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1、专题四：烃的衍生物专题四：烃的衍生物第二单元第二单元 醇醇 酚酚第二节第二节 苯酚的性质苯酚的性质鸦片的主要成分是什么呢？鸦片的主要成分是什么呢？酚：分子中羟基与苯环（或其他酚：分子中羟基与苯环（或其他芳环芳环)直接相连直接相连的有机化合物属于的有机化合物属于酚化合物。酚化合物。羟基直接连在苯环上羟基直接连在苯环上苯酚。苯酚。苯酚苯酚一、苯酚的结构一、苯酚的结构1、请根据模型写出苯酚的分子式、结构式、请根据模型写出苯酚的分子式、结构式、和结构简式？和结构简式？练习一：练习一：化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H苯基苯基羟
2、基羟基阅读课文阅读课文P71和和P67酚与醇概念的对比，酚与醇概念的对比，比较它们结构的不同。比较它们结构的不同。酚酚 分子里含有与分子里含有与苯环苯环（或其他芳环（或其他芳环)直接相连的羟基的化合物。直接相连的羟基的化合物。醇醇 烃分子中饱和碳原子上的氢原子烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇被羟基取代形成的化合物称为醇( (与与链烃链烃基或苯环侧链基或苯环侧链相连的羟基的化合物。相连的羟基的化合物。) )芳香醇芳香醇酚酚(1)（2）（3）（4）判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 练习二：练习二
3、：观察苯酚的颜色、状态，观察苯酚的颜色、状态，闻一闻闻一闻苯酚的气味。苯酚的气味。现象：现象： 1.1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被被氧化呈氧化呈粉红色粉红色。密封保存密封保存2.2.有特殊气味有特殊气味. .1.1.在试管中加入在试管中加入2-3mL2-3mL水，逐渐加入苯酚晶体，水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置不断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置片刻，有什么现象呢？片刻，有什么现象呢？2.2.把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热，拿出试管观察现象，冷却静置。拿出试管观察现象，冷却静
4、置。3.3.另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇，另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇，观察现象。观察现象。色态味色态味熔熔点点水中的溶解性水中的溶解性有机溶有机溶剂中的剂中的溶解性溶解性毒性毒性65以以下下65以以上上无色无色晶晶体有特体有特殊气味殊气味40.9能溶于水能溶于水但溶解度但溶解度较小较小与水与水任任意比意比互互溶溶易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有机溶剂有机溶剂有毒腐有毒腐蚀皮肤蚀皮肤二、苯酚的物理性质：二、苯酚的物理性质： （使用时，要注意安全，不慎在皮肤（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗） 通过实验你获取通过实验你获
5、取苯酚哪些物理性质苯酚哪些物理性质?1、苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物、苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质。故又称石炭酸，探究苯酚的酸性质。故又称石炭酸，探究苯酚的酸性甲甲 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色紫色 石蕊石蕊试液，观察现象。试液，观察现象。乙乙 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PHPH试纸试纸上，上， 半分钟内与标准比色卡比较。半分钟内与标准比色卡比较。丙丙在苯酚试液，在苯酚试液，逐滴逐滴加入加入NaOHNaOH溶液溶液, , 观察现象观察现象三、苯酚的化学性质：三、苯酚的化学性质：方法方法现象现象结论或化学方程
6、式结论或化学方程式紫色石蕊试液紫色石蕊试液PH试纸试纸NaOH溶液溶液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。PH约为约为5溶液浑浊变澄清溶液浑浊变澄清苯酚不能使酸碱苯酚不能使酸碱指示剂变色指示剂变色有酸性，但较弱有酸性，但较弱电离电离如何设计实验探如何设计实验探究苯酚酸性究苯酚酸性与碳与碳酸比较，哪一种酸比较，哪一种强？强？不变色不变色OH O-+ H+ 轻轻吹轻轻吹入入CO2苯酚钠溶液苯酚钠溶液变浑浊变浑浊NaHCO3较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐思考：
7、思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？结论：结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色H2CO3 C6H5OH HCO3酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼问题：问题：苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？如果有影响，什么反应的难易可以说明？如果有影响，什么反应的难易可以说明？+ 3Br2 + 3HBr2、苯酚取代反应苯酚取代反应该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定和定量测定 在苯酚溶液中滴
8、加几滴FeClFeCl3 3溶液溶液, ,观察现象观察现象(3) (3) 显色反应显色反应苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色, ,可用于检验可用于检验酚类物质或酚类物质或FeFe3+3+的存在。的存在。苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象 紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色红褐色 红色溶
9、液红色溶液练习四：练习四：巩固练习一巩固练习一1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯苯酚钠溶液苯酚钠溶液中加酸或通入足量中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.下列物质久置于空气中，下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化颜色会发生变化的是（的是（ ）A、Na2SO3 B、苯酚苯酚 C、Na2O2 D、CaOB、C3、说说明明苯苯环环对对羟羟基基有有影影响响，使使羟羟基基变变得得活活泼泼的的事事实实是是（ ）A、苯酚能和溴水迅速反应、苯酚能和溴水迅速反应 B、
10、苯酚具有弱酸性、苯酚具有弱酸性C、苯酚室温下在水中溶解度不大、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气4、可可用用来来鉴鉴别别KI溶溶液液、己己烯烯、苯苯酚酚、苯苯的的一一种种试试剂剂是是（ ）A、FeCl3溶液溶液 B、溴水、溴水 C、石蕊试液、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液5、除去苯中少量苯酚的方法是（、除去苯中少量苯酚的方法是（ ） A、加、加FeCl3溶液、分液溶液、分液 B、加浓溴水、过滤、加浓溴水、过滤 C、加液溴反应后蒸馏、加液溴反应后蒸馏 D、加、加NaOH溶液、分液溶液、分液 B、DBD化学性质：化学性质：1. 1. 酸性酸性 酚羟基的性质酚羟基的性质 与与Na, NaOH , NaNa, NaOH , Na2 2 COCO3 3反应，但不放出反应，但不放出COCO2 2，也不能使紫色石蕊变色。也不能使紫色石蕊变色。4.4.应用和毒性应用和毒性物理性质：物理性质：酚的定义：酚的定义：2.2.取代反应取代反应3 .3 .显色反应显色反应酚中苯环的性质酚中苯环的性质酚的特性酚的特性 常用于检验常用于检验苯酚存在苯酚存在
