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1、有机化合物化学性质总结084班卢绮静罗永龙羧酸羧酸醛醛酮酮醇醇醚醚酯酯烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃 卤代有机化卤代有机化合物合物含氮有机化含氮有机化合物合物芳香族有机芳香族有机化合物化合物常见的有机常见的有机化合物化合物根据所含官能团分类根据所含官能团分类烯烃、二烯烃、炔烃烯烃、二烯烃、炔烃醚醚 -CC- -C=C-羧酸、酯、酮、醛、酰羧酸、酯、酮、醛、酰烷烃、环烷烃、芳香烃烷烃、环烷烃、芳香烃醇、酚醇、酚只含只含C、H-C=O-OH-C-O-C-只含只含C、H的主要化的主要化学反应学反应加成反应加成反应环烷烃和芳香烃环烷烃和芳香烃的加成反应的加成反应烷烃、芳香烃烷烃、芳香烃的的取代反
2、应取代反应芳香烃、环烷芳香烃、环烷烃的氧化烃的氧化氧化反应氧化反应取代反应取代反应烷烃、芳香烃的取代反应烷烃、芳香烃的取代反应+Br2/ FeBr3氯气过量最终生成氯气过量最终生成CCL4苯环上的亲电取代苯环上的亲电取代有重排有重排傅傅-克烷基化反应克烷基化反应傅傅-克酰基化反应克酰基化反应产物无重排产物无重排苯环上连有吸电子集时不能苯环上连有吸电子集时不能反应反应硝化反应硝化反应环烷烃与芳香烃的加成反应环烷烃与芳香烃的加成反应红棕色红棕色褪去，鉴别反应褪去，鉴别反应芳香烃的氧化反应芳香烃的氧化反应苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯
3、环可被氧化破环。苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。侧链氧化侧链氧化侧链氧化侧链氧化此反应在工业合成此反应在工业合成中有重要意义中有重要意义含含-OH的主要化学的主要化学反应反应取代反应取代反应取代反应取代反应成酯的反应成酯的反应醇与卤代烃的醇与卤代烃的反应反应醇、酚的氧化醇、酚的氧化酚与卤代烃的酚与卤代烃的反应反应氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应醇的脱水醇的脱水产物不重排产物不重排醇与醇与PXPX3 3作用生成卤代烃的反应，通常是按作用生成卤代烃的反应，通常是按S SN N2 2历程进行的。历程进行的。醇与卤代烃的反
4、应醇与卤代烃的反应Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇试剂可用于区别伯、仲、叔醇，但一般仅适用于，但一般仅适用于36个碳原子的醇个碳原子的醇。醇与卢卡斯试剂的鉴别反应醇与卢卡斯试剂的鉴别反应芳环上的亲电取代(2) 硝化反应苯酚在室温下就可被稀硝酸酸化，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物硝化反应苯酚在室温下就可被稀硝酸酸化，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物 (1) 卤化反应苯酚在室温下就能与溴水立即反应，生成卤化反应苯酚在室温下就能与溴水立即反应，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。三溴苯酚白色沉淀。酚与卤代烃的取代反应酚与卤代烃的取代反应-OH上的取代上的取代醇、酚氧化反应醇、酚氧化反应加氧加
5、氧脱氢脱氢注：一级醇被氧化成醛，二级醇被氧化注：一级醇被氧化成醛，二级醇被氧化成酮，三级醇不能被氧化。成酮，三级醇不能被氧化。多元醇的氧化反应多元醇的氧化反应酚的氧化酚的氧化 酚类化合物不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，酚类化合物不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。苯被氧化时，不也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。苯被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌：仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌：酚的酯化反应酚的酯化反应成酯反应成酯反应醇的
6、酯化反应醇的酯化反应醇与硝酸反应生成硝酸酯。如醇与硝酸反应生成硝酸酯。如：醇与有机酸的反应醇与有机酸的反应脱水反应脱水反应2.用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。1.主要生成札依采夫烯，例如：主要生成札依采夫烯，例如：注：特指醇的脱水反应注：特指醇的脱水反应分子内脱水分子内脱水加成反应加成反应-C=C-和和CC-的聚合反应的聚合反应-C=C-和和CC-的的氧化反应氧化反应-C=C-和和CC-的亲电加成反的亲电加成反应应端炔化合物端炔化合物共轭二烯烃共轭二烯烃含含-C=C-（-CC-）的主要化学反应的主要化学反应氧化反应氧化反应 特殊反应特殊反应聚合反应聚合反应亲
7、电加成亲电加成加成反应加成反应催化加氢催化加氢烯烃水合反应烯烃水合反应马氏加成、有重排产物生成马氏加成、有重排产物生成炔烃的水合反应炔烃的水合反应烯烃比炔烃更易氢化烯烃比炔烃更易氢化与卤代烃的亲电加成与卤代烃的亲电加成亲电加成反应特点亲电加成反应特点p键断裂，与亲电试剂或另一反应物形成加和产物。键断裂，与亲电试剂或另一反应物形成加和产物。不同的加成反应，其机理、区域选择性、立体化学以及产物各异。不同的加成反应，其机理、区域选择性、立体化学以及产物各异。（重排产物）（重排产物）马氏规则马氏规则与与B2H6 的亲电加成反应的亲电加成反应不对称烯烃加硼烷时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。不对称烯烃加
8、硼烷时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。烷基硼与过氧化氢烷基硼与过氧化氢(H2O2)的氢氧化钠的氢氧化钠(NaOH)溶液作用，立即被氧化，同时水解为醛或酮。溶液作用，立即被氧化，同时水解为醛或酮。 此反应是用烯烃来制取醇的好方法，其操作简单，副反应少，此反应是用烯烃来制取醇的好方法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。特殊反应特殊反应DielsAlder反应反应双烯合成双烯合成端炔化物端炔化物此反应可此反应可鉴别鉴别端炔烃和其他炔烃端炔烃和其他炔烃成环反应成环反应氧化反应氧化反应 1) 用稀的碱性用稀的碱性KmnO4氧化，可将烯烃
9、氧化成邻二醇氧化，可将烯烃氧化成邻二醇2）在酸性条件下氧化，反应进行得更快，得到碳链断裂的氧化产物（低级酮或羧酸）。）在酸性条件下氧化，反应进行得更快，得到碳链断裂的氧化产物（低级酮或羧酸）。 炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物得到完全氧化的产物羧酸或二氧化碳。例如：羧酸或二氧化碳。例如： 聚合反应聚合反应 烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。形成高分子化合物的反应称为聚合反应。三聚三聚 炔烃的聚合与烯烃不同，它可以自身聚合。炔
10、烃的聚合与烯烃不同，它可以自身聚合。其中，它的三聚有一定的合成价值。其中，它的三聚有一定的合成价值。共轭二烯烃的聚合共轭二烯烃的聚合含含-C=O的主要化学的主要化学反应反应酰基的亲核酰基的亲核取代反应取代反应-C=O的亲核加的亲核加成成醛、酮的氧化醛、酮的氧化氧化反应氧化反应还原反应还原反应醛、酮、羧醛、酮、羧酸的还原酸的还原取代反应取代反应亲核加成亲核加成羧酸的特殊反应羧酸的特殊反应-C=O的亲核加成的亲核加成反应的应用：反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。有机合成中用来保护羰基。与格氏试剂加成与格氏试剂加成与醇加成与醇加成醛、酮与有醛、酮与有H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成的仲胺反应
11、生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。上是个重要的中间体。醛、酮与醛、酮与-H的仲胺的仲胺上述反应的特点：上述反应的特点： 反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别分离、提纯和鉴别醛酮醛酮。 Wittig试剂与醛、酮的反应试剂与醛、酮的反应。 具有高度选择性而不发生重排。具有高度选择性而不发生重排。 C=O转变为转变为C=C。 烯烃中双键的位置可由醛、酮分子中羰基位置确定。烯烃中双键的位置可由醛、酮分子中羰基位置确定。酰卤的生成酰卤的生成:与酰基相连的羟基被与酰基相连的羟基被卤素卤素取代取代酰基的亲核
12、取代酰基的亲核取代碳链增长反应碳链增长反应酰基衍生物和酯的水解酰基衍生物和酯的水解特点：特点： a.产物均有羧酸生成。产物均有羧酸生成。 b.活性：酰卤活性：酰卤酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺还原反应还原反应 酰卤在酰卤在Pd/BaSO4催化剂存在下，进行常压加氢，可使酰卤还原成响应的醛。催化剂存在下，进行常压加氢，可使酰卤还原成响应的醛。还原成醇还原成醇金属氢化物还原金属氢化物还原1O醇醇酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原成伯醇。酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原成伯醇。吉尔聂尔吉尔聂尔-沃尔夫沃尔夫-黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法 吉尔聂尔吉尔聂尔-沃尔夫沃尔夫-黄鸣龙还原黄鸣龙还原法法是在碱
13、性条件下进行的，所以当分是在碱性条件下进行的，所以当分子中子中含有对碱敏感的基团含有对碱敏感的基团时，不能使用这种还原法。适用于时，不能使用这种还原法。适用于对碱稳定的化合物。对碱稳定的化合物。克莱门森（克莱门森（ClemmensenClemmensen）还原还原酸性还原酸性还原 对酸敏感的底物（醛酮）对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原不能使用此法还原（如醇羟基、（如醇羟基、C=C等），适用于等），适用于对酸稳定的化合物。对酸稳定的化合物。羧酸的特殊反应羧酸的特殊反应-H的卤代反应的卤代反应 脂肪族羧酸的脂肪族羧酸的- 氢原子也可被卤原子取代，但其反应氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要
14、比醛、活性要比醛、酮低酮低的多，通常要在的多，通常要在少量红磷、硫等催化剂少量红磷、硫等催化剂存在下方可进行。存在下方可进行。-卤代酸很活泼，卤代酸很活泼，可以进行亲核取代反应和消除反应。如：可以进行亲核取代反应和消除反应。如：羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。脱羧反应脱羧反应 饱和一元羧酸在加热下较难脱羧，但低级羧饱和一元羧酸在加热下较难脱羧，但低级羧酸的金属盐在碱存在下加热则可发生脱羧反应。酸的金属盐在碱存在下加热则可发生脱羧反应。醚与酸的反应醚与酸的反应 加热时，醚与浓的氢卤酸或加热时，醚与浓的氢卤酸或Lewis酸作用可使醚键断裂，生成醇（酚）和碘代烷。酸作用可使醚键断裂，生成醇（酚）和碘代烷。其中，氢碘酸的效果最好。例如：其中，氢碘酸的效果最好。例如：醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H+ 而生成烊盐。而生成烊盐。烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来
