高中化学 专题5 生命活动的物质基础 5.1.1 糖类课件 苏教版选修5

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1、第一单元糖类油脂第一单元糖类油脂第第1课时糖类课时糖类【考试标准考试标准】知识条目知识条目加试要求加试要求1.葡萄糖的结构简式及其重要化学性质葡萄糖的结构简式及其重要化学性质2糖的分类及判断糖的分类及判断3常见二糖的性质及差异常见二糖的性质及差异4淀粉、纤维素的化学性质及主要用途淀粉、纤维素的化学性质及主要用途cbbb自自 主主 预预 习习知识点一糖类的组成及分类知识点一糖类的组成及分类糖糖类类(carbohydrate)是是指指 或或 以以及及能能 生生成成它它们们的的物物质质。糖糖类类可可以以分分为为 、 和和 。低低聚聚糖糖和和多多糖糖在在一一定定条条件件下下可以可以生成生成单单糖。糖。

2、单单糖一般就是糖一般就是 或或 ,不不能能进进一一步步水水解解。按按照照分分子子中中所所含含碳碳原原子子数数的的多多少少,单单糖糖可可以以分分为为 、 、 (如如核核糖糖、脱脱氧氧核核糖糖)和和 (如如葡葡萄萄糖糖、半半乳乳糖糖、果果糖糖)等等;按按照照与与羰羰基基连连接接的的原原子子或或原原子子团团的情况不同,的情况不同,单单糖又可以分糖又可以分为为 和和 ,最最简简单单的的醛醛糖糖是是 。多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮水解水解单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖水解水解多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮丙糖丙糖丁糖丁糖戊糖戊糖己糖己糖醛糖醛糖酮糖酮糖甘油醛甘油醛知识点二葡萄糖和果糖知识点二葡萄糖和

3、果糖葡葡萄萄糖糖(glucose)和和果果糖糖(fructose)的的分分子子式式都都为为 。葡萄糖属于。葡萄糖属于,其,其结结构构简简式可表示式可表示为为 ;果果糖糖属属于于 ,其其结结构构简简式式可可以以表表示示为为 。C6H12O6己醛糖己醛糖CH2OH(CHOH)4CHO己酮糖己酮糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH知识点三二糖知识点三二糖通通常常把把由由不不到到 个个单单糖糖缩缩合合形形成成的的糖糖类类化化合合物物称称为为低低聚聚糖糖,低低聚聚糖糖彻彻底底水水解解后后将将得得到到 。低低聚聚糖糖中中以以 最最 常常 见见 , 二二 糖糖 又又 以以 (sucrose)、 (mal

4、tose)、 、 等等最最普普遍遍。蔗蔗糖糖、麦麦芽芽糖糖、乳乳糖糖、纤纤维维二二糖糖互互为为 ,分分子子式式都都为为。蔗糖不能蔗糖不能发发生生银镜银镜反反应应,它在硫酸催化下会水解生成,它在硫酸催化下会水解生成和和 。20单糖单糖二糖二糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖乳糖乳糖纤维二糖纤维二糖同分异构体同分异构体C12H22O11葡萄糖葡萄糖果糖果糖果糖果糖二糖是由两个二糖是由两个单单糖分子之糖分子之间间脱去一分子水形成的,脱去一分子水形成的,结结构比构比较较复复杂杂。、 和和都能都能发发生生银镜银镜反反应应。麦芽糖和。麦芽糖和纤维纤维二糖水解后都只得到二糖水解后都只得到,乳糖水解后,乳糖水解后则则得到

5、得到和和。麦芽糖和。麦芽糖和纤维纤维二糖在二糖在结结构上构上仅仅存在微小差异,但是它存在微小差异,但是它们们的性的性质质却存在明却存在明显显的不同,如麦芽糖有甜味且能被人体水解,而的不同,如麦芽糖有甜味且能被人体水解,而纤维纤维二糖无甜二糖无甜味且不能被人体水解。味且不能被人体水解。麦芽糖麦芽糖纤维二糖纤维二糖乳糖乳糖葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖葡萄糖葡萄糖知识点四多糖知识点四多糖多多糖糖在在自自然然界界分分布布很很广广,是是生生物物体体的的重重要要组组成成成成分分。自自然然界界中中最最常常见见的的多多糖糖是是 (cellulose)和和 (starch)。淀淀粉粉和和纤纤维维素素的的组组成成都都

6、可可以以用用 表表示示,在在无无机机酸酸或或酶酶的的催催化化下下,淀淀粉粉和和纤纤维维素素可可以以发发生生水水解解反反应应。淀淀粉粉在在淀淀粉粉酶酶催催化化下下水水解解生生成成 ,在在酸酸催催化化 下下 水水 解解 则则 生生 成成 。 纤纤 维维 素素 完完 全全 水水 解解 后后 , 得得 到到 。纤维素纤维素淀粉淀粉(C6H10O5)n麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖纤维纤维素在一定条件下可与素在一定条件下可与浓浓硝酸硝酸发发生生酯酯化反化反应应得到得到 (俗称硝化俗称硝化纤维纤维)。含氮量高的硝化。含氮量高的硝化纤维纤维俗称俗称,它,它是一种烈性炸是一种烈性炸药药。纤维

7、纤维素素还还能与乙酸能与乙酸酐酐作用生成作用生成 (俗称醋酸俗称醋酸纤维纤维),它常用于生,它常用于生产电产电影胶片片基。影胶片片基。火棉火棉纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯纤维纤维素依次用素依次用浓氢浓氢氧化氧化钠钠溶液、二硫化碳溶液、二硫化碳处处理后可得粘胶液,理后可得粘胶液,将粘胶液将粘胶液压压入稀硫酸中,可以重新得到入稀硫酸中,可以重新得到纤维纤维素。人素。人们们把通把通过过这这种方法得到的种方法得到的纤维纤维称称为为,其中的短,其中的短纤维纤维称称为为,长纤维长纤维称称为为。与上述。与上述转变转变相似,相似,纤维纤维素也能溶解在素也能溶解在铜铜氨溶液中,将形成的溶液氨

8、溶液中,将形成的溶液压压入稀酸中,也可以重新得到入稀酸中,也可以重新得到纤维纤维素,素,这这种种纤维纤维称称为为。粘胶纤维粘胶纤维人造棉人造棉人造丝人造丝铜氨纤维铜氨纤维即即 时时 自自 测测判判断正断正误误:1碳水化合物就是碳的水合物碳水化合物就是碳的水合物()2糖糖类类就是有甜味的化合物就是有甜味的化合物 ()3凡符合通式凡符合通式Cm(H2O)n的有机物就属于糖的有机物就属于糖类类 ()4糖糖类类物物质质完全燃完全燃烧烧,都能,都能产产生生CO2和和H2O ()答案答案1.2.3.4.探究一葡萄糖的分子结构和性质探究一葡萄糖的分子结构和性质1实验探究葡萄糖分子组成和结构实验探究葡萄糖分子

9、组成和结构(1)取取1.80 g葡葡萄萄糖糖完完全全燃燃烧烧后后,只只得得到到2.64 g CO2和和1.08 g H2O,其其结结论论是是葡葡萄萄糖糖分分子子中中含含有有碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素且最简式为素且最简式为CH2O。(2)用用质质谱谱法法测测定定葡葡萄萄糖糖,相相对对分分子子质质量量为为180,计计算算得得葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为C6H12O6。(3)在在一一定定条条件件下下1.80 g葡葡萄萄糖糖与与足足量量乙乙酸酸反反应应,生生成成酯酯的的质质量量为为3.90 g,由此可,由此可说说明葡萄糖分子中含有明葡萄糖分子中含有5个个羟羟基。基。(4)葡葡萄萄糖糖与与氢氢气

10、气加加成成,生生成成直直链链化化合合物物己己六六醇醇,葡葡萄萄糖糖分分子子中含有碳氧双中含有碳氧双键键。(5)葡萄糖的葡萄糖的结结构构简简式是式是CH2OH(CHOH)4CHO。【例例1】分分别别取取1 mol葡萄糖葡萄糖进进行下列行下列实验实验:(1)银镜银镜反反应时应时,生成,生成Ag的物的物质质的量的量为为_mol,反,反应应后葡萄糖后葡萄糖变为变为_,其,其结结构构简简式是式是_。(2)与乙酸反与乙酸反应应生成生成酯酯,理,理论论上完全上完全酯酯化需要化需要_g乙酸。乙酸。(3)若使之完全若使之完全转转化化为为CO2和和H2O,所需氧气的体,所需氧气的体积积在在标标准状况下准状况下为为

11、_L,反,反应应的化学方程式是的化学方程式是_。【训练训练1】 下下列有关葡萄糖的叙述中,列有关葡萄糖的叙述中,错误错误的是的是 ()A能加能加氢氢生成六元醇生成六元醇B能能发发生生银镜银镜反反应应C能与醇能与醇发发生生酯酯化反化反应应D能被氧化能被氧化为为CO2和和H2O解解析析葡葡萄萄糖糖的的结结构构简简式式为为CH2OH(CHOH)4CHO,其其分分子子中中含含有有5个个醇醇羟羟基基和和1个个醛醛基基。有有醛醛基基,可可与与氢氢加加成成能能生生成成己己六六醇醇,与与银银氨氨溶溶液液反反应应可可生生成成银银镜镜;有有醇醇羟羟基基,可可与与羧羧酸酸反应生成酯;由反应生成酯;由C、H、O元素组

12、成,能被氧化为元素组成,能被氧化为CO2和和H2O。答案答案C课堂笔记:课堂笔记:能能发发生生银银镜镜反反应应的的物物质质,其其分分子子结结构构中中必必含含有有CHO,但但不不一定属于醛类。目前已学过的能发生银镜反应的物质:一定属于醛类。目前已学过的能发生银镜反应的物质:醛醛、 、甲甲酸酸盐盐、 、 、麦芽糖等。、麦芽糖等。甲酸甲酸甲酸酯甲酸酯葡萄糖葡萄糖探究二二糖的水解探究二二糖的水解1蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究(1)在在盛盛有有新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液的的两两支支试试管管中中,一一支支试试管管中中加加入入蔗蔗糖糖溶溶液液,另另一一支支试试

13、管管中中加加入入麦麦芽芽糖糖溶溶液液,分分别别加加热热。实实验验中中的的现现象象是是加加入入蔗蔗糖糖溶溶液液的的试试管管无无明明显显现现象象,加加入入麦麦芽芽糖溶液的糖溶液的试试管有管有砖红砖红色沉淀生成。色沉淀生成。(2)由由上上述述实实验验得得出出的的结结论论是是蔗蔗糖糖分分子子中中无无醛醛基基;麦麦芽芽糖糖分子中有分子中有醛醛基,具有基,具有还还原性。原性。3其他二糖水解其他二糖水解二糖二糖麦芽糖麦芽糖纤维二糖纤维二糖乳糖乳糖水解产物水解产物葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖半乳糖、葡萄糖半乳糖、葡萄糖被人体水被人体水解情况解情况能能不能不能能能【例例2】下下列列物物质质中中,在在一一定定条条件件

14、下下既既能能发发生生银银镜镜反反应应,又又能能发发生水解反生水解反应应的是的是()A甲酸甲酸B蔗糖蔗糖C葡萄糖葡萄糖D麦芽糖麦芽糖解解析析能能发发生生银银镜镜反反应应,说说明明有有机机物物结结构构中中含含有有醛醛基基,排排除除B项项。已已学学过过的的能能发发生生水水解解反反应应的的有有机机物物有有卤卤代代烃烃、酯酯及二糖或多糖等。故及二糖或多糖等。故D项符合题意。项符合题意。答案答案D【训训练练2】 我我国国是是糖糖类类生生产产大大国国,在在各各种种糖糖中中,蔗蔗糖糖产产量量又又居居榜榜首首。蔗蔗糖糖是是食食品品产产业业中中的的常常用用原原料料,也也是是许许多多化化工工行行业业中中的的一一种种

15、重重要要原原料料。关关于于蔗蔗糖糖有有如如下下几几种种说说法法,请请判判断断其其中中不不正确的是正确的是 ()A蔗糖不是淀粉水解的蔗糖不是淀粉水解的产产物物B蔗糖的水解蔗糖的水解产产物物为为葡萄糖葡萄糖C蔗糖分子不含蔗糖分子不含醛醛基基D蔗糖与麦芽糖互蔗糖与麦芽糖互为为同分异构体同分异构体解析解析蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖。蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖。答案答案B探究三多糖的性质及应用探究三多糖的性质及应用1淀淀粉粉和和纤纤维维素素属属于于多多糖糖,分分子子式式均均为为(C6H10O5)n,每每个个葡葡萄萄糖糖单单元元仍仍有有三三个个羟羟基基,其其分分子子式式也也可可写写成成C6H7O2(O

16、H)3n,由由于于n值值不不同同,它它们们不不是是同同分分异异构构体体,它它们们都都属属于于天天然然高高分分子化合物。子化合物。3纤纤维维素素是是白白色色、无无嗅嗅、无无味味的的具具有有纤纤维维状状结结构构的的物物质质。一般不溶于水和有机溶一般不溶于水和有机溶剂剂。(1)纤纤维维素素与与淀淀粉粉一一样样,没没有有还还原原性性,但但在在强强酸酸中中的的水水解解产产物具有物具有还还原性。原性。(2)纤纤维维素素含含有有羟羟基基,可可以以与与硝硝酸酸、醋醋酸酸等等发发生生酯酯化化反反应应,生成重要的化工原料硝化生成重要的化工原料硝化纤维纤维和醋酸和醋酸纤维纤维。4已知已知纤维纤维素的素的结结构构单单

17、元中含有元中含有3个个羟羟基,所以基,所以纤维纤维素的素的结结构构 也可表示也可表示为为试试写出写出纤维纤维素与素与浓浓HNO3发发生生酯酯化反化反应应的化学方程式的化学方程式结论结论:淀粉部分水解。:淀粉部分水解。根根据据上上述述操操作作现现象象,回回答答设设计计、结结论论是是否否正正确确。然然后后简简要要说说明理由。明理由。 (1)甲方案甲方案_。(2)乙方案乙方案_。(3)丙方案丙方案_。(4)丁方案丁方案_。解析解析本例是一道实验评价型的例题,思考问题应紧紧围绕淀本例是一道实验评价型的例题,思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件,进行周到而又全面粉的检验和葡萄糖的检验

18、所需的实验条件,进行周到而又全面的分析,这是解决本题的关键。同时本题也较好地考查了文字的分析,这是解决本题的关键。同时本题也较好地考查了文字表达能力。在具体设计实验时,要注意两点:在检验葡萄糖存表达能力。在具体设计实验时,要注意两点:在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则银氨在时,加银氨溶液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则银氨络离子要被破坏;检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘络离子要被破坏;检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与能与NaOH反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。和。若淀粉水解完全时,则在溶

19、液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉水解完全时,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解时,则加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会发若淀粉尚未水解时,则加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会发生银镜反应;若淀粉正在水解中,则既要用碘水检验淀粉的存生银镜反应;若淀粉正在水解中,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。在,又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。答答案案(1)设设计计和和结结论论都都不不正正确确。设设计计不不正正确确是是因因加加入入NaOH溶溶液液呈呈碱碱性性后后,加加入入I2,I2与与NaOH溶溶液液发发生生反反应应,没没有有I2存存在在,

20、不不能能证证明明淀淀粉粉是是否否存存在在;结结论论不不正正确确是是若若淀淀粉粉部部分分水水解解,溶溶液液中中也也会会有淀粉存在有淀粉存在(2)设设计计和和结结论论都都不不正正确确。因因为为在在酸酸性性条条件件下下,加加入入的的银银氨氨溶溶液液被被破破坏坏,不不能能与与葡葡萄萄糖糖发发生生银银镜镜反反应应。按按方方案案乙乙的的设设计计,无无银银镜镜现现象,淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了或完全未水解象,淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了或完全未水解(3)设设计计和和结结论论都都正正确确。按按设设计计的的方方案案进进行行实实验验,有有银银镜镜现现象象,说说明淀粉已水解生成了葡萄糖明淀粉已

21、水解生成了葡萄糖(4)设设计计和和结结论论都都正正确确。按按设设计计方方案案进进行行实实验验,淀淀粉粉变变蓝蓝又又有有银银镜现镜现象,象,说说明既有淀粉又有葡萄糖,即淀粉部分水解明既有淀粉又有葡萄糖,即淀粉部分水解【训训练练3】 向向淀淀粉粉溶溶液液中中加加入入少少量量稀稀H2SO4,加加热热使使淀淀粉粉发发生生了水解反了水解反应应,为测为测定其水解程度,所需的定其水解程度,所需的试剂试剂是是() 银银氨溶液氨溶液新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液NaOH溶液溶液碘水碘水BaCl2 ABCD解解析析实实验验目目的的为为测测定定淀淀粉粉的的水水解解程程度度,其其中中包包括括:尚尚未未水水解解;部

22、部分分水水解解;完完全全水水解解。而而淀淀粉粉水水解解的的产产物物为为葡葡萄萄糖糖,所所以以所所需需试试剂剂为为银银氨氨溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液,以以检检验验是是否否存存在在葡葡萄萄糖糖,若若无无银银镜镜现现象象或或砖砖红红色色沉沉淀淀生生成成,则则说说明明淀淀粉粉尚尚未未水水解解,若若有有此此现现象象,则则说说明明淀淀粉粉已已部部分分水水解解或或全全部部水水解解。至至于于是是部部分分水水解解还还是是全全部部水水解解,必必须须证证明明是是否否还还存存在在淀淀粉粉,所所以以还还需需要要碘碘水水。又又因因银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应,不不能能在在酸酸性性条条件件下下进进行行,所所以以必必须须用用碱碱中中和和作作催化剂的催化剂的H2SO4。 答案答案C 课堂笔记:课堂笔记:验验证证淀淀粉粉的的水水解解产产物物时时,首首先先要要加加入入 调调至至碱碱性性,再再进进行行实实验验。要要验验证证混混合合液液中中是是否否还还有有淀淀粉粉应应直直接接取取水水解解后后的的混混合合液液加加碘碘水水,而而不不能能在在加加入入NaOH溶溶液液后后再再加碘水,因为加碘水,因为。NaOH溶液溶液碘水与碘水与NaOH溶液反应溶液反应

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