《高考化学三轮复习简易通 三级排查大提分 第一部分 专题十五 有机化学基础（选修5）课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学三轮复习简易通 三级排查大提分 第一部分 专题十五 有机化学基础（选修5）课件（33页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题十五有机化学基础（选修专题十五有机化学基础（选修5）三年考向三年考向知识点知识点1：认识有机物：认识有机物2013福建，福建，72013浙江，浙江，102013上海，上海，122013海南，海南，182013海南，海南，92013广西，广西，132013全国新课标全国新课标，122013全国新课标全国新课标，262012海南，海南，52012全国新课标，全国新课标，10知识点知识点2：烃和卤代烃：烃和卤代烃2013全国新课标全国新课标，82013海南，海南，162013全国新课标全国新课标，82013北京，北京，122013广东，广东，302013浙江，浙江，292013广西，广西，302
2、012全国大纲，全国大纲，132012上海，上海，2知识点知识点3：烃的含氧衍生物：烃的含氧衍生物2013山东，山东，102013海南，海南，12013海南，海南，72013上海，上海，102013重庆，重庆，112013江苏，江苏，122013上海，上海，47013四川，四川，102013天津，天津，82013安徽，安徽，262013山东，山东，332013重庆，重庆，282013海南，海南，182013福建，福建，322012上海，上海，82012上海，上海，12知识点知识点4：生命中的基础有机化学物质和合成有机高分子化：生命中的基础有机化学物质和合成有机高分子化合物合物2013上海，上海
3、，12013天津，天津，22013山东，山东，72013全国新课标全国新课标，72013广东，广东，72013北京，北京，25主要考点主要考点(说明：下列叙述中，正确的在括号内打说明：下列叙述中，正确的在括号内打“”，错误的在括号，错误的在括号内打内打“”。)1.按碳原子组成的分子骨架分，有机物可分为链状化合物和按碳原子组成的分子骨架分，有机物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又包括脂环化合物和芳香族化环状化合物，环状化合物又包括脂环化合物和芳香族化合物。按官能团分，有机物可分为烃合物。按官能团分，有机物可分为烃(烷烃、烯烃、炔烃、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃芳香烃)和烃的衍生物和烃的衍生物
4、(卤代烃、醇、醛、酸、酯卤代烃、醇、醛、酸、酯 等等)。 ()。2.具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。其类型包括碳链异构、位置异构、官能团异构等。其类型包括碳链异构、位置异构、官能团异构等。 ()。3. 对纯净的有机物进行元素分析，可确定实验式；可用质对纯净的有机物进行元素分析，可确定实验式；可用质谱法测定相对分子质量，进而确定分子式。谱法测定相对分子质量，进而确定分子式。 ()。4. 鉴定分子结构的化学方法是利用特征反应鉴定出有机物鉴定分子结构的化学方法是利用特征反应鉴定出有机物所含官能团。常用的物理方法有红外光谱和核磁共振氢
5、所含官能团。常用的物理方法有红外光谱和核磁共振氢谱，根据红外光谱可获得有机分子中含有何种化学键或谱，根据红外光谱可获得有机分子中含有何种化学键或官能团的信息；根据核磁共振氢谱可获得有机分子中含官能团的信息；根据核磁共振氢谱可获得有机分子中含有几种不同类型的氢原子及它们的数目比。有几种不同类型的氢原子及它们的数目比。 ()。5. 发生加成反应或加聚反应的有机物分子必须含有不饱和发生加成反应或加聚反应的有机物分子必须含有不饱和键。如碳碳双键键。如碳碳双键(乙烯与乙烯与H2加成加成)、碳碳三键、碳碳三键(乙炔与乙炔与H2加加成成)、碳氧双键、碳氧双键(乙醛与乙醛与H2加成加成)等。等。 ()。6.分
6、子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，组成通式为分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，组成通式为CnH2n2(n2)。最简单的炔烃是乙炔，其实验室制备原理。最简单的炔烃是乙炔，其实验室制备原理为为CaC22H2OCa(OH)2CH CH。 ()。3H2O，有机产物，有机产物2，4，6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，且是一种烈性，是一种淡黄色的晶体，且是一种烈性炸药。炸药。 ()。8.溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应(水解反应水解反应)为为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。消去反应为。消去反应为CH3CH2
7、BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O。 ()。9. 消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子去一个或几个小分子(如如H2O、HX等等)，而生成含不饱和键，而生成含不饱和键化合物的反应。化合物的反应。 ()。10. 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇类，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇类，官能团称为醇羟基。羟基与苯环直接相连而形成的化合物官能团称为醇羟基。羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚类，官能团称为酚羟基。称为酚类，官能团称为酚羟基。 ()。11.乙醇发生消去反应：乙醇发生消
8、去反应：CH3CH2OHCH2=CH2H2O；可与氢溴酸发生取代反应：；可与氢溴酸发生取代反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O。 ()。14. 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子羧基中的氢原子羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子羧基中的氢原子与醇分子中的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。用示与醇分子中的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。用示踪原子法可以证明：踪原子法可以证明：16. 淀粉在酸的作用下能够发生水解，其水解的最终产物是葡淀粉在酸的作用下能够发生水解，其水解的最终产物是葡萄糖。反应物淀粉遇碘单质变蓝色，但不能发生银镜反应；萄糖。反应物淀粉遇碘单质变蓝色，但不
9、能发生银镜反应；产物葡萄糖能发生银镜反应，但遇碘单质不变蓝色。因此产物葡萄糖能发生银镜反应，但遇碘单质不变蓝色。因此可以向淀粉水解后的溶液中直接加入碘水或银氨溶液来检可以向淀粉水解后的溶液中直接加入碘水或银氨溶液来检验淀粉是否发生水解、水解是否进行完全。验淀粉是否发生水解、水解是否进行完全。 ()。17. 加聚反应是指由含有不饱和键的单体以加成反应的形式结加聚反应是指由含有不饱和键的单体以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。加聚物与其单体的化学组成相合成高分子化合物的反应。加聚物与其单体的化学组成相同。同。 ()。18. 缩聚反应是指由一种或两种以上单体结合成高分子化合物，缩聚反应是指由一
10、种或两种以上单体结合成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。发生缩聚反应的单体分子中至同时有小分子生成的反应。发生缩聚反应的单体分子中至少含有少含有2个官能团，官能团可以相同，也可以不同。缩聚物个官能团，官能团可以相同，也可以不同。缩聚物与其单体的化学组成不同。与其单体的化学组成不同。 ()。答案答案1.；2.；3.；4.；5.；6.；7.；8.；9.；10.；11.；12.；13.；14.(正确为：羧酸与醇发生酯化反应正确为：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子羧基中的羟基与醇分子羟基中的氢原子时，一般是羧酸分子羧基中的羟基与醇分子羟基中的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯结合生成水，其
11、余部分结合生成酯(即酸脱羟基，醇脱羟基即酸脱羟基，醇脱羟基氢氢)。)；15.；16.(正确为：检验淀粉水解后的溶液中是否正确为：检验淀粉水解后的溶液中是否含有葡萄糖，应先加入含有葡萄糖，应先加入NaOH溶液中和至碱性，然后再加入溶液中和至碱性，然后再加入银氨溶液。银氨溶液。)；17.；18.1以甲苯、苯酚为例，说明有机物分子内不同基团之间以甲苯、苯酚为例，说明有机物分子内不同基团之间的相互影响？的相互影响？【答案提示答案提示】(1)甲苯分子中，苯环对侧链甲苯分子中，苯环对侧链(甲基甲基)的影响，的影响，使甲基能被高锰酸钾酸性溶液氧化；侧链使甲基能被高锰酸钾酸性溶液氧化；侧链(甲基甲基)对苯环的
12、影对苯环的影响，使甲苯苯环上邻对位上的响，使甲苯苯环上邻对位上的H变得活泼，易被取代。变得活泼，易被取代。(2)苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，从而促使苯酚苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，从而促使苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼，分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼，更易电离，使溶液显弱酸性；羟基影响了苯环上的氢原子，更易电离，使溶液显弱酸性；羟基影响了苯环上的氢原子，使苯环邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子中氢原子更容使苯环邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子中氢原子更容易被其他原子或原子团取代，如苯酚与过量浓溴水可迅速发易被其他原子或原子团取代
13、，如苯酚与过量浓溴水可迅速发生三元取代反应。生三元取代反应。易错警示易错警示(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)常温下，苯酚易被空气氧化而呈粉红色，也可被酸性高锰常温下，苯酚易被空气氧化而呈粉红色，也可被酸性高锰酸钾溶液等氧化，原因是苯环对羟基有致活作用。酸钾溶液等氧化，原因是苯环对羟基有致活作用。2如何检验如何检验溴乙烷中的溴元素、溴乙烷中的溴元素、苯酚、苯酚、醛基、醛基、羧基羧基？【答案提示答案提示】将溴乙烷水解后加入足量稀硝酸，再滴加将溴乙烷水解后加入足量稀硝酸，再滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀。溶液，产生淡黄色沉淀。与浓溴水反应立
14、即产生白色沉淀；或与与浓溴水反应立即产生白色沉淀；或与FeCl3溶液作用，溶液作用，使溶液显紫色。使溶液显紫色。与银氨溶液反应产生银镜，或与新制与银氨溶液反应产生银镜，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应生成砖红色沉淀。生成砖红色沉淀。与与NaHCO3溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的无色无味溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的无色无味的气体。的气体。易错警示易错警示(1)卤代烃属于非电解质，不能电离出卤代烃属于非电解质，不能电离出X，所以不能用直接，所以不能用直接加稀硝酸和加稀硝酸和AgNO3溶液的方法检验卤素的存在。溶液的方法检验卤素的存在。(2)检验溴乙烷中的溴元素时，应向溴乙烷水解后的
15、溶液中加检验溴乙烷中的溴元素时，应向溴乙烷水解后的溶液中加入足量稀硝酸，目的之一是为了中和过量的入足量稀硝酸，目的之一是为了中和过量的NaOH，防止，防止NaOH与与AgNO3反应干扰实验；目的之二是检验生成的沉淀反应干扰实验；目的之二是检验生成的沉淀是否溶于稀是否溶于稀HNO3。3如何检验溴乙烷在如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反应？醇溶液中加热发生了消去反应？卤代烃发生消去反应有什么规律？卤代烃发生消去反应有什么规律？【答案提示答案提示】验证溴乙烷发生了消去反应只需检验有乙烯验证溴乙烷发生了消去反应只需检验有乙烯生成即可。卤代烃发生消去反应的原理生成即可。卤代烃发生消去反应的
16、原理因此无邻位碳原子或与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上因此无邻位碳原子或与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子都不能发生消去反应。无氢原子都不能发生消去反应。4. 乙醇、苯酚、乙酸、水的分子结构中均有乙醇、苯酚、乙酸、水的分子结构中均有OH，它们所，它们所含含OH的活泼性强弱顺序如何？为什么的活泼性强弱顺序如何？为什么OH的活泼性的活泼性不同？不同？【答案提示答案提示】OH的活泼性由强到弱顺序为：乙酸的活泼性由强到弱顺序为：乙酸苯酚苯酚水水乙醇。原因是这些乙醇。原因是这些OH所连的基团不同，所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。受相连基团的影响就不同。5. 蛋白质的盐析与变性有什么
17、区别？引起蛋白质变性的因素有哪蛋白质的盐析与变性有什么区别？引起蛋白质变性的因素有哪些？些？【答案提示答案提示】盐析是指向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐盐析是指向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐（如（如（NH4）2SO4、Na2SO4等）溶液后，可以使蛋白质的溶解等）溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的过程。盐析为可逆过程，属于物理变度降低而从溶液中析出的过程。盐析为可逆过程，属于物理变化。变性是指在物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化化。变性是指在物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。蛋白质的变性是一个不可逆性质和生理功能发生改变的现象。蛋白质的
18、变性是一个不可逆过程，属于化学变化。引起蛋白质变性的物理因素有加热、加过程，属于化学变化。引起蛋白质变性的物理因素有加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等，化学因素有强酸、压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等，化学因素有强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。易错警示易错警示（1）盐析可用于分离提纯蛋白质。）盐析可用于分离提纯蛋白质。（2）利用蛋白质的变性可进行杀菌、消毒等。）利用蛋白质的变性可进行杀菌、消毒等。6.如何判断烷基的同分异构体的数目？如何判断烷基的同分异构体的数目？【答案提示答案提示】烷烃分子去掉一个氢原子剩余的部分称为烷烷烃分
19、子去掉一个氢原子剩余的部分称为烷基。基。方法：等效氢法（又称对称法）方法：等效氢法（又称对称法）a.同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的；b.同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；c.处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。平面成像时，物与像的关系）。规律：烷基的数目烷烃分子中等效氢的数目烷烃的一规律：烷基的数目烷烃分子中等效氢的数目烷烃的一卤取代物数目。卤取代物数目。记住几种烷基的数目：甲基有记住几种烷基的数目：甲基有1种，乙基有种，乙基有1种，
20、丙基有种，丙基有2种，丁基有种，丁基有4种，戊基有种，戊基有8种。种。（1）命题导向：有机物的系统命名是高考考查的热点内容，）命题导向：有机物的系统命名是高考考查的热点内容，同分异构体是历年来高考的必考内容。同分异构体是历年来高考的必考内容。（2）命题角度：）命题角度：有机化合物的系统命名的正误判断。有机化合物的系统命名的正误判断。酯类同分异构体数目的判断。酯类同分异构体数目的判断。猜想依据猜想依据猜想一猜想一 关于有机物的命名及结构特点的考查关于有机物的命名及结构特点的考查1.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（）。）。C.CH3CH（C2
21、H5）CH2CH2CH3，2乙基戊烷乙基戊烷D.CH3CH（NH2）CH2COOH，3氨基丁酸氨基丁酸解析解析A项应为项应为2甲基甲基1，3丁二乙烯；丁二乙烯；B项应为项应为2丁醇；丁醇；C项主链选错了，应为项主链选错了，应为3甲基己烷。甲基己烷。答案答案D问题设计问题设计2.分子式为分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有有（）。）。 A.15种种 B.28种种 C.32种种 D.40种种解析解析形成分子式为形成分子式为C5H10O2的酯时，
22、对应酸和醇的数目分的酯时，对应酸和醇的数目分别为：别为：酯酯酸的数目酸的数目醇的数目醇的数目HCOOC4H91种种4种种CH3COOC3H71种种2种种C2H5COOC2H51种种1种种C3H7COOCH32种种1种种酯共计：酯共计：5840种种5种种8种种答案答案D（1）命题导向：有机物的结构与性质是有机化学的核心）命题导向：有机物的结构与性质是有机化学的核心知识，也是历年来高考的必考内容。知识，也是历年来高考的必考内容。（2）命题角度：以复杂有机物的结构简式为载体，考查）命题角度：以复杂有机物的结构简式为载体，考查醇羟基、羧基、氨基的性质。醇羟基、羧基、氨基的性质。猜想二猜想二 关于有机物
23、的结构与性质的考查关于有机物的结构与性质的考查猜想依据猜想依据3.有机物有机物X和和Y可作为可作为“分子伞分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑给药物载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）架（未表示出原子或原子团的空间排列） X（C24H40O5）H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是下列叙述错误的是（）。）。A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O问题设计问题设计B.1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XC.X与足量与足量HBr
24、反应，所得有机物的分子式为反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y与癸烷的分子链均呈锯齿形，但与癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强的极性较强解析解析A项，项，X有有3个醇羟基，且与羟基相连碳的相邻个醇羟基，且与羟基相连碳的相邻C原子原子上有上有H原子，正确；原子，正确；B项，项，Y有有2个个NH2，1个个NH，X有有1个个COOH，发生反应的物质的量之比是，发生反应的物质的量之比是1 3，不正确；，不正确；C项，项，X有有3个醇羟基，被个醇羟基，被3个个Br取代，所得有机物的分子式为取代，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3，正确；，正确；D项，项，Y呈锯齿形，因为含有
25、呈锯齿形，因为含有NH2，极性比癸烷强，正确。极性比癸烷强，正确。答案答案B（1）命题导向：有机物的推断及合成是历年来高考的必）命题导向：有机物的推断及合成是历年来高考的必考内容。考内容。（2）命题角度：以聚酰胺）命题角度：以聚酰胺66的合成路线为载体，根据的合成路线为载体，根据题给信息和已知的结构简式及反应条件，推理有机物的题给信息和已知的结构简式及反应条件，推理有机物的结构。结构。猜想三猜想三 关于有机物的合成与推断的考查关于有机物的合成与推断的考查猜想依据猜想依据4.聚酰胺聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
26、织物，可利用下列路线合成：问题设计问题设计（1）能与银氨溶液反应的）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为。（2）D的结构简式为的结构简式为，的反应类型为的反应类型为。（3）为检验）为检验D中的官能团，所用试剂包括中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及水溶液及。（4）由）由F和和G生成生成H的反应方程式为的反应方程式为_。解析解析A经经H2加成得到环丁醚加成得到环丁醚B，与，与HCl取代得到取代得到C氯代丁醇，氯代丁醇，再进行一步取代得再进行一步取代得D丁二醇；通过反应丁二醇；通过反应取代得到己二腈，取代得到己二腈，结合所给信息可知结合所给信息可知F是己二酸，是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应是己二胺，通过缩聚反应得到得到H聚酰胺聚酰胺66。B分子式是分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的，符合饱和一元醛的通式，可以写出：通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO。D是是1，4二氯丁醇：二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应；反应是取代反应。要检验氯代烃是取代反应。要检验氯代烃中氯元素，应先通过中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后加入足量硝酸后溶液水解，然后加入足量硝酸后用用AgNO3溶液检验溶液检验Cl。答案答案（1）CH3CH2CH2CHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应取代反应（3）AgNO3溶液与稀硝酸溶液与稀硝酸
