高中化学 2.2《有机化合物的分类和命名》课件2 苏教版选修5.ppt

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1、【交流与讨论】【交流与讨论】 分子式为分子式为C C3 3H H8 8O O的有机物有几种同分异构体?的有机物有几种同分异构体?写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应?它们与乙醇在结构上有哪些共同点?应?它们与乙醇在结构上有哪些共同点?CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OH其中其中能发生酯化反应,它们与乙醇一样,能发生酯化反应,它们与乙醇一样,都含有羟基(都含有羟基(-OH-OH)。)。CH3CH2OCH3与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物与乙醇化学性质相似的与乙醇化学性质相似的部分有机化合物部

2、分有机化合物与乙酸化学性质相似的与乙酸化学性质相似的部分有机化合物部分有机化合物CH3CH2OHCH3COOHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHH HCOOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHROHRCOOH 结构相似,在分子组成上相差一结构相似,在分子组成上相差一个或若

3、干个个或若干个“CH2”原子团的有机化合原子团的有机化合物互称为物互称为同系物同系物。 反映一类有机化合物共同特性的反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为原子或原子团称为官能团官能团。根据分子中含有的根据分子中含有的官能团不同官能团不同,可,可将有机物分为若干类。将有机物分为若干类。这是有机化学中的这是有机化学中的主要分类方主要分类方法法。一、按官能团分类一、按官能团分类烯烃:烯烃: 双键(双键(C=CC=C) 炔烃:炔烃: 叁键(叁键(CCCC) 醚:醚:醚键(醚键(O O) 磺酸:磺酸: 磺基(磺基(SOSO3 3H H) 腈:腈:氰基(氰基(CNCN) 芳香烃:芳香烃:苯环苯环不是

4、官能团,但在芳不是官能团,但在芳香烃中,香烃中,苯基苯基(C(C6 6H H5 5) )具有官能团具有官能团的性质。的性质。卤代烃:卤代烃:卤原子卤原子(X),X X代表卤族元代表卤族元 素素(F,Cl,Br,I); 醇、酚:醇、酚:羟基羟基( (OH)OH); 醛:醛:醛基醛基( (CHO)CHO); 酮:酮:羰基羰基( (C=O)C=O); 羧酸:羧酸:羧基羧基( (COOH)COOH); 酯:酯:酯基酯基( (COOCOOR)R);请指出下列有机物的类别。请指出下列有机物的类别。醛酚【学与问学与问】芳香芳香烃烃芳香酸芳香酸(羧羧酸的一种,苯甲酸)酸的一种,苯甲酸)酯酯(甲酸乙(甲酸乙酯酯

5、)羧羧酸酸(丙(丙烯烯酸)酸)1、指出下列有机化合物的所属类别:、指出下列有机化合物的所属类别:CH3CHCHCCH3CH3CCH3A、属于COOHOHCHCH3CHCH2CHCHD、属于B、CH2CHBrCH2Cl属于C、OHH CO属于烯烯卤代烃卤代烃酚、醛酚、醛醇、羧酸醇、羧酸、下列各对物质中,按官能团进行分类,属、下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是()于同一类物质的是()A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、O CH3C HO链状化合物链状化合物二、按碳的骨架分类二、按碳的骨架分类1 1链状化合物链状化合物 这类化合物分

6、子中的碳原子相互连接这类化合物分子中的碳原子相互连接成成链状链状,因其最初是在脂肪中发现的,所,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫以又叫脂肪族化合物脂肪族化合物。如:。如:正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇2 2环状化合物环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子这类化合物分子中含有由碳原子组成的组成的环状环状结构,故称结构,故称碳环化合物碳环化合物。它又可分为两类:它又可分为两类: (1 1)脂环化合物脂环化合物 (2 2)芳香族化合物芳香族化合物(1 1)脂环化合物脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似是一类性质和脂肪族化合物相似的的环状化合物环状化合物。如:如:环戊烷环戊烷 环己醇环己醇(2 2

7、)芳香族化合物芳香族化合物 是分子中含有苯环体系的化合物。是分子中含有苯环体系的化合物。如:如:苯苯萘萘3 3杂环化合物杂环化合物 组成这类化合物的环除碳原子以组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有外,还含有其它元素其它元素的原子,叫做的原子,叫做杂杂环化合物环化合物。如:。如:呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡啶吡啶 烷烃的命名是有机化合物命名烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。在烷烃的基础上延伸出来的。有机化合物的命名有机化合物的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做团叫做烃基烃基。烷烃分

8、子失去一个氢原子所剩余的原烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做子团叫做烷基烷基(用(用R R表示)。表示)。甲基:甲基:CHCH3 3乙基:乙基: CH CH2 2CHCH3 3丙基:丙基: CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3.碳原子数在十以内的,以天干碳原子数在十以内的,以天干甲、乙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次依次代代表碳原子数,表碳原子数,其后加其后加“烷烷”字。字。例如,例如,C C5 5H H1212叫叫戊烷戊烷。.碳原子数在十以上的,就用汉字数字代碳原子数在十以上的,就用汉字数字代表。例如,表。例如,C C1717H H36

9、36叫叫十七烷十七烷。1 1、习惯命名法、习惯命名法(又称普通命名法又称普通命名法).为了区分同分异构体,在名称的最前面为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如:加一些词头表示,如:“正正”:表示直链烃:表示直链烃“异异”:表示具有:表示具有 结构的异构体结构的异构体“新新”:表示具有:表示具有 结构的异构体结构的异构体CH2CH4C2H6C5H12C9H20C12H26甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷 十二烷十二烷 一些烷烃的习惯命名一些烷烃的习惯命名(正丁烷)(正丁烷)(异丁烷)(异丁烷)C20H42二十烷二十烷用习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般用习惯命名法命名有支链的

10、烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。只适合于简单的烷烃。(新新戊戊烷烷)(异戊烷)(异戊烷)(正戊烷)(正戊烷)一些烷烃的习惯命名一些烷烃的习惯命名CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH2CHCH3CH3 CH2CH3 命名的步骤及原则:命名的步骤及原则:选主链选主链 选定分子中最长的碳链为主链,选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作按主链中碳原子数目称作“某烷某烷”。CH3CHCH2CH3CH3 丁烷丁烷己烷己烷2 2、系统命名法、系统命名法XX编号编号选主链中离支链最近的一端为起选主链中离支链最近的一端为起点,用点,用1 1,2 2,3 3等阿拉伯数字依次给主链上等阿拉伯数字依

11、次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。链中的位置。1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CHCH3CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3 丁烷丁烷己烷己烷书写名称书写名称支名前,主名后,支名异,简在前,支名前,主名后,支名异,简在前,同基并,同基并,逗号逗号隔,号与名,隔,号与名,短线短线隔。隔。甲基2-二甲基2,4-1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CHCH3CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3 丁烷丁烷己烷己烷主链名称主链名称支链名称支链名称支链个数支链个数支链位置支链

12、位置二甲基2,4- 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CHCH3CH3 CH2CH3 己烷己烷注意事项:注意事项:1.命名步骤:命名步骤:(1)找主链找主链-最长的主链最长的主链;(2)编号编号-靠近支链(小、多)的一端靠近支链(小、多)的一端;(3)写名称写名称-先简后繁先简后繁,相同基请合并相同基请合并.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.数字意义:数字意义:阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数烷烃系统命名法原则:烷烃系统命名法原则:长长-选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。多多

13、-遇等长碳链时遇等长碳链时,支链最多为主链。支链最多为主链。近近-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。小小-支链编号之和最小。支链编号之和最小。 简简-两取代基距离主链两端等距离时,从两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。简单取代基开始编号。 可归可归纳为纳为编号位,定支链;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。不同基,简到繁,相同基,合并算。选主链,称某烷;选主链,称某烷;例例如如CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82,6,6

14、三三甲基甲基5乙基乙基辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32,2,3-2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷4-4-乙基庚烷乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH32,3,3-2,3,3-三甲基丁烷三甲基丁烷【练习】请给下列物质命名【练习】请给下列物质命名 CH2CH3 CH3 CH3CCH2CCH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2CCH2CH3 CH3 CH32,2,4,4-2,2,4,4-四甲基已烷四甲基已烷3,5-3,5-二甲基

15、二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷甲基乙基己烷甲基乙基己烷CH3 CH CH2 CH CH3注意:以上二种注意:以上二种结构式,它们在结构式,它们在形式上虽然不同,形式上虽然不同,但都表示同一种但都表示同一种物质的分子结构物质的分子结构,二甲基庚烷,二甲基庚烷判判断断改改错错(错误)(错误)(正确)(正确)(1 1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2 2)从距离双键或叁键)从距离双键或叁键最近的一端最近的一端给主链上的给主链上的碳原子依次编号定位。碳原子依次编号定位。(3 3)用)用阿拉伯数字阿拉伯数字标明双键或叁

16、键的标明双键或叁键的位置位置(只(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用用“二二”“”“三三”等表示双键或叁键的个数。等表示双键或叁键的个数。5-甲基甲基-2-己烯己烯4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯(1)(2)6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1(3)2,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯CH2=CH-CH=CH2(4)1,3-丁二烯丁二烯(5)4-甲基甲基-2-戊炔戊炔 5 4 3 2 13-丙基丙基-1-已炔已炔CH2CCCCH3CH3CH3123452,4-二甲基二甲基-1,3-戊二烯戊二烯CHCCCH2CH2CH3CH2CH3C

17、H2123456下列各烯烃的命名正确的是下列各烯烃的命名正确的是 ()()A A3 3,3-3-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯B B2 2,2-2-二甲基二甲基-3-3-丁烯丁烯C C2 2,2-2-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯D D3 3,3-3-二甲基二甲基-3-3-丁烯丁烯A【练习】【练习】三、环状化合物命名三、环状化合物命名通常选择环做母体通常选择环做母体( (一一) ) 苯的同系物的命名苯的同系物的命名 1 1、以苯作为母体进行命名的,苯环上的烃基为侧链进、以苯作为母体进行命名的,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。行命名。先读侧链,后读苯环。 CHCH3 3甲苯甲苯C

18、 C2 2H H5 5乙苯乙苯2 2、对苯环的编号以较小的取代基为、对苯环的编号以较小的取代基为1 1号,选取最小位次号,选取最小位次号给另一个甲基编号。号给另一个甲基编号。间二甲苯间二甲苯131,3-1,3-二甲(基)苯二甲(基)苯CH3CH3 CH3 CH3对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲(基)苯二甲(基)苯3 3、有时又以苯基作为取代基。、有时又以苯基作为取代基。 1,4-1,4-苯二苯二酚酚2-2-甲基甲基-1,4-1,4-苯二甲苯二甲酸酸(二)其它环状化合物的命名(二)其它环状化合物的命名 1,3-1,3-二甲基环已二甲基环已烷烷规则:以碳环作为母体,使官能团规则:以碳环作为母体

19、,使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则系物的命名规则 四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名 1 1、醇的命名、醇的命名(1 1)以羟基作为官能团象烯烃一样命名以羟基作为官能团象烯烃一样命名(2 2)编号时,羟基所在碳原子的编号尽可能小)编号时,羟基所在碳原子的编号尽可能小CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH OH 1-1-丁醇丁醇2-2-丁醇丁醇2 2、3-3-丁二醇丁二醇 OH OHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 OHOHOHOH2-2-乙基乙基-1-1、3-3-丁二醇丁二醇CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 OHOHCHCH2 2OHOH2甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇苯甲醇苯甲醇2甲基甲基2丙醇丙醇2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇2 2、醛及羧酸的命名、醛及羧酸的命名(1 1)找主链)找主链: :醛基或羧基必须在主链里,其它遵醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法循烷烃的命名方法(2 2)编号)编号: :从醛基或羧基中的碳原子开始从醛基或羧基中的碳原子开始HOOCCH2CH2CH2COOHCHOCH3-CH-CH3 2 2甲基丙醛甲基丙醛 1 1,5 5戊二酸戊二酸

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