第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料3

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1、(第二课时)(第二课时) 1919世纪欧洲许多国家世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家人问津。英国科学家法拉法拉第第对这种液体产生了浓厚对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得间提取这种液体,从中得到了到了苯苯一种无色油状一种无色油状液体。液体。 MichaelFaraday (1791-1867)来自于煤的来自于煤的1、苯分子结构探究、苯分子结构探究1825年,英国科学家年,

2、英国科学家法拉第法拉第在在煤气灯中首先煤气灯中首先发现苯发现苯,并测得其,并测得其含碳量,确定其最简式为含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里米希尔里希希制得苯,并将其命名为制得苯,并将其命名为苯苯;物理性质物理性质:是一种无色、有毒、有特殊气是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水味、不溶于水的液体,比水轻。之后,法国化学家之后,法国化学家日拉尔日拉尔等确定等确定其分子量为其分子量为78,分子式为,分子式为C6H6。不能使不能使KMnO4(H+)褪色;褪色;不能与不能与Br2水反应,水反应,但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br2;易燃烧,易燃烧,实

3、验验证实验验证火焰明亮,有浓黑烟。火焰明亮,有浓黑烟。根据根据苯的分子式推测其结构苯的分子式推测其结构? ?C6H6分子稳定,且无分子稳定,且无C=C凯库勒式凯库勒式 结构特点:结构特点: a a、平面结构;、平面结构;b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构溴代反应溴代反应a.a.反应原理:反应原理:(1) 取代反应取代反应无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水溴与苯反应实验思考溴与苯反

4、应实验思考:1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时而反应时只需要加只需要加Fe屑,屑,为什么?为什么?2.如何得到较纯的溴苯?如何得到较纯的溴苯?硝化反应硝化反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯加成反应加成反应 注意:注意:苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、,说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷:在镍的

5、存在下加热可生成环己烷:180-250氧化反应:氧化反应:不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象:现象:火焰明亮,有浓黑烟火焰明亮,有浓黑烟总结苯的化学性质总结苯的化学性质(较稳定较稳定):):1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但可燃);2 2易取代,难加成易取代,难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质的性质,但没有饱和烃稳定但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定.下列关于苯分子结构的说法中,下列关于苯分子结构的说法中,错误错误的是(的是()A

6、、各原子均位于同一平面上,、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键,单键,3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一练一B练二练二将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开,必须使。欲将此溶液分开,必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_,反应方程式是,反应方程式是_溶液分层;上层显黄色,下层近无色溶液分层;上层显黄色,下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr

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