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1、第二节 醛 羧酸 酯 三年三年3030考考 高考指数高考指数:1.1.了解醛、羧酸、酯类的典型代表物的组成、结构、性质。了解醛、羧酸、酯类的典型代表物的组成、结构、性质。2.2.了解不同类型化合物的相互联系。了解不同类型化合物的相互联系。3.3.了了解解醛醛、羧羧酸酸、酯酯类类对对环环境境、健健康康产产生生的的影影响响、关关注注有有机机化化合物的安全使用问题。合物的安全使用问题。一、醛一、醛1.1.醛醛: :由由_而而构构成成的的化化合合物物。结结构构通通式可简写为式可简写为_2.2.饱和一元醛分子的通式为饱和一元醛分子的通式为_烃基或氢原子与醛基相连烃基或氢原子与醛基相连RCHORCHOC
2、Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)3.3.甲醛、乙醛的分子组成和结构甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲醛甲醛_乙醛乙醛_CHCH2 2O OHCHOHCHOC C2 2H H4 4O OCHCH3 3CHOCHOCHOCHO4.4.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛无色无色气体气体刺激性刺激性气味气味易溶于水易溶于水乙醛乙醛液体液体与水、乙醇与水、乙醇等互溶等互溶5.5.醛的化学性质醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性醛类物质既有氧化性又有还原性, ,其氧化、还原关系为其氧化、还原关系为: :醇醇
3、醛醛 羧酸羧酸如乙醛的主要化学方程式如乙醛的主要化学方程式 氧化氧化还原还原 氧化氧化还原反应还原反应( (加成反应加成反应) ) _CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂氧氧化化反反应应 燃烧燃烧_银镜反应银镜反应_与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反反应应 _催化氧化催化氧化_2CH2CH3 3CHO+5OCHO+5O2 2 4CO 4CO2 2+4H+4H2 2O O 点燃点燃CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CHCH3 3COONHCOONH4 4+3NH+3NH3 3+
4、2Ag+H+2Ag+H2 2O OCHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH CHCH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O 2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH 催化剂催化剂 6.6.在生产、生活中的作用和影响在生产、生活中的作用和影响(1)(1)醛醛是是重重要要的的化化工工原原料料，广广泛泛应应用用于于合合成成纤纤维维、医医药药、染染料料等行业。等行业。(2)35%(2)35%40%40%甲甲醛醛水水溶溶液液称称为为_，具具有有杀杀菌菌消消毒毒作作用用和和防防腐腐性
5、性能能，常常用用作作农农药药和和消消毒毒剂剂，用用于于种种子子消消毒毒和和浸浸制制生生物标本。物标本。(3)(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。很大，是室内主要污染物之一。 福尔马林福尔马林二、羧酸二、羧酸1.1.羧羧酸酸: :由由_相相连连构构成成的的有有机机化化合合物物。结结构通式可简写为构通式可简写为_2.2.饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为_烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基RCOOHRCOOHC Cn nH H2n2nO O2 2(n1)(n1)3.3.甲酸和乙酸的分子
6、组成和结构甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸_乙酸乙酸_CHCH2 2O O2 2HCOOHHCOOHCHO CHO 、COOHCOOHC C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH4.4.羧酸的物理性质羧酸的物理性质(1)(1)乙酸乙酸: :气味气味: :强烈刺激性气味；强烈刺激性气味；状态状态: :液体；液体；溶解性溶解性: :易溶于水和乙醇。易溶于水和乙醇。(2)(2)低级饱和一元羧酸：低级饱和一元羧酸：一般易溶于水，且溶解度随碳原子数的增加而一般易溶于水，且溶解度随碳原子数的增加而_。降低降低5.5.羧酸的化学
7、性质羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)(1)酸的通性。酸的通性。乙酸是一种弱酸乙酸是一种弱酸, ,其酸性比碳酸强其酸性比碳酸强, ,在水溶液里的电离方程式在水溶液里的电离方程式为为:_:_。CHCH3 3COOH HCOOH H+ +CH+CH3 3COOCOO- -(2)(2)酯化反应。酯化反应。CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 21818OHOH发生酯化反应的化学方程式为发生酯化反应的化学方程式为: :_CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 21818OH CH
8、OH CH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O6.6.羧酸在生产、生活中的作用羧酸在生产、生活中的作用(1)(1)乙酸乙酸( (俗称醋酸俗称醋酸) )是醋的成分之一。是醋的成分之一。(2)(2)许许多多羧羧酸酸是是生生物物体体代代谢谢过过程程中中的的重重要要物物质质，许许多多动动植植物物体体内含有有机酸。内含有有机酸。(3)(3)羧酸还是重要的有机化工原料。羧酸还是重要的有机化工原料。 三、酯三、酯1.1.酯酯: :羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产物。可简取代后的产物。可简写为：写为：_,_,官能团为官能团为_。 OHOHORORRCOO
9、RRCOOR2.2.酯的性质酯的性质(1)(1)低级酯的物理性质。低级酯的物理性质。气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性芳香气味芳香气味液体液体比水比水_水中难溶水中难溶, , 易溶于乙醇、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中乙醚等有机溶剂中小小(2)(2)化学性质化学性质( (水解反应水解反应) )。反应原理：反应原理：实例：实例：如如CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5在稀硫酸或在稀硫酸或NaOHNaOH催化作用下发生水解反应的化学催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：方程式分别为：_，_。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH
10、+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CCOONa+C2 2H H5 5OHOH3.3.酯在生产、生活中的作用酯在生产、生活中的作用(1)(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)(2)酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。1.1.利用酸性高锰酸钾溶液和溴水均能鉴别乙醛和乙酸。利用酸性高锰酸钾溶液和溴水均能鉴别乙醛和乙酸。( ) ( ) 【分分析析】乙乙醛醛中中的的醛醛基基有有很很强强的的还还原原性性，能能被被酸酸性性高高锰锰
11、酸酸钾钾溶溶液液和和溴溴水水所所氧氧化化，乙乙酸酸与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液和和溴溴水水均均不不发发生反应。生反应。2.2.羧酸因易电离出羧酸因易电离出H H+ +而显酸性，所以易与醇发生酯化反应。而显酸性，所以易与醇发生酯化反应。( )( )【分分析析】羧羧酸酸发发生生酯酯化化反反应应是是羟羟基基被被烷烷氧氧基基取取代代，是是取取代代反反应，与羧酸的酸性无关。应，与羧酸的酸性无关。3.3.甲甲酸酸能能发发生生银银镜镜反反应应，能能与与新新制制氢氢氧氧化化铜铜反反应应生生成成红红色色沉沉淀。淀。 ( ) ( )【分分析析】甲甲酸酸含含有有醛醛基基，具具有有醛醛的的性性质质，所所以以能
12、能发发生生银银镜镜反反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。4.4.醛基、羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。醛基、羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。( )( )【分分析析】氢氢气气可可以以与与醛醛基基、酮酮羰羰基基中中的的碳碳氧氧双双键键加加成成，不不能能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。与羧基和酯基中的碳氧双键加成。5.5.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( )( )【分分析析】酯酯化化反反应应是是羧羧酸酸中中的的羟羟基基被被烷烷氧氧基基取取代代，或或醇醇中中的的羟羟基基氢氢原原子子被被酰酰基基
13、取取代代，酯酯的的水水解解是是酯酯化化反反应应的的逆逆反反应应，故故也属于取代反应。也属于取代反应。 醛基的检验醛基的检验1.1.银镜反应银镜反应(1)(1)反应原理反应原理“一水二银三氨羧酸铵一水二银三氨羧酸铵”。CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+3NH+3NH3 3+2Ag+H+2Ag+H2 2O O(2)(2)实验现象：产生光亮的银镜。实验现象：产生光亮的银镜。(3)(3)量的关系：量的关系：RCHORCHO2Ag2Ag、HCHOHCHO4Ag4Ag。(4)(4)注意事项注意事项“氨水量宜试管净，
14、水浴温热出银镜氨水量宜试管净，水浴温热出银镜”。试管内壁须洁净；试管内壁须洁净；银氨溶液要随用随配银氨溶液要随用随配, ,不可久置；不可久置；用水浴加热用水浴加热, ,不可用酒精灯直接加热；不可用酒精灯直接加热；醛用量不宜太多醛用量不宜太多, ,如乙醛一般滴如乙醛一般滴3 3滴；滴；银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去。银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去。2.2.与新制氢氧化铜悬浊液反应与新制氢氧化铜悬浊液反应(1)(1)反应原理：反应原理：CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O。(
15、2)(2)实验现象：产生红色沉淀。实验现象：产生红色沉淀。(3)(3)量的关系：量的关系：RCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O OHCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22Cu2Cu2 2O O。(4)(4)注意事项：注意事项：新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液要随用随配悬浊液要随用随配, ,不可久置；不可久置；配制新制配制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液时悬浊液时, ,所用所用NaOHNaOH必须过量；必须过量；反应液必须直接加热煮沸。反应液必须直接加热煮沸。【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)醛醛类类物物质质发发生生银银镜镜反反
16、应应或或与与新新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬悬浊浊液液反反应应均均需需在在碱性条件下进行。碱性条件下进行。(2)(2)能能发发生生银银镜镜反反应应( (或或与与新新制制氢氢氧氧化化铜铜反反应应生生成成红红色色沉沉淀淀) )的的物物质质一一定定含含有有醛醛基基，但但不不一一定定是是醛醛类类，可可能能是是醛醛，也也可可能能是是甲酸、甲酸形成的盐、甲酸形成的酯、葡萄糖、麦芽糖等。甲酸、甲酸形成的盐、甲酸形成的酯、葡萄糖、麦芽糖等。【典例【典例1 1】柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠】柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠檬醛的结构简式为：檬醛的结构简式为：(CH(CH3 3
17、) )2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )CHCHOCHCHO。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)欲检验该分子中的醛基可用银镜反应或与新制氢氧化铜悬欲检验该分子中的醛基可用银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，若检验其中的碳碳双键，则应选用的试剂为浊液反应，若检验其中的碳碳双键，则应选用的试剂为_。A.A.银氨溶液银氨溶液 B. B.稀溴水稀溴水C.FeClC.FeCl3 3溶液溶液 D.NaOH D.NaOH溶液溶液 (2)(2)为为了了检检验验柠柠檬檬醛醛分分子子结结构构中中的的醛醛基基，某某同同学学设设计计了了以以下下实实验：验：A.A.在
18、在试试管管中中先先注注入入少少量量NaOHNaOH溶溶液液，振振荡荡，加加热热煮煮沸沸之之后后把把NaOHNaOH溶液倒去，再用蒸馏水洗净试管。溶液倒去，再用蒸馏水洗净试管。B.B.在洗净的试管里配制银氨溶液。在洗净的试管里配制银氨溶液。C.C.向银氨溶液中滴入向银氨溶液中滴入3 34 4滴柠檬醛稀溶液。滴柠檬醛稀溶液。D.D.加热。加热。请回答下列问题：请回答下列问题：步骤步骤A A中加中加NaOHNaOH溶液，振荡，加热煮沸的目的是溶液，振荡，加热煮沸的目的是_。步步骤骤D D应应选选择择的的加加热热方方法法是是_(_(填填下下列列装装置置编编号号) )，理理由是由是_。写出柠檬醛发生银镜
19、反应的化学方程式：写出柠檬醛发生银镜反应的化学方程式：_。(3)(3)另一名同学设计了另外一个实验进行检验：取另一名同学设计了另外一个实验进行检验：取1 mol/L 1 mol/L CuSOCuSO4 4溶液和溶液和2 mol/L NaOH2 mol/L NaOH溶液各溶液各1 mL1 mL，在一支洁净的试管内，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入混合后，向其中又加入0.5 mL0.5 mL柠檬醛稀溶液，加热煮沸后无柠檬醛稀溶液，加热煮沸后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是_(_(选选填序号填序号) )。加入的柠檬醛过多加入的柠檬醛过多加入的柠
20、檬醛太少加入的柠檬醛太少加入加入CuSOCuSO4 4溶液的量过多溶液的量过多加入加入NaOHNaOH溶液的量过多溶液的量过多【解题指南】【解题指南】解答本题要注意以下三点：解答本题要注意以下三点：(1)(1)碳碳双键和醛基都能被溴水和酸性碳碳双键和醛基都能被溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化；溶液氧化；(2)(2)检验醛基时溶液要呈碱性；检验醛基时溶液要呈碱性；(3)(3)进行银镜反应时注意不能加强热，不能震动。进行银镜反应时注意不能加强热，不能震动。【解析】【解析】( (1)1)因为柠檬醛中含有醛基，故检验碳碳双键时不能因为柠檬醛中含有醛基，故检验碳碳双键时不能只选用溴水。醛基也能被
21、溴水氧化而使溴水褪色，所以直接只选用溴水。醛基也能被溴水氧化而使溴水褪色，所以直接加入溴水检验碳碳双键不能得出正确结论。而应先用银氨溶加入溴水检验碳碳双键不能得出正确结论。而应先用银氨溶液将醛基氧化后再检验碳碳双键。液将醛基氧化后再检验碳碳双键。(2)(2)银镜反应成功的关键之一是试管必须洁净，试管中先加入银镜反应成功的关键之一是试管必须洁净，试管中先加入少量的氢氧化钠溶液，振荡，加热煮沸，目的就是保证试管少量的氢氧化钠溶液，振荡，加热煮沸，目的就是保证试管的洁净。加热时试管抖动或试管中液体沸腾都将影响银镜的的洁净。加热时试管抖动或试管中液体沸腾都将影响银镜的生成，所以应当选用乙装置，水浴加热
22、。生成，所以应当选用乙装置，水浴加热。(3)(3)醛基与新制的醛基与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应时必须在碱性条件下，实悬浊液反应时必须在碱性条件下，实验中加入验中加入CuSOCuSO4 4溶液的量过多。溶液的量过多。答案：答案：(1)A(1)A、B (2)B (2)除去试管内的油污除去试管内的油污乙乙 加热时试管抖动或试管中的液体沸腾都会影响银镜的加热时试管抖动或试管中的液体沸腾都会影响银镜的产生产生(CH(CH3 3) )2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )CHCHO+2Ag(NHCHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOH(C
23、H(CH3 3) )2 2C CCHCHCHCH2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )CHCOONHCHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O(3)(3) 酯化反应的类型酯化反应的类型1.1.有关酯的反应中物质的量的关系有关酯的反应中物质的量的关系(1)(1)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；(2)(2)酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。2.2.酯化反应汇总酯化反应汇总(1)(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：一元羧酸与一元
24、醇之间的酯化反应，如：CHCH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O(2)(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：(3)(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：浓硫酸浓硫酸 (4)(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)(5)羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环
25、酯和高聚酯。如：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)发发生生酯酯化化反反应应时时羧羧酸酸脱脱去去的的是是羟羟基基，醇醇脱脱去去的的是是羟羟基基氢氢原原子，解题时要注意断键部位。子，解题时要注意断键部位。(2)(2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。(3)(3)羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生成环酯，解题时要看清题意。成环酯，解题时要看清题意。 【典例【典例2 2】下列是有机化合物】下列是有机化合物A A的转化过
26、程：的转化过程：(1)(1)若若D D在一定条件下可以氧化为在一定条件下可以氧化为B,B,则则A A的结构简式为的结构简式为_；A A水解的化学方程式为：水解的化学方程式为：_。(2)(2)若若有有X X、Y Y两两物物质质与与A A是是同同类类物物质质的的同同分分异异构构体体, ,也也能能发发生生上上述转化。述转化。若若B B能发生银镜反应能发生银镜反应,C,C不能发生消去反应不能发生消去反应, ,则则X X的结构简式的结构简式为：为：_；若若B B、D D均不能发生银镜反应均不能发生银镜反应, ,则则Y Y可能的结构简式可能的结构简式有有_。(3)(3)若若Z Z与与A A为不同类别的同分
27、异构体为不同类别的同分异构体, ,并且具有下列性质：并且具有下列性质：ZZ不能与不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应；溶液反应；ZZ不能使溴水褪色；不能使溴水褪色；1 mol Z1 mol Z与足量金属钠反应可以生成与足量金属钠反应可以生成1 mol H1 mol H2 2；ZZ光光照照条条件件下下与与氯氯气气取取代代所所得得一一氯氯取取代代产产物物只只有有两两种种( (不不考考虑立体异构现象虑立体异构现象) )。则。则Z Z的结构简式为的结构简式为_。【解题指南】【解题指南】解答本题时要注意以下四点：解答本题时要注意以下四点：(1)D(1)D可氧化生成可氧化生成B B，说明，说明B B、
28、D D碳原子数相同；碳原子数相同；(2)(2)若若B B能发生银镜反应，则能发生银镜反应，则B B一定是甲酸；一定是甲酸；(3)(3)若若B B、D D均不发生银镜反应，则均不发生银镜反应，则D D为酮；为酮；(4)(4)由由A A的分子式和的分子式和Z Z的条件知的条件知Z Z分子中含有一个环。分子中含有一个环。【解析】【解析】(1)“D(1)“D在一定条件下可以氧化为在一定条件下可以氧化为B”B”，结合，结合C C转化为转化为D D的反应条件及整个转化流程可知：的反应条件及整个转化流程可知：A A、B B、C C、D D分别为酯、羧分别为酯、羧酸、醇、醛，酸、醇、醛，A A中只有两个氧原子
29、，说明中只有两个氧原子，说明A A中只有一个酯基，中只有一个酯基，“D“D在一定条件下可以氧化为在一定条件下可以氧化为B”B”说明说明B B、D D所含碳原子数相同，所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于且所含碳原子数之和等于A A中碳原子数中碳原子数( (即即6)6)，所以，所以B B、D D分子分子中所含碳原子数均为中所含碳原子数均为3 3，则，则C C为为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH，D D为为CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO，B B为为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH，A A为为CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2
30、 2CHCH3 3； (2)B(2)B为酸，为酸，B B能发生银镜反应能发生银镜反应, ,说明说明B B为甲酸，为甲酸，C C应为不能发应为不能发生消去反应的含生消去反应的含5 5个碳原子的醇个碳原子的醇(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OHOH；若若B B、D D均不能发生银镜反应均不能发生银镜反应, ,则则B B为不是甲酸的饱和一元羧为不是甲酸的饱和一元羧酸，酸，C C为能催化氧化为酮的醇，且为能催化氧化为酮的醇，且B B、C C分子中所含碳原子数之分子中所含碳原子数之和为和为6 6，根据以上分析即可得出，根据以上分析即可得出Y Y可能的结构简式；可能的结构简式； (3)“Z
31、(3)“Z不能与不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应”说明说明Z Z中没有羧基，中没有羧基，“Z“Z不能使不能使溴水褪色，溴水褪色，1 mol Z1 mol Z与足量金属钠反应可以生成与足量金属钠反应可以生成1 mol H1 mol H2 2”说说明明Z Z中没有碳碳双键，且有两个羟基，结合中没有碳碳双键，且有两个羟基，结合A A的分子式，的分子式，Z Z中应中应有一个环，又因有一个环，又因Z Z的一氯取代产物只有两种，所以的一氯取代产物只有两种，所以Z Z的结构的结构应为：应为： 。答案：答案：(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHC
32、H3 3(2)HCOOCH(2)HCOOCH2 2C(CHC(CH3 3) )3 3CHCH3 3COOCH(CHCOOCH(CH3 3)C)C2 2H H5 5 或或CHCH3 3CHCH2 2COOCH(CHCOOCH(CH3 3) )2 2(3)(3)【技巧点拨】【技巧点拨】羧酸、醇和对应酯的组成的分析羧酸、醇和对应酯的组成的分析(1)(1)饱和一元脂肪醇与饱和一元脂肪酸形成的酯：饱和一元脂肪醇与饱和一元脂肪酸形成的酯：酸分子和醇分子中的碳原子数之和等于酯分子中碳原子数；酸分子和醇分子中的碳原子数之和等于酯分子中碳原子数；酸分子和醇分子中的氢原子数之和比酯分子中氢原子数多酸分子和醇分子中
33、的氢原子数之和比酯分子中氢原子数多2 2；酸分子和醇分子中的氧原子数之和比酯分子中氧原子数多酸分子和醇分子中的氧原子数之和比酯分子中氧原子数多1 1。(2)(2)饱和一元脂肪醇比饱和一元脂肪酸多一个碳原子时，它们饱和一元脂肪醇比饱和一元脂肪酸多一个碳原子时，它们的相对分子质量相等。的相对分子质量相等。 【拓展延伸】【拓展延伸】乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备1.1.实验原理实验原理CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O2.2.反应特点反应特点浓硫酸浓硫酸 3.3.实验装置实验装置4.4.反
34、应的条件及其意义反应的条件及其意义(1)(1)加加热热, ,主主要要目目的的是是提提高高反反应应速速率率；其其次次是是使使生生成成的的乙乙酸酸乙乙酯酯挥挥发发而而收收集集, ,使使平平衡衡向向正正反反应应方方向向移移动动, ,提提高高乙乙醇醇、乙乙酸酸的的转化率。转化率。(2)(2)以浓硫酸作催化剂以浓硫酸作催化剂, ,提高反应速率。提高反应速率。(3)(3)以浓硫酸作吸水剂以浓硫酸作吸水剂, ,提高乙醇、乙酸的转化率。提高乙醇、乙酸的转化率。5.5.实验需注意的问题实验需注意的问题(1)(1)加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C C2 2H H5 5OHOH浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOHC
35、OOH。(2)(2)用用盛盛饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶溶液液的的试试管管收收集集生生成成的的乙乙酸酸乙乙酯酯, ,一一方方面面除除去去蒸蒸发发出出来来的的CHCH3 3COOHCOOH、溶溶解解蒸蒸发发出出来来的的乙乙醇醇；另另一一方方面面降降低低乙酸乙酯的溶解度乙酸乙酯的溶解度, ,有利于酯的分离。有利于酯的分离。(3)(3)导管不能插入到饱和导管不能插入到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中溶液中, ,以防止倒吸。以防止倒吸。(4)(4)加加热热时时要要用用小小火火均均匀匀加加热热, ,防防止止乙乙醇醇和和乙乙酸酸大大量量挥挥发发, ,液液体体剧烈沸腾。剧烈沸腾。(5)(5)
36、装置中的长导管起导气和冷凝作用。装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)(6)充充分分振振荡荡试试管管, ,然然后后静静置置, ,待待液液体体分分层层后后, ,分分液液得得到到的的上上层层液体即为乙酸乙酯。液体即为乙酸乙酯。(7)(7)加入碎瓷片加入碎瓷片, ,防止暴沸。防止暴沸。6.6.提高产率采取的措施提高产率采取的措施( (该反应为可逆反应该反应为可逆反应) )(1)(1)用浓硫酸吸水用浓硫酸吸水, ,使平衡向正反应方向移动。使平衡向正反应方向移动。(2)(2)加热将酯蒸出。加热将酯蒸出。(3)(3)可适当增加乙醇的量可适当增加乙醇的量, ,并有冷凝回流装置。并有冷凝回流装置。 1.1.下
37、列说法错误的是下列说法错误的是( )( )A.A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高C.C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.D.乙乙醇醇和和乙乙酸酸之之间间能能发发生生酯酯化化反反应应，酯酯化化反反应应和和皂皂化化反反应应互互为逆反应为逆反应【解析】【解析】选选D D。A A项，料酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，项，料酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，A A项正项正确；确；B B项，通常情况下，乙醇和乙酸为液态，乙烷和乙烯为气项，通常情况下
38、，乙醇和乙酸为液态，乙烷和乙烯为气态，所以乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和态，所以乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高，熔点高，B B项正确；项正确；C C项，乙醇能氧化为乙醛、乙酸，乙酸可项，乙醇能氧化为乙醛、乙酸，乙酸可进一步氧化为二氧化碳，进一步氧化为二氧化碳，C C项正确；项正确；D D项，酯化反应和酯的水项，酯化反应和酯的水解反应是可逆过程，酯化反应不是皂化反应的逆反应，解反应是可逆过程，酯化反应不是皂化反应的逆反应，D D项错项错误。误。2.2.下列关于醛、羧酸、酯的叙述中正确的是下列关于醛、羧酸、酯的叙述中正确的是( )( )A.A.通常情况下，甲醛和乙
39、醛均为液体通常情况下，甲醛和乙醛均为液体B.B.甲醛有毒甲醛有毒C.C.乙酸酸性较弱乙酸酸性较弱, ,不能使石蕊试液变红不能使石蕊试液变红D.D.酯在酸性条件下比在碱性条件下水解程度大酯在酸性条件下比在碱性条件下水解程度大【解解析析】选选B B。A A项项，通通常常情情况况下下，甲甲醛醛为为气气体体，A A项项错错误误；甲甲醛醛有有毒毒，B B项项正正确确；C C项项，乙乙酸酸酸酸性性虽虽然然较较弱弱, ,但但可可使使石石蕊蕊试试液液变变红红，C C项项错错误误；D D项项，碱碱能能中中和和酯酯水水解解产产生生的的酸酸，碱碱性性条条件件下酯水解程度大，下酯水解程度大，D D项错误。项错误。3.
40、3.下列关于烃的衍生物的说法中正确的是下列关于烃的衍生物的说法中正确的是( )( )A.A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C.C.醛类既能被氧化为羧酸醛类既能被氧化为羧酸, ,又能被还原为醇又能被还原为醇D.D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇, ,消耗氧气的质量相等消耗氧气的质量相等【解析】【解析】选选C C。A A项，乙醛的结构简式为：项，乙醛的结构简式为：CHCH3 3CHOCHO，其中甲基的，其中甲基的四个原子不可能在同一平面上，四个原子不可能在同一
41、平面上，A A项错误；项错误；B B项，分子中含有项，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应醛基的有机物都能发生银镜反应, ,但含有醛基的物质不一定都但含有醛基的物质不一定都是醛是醛, ,如甲酸及其盐、甲酸形成的酯、葡萄糖、麦芽糖等如甲酸及其盐、甲酸形成的酯、葡萄糖、麦芽糖等, ,这这些物质不是醛类，些物质不是醛类，B B项错误；项错误；C C项，项，CHOCHO在一定条件下既可被在一定条件下既可被氧化为氧化为COOH,COOH,也可被还原为也可被还原为CHCH2 2OHOH，C C项正确；项正确；D D项，由于乙项，由于乙醛与乙醇含有相同的醛与乙醇含有相同的C C、O O原子数原子数, ,但
42、乙醇分子中氢原子多但乙醇分子中氢原子多, ,因因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛, ,乙醇消耗氧气的质量比乙醇消耗氧气的质量比乙醛的多，乙醛的多，D D项错误。项错误。 4.4.下列有关银镜反应实验的说法正确的是下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )( )A.A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B.B.向向2%2%的稀氨水中滴入的稀氨水中滴入2%2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液的硝酸银溶液，配得银氨溶液C.C.可采用水浴加热，也能直接加热可采用水浴加热，也能直接加热D.D.可用浓盐酸洗去银镜可用浓盐酸洗去银镜【解析
43、】【解析】选选A A。银镜反应实验成功与否与试管是否洁净有很大。银镜反应实验成功与否与试管是否洁净有很大关系，先用碱液洗涤试管，主要是除去油污，关系，先用碱液洗涤试管，主要是除去油污，A A项说法正确；项说法正确；配制银氨溶液，是将配制银氨溶液，是将2%2%的氨水逐滴加到的氨水逐滴加到2%2%的硝酸银溶液中且的硝酸银溶液中且边滴边振荡，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，边滴边振荡，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，B B项说法错项说法错误；银镜反应实验一定是水浴加热，误；银镜反应实验一定是水浴加热，C C项说法错误；盐酸不能项说法错误；盐酸不能洗去银镜，应用稀硝酸洗涤，洗去银镜，应用稀硝酸洗涤，D
44、 D项说法错误。项说法错误。 5.5.下列说法正确的是下列说法正确的是( )( )A.A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应酸和醇发生的反应一定是酯化反应B.B.酯酯化化反反应应中中一一般般是是羧羧酸酸脱脱去去羧羧基基中中的的羟羟基基, ,醇醇脱脱去去羟羟基基上上的的氢原子氢原子C.C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D.D.欲欲使使酯酯化化反反应应生生成成的的酯酯分分离离并并提提纯纯, ,可可以以将将弯弯导导管管伸伸入入饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面下溶液的液面下, ,再用分液漏斗分离再用分液漏斗分离【解析】【解析】选选B B。A A项，酸和醇
45、发生的反应不一定是酯化反应，项，酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇与氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，如乙醇与氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，A A项错误；酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基项错误；酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基, ,醇脱去醇脱去羟基上的氢原子，羟基上的氢原子，B B项正确；项正确；C C项，浓硫酸在酯化反应中起催项，浓硫酸在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用，化剂和吸水剂的作用，C C项错误；项错误；D D项，酯化反应不能将弯导项，酯化反应不能将弯导管伸入饱和管伸入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面下溶液的液面下, ,会发生倒吸，
46、会发生倒吸，D D项错误。项错误。6.(20126.(2012淮淮南南模模拟拟) )下下列列有有机机物物与与水水的的混混合合物物可可以以用用分分液液漏漏斗进行分离的是斗进行分离的是( )( )A.A.酒精酒精 B. B.乙醛乙醛 C. C.丙酸丙酸 D. D.乙酸乙酯乙酸乙酯【解解析析】选选D D。互互不不相相溶溶的的液液体体可可以以用用分分液液漏漏斗斗进进行行分分离离，四四种物质中只有乙酸乙酯不溶于水。种物质中只有乙酸乙酯不溶于水。7.7.某有机物某有机物A A由由C C、H H、O O三种元素组成，在一定条件下，由三种元素组成，在一定条件下，由A A可可以转化为有机物以转化为有机物B B、
47、C C和和D D、E E；C C又可以转化为又可以转化为B B、A A。它们的转。它们的转化关系如下：化关系如下：已知已知D D的蒸气密度是氢气的的蒸气密度是氢气的2222倍，且可以发生银镜反应。倍，且可以发生银镜反应。(1)(1)写出写出A A、B B、C C、D D、E E、F F的结构简式和名称；的结构简式和名称；A_ _A_ _B_ _B_ _C_ _C_ _D_ _D_ _E_ _E_ _F_ _F_ _(2)(2)写出实现写出实现 、 转化的化学方程式，并在括号中注明反转化的化学方程式，并在括号中注明反应类型。应类型。_( )_( )_( )_( )【解析】【解析】“D“D的蒸气密
48、度是氢气的的蒸气密度是氢气的2222倍，并可以发生银镜反应倍，并可以发生银镜反应”可知可知D D为乙醛，根据流程图和反应条件，可推断相关物质分为乙醛，根据流程图和反应条件，可推断相关物质分别是：别是：A A为乙醇，为乙醇，B B为乙烯，为乙烯，C C为溴乙烷，为溴乙烷，E E为乙酸，为乙酸，F F为乙酸乙为乙酸乙酯。酯。答案：答案：(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2OH OH 乙醇乙醇 CH CH2 2CHCH2 2 乙烯乙烯CHCH3 3CHCH2 2Br Br 溴乙烷溴乙烷 CH CH3 3CHO CHO 乙醛乙醛CHCH3 3COOH COOH 乙酸乙酸 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 乙酸乙酯乙酸乙酯(2)CH(2)CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O 消去反应消去反应2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH 氧化反应氧化反应浓硫酸浓硫酸 170 170催化剂催化剂
