医药卫生- 羧酸 酯

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1、 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH8.4 羧酸羧酸 酯酯自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、羧酸一、羧酸1 1、定义:、定义:由烃基与羧基相由烃基与羧

2、基相连构成的有机化连构成的有机化合物。合物。2 2、分类:、分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH1)、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构甲基甲基羧基羧基分子式分子式:结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O23、乙酸、乙酸2)、乙酸的物理性质【自主学习、乙酸的物理

3、性质【自主学习】颜色、状态:颜色、状态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 (易挥发)(易挥发)16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中假设遇到这种情况冰一样的晶体。请简单说明在实验中假设遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 3、乙酸、乙酸羧基羧基受受C=OC=

4、O的影响:的影响: 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断活动:活动:1 1、乙酸的酸性表现在哪些方面?、乙酸的酸性表现在哪些方面? 2 2、写出乙酸电离的化学方程式?、写出乙酸电离的化学方程式? 1.与指示剂反响 2.与金属反响3.与碱反响4.与盐反响CH3COOH CH3COO+H+3)、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性:酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚如何通过实验得出如何通过

5、实验得出乙酸、碳酸、苯酚乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?的酸性强弱?甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。乙醚等有机溶剂,有毒性。4、甲、甲 酸酸HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+2H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机请用一种试剂鉴别下面四种有机物?物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊

6、液悬浊液5、乙二酸、乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸,无色透明晶体,通草酸,无色透明晶体,通常含两个结晶水,能溶于水。常含两个结晶水,能溶于水。n n草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂复原性。酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂复原性。酸性高锰酸钾溶液褪色、可

7、作漂白剂复原性。酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂复原性。n n能用于稀有金属的提炼。能用于稀有金属的提炼。能用于稀有金属的提炼。能用于稀有金属的提炼。6、苯甲酸、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性:酸性: HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点122.13,沸点,沸点249,相对密度,相对密度1.265915/4。在。在100时迅速升时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。防腐效果好,溶

8、于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。防腐效果好,因其在水中溶解度小,常用其钠盐做防腐剂。因其在水中溶解度小,常用其钠盐做防腐剂。 7、高级脂肪酸烃基含较多碳原子、高级脂肪酸烃基含较多碳原子名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态1酸性酸性2酯化反响酯化反响3油酸加成油酸加成 代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸

9、CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能,不产能,不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有:丁酸乙酯含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯含有:乙酸异戊酯二、酯二、酯1.概念:酸跟醇起反响脱水后生成的一概念:酸跟醇起反响脱水后生成的一类化合物。类化合物。练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反响的化学方程式反响的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸

10、乙酯包括有机羧酸和无机含氧酸包括有机羧酸和无机含氧酸说出以下化合物的名称:说出以下化合物的名称:1CH3COOCH2CH3 2HCOOCH2CH3 3CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯 3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯1一般通式:一般通式: 2组成通式:组成通式:CnH2nO23、官能团异构:、官能团异构:同碳数的酯与羧酸互为同分异构体同碳数的酯与羧酸互为同分异构体碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液4、乙酸的酯化反响、乙酸的酯化反响防止暴沸防止暴沸反响后饱和反响后饱和Na2C

11、O3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。并可闻到香味。【知识回忆】【知识回忆】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么? ?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.得到的反响产物是否纯洁?主要杂质有哪些?得到的反响产物是否纯洁?主要杂质有哪些?4.4.饱和饱和Na2CO3Na2CO3溶液有什么作用?溶液有什么作用?5. 5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3Na2CO3溶液中?有无其它防倒溶液中?有无其它防倒吸的方法?吸的方法?催化剂,吸水剂催

12、化剂,吸水剂不纯洁;乙酸、乙醇不纯洁;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积思考与交流思考与交流1由于乙酸乙酯的沸点由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此比乙酸、乙醇都低,因此从反响物中不断蒸出乙酸从反响物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。乙酯可提高其产率。2使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙使用过量的乙醇,可

13、提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:酸乙酯产率的措施有:3使用浓使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。【探究】乙酸乙酯的酯化过程【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反响的脱水方式酯化反响的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法酯化反响:酸和醇起作用,生成酯和水的反响。酯化反响:酸和醇起作用,生成酯和水的反响。酯化反响的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。酯化反响的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3

14、实验验证实验验证5 5、酯的化学性质:水解反响、酯的化学性质:水解反响实验探究:实验探究:乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。件下的水解速率。科学探究科学探究结论:酯在碱性条件下水解速率最快,其次结论:酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解。是酸性条件,中性条件下几乎不水解。反响条件对乙酸乙酯水解反响条件对乙酸乙酯水解 的影响的影响编号编号 试试剂剂2mL乙酸乙酸乙酯和乙酯和4mL蒸馏蒸馏水水2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mL蒸蒸馏水馏水2mL乙酸乙酸乙酯和乙酯和4mL稀硫稀硫酸酸2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mLNaO

15、H溶液溶液温度温度 不加热不加热水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热酯层酯层高度高度变化变化酯在碱性条件下水解程度最大,水解几乎趋于完全。酯在碱性条件下水解程度最大,水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小,水解具有可逆性。酯在酸性条件下水解程度较小,水解具有可逆性。酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O H3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反响,其中在酸性条件下酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反响,其中在酸性条件下水解是可逆的,无机酸只起催化作用不影响化学平衡。水解是可逆的,

16、无机酸只起催化作用不影响化学平衡。在碱性条件下碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,碱过量水在碱性条件下碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,碱过量水解是不可逆的解是不可逆的5、酯的水解、酯的水解酯化反响与酯水解反响的比较酯化反响与酯水解反响的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水,提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水,提高吸水,提高CH3COOH与与C2H5O

17、H的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应纤维素纤维素纤维素纤维素1纤维素的存在纤维素的存在纤维素是绿色植物通过纤维素是绿色植物通过 生成的,在植生成的,在植物中构成物中构成_网络,是植物体的支撑物质。网络,是植物体的支撑物质。光合作用光合作用细胞壁细胞壁棉花棉花麻麻竹子竹子麻丝麻丝2纤维素的化学性质纤维素的化学性质1_复原性复原性2可发生水解,但比淀粉水解可发生水解,但比淀粉水解_不显不显困难困难C6H10H5n + nH2O nC6H12O6 强酸或酶强酸或酶纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖3酯化反响:酯化反

18、响:C6H7O2OH3n如:与硝酸反响,生成纤维素硝酸酯如:与硝酸反响,生成纤维素硝酸酯 与醋酸反响,生成纤维素乙酸酯与醋酸反响,生成纤维素乙酸酯俗名:硝酸纤维俗名:硝酸纤维俗名:醋酸纤维俗名:醋酸纤维纯棉上衣纯棉上衣麻麻布布法法国国棉棉麻麻(1). 棉、麻、纤维大量用于纺织工业棉、麻、纤维大量用于纺织工业(2). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸纸(3). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。(4). 纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维和醋酸纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维和醋酸纤维是化工原料,用于制造塑料、油漆等。纤维是化工原料,用于制造塑料、油漆等。3纤维素的用途纤维素的用途小结:几种衍生物之间的关系小结:几种衍生物之间的关系练习对有机物练习对有机物 的表达不正确的选项是的表达不正确的选项是 A.常温下能与常温下能与Na2CO3反响放出反响放出CO2B.在碱性条件下水解,在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全该有机物完全反响消耗反响消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C

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