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1、分馏分馏170苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯170230酚类、萘酚类、萘230以上以上蒽等稠环芳烃蒽等稠环芳烃残渣残渣沥青沥青煤煤干馏干馏气态：焦炉气（气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4）液态液态粗氨水粗氨水煤焦油煤焦油固态：焦炭固态：焦炭111.4 一种特殊的碳氢化合物一种特殊的碳氢化合物 苯苯2一、一、苯的发现苯的发现1825年，英国化学家法拉第从生产煤气的原料年，英国化学家法拉第从生产煤气的原料中提取得到了中提取得到了一种新的碳氢化合物一种新的碳氢化合物苯苯。 C6H6二、苯的结构二、苯的结构3思考：思考：1.根据苯的分子式为根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比，与饱和链
2、烃相比缺几个氢原子？缺几个氢原子？2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？苯分子中可能含有哪些不饱和键？3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？并设计实验来验证这些结构是否合理？苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合4演示演示1：苯与溴水混合：苯与溴水混合现象：现象：振荡后分层，上层为振荡后分层，上层为橙红色橙红色，下层为无色。，下层为无色。演示演示2：苯与酸性高锰酸钾溶液混合：苯与酸性高锰酸钾溶液混合现象：现象：振荡后分层，上层无色，下层振荡后分层，上层无色，下层紫红色紫红色
3、。5实验结论：从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中苯分子不具备典型不饱和烃分子中的的 、 ，这样的结，这样的结构。构。C=CCC凯库勒式凯库勒式6苯的结构小结：苯的结构小结：1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2. 2. 各个键角都是各个键角都是120120度度. .3.3.苯的碳碳键长苯的碳碳键长140pm .140pm . 碳碳单键键长：碳碳单键键长：154pm碳碳双键键长：碳碳双键键长：133pm结论：结论： 苯具有苯具有平面正六边形结构平面正六边
4、形结构。苯环上的碳碳。苯环上的碳碳键是键是介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键 。( (六个六个碳碳键完全相同碳碳键完全相同) )7分子式分子式C6H6结构式结构式 结构结构简式简式或或CCCCCCHHHHHH8苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和H H原子位置等同原子位置等同结结论论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种9三、苯的物理性质三、苯的物理性质颜颜 色色: :无色无色 状状 态态: :液体液体密密 度度: :密度小于水密度小于水 气气 味味: :特殊气味特殊气味毒毒 性：性： 有毒有毒溶解性溶解性: :不溶于水不溶于水，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂熔、沸
5、点低，熔、沸点低，易挥发易挥发。10四、苯的化学性质四、苯的化学性质1、通常情况下，苯的化学性质稳定。、通常情况下，苯的化学性质稳定。-既不能使溴水褪色，也不能使酸性既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。高锰酸钾溶液褪色。2、可燃性、可燃性现象：现象：火焰明亮，火焰明亮，产生大量黑烟。产生大量黑烟。113、取代反应、取代反应（1） 卤代卤代液溴液溴 Fe+ Br2 Br + HBr 溴苯溴苯溴苯：无色油状液体，不溶于水，比水重，有毒。溴苯：无色油状液体，不溶于水，比水重，有毒。说明：反应后的溶液呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。说明：反应后的溶液呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。
6、 （可用（可用NaOH溶液除去）溶液除去）12硝化反应：硝化反应：（2）+ HNO3 浓硫酸浓硫酸5060NO2 + H2O 硝基苯硝基苯硝基苯：无色油状、有苦杏仁味的液体，比水重，硝基苯：无色油状、有苦杏仁味的液体，比水重， 不溶于水，有毒。不溶于水，有毒。说明：说明：1、制得的硝基苯中混有少量、制得的硝基苯中混有少量NO2气体，故呈淡气体，故呈淡 黄色。（可用黄色。（可用NaOH溶液除去）溶液除去） 2、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。13（3）磺化磺化+ HOSO3H7080SO3H+ H2
7、O磺酸基磺酸基苯磺酸苯磺酸144、加成反应、加成反应 - 与氢气加成生成环已烷、与氢气加成生成环已烷、不与不与溴水溴水反应反应环己烷环己烷+ H2Ni 苯比烯、炔烃难进行加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应小结：小结：相对而言，相对而言，苯比烷烃易取代，比烯烃、炔苯比烷烃易取代，比烯烃、炔 烃难加成。烃难加成。15五、苯的用途五、苯的用途1、生产合成纤维、合成橡胶等。、生产合成纤维、合成橡胶等。2、有机溶剂。、有机溶剂。16六、芳香烃及芳香族化合物六、芳香烃及芳香族化合物1 1、芳香烃：、芳香烃： 分子结构中含有一个或多个苯环分子结构中含有一个或多个苯环结构的结构的烃。烃。CH3C2H52 2、
8、芳香族化合物、芳香族化合物：分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。如：溴苯、硝基苯、苯磺酸如：溴苯、硝基苯、苯磺酸173 3、苯的同系物：苯的同系物：分子中含有一个苯环，分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个在组成上比苯多一个或若干个CHCH2 2原子团原子团的烃。的烃。CH3C2H5通式：通式：C Cn nH H2n-6 2n-6 （ n 6 n 6 ) ) 1819烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪
9、色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高201、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象是是 ，加入铁粉，现，加入铁粉，现象象。2、该反应是、该反应是热反应（填放或吸）。热反应（填放或吸）。 从从现象可以证明。现象可以证明。3、从、从实验现象可以证明该实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。反应是
10、取代反应而不是加成反应。卤代反应实验卤代反应实验练习练习放放产生红棕色气体产生红棕色气体均匀褐色溶液均匀褐色溶液液体沸腾；大量红棕色气体生成液体沸腾；大量红棕色气体生成21 4 4、反应后烧瓶里可能含有、反应后烧瓶里可能含有等物质。等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法将杂质除去得到较纯净的溴苯方法。溴苯、苯、液溴、溴苯、苯、液溴、溴化铁、溴化氢溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液水洗、分液、碱洗、再分液22硝硝化化反反应应231 1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是注意事项是。2 2、该反应温度若超过、该反应温度若超过606
11、0度时，可能造成的影响度时，可能造成的影响。3 3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 。硝化反应实验硝化反应实验练习练习先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。244、为使反应充分进行，将反应液在、为使反应充分进行，将反应液在5060度的度的水浴中加热水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点，采取水浴加热的优点。 温温 度计放置的位置度计放置的位置。5、
12、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用，长导管的作用，长导管的作用。受热均匀，易控制温度受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内温度计的水银球插入水浴锅内催化剂催化剂 冷凝冷凝回流回流25 根据根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”，德国化学家德国化学家凯库勒凯库勒经过大量的研究，在经过大量的研究，在1866年提出苯环结构的有关观点：年提出苯环结构的有关观点：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形（2）每个碳原子均连接一个氢原子）每个碳原子均连接一个氢原子（3）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒式凯库勒式26
