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1、第2课时 乙酸 1 民间有句传说民间有句传说“杜康造酒儿造醋杜康造酒儿造醋”，杜康是酒的创始人，杜康是酒的创始人，他儿子黑塔也跟父亲学会了酿酒技术。后来他儿子黑塔也跟父亲学会了酿酒技术。后来, ,黑塔率族从山西迁黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zo) (zo) 扔掉可惜，他扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yu)(yu)时，一开缸，时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道
2、特别鲜美道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味调味酱酱”。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把“二十一日二十一日”加加“酉酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江酱醋厂酿制一批字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江酱醋厂酿制一批醋的期限还是二十一天。醋的期限还是二十一天。醋的来历醋的来历2酉廿一日3一、乙酸的分子组成与结构一、乙酸的分子组成与结构O官能团官能团：羧基：羧基COH或或COOH结构简式：结构简式：分子式：分子式：C2H4O2OCH3COH或或CH3COOHHCCOHHOH结构式：结构式：4请同学们拿起盛有乙酸的试剂瓶，观
3、察乙酸的色、态，打请同学们拿起盛有乙酸的试剂瓶，观察乙酸的色、态，打开瓶盖扇闻一下气味，总结乙酸的物理性质。开瓶盖扇闻一下气味，总结乙酸的物理性质。 5二、乙酸的物理性质二、乙酸的物理性质 1 1、乙酸乙酸又名又名醋酸醋酸，常温下为无色有，常温下为无色有强烈刺激性气味强烈刺激性气味的的液液体。体。 2 2、沸点：、沸点：117.9117.9、熔点：、熔点：16.6 16.6 ，易结成，易结成冰冰一样一样的晶体，因此的晶体，因此无水乙酸无水乙酸又叫又叫冰醋酸冰醋酸。 3 3、可与水、酒精等以任意比互溶。、可与水、酒精等以任意比互溶。 4 4，冰醋酸（浓醋酸）稀释时，离子浓度先增大后减，冰醋酸（浓
4、醋酸）稀释时，离子浓度先增大后减小小6CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+ + 1 1、弱酸性：、弱酸性：COCOH HO O具有酸的通性具有酸的通性三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质7酸的通性酸的通性1.1.使酸碱指示剂变色使酸碱指示剂变色2.2.与金属反应：与金属反应：4.4.与碱反应：与碱反应：5.5.与盐反应：与盐反应：3.3.与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：2CH2CH3 3COOH + CaCOCOOH + CaCO3 3 =(CH=(CH3 3COO)COO)2 2Ca +HCa +H2 2O+COO+CO2 22CH2CH3 3COOH
5、+ Zn = (CHCOOH + Zn = (CH3 3COO)COO)2 2Zn+HZn+H2 22CH2CH3 3COOH +Cu(OH)COOH +Cu(OH)2 2=(CH=(CH3 3COO)COO)2 2Cu+2HCu+2H2 2O O2CH2CH3 3COOH+CuOCOOH+CuO =(CH=(CH3 3COO)COO)2 2CuCu +H+H2 2O O8请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？9如何除水垢？如何除水垢？水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)g(OH)2 2和和CaCOCaCO3 32CH2CH3 3COOH + CaCOCOO
6、H + CaCO3 3 = (CH= (CH3 3COO)COO)2 2 Ca+H Ca+H2 2O+COO+CO2 2这个事实能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？这个事实能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？2CH2CH3 3COOH + Mg(OH)COOH + Mg(OH)2 2 = (CH= (CH3 3COO)COO)2 2Mg+2HMg+2H2 2O O酸性：酸性：CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 310酸性：酸性：CHCH3 3COOHCOOHHH2 2COCO3 3可以看到试管里有气泡产生，是可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸二氧化碳气体。这说明
7、乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此，但它在性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液里还是只能发生部分电水溶液里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。离，仍是一种弱酸。 设计一个实验设计一个实验, ,比较醋酸和碳酸的酸性强弱比较醋酸和碳酸的酸性强弱11烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇。道就变得无腥、香醇。这是什么原因呢？这是什么原因呢？12乙酸与乙醇的酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应酯化反应酯化反应CHCH3 3COOH + HOCCOOH + HOC2 2H H5 5 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 酸和醇酸和醇起反应，生成
8、酯和水的反应叫做起反应，生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应。 乙酸乙酯乙酸乙酯酯化反应属于可逆反应酯化反应属于可逆反应浓硫酸浓硫酸14实验室制备乙酸乙酯的注意事项实验室制备乙酸乙酯的注意事项1.1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂催化剂: :加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂: :增大反应进行的程度增大反应进行的程度3.3.加碎瓷片的作用是什么？加碎瓷片的作用是什么？防止液体剧烈沸腾防止液体剧烈沸腾先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。15(1)(1)中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便
9、闻到中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味乙酸乙酯的气味. .(2)(2)溶解乙醇，吸收乙醇溶解乙醇，吸收乙醇。(3)(3)冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出析出。(4)(4)不能。不能。4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液? ?起导气冷凝回流的作用起导气冷凝回流的作用5.5.长导管有哪些作用？长导管有哪些作用？166.6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有
10、无其它防倒吸溶液中？有无其它防倒吸的方法？的方法？防止发生倒吸防止发生倒吸有，方法如下图有，方法如下图177 7、实验中加热的目的是什么？温度为什么不能、实验中加热的目的是什么？温度为什么不能过高？是否可以水浴加热？过高？是否可以水浴加热？加热的目的：加热的目的： 加快反应速率；加快反应速率； 使生成的乙使生成的乙酸乙酯变成蒸汽与反应物及时分离，提高酯的产酸乙酯变成蒸汽与反应物及时分离，提高酯的产率率( (乙酸乙酯沸点乙酸乙酯沸点:77):77)。温度不能过高，以减少乙醇和乙酸的蒸发。防止生成乙醚，但不温度不能过高，以减少乙醇和乙酸的蒸发。防止生成乙醚，但不可以水浴加热，因反应所需温度高于可以
11、水浴加热，因反应所需温度高于1001008 8、乙酸和乙醇酯化时，乙酸提供、乙酸和乙醇酯化时，乙酸提供H还是还是OH？用什么方法证明？用什么方法证明？18酯化反应的过程：酯化反应的过程：结论：结论：酯化反应的一般过程是酯化反应的一般过程是羧酸分子里的羟基羧酸分子里的羟基和和醇分子里羟基上的氢原子醇分子里羟基上的氢原子结合生成水，其余部分互结合生成水，其余部分互相结合生成酯。相结合生成酯。酯化反应又属于酯化反应又属于取代反应取代反应。198:如果如果乙酸乙乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇中混有乙酸和乙醇怎怎样除去除去?如何分离乙酸乙如何分离乙酸乙酯?用饱和碳酸钠溶液用饱和碳酸钠溶液, ,振荡振荡, ,静
12、置静置, ,分液分液9:浓硫酸不是理想的催化硫酸不是理想的催化剂,为什么什么?产生大量的酸性生大量的酸性废液液,污染染环境境. 使部分原料炭化使部分原料炭化损失失. 催化催化剂无法重复使用无法重复使用. 反反应中硫酸中硫酸浓度降低度降低,催化效果不理想催化效果不理想2010:实际产率偏低率偏低,你你认为是什么原因是什么原因?原料来不及反原料来不及反应就被蒸出就被蒸出.温度温度过高生高生成了乙成了乙醚冷凝效果不好冷凝效果不好,部分乙酸乙部分乙酸乙酯挥发11:11:这个反应是可逆反应这个反应是可逆反应, ,怎样提高乙酸的怎样提高乙酸的转化率转化率? ?增大乙醇的增大乙醇的浓度度,适当加适当加热,将
13、乙酸乙将乙酸乙酯蒸出蒸出(相当于降低了生成物的相当于降低了生成物的浓度度)21 O OCHCH3 3COHCOH酸性酸性酯化酯化221.1.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是( )( )A.A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D D232.2.酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆
14、反应C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应3.3.下列物质中，能与醋酸发生反应的是（下列物质中，能与醋酸发生反应的是（ ）石蕊石蕊 乙醇乙醇 乙醛乙醛 金属铝金属铝 氧化镁氧化镁碳酸钙碳酸钙 氢氧化铜氢氧化铜A. B. A. B. C. D.C. D.全部全部D DC C24C C4.4.实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和后，在饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是（混合时，有气泡产生，原因是（ ）A A、产品中有被蒸馏出的、产
15、品中有被蒸馏出的H H2 2SOSO4 4B B、有部分未反应的乙醇被蒸馏出来、有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C C、有部分未反应的乙酸被蒸馏出来、有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D D、有部分乙醇跟浓硫酸作用生成乙烯、有部分乙醇跟浓硫酸作用生成乙烯255 5除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是 （ ）A A蒸馏蒸馏 B B水洗后分液水洗后分液C C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C C261、定义、定义:分子里由分子里由烃基烃基跟跟羧基羧基相连而构成的化合
16、物。相连而构成的化合物。判断下列物质是否属于羧酸？判断下列物质是否属于羧酸？272、羧酸分类：、羧酸分类：烃基是否饱和烃基是否饱和饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸如油酸如油酸C17H33COOH烃基是否含有苯环烃基是否含有苯环脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸如如C6H5COOH（苯甲酸）（苯甲酸）羧基的数目羧基的数目一元羧酸一元羧酸 如如HCOOH（甲酸）（甲酸）二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸COOHCOOH（乙二酸，俗名草酸）（乙二酸，俗名草酸）284、命名、命名选取选取包含羧基碳原子的最长碳链包含羧基碳原子的最长碳链为主链，羧基碳为为主链，羧基碳为1号号碳原子，根据主链碳原子数称某酸，其余同
17、烷烃。碳原子，根据主链碳原子数称某酸，其余同烷烃。3 3甲基丁酸甲基丁酸饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：3、一元羧酸的通式：、一元羧酸的通式：RCOOHCnH2nO2或或CnH2n1COOH在一元羧酸里，酸分子的烃基含有在一元羧酸里，酸分子的烃基含有较多较多碳原子的叫做碳原子的叫做高级脂肪高级脂肪酸酸，如，如硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH（固态）、（固态）、软脂酸：软脂酸：C15H31COOH、油酸：油酸：C17H33COOH(不饱和，液体不饱和，液体)等。等。295、物理性质、物理性质（1 1）熔沸点一般随碳原子数的增加而升高；）熔沸点一般随碳原子数的增加而升高；（2 2）在水中的溶解性一
18、般随碳原子数的增加而减小。）在水中的溶解性一般随碳原子数的增加而减小。试推测下列试推测下列4 4种酸常温下的状态及水溶性：种酸常温下的状态及水溶性：C17H35COOHCH3CH2COOH306、化学性质、化学性质羧基羧基( COOH)( COOH)是羧酸的官能团，它决定着羧酸的是羧酸的官能团，它决定着羧酸的主要化学性质，所以羧酸的主要化学性质有：酸主要化学性质，所以羧酸的主要化学性质有：酸的通性（的通性（饱和一元羧酸的酸性随分子中碳原子数饱和一元羧酸的酸性随分子中碳原子数的增多而减弱的增多而减弱） 、酯化反应。、酯化反应。【练习练习】写出写出2，3二甲基丁酸与甲醇的酯化反应。二甲基丁酸与甲醇
19、的酯化反应。说明：说明：1 1、几种简单的羧酸酸性强弱：、几种简单的羧酸酸性强弱：苯甲酸苯甲酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸 2 2、羧酸的羧基中有羰基，此羰基一般情况、羧酸的羧基中有羰基，此羰基一般情况 下不能发生加成反应。下不能发生加成反应。316、甲酸、甲酸羧基羧基醛基醛基结论：结论：甲酸除具有一般羧酸的性质外，还能和醛一样甲酸除具有一般羧酸的性质外，还能和醛一样,发生银镜反应、与新制发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液生成红色沉淀。悬浊液生成红色沉淀。2HCOOH+Cu(OH)2Cu2+2HCOO-2H2O常温常温HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O+CO23H2O 【讨论讨论】上
20、述两种反应的类型有何不同，上述两种反应的类型有何不同，Cu(OH)2的作用有何不同？的作用有何不同？32完成下列反应式：完成下列反应式：除除外，都是生成酯和水，属于酯化反应。外，都是生成酯和水，属于酯化反应。331 1、概念：、概念：酸与醇起反应生成的一类化合物。酸与醇起反应生成的一类化合物。与酯起反应的酸：羧酸、含氧无机酸与酯起反应的酸：羧酸、含氧无机酸2、羧酸酯羧酸酯的通式：的通式：酯酯或或RCOOR饱和一元羧酸酯：饱和一元羧酸酯：羧酸酯羧酸酯与与相同碳原子数相同碳原子数的的羧酸羧酸互为互为同分异构同分异构体体HONO2+HOC2H5C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯硝酸乙酯CnH2n+1C
21、OOCmH2m+1即即CnH2nO234烃和烃的衍生物的类别异构小结烃和烃的衍生物的类别异构小结1,1,烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃. . 2 2炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃3,3,醇和醚醇和醚, ,4,4,醛和酮醛和酮, ,5 5羧酸和酯羧酸和酯碳原子数相同碳原子数相同35【练习练习】写出下列物质的同分异构体：写出下列物质的同分异构体：C2H4O2(2种种)、C3H6O2(3种种)3、酯的命名、酯的命名某酸某酯某酸某酯丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯364、物理性质、物理性质（1）酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；）酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；(
22、非极性溶剂非极性溶剂,弱极性溶剂弱极性溶剂)（2）密度比水小；（）密度比水小；（3）低级酯有芳香气味。）低级酯有芳香气味。5、化学性质、化学性质 水解反应水解反应稀稀H2SO4CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H5 当有碱存在时，碱与水解生成的酸发生中和反应，可当有碱存在时，碱与水解生成的酸发生中和反应，可使水解使水解趋于完全趋于完全。 CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+HOC2H537 无机酸无机酸+H2ORCOOH+HOR+NaOHRCOONa+HOR 【注意注意】：1、乙酸乙酯的沸点较低（、乙酸乙酯的沸点较低（77），为了便于控制温度，），为了便于控制温度
23、，减少乙酸乙酯的蒸发，要用减少乙酸乙酯的蒸发，要用水浴加热水浴加热，并且控温在，并且控温在7080内；内；2、酯的水解反应是酯化反应的逆反应酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在无机酸催化下。在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应，稀硫酸，乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应，稀硫酸(1:5)只起只起催化作用催化作用,酯化反应是用酯化反应是用浓硫酸浓硫酸,有利于吸水有利于吸水383、在水解反应里，酯断裂的化学键是、在水解反应里，酯断裂的化学键是中中的的CO键，在酯化反应中，酯分子里新形成的化键，在酯化反应中，酯分子里新形成的化学键也是学键也是中的中的CO键，可记为键，可记为“成、成、断在同位断在
24、同位”；4、酯化反应和酯的水解都属于、酯化反应和酯的水解都属于取代反应取代反应；5、与、与O直接相连的直接相连的CO较稳定，故饱和的较稳定，故饱和的羧酸、酯羧酸、酯都不易与都不易与H2发生加成反应。发生加成反应。但在碱作催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，抑制了酯化反应，但在碱作催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，抑制了酯化反应，可使水解趋于完全；可使水解趋于完全；39【思考思考】为什么在酯的水解反应、羧酸与醇的酯化反为什么在酯的水解反应、羧酸与醇的酯化反应中，可用同一种物质（硫酸）作催化剂？有什么不同应中，可用同一种物质（硫酸）作催化剂？有什么不同之处？之处？答：酯的水解反应和酯
25、化反应互为可逆反应，适宜的答：酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应，适宜的催化剂对可逆反应的正、逆反应具有等同的催化作用。催化剂对可逆反应的正、逆反应具有等同的催化作用。在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度浓度是不是不同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利用它的吸水性，吸收酯化反应生成的水，促使可要利用它的吸水性，吸收酯化反应生成的水，促使可逆反应向着酯化的反应方向进行，故需选用逆反应向着酯化的反应方向进行，故需选用浓硫酸浓硫酸，且且用量也较大用量也较大；在酯的水解反应中，只需要硫酸的在酯的水解
26、反应中，只需要硫酸的催化性而忌用它的吸水性，吸水对酯的水解反应有抑催化性而忌用它的吸水性，吸水对酯的水解反应有抑制作用，故需选用制作用，故需选用稀硫酸稀硫酸，且，且用量较小用量较小。40酯化反应与酯的水解反应的比较：酯化反应与酯的水解反应的比较：反应关系反应关系催化剂催化剂催化剂的催化剂的其它作用其它作用加热方式加热方式反应类型反应类型酯酯化化水水解解浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液吸水，提高酯的产率吸水，提高酯的产率NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的酸，提酸，提高酯的水解率高酯的水解率CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂 直接加热直接加热
27、热水浴加热热水浴加热酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应41【练习练习】1、用适当的试剂和方法除去下列各组物质中混有的、用适当的试剂和方法除去下列各组物质中混有的少量杂质少量杂质乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）乙醇（水）乙醇（水）苯（苯酚）苯（苯酚）CO2(SO2)混合物混合物试剂试剂方法方法饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液分液分液新制新制CaOCaO 蒸馏蒸馏NaOHNaOH溶液溶液分液分液饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液洗气洗气422、1mol有机物A，分子式为C6H10O4经水解得到1molB和2molC；C经分子内脱水得D；D在一定条件下可发生加聚反应生成高聚物 CH2CH2 n。由此推知A的结构简式为_。 43
