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1、 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法有机物有机物（不纯）（不纯）有有机机物物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定元素定量分析量分析确定分子式确定分子式测测定定相相对对分分子子质质量量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数原理：原理
2、：将将将将一定量一定量一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解分解分解为简单的无机为简单的无机为简单的无机为简单的无机物，并作物，并作物，并作物，并作定量测定定量测定定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算推算推算出组成出组成出组成出组成该有机物元素原子的该有机物元素原子的该有机物元素原子的该有机物元素原子的质量分数质量分数质量分数质量分数，然后计算出该有机，然后计算出该有机，然后计算出该有机，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即物分子所含元素原子最简单的整数比，即物分子所含元素原子最简
3、单的整数比，即物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实确定其实确定其实确定其实验式验式验式验式（又称为最简式）（又称为最简式）（又称为最简式）（又称为最简式）“李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式例例1 5.8 g 某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g, , H2O 5.4g 该有机物含有哪些
4、元素该有机物含有哪些元素? ?含碳含碳3.6g(0.3mol)3.6g(0.3mol)含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否确定含有氧能否确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否确定该有机物的分子式能否确定该有机物的分子式? ?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ?C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O某有机物的燃烧产物只有某有机物的燃烧产物只有CO2和和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？，如何判断该有机物中是否含有氧元素？【思考【思考提示】首
5、先求出产物提示】首先求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，中氢元素的质量，然后将然后将C、H的质量之和与原来有机物的的质量之和与原来有机物的质量进行比较，若两者相等，则原有机物质量进行比较，若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的组成里含有氧元素。的组成里含有氧元素。思考例例2某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求
6、该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？ 方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用成带正电荷
7、的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。例例22002年诺贝尔化学奖
8、获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），
9、则该有机物可能是离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯（二）分子结构的测定（二）分子结构的测定 结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关
10、的物理方法有质谱、红外光谱、法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定1红外光谱法红外光谱法(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。或官能团。(2)原理：不同的官能团或化学键原理：不同的官能团或化学键 不不同，在红外光谱图中处于不同的位置。同，在红外光谱图中处于不同的位置。吸收频率吸收频率2核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的作用：测定有机物分子中氢原子的 和和 。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的现的 ，而且吸收峰的
11、面积与，而且吸收峰的面积与 成正比。成正比。(3)分析：吸收峰数目分析：吸收峰数目 ，吸收峰面积比，吸收峰面积比 。类型类型数目数目位置不同位置不同氢原子数氢原子数氢原子种类氢原子种类氢原子数目比氢原子数目比练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是() 答案：D为测定某有机化合物为测定某有机化合物A的结构，进行如下实的结构，进行如下实验：验：(一一)分子式的确定：分子式的确
12、定：(1)将有机物将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成测得：生成5.4 g H2O和和8.8 g CO2，消耗氧气，消耗氧气6.72 L(标准状况下标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比，则该物质中各元素的原子个数比是是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量所示质谱图，则其相对分子质量为为_，该物质的分子式是，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测根据价键理论，预测A的可能结构并写出的可能结构并写出结构简式结构简式_。例例例例2 2(二二)结构式的确定：
13、结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值位置的氢原子给出不同的峰值(信号信号)，根据，根据峰值峰值(信号信号)可以确定分子中氢原子的种类和可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲醚数目。例如：甲基氯甲醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图有两种氢原子如图。经测定，有机物。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图的核磁共振氢谱示意图如图，则，则A的结构简的结构简式为式为_。【解析】【解析】(1)据题意有：据题意有：n(H2O)0.3 mol，则有，则有n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则有，则有n(
14、C)0.2 mol。据氧原子守恒有据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol，则，则N(C) N(H) N(O)n(C) n(H) n(O)2 6 1。(2)据据(1)可知该有机物的实验可知该有机物的实验式为式为C2H6O，假设该有机物的分子式为，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质，由质谱图知其相对分子质量为谱图知其相对分子质量为46，则，则46m46，即，即m1，故，故其分子式为其分子式为C2H6O。(3)由由A的分子式为的分子式为C2H6O可知可知A为为饱和化合物，可推测其结构为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或或CH3OCH3。(4)分析分析A的核磁共振氢谱图可知：的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的有三种不同类型的氢原子，氢原子，CH3OCH3只有一种类型的氢原子，故只有一种类型的氢原子，故A的结构的结构简式为简式为CH3CH2OH。【答案】【答案】(1)N(C) N(H) N(O)2 6 1(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3OCH3(4)CH3CH2OH
