高小兰版有机化学课件10

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1、有机化学电子教案第十章2024/7/21第一节 羟基酸1、命名:2-羟基丙酸 2-羟基丁酸 2,3-二羟基丁酸 乳酸 苹果酸 酒石酸3-羟基-3-羧基戊二酸 邻-羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 柠檬酸 水杨酸 没食子酸2、化学特性(1)氧化:用简单的化学方法区别:丙酸、乳酸2、化学特性(2)脱水反应:-羟基酸受热丙交酯丙交酯-羟基酸受热2、化学特性-、-羟基酸-丁内酯丁内酯 戊内酯戊内酯 n4 聚酯聚酯2、化学特性(3)脱羧反应-羟基酸-羟基酸第二节 羰基酸丙酮酸 -丁酮酸 -酮丁二酸 乙酰乙酸 草酰乙酸1、化学特性(1)脱羧反应1、化学特性脱羧难易顺序:-酮酸 -酮酸 羧酸例题:比较下

2、列酸受热脱羧的难易顺序; 丁酸、2-丁酮酸、3-丁酮酸(2)氨基化反应 -酮酸与氨在催化剂作用下可生成-氨基酸-丁酮酸的性质酮体: -丁酮酸、丙酮、 羟基丁酸的总称。2、乙酰乙酸乙酯性质:与Na放出H2,能使Br2褪色,使FeCl3显色;与HCN、NaHSO3作用,与苯肼作用生成腙。92.5% 7.5%(1)酮式与烯醇式互变(2)酮式分解和酸式分解酮式分解酸式分解(2)乙酰)乙酰乙酸乙乙酸乙酯在有机合成中在有机合成中的的应用用-亚甲基氢的烷基化是制取一取代丙酮、二取代丙酮的方法。一取代丙酮例题与讨论合成下列化合物RX适合伯卤代烃,叔、仲卤代烃在碱性条件下易发生消除反应,芳卤代烷难于反应!例题与

3、讨论合成下列化合物(2)乙酰)乙酰乙酸乙乙酸乙酯在有机合成中在有机合成中的的应用用-亚甲基氢的酰基化是制取二元酮方法.例题与讨论合成下列化合物(2)乙酰)乙酰乙酸乙乙酸乙酯在有机合成中在有机合成中的的应用用二元酸酯用于合成环酮。(3)丙二酸二乙酯在合成上的)丙二酸二乙酯在合成上的应用应用性质:1、丙二酸酯的-H呈强酸性。 2、丙二酸、丙二酸酯极易脱羧作用:用于合成-H被烷基取代的乙酸(3)丙二酸二乙酯在合成上的)丙二酸二乙酯在合成上的应用应用制备的关键在于选择合适的卤代烃!例题与讨论合成:例题与讨论合成:例题与讨论合成例题与讨论合成例题与讨论关于乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯合成法,1、能否用乙酰

4、乙酸和丙二酸来分别代替它们?2、强碱能否用乙醇钠的水溶液?3、卤代烃能否用仲卤代烃和叔卤代烃?4、卤代烃的反应活性是RIRBrRClRF,为什么经常选用RBr?例题:关于反应活性1、下列化合物用氢化铝锂(LiAlH4)还原时活性最高的是A、丙酰胺 B、丙酸酯 C、丙酮2、下列化合物发生水解反应的速率最快的是CC例题:关于反应活性例题:关于反应活性3、下列羰基化合物中最容易生成水合物的是A、乙醛 B、三氟乙醛 C、丙酮4、下列化合物中红色的氢酸性最弱的是B BB B例题:推导化合物结构例题:推导化合物结构化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D的结构式以及它们相互转化的反应式。 例题:用化学方法鉴别下列化例题:用化学方法鉴别下列化合物合物1、丁酰卤与1-氯丁烷2、乙酸乙酯、乙酸酐猛烈反应,冒白烟例题:写出下列反应中的化合物例题:写出下列反应中的化合物

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