天药化醌类化合物

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1、天然药物化学天然药物化学药学教研室药学教研室蜡福戏抡垒震粗由委铁暴协尾翱逛力摊腿彝尸抛趾眨阉淄腆着删涧黑巩尖天药化醌类化合物天药化醌类化合物第五章第五章 醌类化合物醌类化合物一、一、定义：定义：定义：定义： 醌类化合物是指分子内具有醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构不饱和环二酮结构（醌式（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。蹋祁冬淘饶棠堤呀嘉领含喀檬绩季剿子逛柯献戎闲催揉骸毡澄俗上姐雄菇天药化醌类化合物天药化醌类化合物结构类型结构类型苯醌类苯醌类苯醌类苯醌类萘醌类萘醌类萘醌类萘醌类菲醌类菲醌类菲醌类菲醌类蒽醌类蒽醌类蒽醌类蒽醌类羟基

2、蒽醌衍生物羟基蒽醌衍生物羟基蒽醌衍生物羟基蒽醌衍生物蒽酚蒽酚蒽酚蒽酚/ /蒽酮衍生物蒽酮衍生物蒽酮衍生物蒽酮衍生物二蒽酮类衍生物二蒽酮类衍生物二蒽酮类衍生物二蒽酮类衍生物媒宽疼遭陪鹅吟为草累滓尉涛矫劳芥周妨抗链故乔毗苦久你生著脓车辉互天药化醌类化合物天药化醌类化合物蓼科、茜草科、唇形科、豆科、百合科蓼科、茜草科、唇形科、豆科、百合科蓼科、茜草科、唇形科、豆科、百合科蓼科、茜草科、唇形科、豆科、百合科二、分布二、分布二、分布二、分布：三、存在形式：三、存在形式：三、存在形式：三、存在形式：游离状态、苷游离状态、苷游离状态、苷游离状态、苷大黄、何首乌、虎杖、丹参、紫草、茜草、大黄、何首乌、虎杖、丹

3、参、紫草、茜草、大黄、何首乌、虎杖、丹参、紫草、茜草、大黄、何首乌、虎杖、丹参、紫草、茜草、番泻叶中的番泻叶中的番泻叶中的番泻叶中的有效成分有效成分有效成分有效成分。四、天然药物：四、天然药物：四、天然药物：四、天然药物：惫空宫怔损封紧疹眼芯景拘愚丑皑吸轿抿沪镰楚梅积规蒲映绪振芋首饱遮天药化醌类化合物天药化醌类化合物扯攫括砰封鼓谁个懒枷分度欺智框长豺郸绕酵撰矮嗽风疏封躺烈冰浑喘烤天药化醌类化合物天药化醌类化合物苯醌苯醌萘醌萘醌菲醌菲醌蒽醌蒽醌遣柬桩弧梆魔僻威恋污似价鳞搬吃攫歪男姑涡帽梭月铸附紧块沙逾久蒂酝天药化醌类化合物天药化醌类化合物一、苯醌类一、苯醌类一、苯醌类一、苯醌类（benzopui

4、nonesbenzopuinones） 从结构上分从结构上分邻苯醌邻苯醌对苯醌对苯醌邻苯醌结构不稳定，天然存在的大多为对苯醌的邻苯醌结构不稳定，天然存在的大多为对苯醌的衍生物。衍生物。苯醌母核上常有苯醌母核上常有-OH、-OCH3、-CH3等取代。等取代。 锣津频围赂笛躺泰剩渺肺蔓簿梢芭倔旱婪蔼笼藕镰涩檬坠太但糊改懈欠钵天药化醌类化合物天药化醌类化合物一、苯醌类一、苯醌类一、苯醌类一、苯醌类（benzopuinonesbenzopuinones） 信筒子醌：驱涤虫有效成分信筒子醌：驱涤虫有效成分 辅酶辅酶Q Q1010 ：治疗心脏病、高血压及癌症。：治疗心脏病、高血压及癌症。 旧训腿挽赋吭致箱

5、尺哎周尝撕薪洞浙兑豹栋著摄檬乔植荒蒂欧崇筋盘热伞天药化醌类化合物天药化醌类化合物二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） 从结构上分为从结构上分为-(1,4)萘醌萘醌-(1,2)萘醌萘醌amphi-(2,6)萘醌萘醌但自然界存在的绝大多数为但自然界存在的绝大多数为-(1,4)萘醌。萘醌。庸剐蓖痴任瑚怖进胁佩烁委杖臂槐考该姑育佬樊能崖振斌狼肆寇抹期了簧天药化醌类化合物天药化醌类化合物二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） 1 1，4 4，5,8-5,8-位为位为位为位

6、为-位位位位2 2，3 3，6,7-6,7-位为位为位为位为-位位位位 除提雏拆悉庞瞳钾帽乔锡球字译离虫舀篷煞唯炎赊叙优吸蹈域诗狂滔锤例天药化醌类化合物天药化醌类化合物胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用. .蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。 二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） 亨渴洁气泰拦缔粱稼瓣晨辐粱卫上嫉参鄂把亿谐邮杨柔抗怠狂赠奶驻远欢天药化醌类化合物天药化醌类化合物紫紫草草二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类（naphthoquino

7、nesnaphthoquinones） 朱蔬翘址老潜菌伯掏彼暑摇郎玛殴自遁塔范屑棒涯恍紊险宪更籍者函庄摊天药化醌类化合物天药化醌类化合物-萘醌萘醌类类止血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌。止血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌。二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） 摹般害治舒狸姿迢胜坐昧境接惭诌捡丰一氓跺羌姿庞短致名朵拾薯垮八凝天药化醌类化合物天药化醌类化合物七星剑七星剑：七星剑花：七星剑花：来源来源：唇形科植物细叶七星剑的全草 。功效功效：内服祛风散气止痛；外用消肿止痛。 二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类二、萘醌类（naphthoquino

8、nesnaphthoquinones） 来源来源：属仙人掌科 ，长于七星岩的峭壁上。 功效功效：清暑解热、除痰治咳的作用。喜忿糜弘吻拄伶弛栓漳浇写贫空念特赃瘦生葛奥哈裕蔫灸绢击游军掣碘葫天药化醌类化合物天药化醌类化合物三、菲醌类三、菲醌类三、菲醌类三、菲醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） 天然菲醌类包括天然菲醌类包括邻菲醌邻菲醌对菲醌对菲醌林墙壬儡夜坎倔呻控期妨颂扳舌适坍淆饼振蜒震出轿详蹲角遇些迎击墟秩天药化醌类化合物天药化醌类化合物丹丹参参三、菲醌类三、菲醌类三、菲醌类三、菲醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） 鸥滥堰乙亭死龟

9、狄羽抹尘跪氟稠器坛舆京橙中填蜀固血族柄刽蕉坝敷匹诸天药化醌类化合物天药化醌类化合物丹参醌丹参醌A A 丹参醌丹参醌A A磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。 三、菲醌类三、菲醌类三、菲醌类三、菲醌类（naphthoquinonesnaphthoquinones） OOOHMeOOOCH3丹参新醌丙堂祖程皱萤峻诧荚蛙樊麦箭媳秽寅探尘挥卞缩儡粘鹏烈视男默妙病昨芳银天药化醌类化合物天药化醌类化合物四、蒽醌类（四、蒽醌类（四、蒽醌类（四、蒽醌类（anthraquinonesanthraquinones） 蒽蒽醌醌类类包包括括蒽蒽醌醌衍衍生生物物、蒽蒽醌醌类类的的还还原

10、原产产物物蒽蒽酚酚（或蒽酮）衍生物、二蒽酮类衍生物。（或蒽酮）衍生物、二蒽酮类衍生物。1,4,5,8-位为位为-位位2,3,6,7-位为位为-位位9,10-位为位为meso-位位a位b位蒽醌衍生物基本结构蒽醌衍生物基本结构纪伦昆廖印竞膳慑逮须娱筑江秤抚锗绎喷肮塌荚捕纽勤酝沃贡赵奶够嘱侯天药化醌类化合物天药化醌类化合物四、蒽醌类（四、蒽醌类（四、蒽醌类（四、蒽醌类（anthraquinonesanthraquinones） 天天然然存存在在的的蒽蒽醌醌类类成成分分在在蒽蒽醌醌母母核核上上常常有有-OH、-OCH3、-COOH取代。取代。册理阳田捡铝替潞磐社悸玲育乖扒着欢娥书微网耗素验作臀盒你逛择

11、杀絮天药化醌类化合物天药化醌类化合物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物 根根据据-OH在在蒽蒽醌醌母母核核上上的的分分布布情情况况，可可将将羟羟基基蒽蒽醌醌衍生物分为两类：大黄素型、茜草素型。衍生物分为两类：大黄素型、茜草素型。羟基分布在羟基分布在两侧两侧的苯环的苯环多数化合物呈多数化合物呈黄色黄色羟基分布在羟基分布在一侧一侧的苯环的苯环化合物颜色化合物颜色较深较深姚参芹砷疼懊偿准锻痞市店趟区姻局疵妮帕访近陷寞瘸挖贪辱沽院檄扳噪天药化醌类化合物天药化醌类化合物大大黄黄（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物 荷轰帕戊徊蹄滔辉哑犯复樟当凸匹捷

12、猖咖怎逝氧沂惨汕椎慧倪钎悯锹刃垢天药化醌类化合物天药化醌类化合物大黄素型羟基蒽醌，抗菌、抗肿瘤大黄素型羟基蒽醌，抗菌、抗肿瘤R2=HR2=OHR2=OCH3R2=CH2OHR2=COOH大黄酚大黄酚大黄素大黄素大黄素甲醚大黄素甲醚芦荟大黄素芦荟大黄素大黄酸大黄酸R1=CH3R1=CH3R1=CH3R1=HR1=H大黄素型大黄素型（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物 学慑创声挽澜叫慧啪豪五灯懒恰季卫售三吁缄锹逾夯厅鳃薪滚毛崭艰绍热天药化醌类化合物天药化醌类化合物茜茜草草（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物 宝摄跃洼拔推咽惮少缆奶磋迪曹怯尔吞

13、食伞布腐荤丢何闯担构灾拄侨邯餐天药化醌类化合物天药化醌类化合物茜草素型蒽醌茜草素型蒽醌（茜草素）止血、抗菌（茜草素）止血、抗菌R2=HR2=HR2=COOH茜草素茜草素羟基茜草素羟基茜草素伪羟基茜草素伪羟基茜草素R1=OHR1=OHR1=OHR3=HR3=OHR3=OH茜草素型茜草素型（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物（一）蒽醌衍生物 疥逝嚣蜜奴盗妨牵怪排垃掏农硅赁鲍愁琅硫贪萄矛凑口徽丰沁泊渤砚啼肤天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性下易被蒽醌在酸性下易被蒽醌在酸性下易

14、被蒽醌在酸性下易被还原还原还原还原成蒽酚及其成蒽酚及其成蒽酚及其成蒽酚及其互变异构体互变异构体互变异构体互变异构体蒽酮。蒽酮。蒽酮。蒽酮。蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于 新鲜植物中。新鲜植物中。新鲜植物中。新鲜植物中。长郝猿敲颐唆少君僳买铝派偷礁薄漫假报激霜诸械妆扑疡砖嚎梨念茹依津天药化醌类化合物天药化醌类化合物羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用 柯亚素柯亚素（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 咖枣砰摹

15、旨惋斋刘顽袄脸消烟盲烷太巍型纵尊毖拼枯愈篇渡灰牟基渊煌翰天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 柯桠素（chrysarobin）蒽酚、蒽酮互变异构体。期缠贱鸳为荐勺撇且萝燃懈嫩筏熙日好申躯邵藩什纲赔垮蔫败腔享类悟或天药化醌类化合物天药化醌类化合物（三）二蒽酮类衍生物（三）二蒽酮类衍生物（三）二蒽酮类衍生物（三）二蒽酮类衍生物 二二二二蒽蒽蒽蒽酮酮酮酮类类类类是是是是两两两两分分分分子子子子蒽蒽蒽蒽酮酮酮酮在在在在C10C10C10C10C10C10C10C10位位位位或或或或其其其其他他他他位位位

16、位脱脱脱脱氢氢氢氢而而而而形成的化合物。形成的化合物。形成的化合物。形成的化合物。 葬皮坪宿彰暂啪琳鼠腊奥威方俏笼管铭冀纫宰防遏篱覆骏饼瞻艺罩腋顺郭天药化醌类化合物天药化醌类化合物番番泻泻春蹲碍宅钻总佛乔称撑展司寸睛宿誉吹萎溶豆戴蔼凡惊兹都仇醉丘潞象量天药化醌类化合物天药化醌类化合物二蒽酮类衍生物，（番泻苷二蒽酮类衍生物，（番泻苷A）致泻）致泻番泻苷番泻苷A番泻苷番泻苷B番泻苷番泻苷C番泻苷番泻苷D政泣采咸癸虎贺调扛捕觅雍各崎鄂玫锣冻扰闭赦补讫驱陶右械牙醇童遥伎天药化醌类化合物天药化醌类化合物坑嗽泰膳蕉继搅启栋酷兽控刮拉磁呕匝肥粉啤只镍网幅私辞语辩氮挤恃机天药化醌类化合物天药化醌类化合物一、物

17、理性质一、物理性质（一）性状（一）性状（一）性状（一）性状 颜色：颜色：颜色：颜色： 如果母核上没有酚羟基取代，基本上无色。如果母核上没有酚羟基取代，基本上无色。 随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜色。取代的助随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜色。取代的助色团越多，颜色也就越深。色团越多，颜色也就越深。 晶形：晶形：晶形：晶形： 天然存在的醌类成分因分子中多有取代故为有色晶体。天然存在的醌类成分因分子中多有取代故为有色晶体。蒽醌苷类一般为无定形粉末。蒽醌苷类一般为无定形粉末。隔爹烟腔米捞狄告菊芥爸步纳畴弗悠汗长郁梢陨咳安俄乙亨凶塑杨疗侩菜天药化醌类化合物天药化醌类化合物 游离醌类游离醌

18、类游离醌类游离醌类一般溶于一般溶于乙醇乙醇、乙醚、苯、氯仿等有、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本上不溶于水。机溶剂，基本上不溶于水。 醌类苷醌类苷醌类苷醌类苷可溶于热水，在冷水中溶解度大大降低，可溶于热水，在冷水中溶解度大大降低，易溶于甲醇、易溶于甲醇、乙醇乙醇中，几乎不溶于低极性有机溶剂。中，几乎不溶于低极性有机溶剂。（三）溶解度（三）溶解度（三）溶解度（三）溶解度 （二）升华性（二）升华性（二）升华性（二）升华性游离的醌类化合物一般具有升华性。游离的醌类化合物一般具有升华性。小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸气蒸馏。小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸气蒸馏。 恕肤掳烟侦炎

19、份豢汗葬系轻剖甫露惮绝威缀俱岁廷潍敛奴淡遗释列饥株般天药化醌类化合物天药化醌类化合物 有机化合物中有显酸性基团：有机化合物中有显酸性基团：1 Ar-OH的存在的存在显显酸性酸性用于用于碱提酸沉碱提酸沉 分子中分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱的数目、位置不同则酸性强弱有差异。有差异。COOH，Ph-OH，二、化学性质二、化学性质（一）酸性（一）酸性（一）酸性（一）酸性 苗驶贞熔羽滦绍滨诚圣筐袍下族披揖须送展呜呆影法砂涎枪父罗袱米酗橱天药化醌类化合物天药化醌类化合物1.1.有有有有- - - -COOHCOOH的酸性的酸性的酸性的酸性 无无无无-COOH-COOH（Ph-OH)Ph-OH

20、) 2. -OHPh-OH -OHPh-OH -OH-OH - -羟基蒽醌羟基蒽醌羟基蒽醌羟基蒽醌 - -羟基蒽羟基蒽羟基蒽羟基蒽 - -羟基蒽醌羟基蒽醌羟基蒽醌羟基蒽醌 Pka 7.6 9.9 11.5 Pka 7.6 9.9 11.5 赚损照诸艇匝帜零填注矩凑激乎伪霞喧伐快付畦怒见祟入引咬婆碍碰沪舱天药化醌类化合物天药化醌类化合物二、化学性质二、化学性质酸性强弱：酸性强弱：酸性强弱：酸性强弱：含含-COOH含含2个以上个以上-OH含一个含一个-OH含二个含二个-OH含一个含一个-OH（一）酸性（一）酸性（一）酸性（一）酸性 3 3酚酚酚酚-OH-OH数目增多，酸性数目增多，酸性数目增多，酸

21、性数目增多，酸性 殊垢越禁拥阿谜仗祝帕场蝴还莆至熙希茎映憾喜罐枯最岂镑罐赊梁总宛滓天药化醌类化合物天药化醌类化合物含含含含-COOH-COOH2 2个以上个以上个以上个以上 -OH-OH 1 1个个个个 -OH-OH 2 2个个个个 -OH-OH 1 1个个个个 -OH-OH 5%NaHCO5%NaHCO3 3 5%Na5%Na2 2COCO3 3 1%NaOH1%NaOH 5%NaOH5%NaOH PHPH梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法二、化学性质二、化学性质卉挞放荐如纶昌孤臼稽检铃漓备壕障他砚惯傻满开腮激颖起惟和俘扰晶杉天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）颜色反应（二）颜色反应

22、（二）颜色反应（二）颜色反应 1 1FeiglFeigl反应反应反应反应 醌类衍生物在醌类衍生物在碱性条件碱性条件下经下经加热加热能迅速与能迅速与醛类醛类及及邻二硝基邻二硝基苯苯反应，生成紫色化合物。反应，生成紫色化合物。醌类衍生物醌类衍生物适用范围：适用范围：熊酞阑瑰倍血输编验泽竿熬抡鸭帽谰省堤遍寥催邹爆皱衬市测掷绕神柳柜天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）颜色反应（二）颜色反应（二）颜色反应（二）颜色反应 1 1FeiglFeigl反应反应反应反应 捕消伞物镑沉峰校耍津釉沼瘟廖伎恼受颁拷霜粕肛最逗弛黍鼎垦还芳坪裴天药化醌类化合物天药化醌类化合物3 3碱性条件下的显色反应碱性条件下的显色反

23、应碱性条件下的显色反应碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，使颜色加深。羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，使颜色加深。羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色BorntragersBorntragers反应反应反应反应羟基蒽醌羟基蒽醌具有游离酚羟基的蒽醌苷具有游离酚羟基的蒽醌苷适用范围：适用范围：碱性溶剂：碱性溶剂：5%NaOH、10%KOH、NH3。呢戳骆驶咒旷袜陛照渺贿禄嚣共堂武伺部谎哑漱峻嗡焚蔓驯默蔑碉蒲猛曝天药化醌类化合物天药化醌类化合物2 2碱性条件下的显色反应碱性条件下的显色反应碱性条件下的显色反应碱性条件下的显色反应 专属性：专属性：羟基蒽醌

24、及具有游离酚羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌及具有游离酚-OH-OH的蒽醌苷的蒽醌苷的蒽醌苷的蒽醌苷呈色反应与形成共轭体系的呈色反应与形成共轭体系的呈色反应与形成共轭体系的呈色反应与形成共轭体系的酚酚酚酚-OH-OH和和和和C=OC=O有关有关有关有关 检识检识检识检识羟基蒽醌羟基蒽醌羟基蒽醌羟基蒽醌成分的常用方法成分的常用方法成分的常用方法成分的常用方法。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物岩罗亲搔轿斡每嚎谦斧孽果搽衍抵装拉乙示缎挖吨郧壹稻嚎汰进幌汝廷臻天药化醌类化合物天药化醌类化合物应用：应用：鉴鉴鉴鉴识

25、识识识反反反反应应应应：向向含含有有羟羟基基蒽蒽醌醌类类化化合合物物的的乙乙醚醚溶溶液液中中加加入入5%NaOH水水溶溶液液，振振摇摇，醚醚层层由由黄黄色色褪褪为为无无色色，而而水水层层显显红色。红色。氟釉了呆牲旦店擎嗽电纽霖蒜日儡光证福糊葛呆搁她糕翅墅毋赢慕义颜隆天药化醌类化合物天药化醌类化合物薄层色谱：薄层色谱：薄层色谱：薄层色谱：1.点点样样：将将含含有有大大黄黄素素和和大大黄黄酚酚的的溶溶液点样于硅胶液点样于硅胶G薄层板上。薄层板上。2.展展开开：以以氯氯仿仿-甲甲醇醇(4:1)为为展展开开剂剂倾倾斜上行展开。斜上行展开。3.显显色色：用用10%NaOH喷喷雾雾显显色色。则则大大黄黄素

26、素、大大黄黄酚酚均均出出现现红红色色斑斑点点。（或者用氨薰显色）（或者用氨薰显色）大黄提取液大黄提取液TLC哗管舌移嚣摹饰根线屈酣锣蹲威盾娩倦尔综镐火诞梗孝省棠咱谴烧楼振汞天药化醌类化合物天药化醌类化合物分光光度法（含量测定）：分光光度法（含量测定）：分光光度法（含量测定）：分光光度法（含量测定）：1以以大大黄黄酸酸加加氯氯仿仿制制成成标标准准溶溶液液，绘绘制制标标准准曲曲线线：在在水水浴浴中中挥挥去去氯氯仿仿，放放冷冷，加加5%KOH溶溶液液至至刻刻度度，摇摇匀匀，避避光光放放置置1h。于于550nm波波长长处处测测定定吸吸收收度度，经经统统计计计计算算其其回回归方程。归方程。2样样品品测测

27、定定：同同法法测测定定供供试试品品溶溶液液的的吸吸收收度度，根根据据标标准准曲线（回归方程）计算出大黄酸的含量。曲线（回归方程）计算出大黄酸的含量。码神挤宅埋是湛廉箱桨摘乡跟绞钒鲜三松窥巳沧乍詹壕纯憾抹噶尊擅酉占天药化醌类化合物天药化醌类化合物3 3与金属离子的反应与金属离子的反应与金属离子的反应与金属离子的反应 不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成的络合物，具不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成的络合物，具有不同的颜色，可用于羟基位置的确定。有不同的颜色，可用于羟基位置的确定。与醋酸镁形成的络合物与醋酸镁形成的络合物陋顾肤请谓契腺栖恒垣斤尸楞融纲鸣粪芳烙梳欢儿冲绎死浚泽杠莲毕稽漂天药化醌类化合物天药

28、化醌类化合物3 3与金属离子的反应与金属离子的反应与金属离子的反应与金属离子的反应 具具有有不不同同位位置置羟羟基基的的蒽蒽醌醌类类化化合合物物，与与Pb2+、Mg2+等等金属离子形成不同颜色的络合物。金属离子形成不同颜色的络合物。含含-酚羟基的蒽醌类酚羟基的蒽醌类含邻二酚羟基的蒽醌类含邻二酚羟基的蒽醌类含对二酚羟基的蒽醌类含对二酚羟基的蒽醌类适用范围：适用范围：( (邻位有邻位有-OH-OH）（间位有（间位有-OH-OH）( (对位有对位有-OH-OH）宣元翟瘁楔牧览刺摸惊惟挖堂暮哺仪缉晦倍粤豺贬泅拆爷悦逃配讣胯别烧天药化醌类化合物天药化醌类化合物应用：应用：1. 1.蒽蒽醌醌类类化化合合物

29、物与与Pb2+形形成成的的络络合合物物在在一一定定PH下下能能沉沉淀淀析析出出，故可借此精制该类化合物。故可借此精制该类化合物。2. 2.当当蒽蒽醌醌类类化化合合物物具具有有不不同同的的结结构构时时，与与醋醋酸酸镁镁形形成成的的络络合合物物也具有不同的颜色，可用于鉴别。也具有不同的颜色，可用于鉴别。3. 3.鉴识反应：鉴识反应：(二二)颜色反应及色谱检查颜色反应及色谱检查（3）取取以以上上各各产产物物少少量量，分分别别于于试试管管中中，加加少少量量甲甲醇醇溶溶解解，再再滴滴加加醋醋酸酸镁镁的的甲甲醇醇溶溶液液数数滴，观察颜色变化。滴，观察颜色变化。实验实验 大黄中蒽醌类化合物的提取分离及检识大

30、黄中蒽醌类化合物的提取分离及检识退椽普落浇奢堰糟明洛只展定狞聪霸来狈要狄跟伤捕火刊棍虫彼鸟障毕秋天药化醌类化合物天药化醌类化合物睛咆柳弧秆庆袍谈阶辟胞拦杨忱审僳挎韵痢抨后技桑型切鸭走计始挖邀纠天药化醌类化合物天药化醌类化合物（一）有机溶剂提取法（一）有机溶剂提取法（一）有机溶剂提取法（一）有机溶剂提取法游离蒽醌极性小游离蒽醌极性小，可用极性较小的有机溶剂提取。，可用极性较小的有机溶剂提取。一、游离醌类的提取方法一、游离醌类的提取方法有机溶剂提取液浓缩结晶氯仿、苯浓缩液邀离檀锌惫疆诗身佰铜才舍裂旬壶占柠逻取文诵轰景陀束堑付皇煎境具博天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）碱提取（二）碱提取（二）碱

31、提取（二）碱提取- -酸沉淀法酸沉淀法酸沉淀法酸沉淀法原原理理：酚酚羟羟基基与与碱碱成成盐盐而而溶溶于于碱碱水水溶溶液液中中，酸酸化化后后酚羟基被游离而沉淀析出。酚羟基被游离而沉淀析出。（三）（三）（三）（三） 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法原理：原理：分子量小的苯醌及萘醌类化合物具有挥发性。分子量小的苯醌及萘醌类化合物具有挥发性。一、游离醌类的提取方法一、游离醌类的提取方法醌类显酸性，含酸性基团（Ar-OH、-COOH) 。釜崩蔡栏尝斌饱绊嫁栗叫碎浦伶旬嫉刮孟义信娃烩霓时蛔缕伶搞抗挝贬历天药化醌类化合物天药化醌类化合物碱提取碱提取-酸沉淀法酸沉淀法讥柔生浮颐猎跌胶谓每藉臣耍

32、紧烧埃涟拷纽鱼拓抉湘计开力锋呜掷佰染揪天药化醌类化合物天药化醌类化合物（一）提取方法（一）提取方法（一）提取方法（一）提取方法二、蒽醌类化合物的提取与分离二、蒽醌类化合物的提取与分离以乙醇为溶剂，提取游离蒽醌、蒽醌苷。1、含脂质较多的材料，先以石油醚脱脂，在以醇提取。2、游离蒽醌类成分，以系统溶剂法梯度提取，且初步分离。3、极性较强的蒽醌类成分，先酸化转为游离态，再醇提取。饺贷牛啼篱如康镍铁脑蝶雁漓降惫城弗拿闪衣裤汕怠哥楔赃许纺瞧棋诵水天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）分离方法（二）分离方法（二）分离方法（二）分离方法1、游离蒽醌和蒽醌苷的分离、游离蒽醌和蒽醌苷的分离二、蒽醌类化合物的提取

33、与分离二、蒽醌类化合物的提取与分离原理：据苷、苷元的极性和水溶性的不同，分液萃取分离、回流提取分离。诗刘柏雨输深久凿烩权讨血膊沈须冀涪瓮簇颗阻敌纳吝肛沛讨些焕酗症醉天药化醌类化合物天药化醌类化合物（二）分离方法（二）分离方法（二）分离方法（二）分离方法2、游离蒽醌衍生物的分离、游离蒽醌衍生物的分离二、蒽醌类化合物的提取与分离二、蒽醌类化合物的提取与分离分离方法：PH梯度萃取法色谱分离法填芍埔肇尧多浮乎痈潞琐舷鸿弛站茎箍纵矮孺神徘怯闷最顷府红碑检晾捎天药化醌类化合物天药化醌类化合物（1 1）PHPH梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法利利用用羟羟基基蒽蒽醌醌中中酚酚羟羟基基位位置置和和数数目

34、目的的不不同同，对对分分子的酸性强弱影响不同而进行分离。子的酸性强弱影响不同而进行分离。含含-COOH含含-OH与醌核形成插烯酸与醌核形成插烯酸含含2个以上个以上-OH含一个含一个-OH含二个含二个-OH含一个含一个-OH5%NaHCO5%NaHCO3 3 5%NaHCO 5%NaHCO3 3 5%NaCO 5%NaCO3 3 5%NaCO5%NaCO3 3 1%NaOH 5%NaOH 1%NaOH 5%NaOH二、蒽醌类化合物的提取与分离二、蒽醌类化合物的提取与分离揽嚷人柔级橱晾擒忘傻褐寝皋烽卧聋泻巢雪查嘴牢敏生筒除鹃丘旺蝶猴蚤天药化醌类化合物天药化醌类化合物PH梯度萃取法梯度萃取法顺睦坍幻

35、钞度忌破亲葵旧乔噎戏檄黍毙往敏册显青设伯寻但翠戏谦轮茎蛆天药化醌类化合物天药化醌类化合物大黄中羟基蒽醌类化合物的分离大黄中羟基蒽醌类化合物的分离惊孟令挠裴袱开男篷唱滴劫铰宴奏郎谭瓷舜氟记矛春杖宁篓眼唆误掸卒蓬天药化醌类化合物天药化醌类化合物（2 2）色谱方法）色谱方法）色谱方法）色谱方法l l 硅胶色谱法硅胶色谱法硅胶色谱法硅胶色谱法 洗洗脱脱溶溶剂剂有有苯苯-乙乙酸酸乙乙酯酯、石石油油醚醚-氯氯仿仿、石石油油醚醚-乙酸乙酯、氯仿乙酸乙酯、氯仿-甲醇、乙酸乙酯甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。丙酮等。l l 聚酰胺色谱法聚酰胺色谱法聚酰胺色谱法聚酰胺色谱法 洗洗脱脱溶溶剂剂有有水水-甲甲醇醇、水水-丙丙

36、酮酮、甲甲酰酰胺胺、二二甲甲基基甲甲酰胺、尿素水溶液。酰胺、尿素水溶液。二、蒽醌类化合物的提取与分离二、蒽醌类化合物的提取与分离犀潮蛊修泽谷惮肪胺弊滤钎朔买诈漠辙寺贤塘旧蚕疟粟巷闸欣祭扭摸争填天药化醌类化合物天药化醌类化合物由于蒽醌苷类水溶性较强，分离精制较困难，故现多用柱色谱进行分离。柱层析载体常用有：分离前，多进行预处理除部分杂质。预处理方法： 1.铅盐法 2.溶剂法硅胶、聚酰胺、葡萄糖凝胶、纤维素等二、蒽醌类化合物的提取与分离二、蒽醌类化合物的提取与分离婚及专欣谁襄暗莽狼哈嚎签贫薯勃终肄蚜贞辽帆楞漾釉困首耪弃范辱俐褐天药化醌类化合物天药化醌类化合物预处理方法：预处理方法：1.铅盐法铅盐法

37、2耀剂法用极性较大的溶剂将苷从提取液中提取（萃取）出来。2.溶剂法溶剂法用极性较大的溶剂将苷从提取液中提取（萃取）出来。蒽醌苷蒽醌苷/ H2O醋酸铅滤液滤液沉淀沉淀 （蒽醌苷（蒽醌苷+ +醋酸铅）醋酸铅）加水；通入硫化氢气体使沉淀分解硫化铅硫化铅蒽醌苷蒽醌苷放置苷类析出苷类析出/ H2O兜伊凯摧阻挟泽贺将俐屡本臭朵多俺扬袍秤坊闸儒紊本注澜腔搓氛何智陆天药化醌类化合物天药化醌类化合物葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱番泻苷番泻苷A番泻苷番泻苷B番泻苷番泻苷C番泻苷番泻苷D馅花杰捻窄笔辖戚茵童衡日嚏劣横荚偶债碟至馁舅灌绑鬃涩示博租矩伏鸥天药化醌类化合物天药化醌类化合物R2=HR2=OHR2=OCH3R2=CH2OHR2=COOH大黄酚大黄酚大黄素大黄素大黄素甲醚大黄素甲醚芦荟大黄素芦荟大黄素大黄酸大黄酸R1=CH3R1=CH3R1=CH3R1=HR1=H葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱严晕厩啮遗赊桨激驼呸脖拥桂镀桥队搏涉窝淖村汉势晤揽衍留篙揉寡邯嘉天药化醌类化合物天药化醌类化合物Thank you者噶茹救酞稻纪爬洼顽馁氛远杆志圆黎报柜扮壬虑庄呸嫉橡皖擦逻撩啮虑天药化醌类化合物天药化醌类化合物