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1、立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂一、卤代烃一、卤代烃1概念概念烃分分子子里里的的 原原子子被被 原原子子取取代代后后生生成成的的化化合合物。物。氢氢卤素卤素立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂2分类分类(1)按按烃基基结构不同分构不同分为 等。等。(2)按按卤代原子的不同分代原子的不同分为 等。等。(3)按取代按取代卤原子的多少分原子的多少分为 和和 。卤代烷烃、卤代烯烃、卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃卤代芳香烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃碘代烃一卤代烃一卤代烃多卤代烃多卤代烃立体设计
2、立体设计 走进新课堂走进新课堂二、卤代烃的性质二、卤代烃的性质(以溴乙烷为例以溴乙烷为例)1物理性质物理性质(1)状状态：除：除 等少数等少数为气气体体外，其余均外，其余均为液液体体和固和固体体。(2)沸点：互沸点：互为同系物的同系物的卤代代烃，沸点随，沸点随 的增多而升高。的增多而升高。(3)密度：除脂肪密度：除脂肪烃的的 和和 等等部分部分卤代代烃以外液以外液态卤代代烃的密度一般比水的密度一般比水大大。(4)溶解性：溶解性：卤代代烃都都 溶于水，能溶于大多数溶于水，能溶于大多数 。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯碳原子数碳原子数一氟代物一氟代物一氯代物一氯代物不不有机溶剂有
3、机溶剂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂2化学性质化学性质(1)卤代代烃比比较稳定，不易被定，不易被 降解，破坏大气降解，破坏大气 。(2)水解反水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反在碱性条件下易水解，反应的化学方程式的化学方程式为微生物微生物臭氧层臭氧层立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂(3)消去反消去反应消去反消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中：在一定条件下，从一个有机化合物分子中 (如如H2O、HBr等等)生成生成 的反的反应。溴乙溴乙烷在在NaOH的醇溶液中的醇溶液中发生消去反生消去反应的化学方程的化学方程式式为脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子不饱和化
4、合物不饱和化合物(含双键或叁键含双键或叁键)立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂想一想想一想溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br？请设计实验验证。？请设计实验验证。提提示示：将将溴溴乙乙烷烷与与AgNO3溶溶液液混混合合，振振荡荡，静静置置，溶溶液液分分层，但无沉淀生成，故溴乙烷在水中不能电离出层，但无沉淀生成，故溴乙烷在水中不能电离出Br。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂2实验步骤实验步骤(1)取取少少量量卤代代烃；(2)加加入入NaOH溶溶液液；(3)加加热煮煮沸沸；(4)冷冷却却；(5)加加入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化；(6)加加入入
5、硝硝酸酸银溶液。溶液。3实验说明实验说明(1)加加热煮煮沸沸是是为了了加加快快水水解解反反应的的速速率率，因因为不同的不同的卤代代烃水解水解难易程度不同。易程度不同。(2)加加入入稀稀HNO3酸酸化化的的目目的的：中中和和过量量的的NaOH，防防止止NaOH与与AgNO3反反应，生生成成棕棕黑黑色色Ag2O沉沉淀淀干干扰对实验现象象的的观察察；检验生生成成的沉淀是否溶于稀硝酸。的沉淀是否溶于稀硝酸。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂4量的关系量的关系据据RXNaXAgX,1 mol一一卤代代烃可可得得到到1 mol卤化化银(除除F外外)沉沉淀淀，常常利利用用此此量量的的关关系系来来进进行定
6、量行定量测定定卤代代烃。灵犀一点：灵犀一点：应应用用卤卤代代烃烃的的水水解解来来定定性性、定定量量确确定定卤卤代代烃烃中中的的卤卤素素原原子子时时，一一要要使使卤卤代代烃烃水水解解完完全全，二二要要在在加加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。溶液之前先加稀硝酸酸化。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【案案例例1】在在实验室室鉴定定KClO3晶晶体体和和1氯丙丙烷中中的的氯元元素素，现设设计计了了下下列列实验操操作作程程序序：滴滴加加AgNO3溶溶液液滴滴加加NaOH溶溶液液加加热加加催催化化剂MnO2加加蒸蒸馏水水，振振荡、过滤后后取取滤液液过滤后后取取滤渣渣用用稀稀HNO3酸化酸化(1)鉴
7、定定KClO3中中氯元元素素的的操操作作步步骤是是_(填填序序号号，下同下同)。(2)鉴定定1氯丙丙烷中中氯元元素素的的操操作作步步骤是是_(填填序序号号)。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【答案】【答案】(1)(2)【规规律律方方法法】用用AgNO3溶溶液液来来检检验验卤卤素素(Cl、Br、I)的的方方法法：对对于于NaCl、KCl等等离离子子化化合合物物，氯氯元元素素是是以以Cl形形式式存存在在，可可直直接接用用AgNO3溶溶液液加加稀稀HNO3来来鉴鉴别别，而而KClO3、1氯氯丙丙烷烷中中，氯氯元元素素以以Cl原原子子形形式式存存在在，用用A
8、gNO3来来检检验验氯氯元元素素时时，需需将将KClO3和和1氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯原原子子转转变变为为Cl，并并用用HNO3酸酸化化，克克服服其其他他离离子子的的干干扰扰。检检验验卤卤代代烃烃中中卤卤素素的的一一般般步步骤骤为为：取取少少量量被被检检样样品品加加入入 NaOH溶溶 液液 或或 NaOH醇醇 溶溶 液液 加加 热热 冷冷 却却 加加 稀稀HNO3加加AgNO3溶液溶液观察沉淀颜色。观察沉淀颜色。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【即时巩固【即时巩固1】有人有人设计设计溴乙溴乙烷在在NaOH溶液中溶液中发生取生取代反代反应的的实验装置，装置，见下下图。立体设计立体设计 走进
9、新课堂走进新课堂(1)装置装置图中中导管右端插入管右端插入CCl4液面以下目的是什么？液面以下目的是什么？(2)如何如何证明上述明上述实验中溴乙中溴乙烷里的里的Br变成了成了Br？(3)用用何何种种波波谱可可以以方方便便地地检验出出溴溴乙乙烷的的取取代代反反应的的反反应产物中有乙醇生成？物中有乙醇生成？【解析】【解析】考查卤离子的检验及乙醇的光谱检验。考查卤离子的检验及乙醇的光谱检验。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【答答案案】(1)导导管管插插入入CCl4液液面面以以下下可可防防止止水水倒倒吸吸，因因为为HBr极易溶于水。极易溶于水。(2)证证明明溴溴乙乙烷烷里里的的Br变变成成了了B
10、r，可可向向反反应应后后溶溶液液里里滴滴加加酸酸化化的的硝硝酸酸银银溶溶液液，如如果果有有黄黄色色沉沉淀淀生生成成，证证明明溴溴乙烷水解产物中含有乙烷水解产物中含有Br。(3)用红外光谱法可证明溴乙烷的水解产物是乙醇。用红外光谱法可证明溴乙烷的水解产物是乙醇。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂2在有机物分子结构中消去在有机物分子结构中消去X的方法的方法(1)卤代代烃的水解反的水解反应；(2)卤代代烃的消去反的消去反应。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【案例【案例2】以石油裂解气以石油裂解气为原料，通原料，通过
11、一系列化学反一系列化学反应可得到重要的化工可得到重要的化工产品增塑品增塑剂C，如下，如下图所示。所示。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂请完成下列各完成下列各题：(1)写出反写出反应类型：反型：反应_，反反应_。(2)写出反写出反应条件：反条件：反应_，反反应_。(3)反反应的目的是的目的是_。(4)写出反写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂(5)B被被氧氧化化成成C的的过程程中中会会有有中中间产物物生生成成，该中中间产物物可可能能是是_(写写出出一一种种物物质的的结构构简式式)，检验该物物质的的试剂是是_。(6)写出写出G的的结构构简式：式：_。
12、立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【解析】【解析】1,3丁二烯经过反应丁二烯经过反应与卤素单质发与卤素单质发生生1,4加成反应得到加成反应得到A，A在碱性溶液中水解生在碱性溶液中水解生成成HOCH2CH=CHCH2OH，通过反应，通过反应和和HCl发生加成反应使碳碳双键饱和得发生加成反应使碳碳双键饱和得B，B再发再发生氧化反应得生氧化反应得C，根据，根据E的分子式可知的分子式可知E的结构的结构简式为简式为HOOCCH=CHCOOH，由此可反推，由此可反推C的结构简式是的结构简式是HOOCCHClCH2COOH，C经过经过消去反应再酸化后得到不饱和二元羧酸消去反应再酸化后得到不饱和二元羧酸E
13、。很显。很显然合成过程中设置然合成过程中设置的目的是防止在醇羟基被的目的是防止在醇羟基被氧化时双键也被氧化。氧化时双键也被氧化。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂丙烯在一定条件下经过反应丙烯在一定条件下经过反应与溴发生取代反应得到与溴发生取代反应得到CH2=CHCH2Br，CH2=CHCH2Br再与再与HBr在一定在一定条件下发生加成反应得到条件下发生加成反应得到F，F在碱性溶液中水解生成在碱性溶液中水解生成1,3丙二醇。丙二醇。【答案】【答案】(1)加成反应取代反应加成反应取代反应(2)NaOH/醇溶液醇溶液(或或KOH/醇溶液醇溶液)NaOH水溶液水溶液(3)防止双键被氧化防止双键被氧
14、化立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【规律方法【规律方法】卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若相素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反 立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【即时巩固【即时巩固2】由由环己己烷可制可制备1,4环己二醇的二醋酸己二醇的二醋酸酯，下面是有关的，下面是有关的8步反步反应(其中所有无机其中所有无机产物都已略去物都已略去)：立体设计立体设计
15、 走进新课堂走进新课堂其其中中有有3步步属属于于取取代代反反应，2步步属属于于消消去去反反应，3步步属属于于加加成反成反应。(1)反反应、_和和_属于取代反属于取代反应。(2)化合物的化合物的结构构简式：式：B：_，C：_。(3)反反应所用的所用的试剂和条件是和条件是_。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【解解析析】仔仔细细观观察察各各步步，虽虽然然没没有有设设问问AD 4个个化化合合物物的的全全部部，也也没没有有设设问问8个个反反应应的的全全部部，但但要要解解本本题题，还还是应通盘考虑。是应通盘考虑。本本题题步步骤骤虽虽多多，但但条条件件很很充充分分，可可以以通通过过前前后后物物质质的的
16、结结构式、反应条件来推断出结果。构式、反应条件来推断出结果。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂上述结构中有上述结构中有2个难点，一是个难点，一是三个反应，有个先后三个反应，有个先后问题，因为问题，因为已经写明了反应试剂，所以这一步是酯化已经写明了反应试剂，所以这一步是酯化(取代取代)反应，它要求产物反应，它要求产物C提供提供OH，因此，因此应该是卤应该是卤代烃水解代烃水解(也是取代也是取代)，这样，反应，这样，反应才是加氢，使之饱才是加氢，使之饱和；再一个是反应用什么试剂和条件，要写完整，不容和；再一个是反应用什么试剂和条件，要写完整，不容易记得很准确，但是题目中反应易记得很准确，但是题目中反应也是消去，可以将它也是消去，可以将它的反应试剂和条件完整地移植过来。的反应试剂和条件完整地移植过来。立体设计立体设计 走进新课堂走进新课堂【答案】【答案】(1)(3)浓浓NaOH、醇，、醇，
