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1、有机化合物官能团的性质和应用昆十二中昆十二中徐桢勇徐桢勇复习指导复习指导1、阅读教材，回归教材。2、弄清官能团成键和新键的部位和方式。3、以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析考点。4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分析应用。一、重要知识回顾官能团的概念及常见的官能团官能团的概念及常见的官能团概念：概念：官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。常见官能团常见官能团(名称名称)：卤原子(-X)碳碳双键( C C )羟基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三键( C C )R1CON R2肽键重要官能团的
2、结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质官能团官能团代表物代表物结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质醛醛CHOCH3CHOC=O双键有极性，具有不饱和性(1) 氧化反应 (2) 加成反应卤代烃卤代烃XCH3CH2BrC-X键有极性，易断裂(1) 取代反应 (2) 消去反应醇醇OHCH3CH2OH有C-O和O-H键，有极性， -OH与链烃基直接相连(1) 与钠反应 (2) 取代反应(3) 消去反应 (4) 氧化反应(5) 酯化反应酚酚OHC6H5OH-OH直接与苯环相连(1) 有弱酸性 (2) 取代反应(3) 显色反应重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质官能团
3、官能团代表物代表物结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸COOHCH3COOH受C=O影响，O-H键能够电离，产生H+(1) 具有酸性 (2) 酯化反应酯酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中RCO-和OR之间的键裂水解反应烯烃烯烃C CCH2CH2分子中双键中的一个键易断裂(1) 氧化反应 (2) 加成反应(3) 聚合反应炔烃炔烃C CC2H2分子中三键中的键易断裂(1) 氧化反应 (2) 加成反应二、复习掌握重要官能团的转化关系及涉及有机反应的六大基本类型(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 )官能团的相互转化官能团的相互转化CH3CH3CH2=CH2CH2=CHClCH
4、3CH2OHCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OOCH2OHCH2OHCHOCHOCH2BrCH2BrCH CH酯类RCOOR烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化酯化水解不饱和烃消去加成加成消去三、重要官能团的三、重要官能团的性质和应用性质和应用官能团的性质和重要反应官能团的性质和重要反应官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是学习有机化学的关键之一。高考试题以官能团有机物为主，学习有机化学的关键
5、之一。高考试题以官能团有机物为主，主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命题的热点，也是今后高考题中的热点问题。题的热点，也是今后高考题
6、中的热点问题。 连线高考连线高考1苯酚是重要的化学原料，通过下列流程可合成阿苯酚是重要的化学原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知：已知： 连线高考连线高考1连线高考连线高考1(1) 写出C的结构简式 _。(2) 写出反应的化学方程式(3) 写出G的结构简式 _。(4) 写出反应的化学方程式:_。(5) 写出反应类型： _ _(6) 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是: (B) 碳酸氢钠溶液 (C) 石蕊试液OHC OOOHCOHOCOOHCCH3OO+(CH3CO)2O+CH3COOHnnnCOO加成反应加成反应消去反应消去反
7、应(A) 三氯化铁溶液触类旁通触类旁通下列有机化合物中，有的有多个官能团。(1) 可以看作醇类醇类的是 _；(2) 可以看作酚类酚类的是 _；(3) 可以看作羧酸类羧酸类的是 _；(4) 可以看作酯类酯类的是 _。B、DCH3OHHOCOOHCHCOOHOHCOOHCH2OHOHCHOOCH3CHCOOCHCH2CHCOOCHCH2ABCDEB、CB、C 、DE温馨提示温馨提示 官能团的知识是学习有机物的关键，要掌官能团的知识是学习有机物的关键，要掌握不同官能团的相互转化关系。握不同官能团的相互转化关系。 官能团在有机物推断题中的应用官能团在有机物推断题中的应用 有机物结构的推断与有机框图题是
8、高考的有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点，这类题目的解答主要是从有机一大热点，这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面，再物的分子式、性质及转化关系等方面，再结合题设中给出的其他信息，找出物质的结合题设中给出的其他信息，找出物质的类别或可能的官能团，从而推断出物质的类别或可能的官能团，从而推断出物质的结构。结构。连线高考连线高考2已知 (注：R，R为烃基) A为有机合成中间体，在一定条件下一发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树酯、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化：E能使溴水褪色不发生银镜反应B含有一个甲基A(C4H
9、8O2)无酸性不能水解CDF消去一定条件合适的还原剂H2/Ni银氨溶液合适的氧化剂RCHOHR合适的氧化剂RCOR连线高考连线高考2试回答 (1) 写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：a.具有酸性_ ；b.能发生水解反应_ ；(2) A分子中的官能团是_ ，D的结构简式是_ 。(3) CD的反应类型是_反应 ，EF的反应类型是_反应。(4) 写出化学方程式：AB _ 。(5) 写出E生成高聚物的化学方程式： _ 。(6) C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：_ 。CH3CH2CH2COOHCH3CH2COOCH3
10、CH3COCH2COOH羟基、醛基羟基、醛基氧化氧化还原或加成还原或加成CH3CHOHCH2CHO CH3CH CHCHO+H2O一定条件一定条件nCH3CH CHCH2OH一定条件一定条件nCH2OHCHCHCH3(CH3) 2COCCCOOO(CH3) 2CH3CH2CHOCCHCH2CH3COOO或或温馨提示温馨提示 解题思路解题思路 ：解题方法：解题方法： 推断有机物的方法与推断的思维过程、题给相关推断信息密切相关，推断的一般方法有如下三类，对应着三种思维过程：顺推法(顺向思维直接推断)：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结构；逆推法(逆向思维间接推断)：以有机
11、物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论；分层推理法(立体思维多向推断)：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确结论。审题、综合分析找出解题突破口明显条件隐含条件原题(结构、反应、性质、现象特征)顺推结论检验或逆推官能团在有机合成题中的应用官能团在有机合成题中的应用 有机合成题能够很好的考察学生有机化学有机合成题能够很好的考察学生有机化学基础知识掌握程度和对信息的迁移能力。基础知识掌握程度和对信息的迁移能力。这类题综合性较强，需要学生有机化学的这类题综合性较强，需要学生有机化学的基础知识非常牢固，熟悉一些常见的反应基础知识非常牢固，熟悉一些常见的反应(如加成、取代、消去等如加成
12、、取代、消去等)在此基础上，还在此基础上，还需要有一定的逻辑推理能力和对新的信息需要有一定的逻辑推理能力和对新的信息的迁移能力。的迁移能力。 连线高考连线高考36羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 6羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 。 CH2BrCH2CHCH2H2CH2CCH2CH2BrCH3C ( CH2 ) 4COOHO溴代甲基环己烷溴代甲基环己烷6-羰基庚酸羰基庚酸也可表也可表示为：示为：连线高考连线高考3提示：提示：合成过程中无机试剂任选；如有需要，可以利用试卷中出现过的信息：合成反应流程图表示方法示
13、例如下： CHOR3CR1CR1R3HCR1OR2 O3 Zn/H2O+H反应物反应条件AB反应物反应条件C连线高考连线高考3解题过程中的技巧分析BrOOHO从碳原子数目分析合成思路(C C)碳碳双键 的引入合成方向也不是拘于一格的，正向合成、逆向合成 以及从原料、产物两端向中间进行都是解题常用的 方法。观察碳原子的个数变化、碳链结构特征和官能团变 换是解有机合成题的首要步骤。连线高考连线高考3答案：答案：NaOH/ C2H5OH一定条件一定条件HBrBrH2SO4(浓浓)催化剂催化剂H2OOHNaOH/ C2H5OHCH2BrOCOOH催化剂催化剂O2OCHO O3 Zn/H2O温馨提示温馨
14、提示 在有机合成中，其难点是官能团的引入，在有机合成中，其难点是官能团的引入，往往是先消去官能团再引入多个官能团，往往是先消去官能团再引入多个官能团，通过先消去后加成的方法可以使卤代烃中通过先消去后加成的方法可以使卤代烃中卤素原子的增多，卤代烃卤素原子的增多，卤代烃有机合成的有机合成的桥梁。桥梁。 触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业第一题(要求在八分钟内完成)：莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业(1)A的分子式是 。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的
15、化学方程式(有机物用结构简式表示)是(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是(4)174克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为 )， 其反应类型 。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业第二题(要求在七分钟内完成)：已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如： 触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。(2
16、)写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式 (3)写出F可能的结构简式 (4)写出A的结构简式 (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业第三题(要求在十分钟内完成)：萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式13103，其分子模型如下图所示 (图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)： 触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业(1)根据上图模型写出萨罗的结构简式：。(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol NaOH发生反应；只能生成两种一氯代产物。触类旁通、挑战高考，自评作业触类旁通、挑战高考，自评作业(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的。写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)，并指出相应的反应类型。反应类型：。反应类型：。谢谢各位老师和同学谢谢各位老师和同学2019年年11月月
