C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，的单体
57、聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而成高聚物。如彼此相连而成高聚物。如3.3.含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而成含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而成高聚物。如高聚物。如【点拨点拨】由高聚物推断单体由高聚物推断单体(1)(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。由高聚物的结构可以知道其单体只存在单键结构，从如上图箭由高聚物的结构可以知道其单体只存在单键结构，从如上图箭头处断开得到如下单体：头处断开得到如
58、下单体：(2)(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的四个碳原子与其或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的四个碳原子与其他碳原子断开，这四个碳原子他碳原子断开，这四个碳原子“单改双，双改单单改双，双改单”即为相应的即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)(1)同。同。由高聚物的结构可以知道其单体存在单双键交替的结构，从如由高聚物的结构可以知道其单体存在单双键交替的结构，从如上图箭头处断开得到如下单体：上图箭头处断开得到如下单
59、体：【过关题组过关题组】1.(20141.(2014汉口高二口高二检测) )现在有两种在有两种烯烃CHCH2 2CHCHCHCH3 3和和 ，它，它们的混合物在一定条件下的混合物在一定条件下进行加聚反行加聚反应，其其产物中可能有物中可能有( () )A.A.全部全部 B.B.C. D.C. D.【解析解析】选选B B。两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下。两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下6 6种情种情况：况：(1)(1)自身发生加聚反应：有自身发生加聚反应：有 和和 两两种情况，种情况，符合。符合。(2)(2)不同烯烃之间发生共聚，有如下四种情况：不同烯烃之间发生共聚，有如下四种情况：2.2.
60、合成高聚物合成高聚物的单体为的单体为。【解析解析】由高聚物的结构可以知道其存在三种单体，其中一种由高聚物的结构可以知道其存在三种单体，其中一种存在单双键交替的结构，从如下图箭头处断开得到，将单键变存在单双键交替的结构，从如下图箭头处断开得到，将单键变双键，双键变单键即得其单体。双键，双键变单键即得其单体。答案答案：CHCH2 2CHCH2 2、CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3和和【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.烷烃的化学性质：烷烃的化学性质：(1)(1)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；(2)(2)不能使溴水褪色；不能使溴水褪色；(3)(3)在光照条件下和
61、卤素单质发生取代反应；在光照条件下和卤素单质发生取代反应；(4)(4)热裂化反应：生成烷烃和烯烃。热裂化反应：生成烷烃和烯烃。2.2.烯烃的化学性质：烯烃的化学性质：(1)(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；(2)(2)能够和溴水、卤化氢、氢气和水发生加成反应；能够和溴水、卤化氢、氢气和水发生加成反应；(3)(3)能够发生加聚反应。能够发生加聚反应。3.3.炔烃的化学性质：炔烃的化学性质：(1)(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；(2)(2)能够和溴水、卤化氢、氢气和水发生加成反应。能够和溴水、卤化氢、氢气和水发生加成反应。4.4.鉴别烷烃与烯烃鉴别
62、烷烃与烯烃( (或炔烃或炔烃) )两试剂：两试剂：(1)(1)酸性高锰酸钾溶液；酸性高锰酸钾溶液；(2)(2)溴水或溴的四氯化碳溶液。溴水或溴的四氯化碳溶液。不饱和烃的加成反应不饱和烃的加成反应【真题判断真题判断】( (在括号内打在括号内打“”“”或或“”)”)(1)(2014(1)(2014山山东高考高考)CH)CH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl和和CHCH2 2CHCH2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl均均为取代反取代反应。( )( )分析：分析：CHCH2 2CHCH2 2+HClCH+HClCH3
63、3CHCH2 2ClCl属于加成反应。属于加成反应。光照光照 (2)(2013(2)(2013海南高考海南高考) )用酸性高用酸性高锰酸酸钾溶液溶液鉴别环己己烯和和环己己烷。( )( )分析：分析：环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，但环环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，但环己烷不与酸性高锰酸钾溶液反应，故可用酸性高锰酸钾溶液己烷不与酸性高锰酸钾溶液反应，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。鉴别。(3)(2012(3)(2012山山东高考高考) )甲甲烷和和ClCl2 2的反的反应与乙与乙烯和和BrBr2 2的反的反应属属于同一于同一类型的反型的反应。( )( )分析：分析：前者属于取代
64、反应，后者属于加成反应。前者属于取代反应，后者属于加成反应。(4)(2012(4)(2012海南高考海南高考) )乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。别。 ( )( )分析：分析：乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能。乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能。【案例探究案例探究】为探究乙探究乙烯与溴的加成反与溴的加成反应，甲同学，甲同学设计并并进行了如下行了如下实验：先用乙醇和先用乙醇和浓硫酸硫酸为原料制取乙原料制取乙烯(CH(CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O)O)，将生成的气体直接通入溴水中，将生成的气体直接
65、通入溴水中，发现溶液褪溶液褪色，即色，即证明乙明乙烯与溴水与溴水发生了加成反生了加成反应。乙同学。乙同学发现在甲同学在甲同学的的实验中，中，产生的气体有刺激性气味，推生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙在制得的乙烯中中还可能含有少量可能含有少量还原性的原性的杂质气体，由此提出必气体，由此提出必须除去，再与溴除去，再与溴水反水反应。浓硫酸浓硫酸请思考回答下列思考回答下列问题：(1)(1)甲同学的甲同学的实验中有关反中有关反应的化学方程式如何的化学方程式如何书写？写？提示：提示：CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr。(2)(2)甲同学甲同学设计
66、的的实验能否能否验证乙乙烯与溴与溴发生加成反生加成反应，其理，其理由是什么？由是什么？提示：提示：不能，使溴水褪色的反应，未必是加成反应；使溴水褪不能，使溴水褪色的反应，未必是加成反应；使溴水褪色的物质，未必是乙烯。色的物质，未必是乙烯。(3)(3)乙同学推乙同学推测此乙此乙烯中必定含有的一种中必定含有的一种杂质气体是什么？它气体是什么？它与溴水反与溴水反应的化学方程式如何的化学方程式如何书写？写？提示：提示：乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是SOSO2 2，反，反应的化学方程式是应的化学方程式是SOSO2 2+Br+Br2 2+2H+2H2
67、2O=HO=H2 2SOSO4 4+2HBr+2HBr。(4)(4)请你选用下列四种装置请你选用下列四种装置( (可重复使用可重复使用) )来实现乙同学的实验来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框中，并将装置所盛放的化学药品方案，将它们的编号填入方框中，并将装置所盛放的化学药品的名称填在对应括号内。的名称填在对应括号内。提示：提示：根据已知，根据已知，a a装置是制取乙烯，然后用氢氧化钠溶液装置是制取乙烯，然后用氢氧化钠溶液( (选选用装置用装置b)b)吸收乙烯中的二氧化硫，再将气体通入品红溶液吸收乙烯中的二氧化硫，再将气体通入品红溶液( (选选用装置用装置b)b)检验二氧化硫是否除尽，
68、最后将气体通入溴水检验二氧化硫是否除尽，最后将气体通入溴水( (选用选用装置装置b)b)使乙烯与溴反应。使乙烯与溴反应。(5)(5)丙同学提出的丙同学提出的“甲同学描述的甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能象中，漏掉了一个能够说明乙明乙烯与溴水与溴水发生了反生了反应的重要的重要实验现象。象。”该现象是指什象是指什么？么？提示：提示：反应后液体分层，下层为无色油状液体。反应后液体分层，下层为无色油状液体。【案例探究案例探究】加成反应和取代反应的比较加成反应和取代反应的比较取代反应取代反应加成反应加成反应概念概念有有机机分分子子中中的的一一个个原原子子或或原原子子团团被被其其他他原原子子或或原子团
69、所代替的反应原子团所代替的反应有有机机分分子子中中不不饱饱和和碳碳原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团团直直接接结合生成新物质的反应结合生成新物质的反应意义意义取而代之，有进有出取而代之，有进有出加而成之，有进无出加而成之，有进无出归属归属烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应断键断键规律规律CHCH键断裂键断裂不饱和键断裂不饱和键断裂产物产物特点特点至至少少为为两两种种产产物物，产产物物复杂，为混合物复杂，为混合物只只有有有有机机产产物物，产产物物相相对对较纯净较纯净【探究体验探究体验】为了探究乙炔与溴水的加成反应，甲同学设计并进行了如下实为了探究乙炔与溴水的加成反应
70、，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应，请你回答下列问由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应，请你回答下列问题：题：(1)(1)写出甲同学实验中两
71、个主要的化学反应方程式：写出甲同学实验中两个主要的化学反应方程式：_、 。(2)(2)甲同学设计的实验甲同学设计的实验( (填填“能能”或或“不能不能”) )验证乙炔验证乙炔与溴水发生加成反应，其理由是与溴水发生加成反应，其理由是 。a.a.使溴水褪色的反应，未必是加成反应使溴水褪色的反应，未必是加成反应b.b.使溴水褪色的反应，就是加成反应使溴水褪色的反应，就是加成反应c.c.使溴水褪色的物质，未必是乙炔使溴水褪色的物质，未必是乙炔d.d.使溴水褪色的物质，就是乙炔使溴水褪色的物质，就是乙炔(3)(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与
72、溴水反应的化学方程式是它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。在验证过程中必须全部除去。(4)(4)请你选用图示四个装置请你选用图示四个装置( (可重复使用可重复使用) )来验证乙同学的实验来验证乙同学的实验方案，将它们的编号装填方框，并写出装置内所放的化学药品。方案，将它们的编号装填方框，并写出装置内所放的化学药品。(5)(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用可用pHpH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。 【解析解析】(1)(1)本小题是按实验目的写出实验原理的有关化
73、学反本小题是按实验目的写出实验原理的有关化学反应方程式，只要基础扎实，很容易写出化学方程式。应方程式，只要基础扎实，很容易写出化学方程式。(2)(2)根据根据“乙同学发现甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少乙同学发现甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体的杂质气体”，因此可得出，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了
74、加成反应。的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的化学反应方程式是明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的化学反应方程式是BrBr2 2+H+H2 2S=S+2HBrS=S+2HBr。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质，发生的反应是杂质，发生的反应是CaS+2HCaS+2H2 2O=HO=H2 2S+Ca(OH)S+Ca(OH)2 2。(4)(4)由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可以用由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先
75、可以用CuSOCuSO4 4溶液除去溶液除去H H2 2S S，然后再用，然后再用CuSOCuSO4 4溶液检验溶液检验H H2 2S S是否已除净，只有无是否已除净，只有无H H2 2S S存在时方存在时方可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是发生了加成反应。可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是发生了加成反应。(5)pH(5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上暗示试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上暗示“若发生取代若发生取代反应，必定生成反应，必定生成HBr”HBr”的结论，因此可用的结论，因此可用pHpH试纸检验溶液酸性试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出结论。有无明显增强，即可得出结论。答案答
76、案：(1)CaC(1)CaC2 2+2H+2H2 2O OC C2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2HCCH+BrHCCH+Br2 2CHBrCHBrCHBrCHBr( (或或HCCH+2BrHCCH+2Br2 2CHBrCHBr2 2CHBrCHBr2 2) )(2)(2)不能不能a a、c c(3)H(3)H2 2S SBrBr2 2+H+H2 2S=S+2HBrS=S+2HBr(4)c(4)cb bCuSOCuSO4 4溶液溶液CuSOCuSO4 4溶液溶液(5)(5)如若发生取代反应，必定生成如若发生取代反应，必定生成HBrHBr，溶液酸性将明显增强，溶液酸性将明显增强
77、，故可用故可用pHpH试纸来验证试纸来验证【巩固【巩固训练】某气某气态烃1 mol1 mol能和能和2 mol HCl2 mol HCl加成，其所得加成，其所得饱和和产物又能和物又能和6 mol Cl6 mol Cl2 2完全取代，完全取代，则该烃是是( () )A.CA.C2 2H H6 6 B.CB.C2 2H H2 2 C.CC.C3 3H H4 4 D.CD.C4 4H H6 6【解析解析】选选C C。1 mol1 mol该烃与该烃与2 mol HCl2 mol HCl加成所得饱和产物中含加成所得饱和产物中含6 mol6 mol氢原子，即氢原子，即1 mol1 mol该烃含该烃含4 mol4 mol氢原子。氢原子。
