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1、对甲苯磺酸催化环己酮与二氯海因的对甲苯磺酸催化环己酮与二氯海因的对甲苯磺酸催化环己酮与二氯海因的对甲苯磺酸催化环己酮与二氯海因的二氯代反应二氯代反应二氯代反应二氯代反应姓名：WWWW导师：WWWG班级：09应用化学2班学号：20907032053一、本课题研究目的及意义一、本课题研究目的及意义一、本课题研究目的及意义一、本课题研究目的及意义二氯代环己酮是医药和农药等精细有机合成化学品的重要中间体。其主要用于有机合成,如合成邻羟基环己酮、邻苯二酚、环氧环己烷、邻氯代环己酮肟、呋喃香豆素类化合物等。因此对其合成的研究有重要的意义 。 因为现阶段选择性合成二氯代羰基化合物难度较大，所以本文也为羰基化
2、合物的二氯代反应提供了一定的参考。二、二、二、二、绿色绿色绿色绿色氯氯氯氯代试剂代试剂代试剂代试剂及催化剂及催化剂及催化剂及催化剂 本实验中所用的氯代试剂二氯海因在生活中可用作水处理剂、消毒杀菌剂、水果保鲜剂，并且它具有高效、广谱、安全、稳定的特点，能强烈杀灭真菌、细菌、病毒和藻类等。所以它是一种绿色、安全的含氯试剂，具备含有效氯量高、稳定性好、无腐蚀、刺激性小等优点。其结构式如图所示 本实验中所用的催化剂对甲苯磺酸是一种催化活性高的催化剂，具有经济易得、对环境污染小、不易引起副反应等优点所以本文拟采用二氯海因作为环己酮二氯反应的氯代试剂，对甲苯磺酸为催化剂，选择性合成二氯环已酮。三三三三、实
3、验原理、实验原理、实验原理、实验原理本实验是以二氯海因为氯代试剂、对甲苯磺酸为催化剂选择性的合成二氯代环己酮，原理方程式如下：四、四、四、四、本文本文本文本文探探探探究的究的究的究的实验条件实验条件实验条件实验条件反反应原料的配比原料的配比反应时间反应时间反应温度反应温度探究的实验条件探究的实验条件五、五、五、五、实验步骤实验步骤实验步骤实验步骤 蒸馏蒸馏洗涤洗涤抽滤抽滤反应反应产物产物六、结果与讨论六、结果与讨论六、结果与讨论六、结果与讨论1 1、环己酮与二氯海因的配比对反应的影响环己酮与二氯海因的配比对反应的影响 固定环己酮的用量098 g（10 mmol）,改变反应物配比，设定n(环己酮
4、）：n(二氯海因)=1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3，称取对甲苯磺酸0.95 g（5 mmol）在40 下反应5 h,考察不同配比对产率的影响。 2 2 2 2、催化剂的用量对反应的影响催化剂的用量对反应的影响催化剂的用量对反应的影响催化剂的用量对反应的影响 在确定环己酮与二氯海因的配比为1:1.1时，取环己酮049 g（5 mmol）、二氯海因1.08 g（5.5 mmol），在40 下反应8 h，改变n(环己酮）：n(对甲苯磺酸)=1:0.1、1:0.2、1:0.3、1:0.5、1:0.7，考察不同催化剂的用量对反应的影响。 3 3 3 3、反应时间对反应的影响、反应时间对反应的
5、影响、反应时间对反应的影响、反应时间对反应的影响在确定环己酮与二氯海因的配比为1:1.1时，以及确定环己酮与对甲苯磺酸配比为1:0.3时，固定对甲苯磺酸为0.29 g（1.5 mmol），反应温度40 ，取反应时间为5 h、6 h、7 h、8 h，考察反应时间对反应的影响。 4 4 4 4、反应温度对反应的影响、反应温度对反应的影响、反应温度对反应的影响、反应温度对反应的影响 在其他条件确定的情况下，改变反应温度为30 、40 、50 ，考察不同反应温度对产率的影响。5 5 5 5、对产物进行、对产物进行、对产物进行、对产物进行GCGCGCGC分析分析分析分析峰号峰号 保留时间保留时间 面积面
6、积 峰高峰高 浓度浓度 组分组分1 1 6.4676.467 180928.8180928.8 86760.386760.3 16.0369416.03694 一氯代环己酮一氯代环己酮2 2 7.2137.213 926704.2926704.2 421571.4421571.4 83.96306 83.96306 二氯代环己酮二氯代环己酮七、实验结论七、实验结论七、实验结论七、实验结论 实验得出较优的反应条件为：在一定量的乙腈体系中环己酮与为氯海因配比1:1.1，环己酮与对甲苯磺酸配比1:0.3，反应温度40 ，反应时间6 h。在此条件下反应的产率可达到98.81%。本实验中采用二氯海因作为绿色氯代试剂，在对甲苯磺酸的催化下，制备二氯代环己酮，具有高效、低毒、对设备无腐蚀、不污染环境等优点。致致致致 谢谢谢谢 感谢感谢HGGGHGGG老师的悉心指导和殷切关怀老师的悉心指导和殷切关怀; ;感谢黄感谢黄山学院化学化工学院给我提供这个全面锻炼自我的山学院化学化工学院给我提供这个全面锻炼自我的平台，为我提供了很好的实验条件和必要的实验器平台，为我提供了很好的实验条件和必要的实验器材材; ;还要感谢和我一起做实验的同学们，谢谢你们还要感谢和我一起做实验的同学们，谢谢你们的在实验期间的帮助与鼓励。最后还要感谢各位评的在实验期间的帮助与鼓励。最后还要感谢各位评委老师们！委老师们！
