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1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法课时课时2 2：缩合聚合反应：缩合聚合反应贵州省贞丰中学贵州省贞丰中学 欧欧 丙丙1教学8学生活动：学生活动：写出下列反应的化学方程式，写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点并说明断成键的特点 1 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2 2、乙二酸与乙二醇酯化反应、乙二酸与乙二醇酯化反应1 1）成环酯化）成环酯化2 2）链状酯化）链状酯化3 3）链状）链状酯化酯化 结果会这样？结果会这样？2教学8聚酯（聚乙二酸乙二酯）聚酯（聚乙二酸乙二酯）
2、该反应与加聚反应不同，在生成聚该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物合物的同时，还伴有小分子副产物（H H2 2O O）的生成。这类反应我们称之为）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应缩聚反应”。n HOOCCOOH + n HO-CH2-CH2-OHHOCC-O-CH2-CH2-OHO=O=n+(2n-1) H2O由氨基酸脱水缩合形成蛋白质属于缩聚反应由氨基酸脱水缩合形成蛋白质属于缩聚反应3教学8一、一、缩聚反聚反应的概念的概念定定义：小分子：小分子 间通通过缩合反合反应的形式形的形式形成高分子化合物的反成高分子化合物的反应叫叫缩合聚合反合聚合反应；简称称缩聚反聚反应。
3、（。（酯化、成化、成肽）催化催化剂单 体体链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相体的相对质量量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原子端基原子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O4教学8缩合聚合反应缩合聚合反应n HOOC(CH2)4COOH+n HOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18+ (2n-1) H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团HO C(CH2)4C-O-CH2CH2-O n H O=O=单单 体体5教学8 由一种由一种单体体缩聚聚n m
4、ol 单体体中含中含COOH官能官能团（或（或OH）的物的物质的量的量为：n mol，而在反，而在反应中，有一个中，有一个端基（端基（COOH）是没有参与反）是没有参与反应的，故生的，故生成成水水的物的物质的量的量为：（：（n-1） mol聚聚6羟基己酸基己酸二、缩聚反应类型二、缩聚反应类型HOC(CH2)5OHO=nHO-C-(CH2)5-OHO=1 1、羟基酸的自身缩聚反应、羟基酸的自身缩聚反应 + (n-1)H2On6教学82 2、二元酸与二元醇的缩聚反应、二元酸与二元醇的缩聚反应酸中含酸中含COOH的物的物质的量的量为2 n mol，而而在反在反应中，有一个端基（中，有一个端基（COO
5、H）是没）是没有参与反有参与反应的，故生成的，故生成水水的物的物质的量的量为：（2n-1） mol。n HOOC-CH2-COOH + n HO-CH2-CH2-OHHOC-CH2-C-O-CH2CH2-OHO=O=n+(2n-1) H2O 由两种由两种单体体缩聚（聚（丙二酸与乙二醇丙二酸与乙二醇缩聚聚）7教学83 3、氨基与羧基的缩聚、氨基与羧基的缩聚氨基酸自身的缩聚氨基酸自身的缩聚含氨基与羧基的单体发生缩聚反应含氨基与羧基的单体发生缩聚反应nH2N(CH2)5COOH nHNH(CH2)5COHO=+ (n-1) H2OnHOOCCOOH + nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2
6、CH2NHH+(2n-1) H2O nO=O=8教学81、缩聚反聚反应的的单体往往是具有双官能体往往是具有双官能团（如（如OH、COOH、NH2、X及活及活泼氢原子等）原子等）或多官能或多官能团的小分子；的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物产物（如（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；成不同； 4、缩聚物结构式要在方、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的
7、端基不（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线确定，通常用横线“”表示。）表示。）四、四、缩聚反聚反应的特点：的特点：9教学8缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，10教学8 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为单体结构：单体结构：11教学8缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1 1）方括号外侧写）方括号外侧写链节链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基原子团端基原子团）（2 2）由一种单体缩聚时，生成小分子的）
8、由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（物质的量应为（n-1n-1）（3 3）由两种单体缩聚时，生成小分子的）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（物质的量应为（2 2n-1n-1）12教学8加聚反应与缩聚反应特点对比加聚反应与缩聚反应特点对比 反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反应物种类 反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有特征官能团含有特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成相同的组成,主链上主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组成有聚合物与单体组成有所不同所不同,主链上除有碳主链上除有碳原子外还有其他原子外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子13教学8谢谢同学们观赏谢谢同学们观赏14教学8
