羧酸酯14人教版选修ppt课件

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1、巴豆酸的构造巴豆酸的构造简式式为CH3CHCH3CHCHCOOHCHCOOH。现有有 溴化溴化氢 溴水溴水 纯碱溶液碱溶液 2- 2-丁醇丁醇 酸化的酸化的KMnO4KMnO4溶液，溶液，试根据巴豆酸的构造特点，判根据巴豆酸的构造特点，判别在一定条件下，能与巴在一定条件下，能与巴豆酸反响的物豆酸反响的物质是是( )( ) A A、 B B、 C C、 D D、D D思思 考考羧酸和酯羧酸和酯1、物理性、物理性质常温下常温下为无色有无色有剧烈刺激性气味的烈刺激性气味的液体食醋中的主要成分是乙酸，液体食醋中的主要成分是乙酸，因此又称醋酸因此又称醋酸乙酸的沸点：乙酸的沸点：117.90C、熔点：、熔

2、点：16.60C，易，易结成冰一成冰一样的晶体。的晶体。无水乙酸又称冰醋酸无水乙酸又称冰醋酸与水、酒精、与水、酒精、氯仿等以恣意比互溶仿等以恣意比互溶一、乙酸一、乙酸C2H4O2CH3COOH分子式：分子式：羟基基羰基基或或COOHOCOH构造式：构造式：官能官能团：CHHHH OCOCH3 C OHO构构造造简式式羧基基2、分子构造、分子构造实验设计请根据以下试剂设计实验方案证请根据以下试剂设计实验方案证明乙酸确实有酸性。明乙酸确实有酸性。试剂：镁粉、试剂：镁粉、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉未、粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。

3、溶液。讨论讨论可行方案有：可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往镁粉中参与乙酸溶液方案二：往镁粉中参与乙酸溶液方案三：往方案三：往Na2CO3Na2CO3粉未中参与乙酸溶液粉未中参与乙酸溶液方案四：方案四：NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和方案五：往方案五：往CuSO4溶液中滴入少量溶液中滴入少量NaOH溶液，再参与乙酸溶液。溶液，再参与乙酸溶液。3、化学性质、化学性质在水溶液中：在水溶液中：CH3COOH CH3COO+H+酸性一元弱酸、具有酸的通性CH3COOH酸性：酸性： H2CO3OH请用反响方程式表示上述酸性用反响方程式表示上述酸

4、性强弱的关系。弱的关系。思索思索 ：用乙酸除去水垢是利用乙酸的：用乙酸除去水垢是利用乙酸的什么性什么性质？请写出主要的离子方程式写出主要的离子方程式？具有酸的通性具有酸的通性能跟酸碱指示剂反响。 如能使紫色石蕊试液变红。能跟多种活泼金属反响，生成盐和H2。 能跟碱性氧化物反响，生成盐和水。跟碱起中和反响，生成盐和水跟某些盐反响，生成另一种酸和另一种盐五点CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O NaOH + CH3COOH CH3COOONa + H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O +

5、 CO2 练习练习 1 1、如何证明醋酸是弱酸？、如何证明醋酸是弱酸？方法一：用弱方法一：用弱电解解质的的电离特征离特征( (部分部分电离离) )；如：；如：测0.01mol/L0.01mol/L醋酸的醋酸的pHpH，假，假设不等于不等于2 2，阐明醋酸明醋酸为弱酸；弱酸；方法二：用弱方法二：用弱电解解质的的电离平衡的挪离平衡的挪动判判别；如：一；如：一样体体积一一样pHpH的的盐酸与醋酸分酸与醋酸分别加水稀加水稀释一一样倍数倍数( (如如100100倍倍) )，醋酸醋酸pHpH变化小，化小，阐明醋酸明醋酸为弱酸；弱酸；方法三：方法三：测其相其相应盐溶液的酸碱性；如：溶液的酸碱性；如：测定常温

6、下醋酸定常温下醋酸钠溶液的溶液的pHpH，假，假设pH7pH7，阐明醋酸是弱酸；明醋酸是弱酸；方法四：方法四：测定一定一样条件下的条件下的盐酸与醋酸的酸与醋酸的导电性；如：在性；如：在一一样条件下，条件下，测1mol/L1mol/L的的盐酸与醋酸的酸与醋酸的导电才干，才干，盐酸的酸的导电才干比醋酸才干比醋酸强，阐明醋酸是弱酸；明醋酸是弱酸；方法五：将足量的金属方法五：将足量的金属锌与一与一样体体积、一、一样pHpH的的盐酸和醋酸和醋酸反响，酸反响，测定生成定生成氢气的体气的体积；与醋酸反响生成气体体；与醋酸反响生成气体体积大，大，阐明醋酸是弱酸；明醋酸是弱酸；2 2、现有有电解解质溶液溶液CH

7、3COONa CH3COONa Na2CO3NaHCO3C6H5ONaNaOH,Na2CO3NaHCO3C6H5ONaNaOH,且知：且知：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3在室温下，当以上五种溶液的在室温下，当以上五种溶液的浓度相等度相等时，溶液的，溶液的pHpH值由大到小的由大到小的顺利依次是：利依次是： ；在室温下，当以上五种溶液的在室温下，当以上五种溶液的pHpH相等相等时，溶液的，溶液的浓度度由大到小的由大到小的顺序依次是：序依次是： ；将上述物将上述物质的量的量浓度均度均为0.1mol/L0.1mol/L的五

8、种溶液，稀的五种溶液，稀释一一样的倍数的倍数时，pHpH变化最大的是化最大的是 填写填写编号号一一样条件下酸性条件下酸性强弱：弱：CH3COOHH2CO3苯酚苯酚HCO3-酯化反响本质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸如 H2SO4、HNO3等酯化反响化反响练练 习习C 假设乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反响，一段时间后，分子中含有18O的物质有 A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成

9、物中水的相对分子质量为 。20a. 混合溶液配制混合溶液配制顺序：序：b. 浓H2SO4作用：作用：CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4c. 饱和饱和Na2CO3溶液作用：溶液作用：重要重要实验酯化反响化反响无水乙醇、无水乙醇、浓硫酸、乙酸硫酸、乙酸催化催化剂和吸水和吸水剂。中和乙酸、溶解乙醇，中和乙酸、溶解乙醇，降低降低酯的溶解度。的溶解度。不能用不能用NaOH替代替代Na2CO3 。1.试管要上管要上倾450，使液体，使液体 受受热面面积大大2.碎瓷片碎瓷片防暴沸防暴沸3.导管末端不能插入溶液中，管末端不能插入溶液中， 防止受防止受热 不均不均发生倒吸

10、生倒吸 【思索】【思索】1.假假设要将要将导管伸入溶液中，安装管伸入溶液中，安装应进展哪些改良？展哪些改良？2.反响一段反响一段时间后接受安装中有什么后接受安装中有什么景象？景象？留意点：留意点：酯化反响是一个可逆反响，假设要增大乙酸乙酯的酯化反响是一个可逆反响，假设要增大乙酸乙酯的产率，他有哪些方法？产率，他有哪些方法？ 1增大反响物的增大反响物的浓度度例：参与例：参与过量的酸或醇量的酸或醇2除去反响生成的水除去反响生成的水例：采用例：采用浓硫酸硫酸3及及时除去反响生成的乙酸乙除去反响生成的乙酸乙酯例：蒸例：蒸馏出乙酸乙出乙酸乙酯开开场需小火加需小火加热,后用大火加后用大火加热 防止液体猛烈

11、沸防止液体猛烈沸腾，减少乙醇、乙酸因，减少乙醇、乙酸因挥发而而损失，失，防止防止过高温度高温度发生炭化、消去等反响生炭化、消去等反响蒸蒸馏出乙酸乙出乙酸乙酯思索思索1、 生成普通生成普通链状状酯1一元一元羧酸和一元醇酸和一元醇CH3COOH + CH3OH浓硫酸浓硫酸2一元一元羧酸与二元醇或一元醇与二元酸酸与二元醇或一元醇与二元酸2CH3COOH + HOCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OH + HOOCCOOH浓硫酸浓硫酸其它酸和醇的酯化反响3高级脂肪酸与醇高级脂肪酸与醇浓硫酸浓硫酸4含氧无机酸与醇含氧无机酸与醇甘油甘油 + + 硝酸硝酸-+ 3nHO-NO2浓硫酸浓硫酸(C6H7

12、O2)-OH-OHOHn3高级脂肪酸与醇高级脂肪酸与醇甘油甘油 + + 硬脂酸硬脂酸浓硫酸浓硫酸2、生成、生成环状状酯1羟酸生成酸生成环酯a a、分子内、分子内b b、分子、分子间COHOH CH2CH2CH2CH2O=浓硫酸浓硫酸CH2CH2CH2CH2O=CO+H2OCOOCH3CHCOOHOHHOHOOCCHCH3+CH3CHCHCH3OOC+2H2O浓硫酸浓硫酸2多元酸与多元醇多元酸与多元醇COOHCOOHHOCH2 HOCH2 +3. 生成高分子生成高分子酯 OCH2CH2C O=n+nH2OnHOCH2CH2COOH催化剂催化剂nHOOCCH2COOH + nHOCH2CH2OH

13、催化剂催化剂O=O= C CH2 C O CH2CH2O n+ 2nH2OCOOCH2COOCH2+ 2H2O浓硫酸浓硫酸二、羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接衔接的有机化合物。官能团： COOH一元有机酸的通式：RCOOH2. 2. 饱和一元和一元羧酸的通式：酸的通式： CnH2n+1COOH CnH2n+1COOH或或CnH2nO2CnH2nO2按按烃基不同基不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸按按羧基数目基数目一元一元羧酸酸二元二元羧酸酸多元多元羧酸酸按碳原子数目按碳原子数目低低级脂肪酸脂肪酸高高级脂肪酸脂肪酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸乙二酸乙二酸硬脂酸硬脂酸 羧羧酸酸的的分分类类饱和酸和酸不

14、不饱和酸和酸软脂酸脂酸油酸油酸3 3、分类、分类阐明：硬脂酸明：硬脂酸C17H35COOH、软脂脂酸酸C15H31COOH、油酸、油酸C17H33COOH等一元脂肪酸，由于等一元脂肪酸，由于烃基含有基含有较多的碳原子，又叫高多的碳原子，又叫高级脂肪酸。脂肪酸。硬脂酸、硬脂酸、软脂酸脂酸为饱和酸，常和酸，常为固体，不固体，不溶于水。油酸是不溶于水。油酸是不饱和酸，常和酸，常为液体，不液体，不溶于水。溶于水。4. 4. 羧酸的性酸的性质：碳：碳链越越长，沸点越高，在，沸点越高，在水中溶解度越小，酸性越弱，水中溶解度越小，酸性越弱，羧基越多，基越多，酸性越酸性越强。化学性。化学性质与乙酸与乙酸类似。

15、似。 5、几种重要羧酸1、甲酸、甲酸蚁酸：酸： 具有具有羧酸和酸和醛的性的性质HCOHOCOOH的性的性质：酯化、酸性化、酸性CHO的性的性质：银镜反响，与新制反响，与新制Cu(OH)2反反响响H-C-OH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag +2NH3+H2O O=HCOOH + 2Cu(OH)2+ 2NaOHNa2 CO3 + Cu2O + 4H2O2HCOOH + Cu(OH)2 Cu2+ + 2HCOO- +2H2O悬浊液的液的蓝色消逝，生成了色消逝，生成了红色沉淀色沉淀蓝色的色的悬浊液液变为蓝色溶液色溶液常用新制常用新制Cu(OH)2来区来区别甲酸与其它甲酸与其它饱和

16、一元和一元羧酸酸2 2、烯酸：酸：具有支具有支链的化合物的化合物A的分子式的分子式为C4H6O2, A可以使可以使Br2的四的四氯化碳溶液褪色。化碳溶液褪色。1molA和和1molNaHCO3能完全反响，那么能完全反响，那么A的构造的构造简式是式是_。与与A具有一具有一样官能官能团的的A的一切同分异构体的一切同分异构体的构造的构造简式：式：_。具有具有羧酸和酸和烯烃的性的性质如：丙如：丙烯酸酸 CH2= CHCOOH(2004.广广东.24) 练习硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH (固固态)软脂酸：脂酸：C15H31COOH (固固态)有有较强的复原性，可以使酸性的复原性，可以使酸性KMn

17、O4溶液褪色溶液褪色 思索思索乙二酸和乙二醇乙二酸和乙二醇发生生酯化反响化反响时，能，能够生成的生成的酯有哪几种？有哪几种？4. 高高级脂肪酸：脂肪酸：饱和和不不饱和：和： 油酸油酸C17H33COOH (液液态)3. 乙二酸：乙二酸：俗名：草酸俗名：草酸COOHCOOHH2C2O45. 羟基基羧酸：酸：(具有具有羧酸和醇的性酸和醇的性质) 有机化合物有机化合物X X在一定条件下具有以下在一定条件下具有以下图所示的所示的转化关系化关系(1)X的构造的构造简式是式是 C OOHOCH2CH2CH2HX练习(2)知知C的一种同分异构体可以发生银镜反响，的一种同分异构体可以发生银镜反响，且且1mol

18、该物质与足量的银氨溶液反响可以析出该物质与足量的银氨溶液反响可以析出4molAg，那么该同分异构体的构造简式为只，那么该同分异构体的构造简式为只写一种写一种_有机化合物有机化合物X X在一定条件下具有以下图所示在一定条件下具有以下图所示的转化关系的转化关系(3)指出以下有机反响指出以下有机反响类型：型：XA属于属于_ XC属于属于_(4)写出写出B在加在加热条件下与条件下与过量的量的NaOH溶液反溶液反响的化学方程式：响的化学方程式：_有机化合物有机化合物X X在一定条件下具有以下图所示的转在一定条件下具有以下图所示的转化关系化关系取代反响取代反响酯化反响化反响消去反响消去反响三、三、酯乙酸乙

19、乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 1 1物理性物理性质2 2化学性化学性质-水解反响水解反响水解程度：水解程度： 低低级酯具有芳香味的液体、密度比水小，具有芳香味的液体、密度比水小，难溶于水、易溶于水、易溶于乙醇、乙溶于乙醇、乙醚等有机溶等有机溶剂( (本身也是一种很好的溶本身也是一种很好的溶剂留意：留意：酯在酸性条件下水解在酸性条件下水解产物物为羧酸与醇，酸与醇，而在碱性条件下水解而在碱性条件下水解产物物为羧酸酸钠与醇！与醇！酸性条件下水解稀硫酸、水浴加酸性条件下水解稀硫酸、水浴加热碱性条件下水解碱性条件下水解NaOHNaOH溶液、水浴加溶液、水浴加热 CH3CO

20、ONa+HOCH2CH3 CH3COONa+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COOCH2CH3+NaOH CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H-OHCH3COOCH2CH3+H-OH稀硫酸稀硫酸 知知A A、B B、C C、D D、E E五种芳香族化五种芳香族化合物的分子式都是合物的分子式都是C8H8O2C8H8O2，请分别写出它们的能够构，请分别写出它们的能够构造简式，使之满足以下条件。造简式，使之满足以下条件。 A A：水解后得到一种羧酸和一种醇；：水解后得到一种羧酸和一种醇；B B：水解后也得到：水解后也得

21、到一种羧酸和一种醇；一种羧酸和一种醇；C C：水解后得到一种羧酸和一种：水解后得到一种羧酸和一种酚；酚；D D：水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟：水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由由C C水解得到的酚不是同分异构体；水解得到的酚不是同分异构体；E E：是苯的一取代：是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反响。衍生物，可以发生银镜反响。 A A 、B B 、C C 、D D 、E E 。COOCH3COOCH3CH2OOCHCH2OOCHOOCCH3OOCCH3CH3CH3OOCHOOCHCH(OH)CHOCH(OH)CHO知识运用知识运用烃的衍生物之间的相互转化烃的衍生物之间的相互转化

22、卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧羧 酸酸不饱和烃不饱和烃酯酯以上各物质间的相互转化属于何种有机反响类型以上各物质间的相互转化属于何种有机反响类型？有机物间碳原子个数间有何变化？有机物间碳原子个数间有何变化？取代反响取代反响( (水解反响水解反响)氧化反响氧化反响复原反响复原反响( (加成反响加成反响) ) 氧化反响氧化反响取代反响取代反响( (水解反响水解反响)取代反响取代反响( (酯化反响化反响) )消去反响消去反响 加成反响加成反响 消去反响消去反响 加成反响加成反响 总结总结烃的衍生物之间的相互转化烃的衍生物之间的相互转化 卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧羧 酸酸不饱和烃不饱和烃酯酯以上各物质之间的相互转化

23、的反响条件？以上各物质之间的相互转化的反响条件？反响条件反响条件:NaOH:NaOH水溶液水溶液 O2 O2、催化、催化剂(Cu(Cu或或Ag)Ag)、加、加热 H2 H2、催化、催化剂(Ni)(Ni)、加、加热 催化催化剂、加、加热等等 稀硫酸或稀硫酸或NaOHNaOH溶液溶液( (羧酸酸钠) )、加、加热浓硫酸、加硫酸、加热 浓硫酸、加硫酸、加热( (乙醇消去乙醇消去为1700C) 1700C) 催化催化剂、加、加热 NaOHNaOH醇溶液、加醇溶液、加热 HX HX或或X2 X2 归纳：有关烃及烃的衍生物反响条件、反响类型归纳：有关烃及烃的衍生物反响条件、反响类型1 1、NaOHNaOH

24、水溶液：水溶液：2 2、NaOHNaOH醇溶液、加醇溶液、加热：3 3、稀硫酸、加、稀硫酸、加热：4 4、浓硫酸、加硫酸、加热：取代反响：取代反响：卤代代烃、酯类的水解的水解中和反响：中和反响：羧酸、酚与酸、酚与NaOHNaOH中和反响中和反响卤代代烃的消去反响的消去反响( (不不饱和和烃) )取代反响：取代反响：酯类、蔗糖、淀粉的水解、蔗糖、淀粉的水解取代反响：取代反响：羧酸与醇的酸与醇的酯化反响化反响 纤维素的水解素的水解较浓硫酸硫酸消去反响：醇的消去反响消去反响：醇的消去反响5 5、酸酐、酸酐( (乙酸酐等乙酸酐等) )：6 6、Br2Br2、CCl4CCl4：7 7、H2H2、催化剂：

25、、催化剂：8 8、水浴加热：、水浴加热：9 9、不需求条件：、不需求条件：取代反响：醇或酚与取代反响：醇或酚与羧酸或酸酸或酸酐反响反响加成反响：不加成反响：不饱和和烃与与Br2Br2加成加成加成反响加成反响( (复原反响复原反响) )：不：不饱和和烃、含有苯、含有苯环的物的物质、醛类苯的硝化、苯的硝化、银镜反响、乙酸乙反响、乙酸乙酯的水解、酚的水解、酚醛树脂溶解度的脂溶解度的测定定烯烃、炔、炔烃与溴水的加成反响；与溴水的加成反响；烯烃、炔、炔烃、苯的同、苯的同系物被系物被KMnO4KMnO4氧化；苯酚与氧化；苯酚与浓溴水的取代反响；溴水的取代反响；醛基被酸性基被酸性KMnO4KMnO4或溴水氧化。或溴水氧化。