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1、第第2课时芳香烃的来源与应用课时芳香烃的来源与应用【考考试标试标准准】知知识识条目条目加加试试要求要求1苯的同系物的苯的同系物的结结构特点和化构特点和化学性学性质质2芳香芳香烃烃来源来源3工工业业上生上生产产乙苯、异丙苯的乙苯、异丙苯的主要反主要反应应4多多环环芳芳烃烃的的结结构特点构特点caaa自自 主主 预预 习习知识点一芳香烃的来源知识点一芳香烃的来源芳芳香香烃烃最最初初来来源源于于 中中。随随着着石石油油化化学工学工业业的的兴兴起，起，现现代代工工业业生生产产中中芳芳香香烃烃主主要要来来源源于于石石油油化化学学工工业业中的中的 和和 。在在芳芳香香烃烃中中，作作为为基基本本有有机机原原
2、料料应应用得最多的是用得最多的是 、 和和 等。等。煤焦油煤焦油催化重整催化重整裂化裂化苯苯乙苯乙苯对对二甲苯二甲苯知识点二苯的同系物知识点二苯的同系物1常见苯的同系物常见苯的同系物苯苯的的同同系系物物只只有有 个个苯苯环环，它它们们可可以以看看成成是由苯是由苯环环上的上的氢氢原原子子被被 代代替替而而得得到到的的。苯苯环环上上可可以以连连接接 。一一烷烷基基16个个烷烷基基2苯的同系物的性质苯的同系物的性质(1)苯苯的的同同系系物物中中，如如果果与与苯苯环环 连连接的碳原子上接的碳原子上连连有有 ，该该苯苯的的同同系系物物就就能能够够使使高高锰锰酸酸钾钾酸性溶液酸性溶液 ，与，与苯苯环环相相
3、连连的的烷烷基通常被氧化基通常被氧化为为 。直接直接氢氢原子原子褪色褪色羧羧基基(2)甲甲苯等物苯等物质质也能也能发发生生卤卤代、硝化等取代反代、硝化等取代反应应，例如，甲苯与，例如，甲苯与浓浓硝酸、硝酸、浓浓硫酸的混合酸在硫酸的混合酸在30 时时主要主要获获得得 和和 两种一取代两种一取代产产物，而在物，而在100 时则时则能能获获得不溶于水得不溶于水的淡黄色的淡黄色针针状晶体状晶体 ，简简称称三硝基甲苯。三硝基三硝基甲苯。三硝基甲苯是一种黄色烈性炸甲苯是一种黄色烈性炸药药，俗称，俗称 ，常，常用于国防和民用爆用于国防和民用爆破。破。邻邻硝基甲苯硝基甲苯对对硝基甲苯硝基甲苯2,4,6三硝基甲
4、苯三硝基甲苯TNT(3)甲苯也能与甲苯也能与氢氢气等物气等物质发质发生加成反生加成反应应。知识点三乙苯、异丙苯的制取知识点三乙苯、异丙苯的制取工工业业上上，乙乙苯苯、异异丙丙苯苯主主要要通通过过苯苯与与 、丙、丙烯烯反反应获应获得。得。乙乙烯烯知识点四多环芳烃知识点四多环芳烃有有些些芳芳香香烃烃分分子子中中含含有有多多个个苯苯环环，这这样样的的芳芳香香烃烃称称为为多多环环芳芳烃烃。多多环环芳芳烃烃中中 的的 苯苯 环环 有有 些些 通通 过过 脂脂 肪肪 烃烃 基基 连连 接接 在在 一一 起起 ( )，有些是苯，有些是苯环环之之间间通通过过碳碳碳碳单键单键直直接接相相连连的的( )，还还有有
5、一些一些则则是苯是苯环环之之间间通通过过共共用用苯苯环环的的若若干干条条环环边边而而形形成成的的( )。多苯代脂多苯代脂烃烃联联苯或苯或联联多苯多苯稠稠环环芳芳烃烃 即即 时时 自自 测测判判断正断正误误：1乙乙烷烷和和甲甲苯苯中中都都含含有有甲甲基基，甲甲苯苯可可以以被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化成成苯苯甲甲酸酸，而而乙乙烷烷不不能能被被其氧化，其氧化，说说明苯明苯环对侧链产环对侧链产生了影响生了影响()2苯苯和和浓浓硝硝酸酸、浓浓硫硫酸酸混混合合物物在在100110 才才能能生生成成二二硝硝基基苯苯，而而甲甲苯苯在在100 时时即即可可生生成成三三硝硝基基甲甲苯苯，说说明明甲甲基基
6、对对苯苯环环产产生生了了影响影响()3苯苯、甲甲苯苯等等是是重重要要的的有有机机溶溶剂剂，萘萘(俗俗称称卫卫生球生球)是一种重要的是一种重要的绿绿色色杀杀虫虫剂剂()4除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性性KMnO4溶液，充分反溶液，充分反应应后再加入足量的后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可溶液，然后分液即可()答案答案1.2.3.4.课堂笔记：课堂笔记：苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别( (1) )苯苯的的同同系系物物发发生生卤卤代代反反应应时时，条条件件不不同同，取代的位置不同，取代的位置不同，一一般般 条条件件下下发发生
7、生烷烷基基上上的的取取代代， 催化时，发催化时，发生苯环上的取代。生苯环上的取代。( (2) )烷烷烃烃不不易易被被氧氧化化，但但苯苯环环上上的的烷烷基基易易被被氧氧化。大多数的苯的化。大多数的苯的同同系系物物都都 使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，而而苯苯 ，可用此性质，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。鉴别苯与苯的同系物。光照光照铁粉或铁粉或FeBr3能能不能不能探探究究二二苯苯的的同同系系物物、芳芳香香烃烃和和芳芳香香族族化化合合物物的关系的关系1苯苯的的同同系系物物、芳芳香香烃烃和和芳芳香香族族化化合合物物之之间间的关系的关系为为下下图图所示的包含关系：所示的包含关系：2芳芳香
8、香族族化化合合物物并并非非是是具具有有香香味味的的物物质质，而而是一种是一种习惯习惯称法。称法。3芳芳香香烃烃中中，苯苯是是最最简简单单的的物物质质，苯苯环环是是芳芳香族化合物最基本的香族化合物最基本的结结构构单单元。元。【例例2】 下下列物列物质质属于芳香属于芳香烃烃，但不是苯的同，但不是苯的同系物的是系物的是( )解解析析含含有有苯苯环环的的化化合合物物就就属属于于芳芳香香族族化化合合物物，含含有有苯苯环环的的烃烃属属于于芳芳香香烃烃，而而苯苯的的同同系系物物的的定定义义是是含含有有一一个个苯苯环环且且侧侧链链为为饱饱和和烃烃基基的的芳芳香香烃烃。A、B属属于于苯苯的的同同系系物物，C不不属属于于芳芳香香烃烃，D属属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。答案答案D【训练训练2】 下下列所列所给给的几种物的几种物质质中属于芳香中属于芳香族化合物的是族化合物的是_，属于芳香，属于芳香烃烃的是的是_，属于苯的同系物的是，属于苯的同系物的是_。答案答案ABCDEFGABCEFGCG
