《高考一轮复习课件---烃和卤代烃【课时讲课】》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考一轮复习课件---烃和卤代烃【课时讲课】（85页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二节- 卤代烃（1）第十章有机化学基础(选考)考纲解读1、了解卤代烃典型代表物的性质。2、了解卤代烃的消去反应和水解反应。知识梳理1.卤代代烃的概念的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是。卤素原子卤素原子高难易2.卤代代烃的物理性的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要；(2)溶解性：水中溶，有机溶剂中溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3.卤代代烃的化学性的化学性质 1、写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学反应方程式2、写出溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学反应方程式反应类型取代反应(水解反应)消
2、去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式 碳卤键（碳卤键（CX）的）的 极性极性反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；如CH3CH2XNaOHCH3CH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX； 产物特征NaXH2O 取代反应取代反应 VS 消去反应消去反应引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含不饱和键的化合物，and水水 and NaXandNaX教材链接 选修五 P42 卤代烃在不同溶剂中可发生不同反应，现通过实验验证溴乙烷取代反应和消去反应的产物。科学探究1.溴乙烷发生取代反应的产物 （1）证明实验中溴乙烷里的Br变成了Br（2）用何种波谱能
3、检验出溴乙烷的取代反应里有乙醇生成？试想溴乙烷发生取代反取代反应的发生装置。2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热的消去反消去反应中，可观察到有（ ）生成。且酸性高锰酸钾溶液将（ ） 试想溴乙烷发生消去反消去反应的实验装置。气体气体褪色褪色(2)消去反应的注意事项消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成(如双键或三键)的化合物的反应。含不饱和键卤代烃发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子CH3Cl一、判断：下列物质能否发生消去反应一、判断：下列物质能否发生消去反应卤代烃发生消去反应产物可能有多种。CH2= =
4、=CHCH2CH3 NaClH2O 写出1，2-二溴乙烷和足量NaOH（醇溶液）共热的反应或CH3CH=CHCH3BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O多卤代烃的消去反应-4.卤代代烃的的获取方法取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CH=CH2HBrCHCHHClCH2=CHCl。；如何获取氯乙烷？如何由乙烷获取1,2-二溴乙烷？（无机试剂任选）(2)取代反取代反应如乙烷与Cl2：_；苯与Br2：_；C2H5OH与HBr：_。CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClC2H5OHHBrC2H5BrH2O如何由乙烷获取1,2-二氯乙烷？（无机试剂任选）4.卤代
5、代烃的的获取方法取方法1.正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )深度思考深度思考2.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液或由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后
6、的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。答案解析解题探究1.1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正确的是A.和产物均不同B.和产物均相同C.产物相同，产物不同D.产物不同，产物相同答案解析1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，都生成丙烯，1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，前者生成1丙醇，后者生成2丙醇。2.(2016大连二十四中月考)有两种有
7、机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种答案解析3.(2016安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是_。答案解析CH3Cl微专题31卤代烃在有机合成中的应用1.连接接烃和和烃的衍生物的的衍生物的桥梁梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代
8、烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如：2.改改变官能官能团的个数的个数如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3.改改变官能官能团的位置的位置如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。4.对官能官能团进行保行保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH。1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：专题训练专题训练反应的化学方程式为_，反应类型为_；反应的反应类型为_。H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl消去反应加成反应答案解析由1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差
9、异可推知，1,2二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。2.(2016信阳校级月考)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2BrOH(NaOH) CH3CH2CH2OHBr(NaBr)，又知RCCH与NaNH2可反应生成RCCNa。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟醋酸钠反应： _。CH3CH2BrCH3COONa NaBrCH3CH2OOCCH3答案解析由题干信息可知，带负电的原子团CH3COO取代了卤代烃中的卤原子。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2丁炔：_。 CH3CCNaNH3、C
10、H3ICH3CCNa CH3CCCH3NaICH3CCHNaNH2 答案解析CH3CCH先和NaNH2反应生成CH3CCNa，然后CH3CCNa和CH3I反应，CH3CC取代了碘甲烷中的I原子。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)： _，_。答案解析CH3CH2OH先和钠发生置换反应生成CH3CH2ONa，然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O取代了碘甲烷中的I原子，据此分析。CH3ICH3CH2ONa CH3OCH2CH3NaI2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH23.根据下面的反应路线及所给信息填空。答案解析(1)A的结构简式是_，名称是_。(2
11、)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。环己烷取代反应加成反应卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中考查，主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。练后反思练后反思考能提升探 究探 究 高 考高 考 明 确明 确 考考向向1.(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476123答案解析下列说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产
12、物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来1232.2015全国卷，38(2)答案解析烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8由B生成C的化学方程式为_。123已知：3.2016全国卷，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：123回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。答案解析对比B、C的结构
13、结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。苯乙炔123(2)和的反应类型分别为_、_。答案解析是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应的反应类型是消去反应。消去反应取代反应123(3)E的结构简式为_。用1molE合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。答案解析4结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成，用1molE合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。123(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学
14、方程式为_。答案解析123(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(任写三种)、解析123答案课时作业1.环癸五烯的结构简式可表示为，下列说法正确的是A.根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8B.常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体C.环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和环癸五烯互为同系物答案解析环癸五烯的分子式应为C10H10，A项错误；当N(C)5时，所有的烃类在常温常压下均为非气态，且难溶于水，B项错误；乙烯和环癸五烯结构不相似，不符合同系物的概念，D项错误。1234567891
15、01112132.(2016邯郸期中)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：下列说法中不正确的是A.乙苯的一氯代物共有3种不同结构B.苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同答案解析123456789101112133.(2016银川九中月考)以下判断，结论正确的是答案解析选项项目结论A三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有4种123456789101112
16、134.六苯乙烷为白色固体，其结构如图所示。下列有关说法中正确的是A.它是一种苯的同系物，易溶于有机溶剂中B.它的分子式为C38H30，只含有非极性键C.它的一氯代物只有三种D.它的分子中所有原子共平面答案解析123456789101112135.月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有A.2种B.3种C.4种D.6种答案解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。123456789101112136.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是答案解析选项反应类型反应条
17、件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/ 加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/ 加热12345678910111213解题方法解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。7.某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶
18、液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应答案解析123456789101112138.有机物中碳和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，该有机物可能是A.CHCCH3B.C.CH2=CHCH3D.答案解析123456789101112139.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是答案解析1234567891011121310.某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为_。答案解析M
19、(C)92.3%10496(8个C)，则M(余)8，故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子，所以A的分子式为C8H8。C8H812345678910111213(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_。答案解析该分子中含苯环，且能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应。加成反应12345678910111213(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式： _。答案解析分子中有碳碳双键，直接套用信息中反应可得反应方程式。12345678910111213(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.
20、7%，写出此化合物的结构简式：_。答案解析若只有碳碳双键加氢，则含H为9.43%，若苯环也加氢，则含H为14.3%，后者符合题意。12345678910111213(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。答案解析按碳碳双键的加聚反应书写即可。1234567891011121311.现通过以下具体步骤由制取， (1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。_；_；_；_；_；_。abcbcb答案12345678910111213(2)写出、三步反应的化学方程式：_；_；答案12345678910111213
21、_。答案1234567891011121312.已知：CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要产物)。1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。C8H8答案解析12345678910111213(2)上述反应中，是_反应(填反应类型，下同)，是_反应。答案酯化(或取代)加成12345678910111213(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。答案12345678910111213(4)写出D F反应的化学方程式_。答案12345678910111
22、21313.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：12345678910111213已知：. .RCH=CHR RCHORCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。1,3丁二烯答案解析根据系统命名法可知，其名称为1,3丁二烯。12345678910111213(2)反应的反应类型是_(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应a答案解析该有机物经反应生成顺式聚合物P，则反应为加聚反应。12345678910111213(3)顺式聚合物P的结构式是_(选填字母)。b答案解析顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧，故b项正确。12345678910111213(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。答案解析2CH2=CHCH=CH2123456789101112131molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_g。答案解析612345678910111213(5)反应的化学方程式是_。H2O答案解析12345678910111213(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。答案解析12345678910111213本课结束更多精彩内容请登录：
