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1、第第6 6章章 维生素维生素Vitamins1高级课件6.1 概述 维维生生素素是是机机体体维维持持正正常常功功能能所所必必需需，但但在在体体内内不不能能合合成成或或合合成成量量很很少少，必必须须由由食物供给的一组低分子量有机物质。食物供给的一组低分子量有机物质。2高级课件维生素的分类维生素的分类维生素维生素脂溶性维生素脂溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素维生素维生素 A(AA(A1 1、A A2 2) )维生素维生素 D(DD(D2 2、D D3 3) )维生素维生素 E E维生素维生素 K(KK(K1 1、K K2 2、K K3 3、K K4 4) )C C族维生素族维生素B B族族维维生
2、生素素(B(B1 1、B B2 2、PPPP、B B5 5、B B6 6、B B1111、B B1212、H)H)3高级课件6.2 6.2 脂溶性维生素脂溶性维生素维生素维生素A A视黄醇视黄醇维生素维生素D D钙化醇钙化醇 俗名俗名维生素维生素E E生育酚生育酚维生素维生素K K止血维生素止血维生素溶于脂类或脂肪溶剂，而不溶于水；溶于脂类或脂肪溶剂，而不溶于水；随脂类吸收而吸收，脂类吸收障碍随脂类吸收而吸收，脂类吸收障碍缺乏缺乏4高级课件6.2.1 维生素A 一类具有生物活性的不饱和烃。一类具有生物活性的不饱和烃。A A1 1（视视黄黄醇醇）：食食品品中中主主要要是是全全反反式式结结构构，其
3、其生生物物效效价最高价最高。A A2 2（脱氢视黄醇）（脱氢视黄醇）：其生物效价为维生素：其生物效价为维生素A A1 1的的4040。新新维维生生素素A A（1-31-3顺顺式式异异构构体体）：生生物物效效价价为为维维生生素素A A1 1的的7575。5高级课件维生素A的结构特点2020个个C C构成的不饱和碳氢化合物构成的不饱和碳氢化合物多个共轭双键，异戊二烯生物合成而来多个共轭双键，异戊二烯生物合成而来双键为全反式结构时活性最高双键为全反式结构时活性最高可以是醇、醛、酸或酯的形式可以是醇、醛、酸或酯的形式6高级课件VA来源:A1A1存在于动物和海鱼中，存在于动物和海鱼中，A2A2存在于淡水
4、鱼中。存在于淡水鱼中。植植物物性性食食品品不不含含维维生生素素A A，但但类类胡胡萝萝卜卜素素可可转转化化为为维维生生素素A A。富富含含维维生生素素A A或或维维生生素素A A原原的的食食品品有有黄黄橙橙色色和和绿绿色色蔬蔬菜菜、水水果果、薯薯类类、谷谷类类、肝肝脏脏、蛋黄、乳类、鱼脂肪等。蛋黄、乳类、鱼脂肪等。7高级课件VA的稳定性 稳稳定定：食食品品中中的的VAVA和和A A原原在在加加热热、碱碱性性、弱酸性条件下比较稳定。弱酸性条件下比较稳定。 不不稳稳定定：无无机机强强酸酸，O O2 2、氧氧化化剂剂、脂脂肪肪氧氧合酶、光照。合酶、光照。紫外线，金属离子，紫外线，金属离子，O O2
5、2均会加速其氧化。均会加速其氧化。脂肪氧化酶可导致分解。脂肪氧化酶可导致分解。缺氧条件下，可能降低营养价值。缺氧条件下，可能降低营养价值。fat-soluble Vit8高级课件9高级课件6.2.2 维生素D维维生生素素D D是是一一些些具具有有胆胆钙钙化化醇醇生生物物活活性性的的类类固固醇醇的的统称。统称。 D2D2和和D3D3最常见，最常见，D2D2仅比仅比D3D3多多一个甲基和一个双键一个甲基和一个双键。10高级课件稳定性稳定性在在自自然然界界常常以以酯酯的的形形式式存存在在，为为白白色色晶晶体体，溶溶于于脂脂肪肪和和有机溶剂，化学性质较稳定。有机溶剂，化学性质较稳定。在中性和碱性溶液中
6、，耐高温和氧化。在中性和碱性溶液中，耐高温和氧化。光照、酸存在下会被破坏。光照、酸存在下会被破坏。油脂氧化酸败时也会引起油脂氧化酸败时也会引起V VD D破坏。破坏。11高级课件VD来源 植物食品、酵母植物食品、酵母 fat-soluble Vit麦角固醇麦角固醇 维生素维生素D D2 2（麦角钙化醇）麦角钙化醇） 维生素维生素D D3 3（胆钙化醇）（胆钙化醇）人和动物皮肤人和动物皮肤7 7一脱氢胆固醇一脱氢胆固醇紫外线紫外线 维生素维生素D主要存在于海鱼、动物肝脏、蛋黄和瘦肉中。主要存在于海鱼、动物肝脏、蛋黄和瘦肉中。维生素维生素D的来源除了食物来源之外，还可来源于自身的合的来源除了食物来
7、源之外，还可来源于自身的合成制造，但这需要多晒太阳，接受更多的紫外线照射。成制造，但这需要多晒太阳，接受更多的紫外线照射。 12高级课件维生素维生素D D功能功能调调节节机机体体钙钙、磷磷的的代代谢谢；也也是是一一种种神神经经内内分分泌泌- -免免疫疫调调节节激激素素；可可维维持持血血液液中中正正常常的的氨氨基基酸酸浓浓度度，调调节节柠檬酸代谢。柠檬酸代谢。缺缺乏乏维维生生素素D D时时：儿儿童童会会引引起起佝佝偻偻病病，成成年年人人可可引引起起骨质软化病。骨质软化病。13高级课件6.2.3 维生素E6 6羟基苯骈二氢吡喃（母育酚）的衍生物。羟基苯骈二氢吡喃（母育酚）的衍生物。包括：包括：生育
8、酚生育酚4 4种，种，生育三烯酚生育三烯酚4 4种。食品中生育酚的含量较高。种。食品中生育酚的含量较高。- -生育生育酚的生理活性最大。酚的生理活性最大。-CH-CH3 3或或-H-H取代键头取代键头头所指的头所指的位置形成位置形成不同的不同的、，异构异构14高级课件生育酚的抗氧化能力生育酚的抗氧化能力 清除生成的自由基 15高级课件碱、氧气、氧化剂、紫外线、金属离子促氧化。碱、氧气、氧化剂、紫外线、金属离子促氧化。酸、无氧加热（酸、无氧加热（200200）稳定。）稳定。油脂酸败加速维生素油脂酸败加速维生素E E氧化。氧化。稳定性稳定性16高级课件维生素E的来源17高级课件6.2.4 维生素K
9、 维生素维生素K K是是2-甲基甲基-1，4-萘醌萘醌的衍生物。的衍生物。其中较常见的有四种：天然的维生素其中较常见的有四种：天然的维生素K1K1和和K2K2，还有人工合成，还有人工合成的维生素的维生素K3K3和和K4K4（生物活性高于（生物活性高于K1K1和和K2K2）。）。 18高级课件维生素K稳定性 维生素维生素K K是黄色粘稠油状物是黄色粘稠油状物可被空气中氧缓慢地氧化而分解可被空气中氧缓慢地氧化而分解遇光则很快破坏遇光则很快破坏对碱不稳定对碱不稳定对热、酸较稳定对热、酸较稳定19高级课件功能性质功能：功能： V VK K参与凝血过程，被称为凝血因子。参与凝血过程，被称为凝血因子。 V
10、 VK K具有具有还原性还原性，在食品体系中可以，在食品体系中可以消灭自由基消灭自由基。缺乏症：缺乏症： 缺缺乏乏导导致致血血中中凝凝血血酶酶原原含含量量下下降降，从从而而导导致致皮皮下组织和其它器官出血，而且会下组织和其它器官出血，而且会延长凝血时间延长凝血时间。来源：来源： 由肠道中的细菌合成，绿色蔬菜由肠道中的细菌合成，绿色蔬菜中含量丰富中含量丰富。20高级课件6.3 水溶性维生素21高级课件6.3.1 维生素C (抗坏血酸)多羟基羧酸的内酯多羟基羧酸的内酯烯二醇结构具有强还原性烯二醇结构具有强还原性可以解离出氢离子可以解离出氢离子脱氢形式和还原形式可以相互转变脱氢形式和还原形式可以相互
11、转变L-L-抗坏血酸生物活性最高抗坏血酸生物活性最高22高级课件维生素C的稳定性在在所所有有维维生生素素中中VCVC是是最最不不稳稳定定的的，在在加加工工储储藏藏过过程中很容易被破坏。程中很容易被破坏。降降解解影影响响因因素素：氧氧气气、温温度度、光光照照、盐盐和和糖糖的的浓浓度、酶、金属离子、度、酶、金属离子、AwAw等。等。不稳定：碱性条件、受潮、光照、加热。不稳定：碱性条件、受潮、光照、加热。稳定：对酸很稳定，干燥较稳定。稳定：对酸很稳定，干燥较稳定。23高级课件维生素C的氧化降解AH2AH-氨基酸氨基酸A2,3-二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸(DKG)木酮糖木酮糖3-脱氧戊酮糖脱氧戊酮糖2-
12、呋喃甲酸呋喃甲酸2-呋喃醛呋喃醛褐色物质褐色物质还原酮还原酮-H2O-CO2H2O-H2OA2-HVCVC易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者两种途径进一步分解。易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者两种途径进一步分解。24高级课件VCVC的功能的功能参与胶原蛋白的合成参与胶原蛋白的合成 防治坏血病防治坏血病 预防动脉硬化预防动脉硬化 保护细胞、解毒，保护肝脏保护细胞、解毒，保护肝脏 提高人体的免疫力提高人体的免疫力抗抗氧氧化化剂剂：可可以以保保护护其其它它抗抗氧氧化化剂剂，如如维维生生素素A A、维维生生素素E E、不饱和脂肪酸，防止自由基对人体的伤害。、不饱和脂肪酸，防止自由基对人体的伤
13、害。维维生生素素c c的的主主要要作作用用是是提提高高免免疫疫力力，预预防防癌癌症症、心心脏脏病病、中中风风，保保护护牙牙齿齿和和牙牙龈龈等等。另另外外，坚坚持持按按时时服服用用维维生生素素c c还还可可以以使使皮皮肤肤黑黑色色素素沉沉着着减减少少，从从而而减减少少黑黑斑斑和和雀雀斑斑，使皮肤白皙。使皮肤白皙。 25高级课件缺乏：缺乏： 牙龈肿胀出血，牙床溃烂、牙齿松动牙龈肿胀出血，牙床溃烂、牙齿松动 坏血症、贫血坏血症、贫血 存在存在 VCVC广广泛泛存存在在于于果果蔬蔬中中，富富含含VCVC的的食食品品包包括括绿绿叶叶蔬蔬菜菜、椒椒类类、花花苔苔类类、番番茄茄、柑柑桔桔类类、莓莓类、猕猴桃
14、、鲜枣、山楂等。类、猕猴桃、鲜枣、山楂等。26高级课件Vit C缺乏症缺乏症坏血病（皮肤下出现瘀点）坏血病（皮肤下出现瘀点）F5-VCF5-VC缺27高级课件6.3.2 维生素B1即硫胺素，又称抗脚气病维生素。即硫胺素，又称抗脚气病维生素。结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连生物活性形式：硫胺素焦磷酸酯生物活性形式：硫胺素焦磷酸酯(TPP）28高级课件VB1的稳定性属于最不稳定的一类维生素。属于最不稳定的一类维生素。对对热热、光光不不敏敏感感, ,在在酸酸性性条条件件下下稳稳定定, ,在在碱碱性性及及中型介质中不稳定。中型介质中不稳定。氧化剂：会使硫
15、胺素断裂降解。氧化剂：会使硫胺素断裂降解。硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。SOSO2 2/SO/SO3 32-2-：亚亚硫硫酸酸离离子子取取代代了了噻噻唑唑环环而而失失活活。pH6pH6时破坏力最大。时破坏力最大。单宁类物质：生成加成物而失活。单宁类物质：生成加成物而失活。胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。水水 分分 活活 度度 ： 水水 分分 活活 度度 0.40.4以以 下下 损损 失失 小小 。0.50.650.50.65损失最大。损失最大。29高级课件硫胺素的降解历程30高级课件维生素B1的功能及缺乏症VB1进进入入
16、人人体体后后，被被磷磷酸酸酸酸化化成成硫硫胺胺素素焦焦磷磷酸酸酯酯（TPP）组组成成辅辅酶酶，参参与与人人体体内内酮酮酸酸的的氧氧化化脱脱羧羧反反应应。这这对对于于糖糖代代谢谢和和能能量量代代谢谢非非常常重重要要。硫硫胺胺素素还还作作为为转转酮酮酶酶的的辅辅酶酶参参与与磷磷酸酸戊戊糖糖途途径径的的转转酮酮反反应应，这这是是唯唯一一能能产产生生核核糖糖以以供供合成合成RNA的途径。的途径。当当VB1不不足足时时，糖糖代代谢谢中中间间产产物物在在神神经经组组织织中中堆堆积积，会会造造成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。维生素维生素B1不足时还会导致脚气病的发生。不足时还
17、会导致脚气病的发生。31高级课件维生素B1的来源32高级课件6.3.3 维生素B2 (Riboflavin核黄素)FMNFAD结构：带有结构：带有核糖醇侧链核糖醇侧链的的异咯嗪衍生物异咯嗪衍生物活性形式：活性形式：FAD, FMN生理作用：生理作用：氧化还原辅酶氧化还原辅酶33高级课件VB2稳定性vpHpH：酸性下稳定酸性下稳定，碱性下不稳定，碱性下不稳定v光光照照：在在光光照照下下转转变变为为光光黄黄素素和和光光色色素素，破破坏坏其其它它营营养养成成分分产产生生异异味味, ,如如牛牛奶奶的的日日光光臭味即由此产生臭味即由此产生v对热稳定对热稳定34高级课件功能与来源功能和缺乏症功能和缺乏症
18、辅酶的组成成分辅酶的组成成分 对机体内糖、蛋白质、脂肪代谢起着重要作用对机体内糖、蛋白质、脂肪代谢起着重要作用 缺乏时会发生缺乏时会发生口角炎、舌炎口角炎、舌炎等等来源来源 广广泛泛存存在在于于动动物物性性食食品品中中，以以禽禽、畜畜类类的的肝肝、肾肾、心心含含量量高高，其其次次是是奶奶类类和和蛋蛋类类。绿绿叶叶蔬蔬菜菜和和豆豆类类中含量也很高。如菠菜、韭菜。中含量也很高。如菠菜、韭菜。35高级课件6.3.4 6.3.4 尼克酸( (维生素PPPP，烟酸，抗癞皮病因子) )吡吡啶啶-3-3-羧羧酸酸及及其其衍衍生生物物的的总总称称，也也是是尼尼克克酸酸和和尼尼克克酰酰胺的总称胺的总称。尼克酰胺
19、为两种重要的酶（尼克酰胺为两种重要的酶（NADNAD和和NADPNADP）的组成部分。）的组成部分。36高级课件稳定性稳定性最稳定的一种维生素，最稳定的一种维生素，对光、热、碱、氧均稳定。对光、热、碱、氧均稳定。来源来源酵酵母母、动动物物肝肝脏脏、鱼鱼、肉肉、绿绿色色蔬蔬菜菜含含量量较较高高。以以玉玉米米为为主主食食的的人人群群，易易于于发发生生赖赖皮皮病病，原原因因是是玉玉米米中中的的烟烟酸酸主主要要为为结结合合型型不不能能为为人人体体吸吸收收，同同时玉米中时玉米中色氨酸较低色氨酸较低。37高级课件6.3.5 维生素B6化学名：包含吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺化学名：包含吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺3
20、3种化合物种化合物以磷酸酯的形式广泛存在于动植物中。以磷酸酯的形式广泛存在于动植物中。磷酸吡哆醛参与近百种酶反应。磷酸吡哆醛参与近百种酶反应。38高级课件稳定性pHpH：酸性溶液中稳定，碱性环境中易分解。：酸性溶液中稳定，碱性环境中易分解。加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏光光照照：碱碱性性条条件件下下对对光光和和紫紫外外线线敏敏感感，形形成成4-4-吡吡哆酸。哆酸。氨基酸：形成氨基酸：形成ShiffShiff碱而部分失活碱而部分失活自由基：形成无活性产物。自由基：形成无活性产物。39高级课件生理功能生理功能 参与蛋白质的合成与分解代谢。参与蛋白质的合成与分解代谢
21、。 促进人体对促进人体对VB2VB2、VB12VB12、FeFe、ZnZn的吸收的吸收缺乏症：缺乏症： 可致眼、鼻与口腔周围可致眼、鼻与口腔周围皮肤脂滥性皮炎皮肤脂滥性皮炎食物来源食物来源 白白色色肉肉类类( (如如鸡鸡肉肉和和鱼鱼肉肉) )，肝肝脏脏、豆豆类类、坚坚果果等等，水水果蔬菜果蔬菜( (香蕉香蕉) )，植物性食物中的维生素，植物性食物中的维生素B6B6不易被吸收。不易被吸收。 肠道中微生物肠道中微生物( (细菌细菌) )可合成。可合成。40高级课件6.3.6 6.3.6 叶酸（B11B11）分分子子结结构构：由由蝶蝶呤呤、对对氨氨基基苯苯甲甲酸酸和和谷谷氨氨酸酸结结合合而成而成。体
22、内活性形式为体内活性形式为四氢叶酸四氢叶酸(FH(FH4 4) )。对对于于核核苷苷酸酸、氨氨基基酸酸的的代代谢谢具具有有重重要要的的作作用用，缺缺乏叶酸会引起各种贫血病、口腔炎。乏叶酸会引起各种贫血病、口腔炎。41高级课件水溶液中易被光解破坏。水溶液中易被光解破坏。在在酸性溶液中不稳定酸性溶液中不稳定，p p易破坏。易破坏。在在中中性性或或碱碱性性溶溶溶溶液液中中对对热热稳稳定定，加加热热至至100100h h也也不不被破坏。被破坏。低温下，叶酸能与亚硝酸盐作用，生成弱致癌物质。低温下，叶酸能与亚硝酸盐作用，生成弱致癌物质。低温下，叶酸能与亚硝酸盐作用，生成弱致癌物质。低温下，叶酸能与亚硝酸
23、盐作用，生成弱致癌物质。CuCu2+2+和和FeFe3+3+催化其氧化。催化其氧化。维生素维生素C C和硫醇可防止其氧化。和硫醇可防止其氧化。来来源源：广广泛泛存存在在于于动动植植物物性性食食物物中中，良良好好来来源源为为肝肝、肾肾、绿绿叶蔬菜、马铃薯、豆类、麦胚和坚果等。叶蔬菜、马铃薯、豆类、麦胚和坚果等。叶酸的稳定性42高级课件6.3.7 6.3.7 维生素B12(B12(钴胺素) )是是唯一含有金属元素钴唯一含有金属元素钴的维生素。的维生素。一一般般所所称称的的是是氰氰钴钴胺胺素素，为为一一种种红红色色的的晶晶体体物物质质，稳稳定定性好可用于强化食品。性好可用于强化食品。43高级课件稳定
24、性稳定性最最适适宜宜pHpH范范围围是是4 4 6 6，在在此此范范围围内内，即即使使高高压压加加热热，也也仅仅有少量损失。有少量损失。强酸或碱性溶液中分解强酸或碱性溶液中分解，遇，遇强光或紫外线强光或紫外线易被破坏。易被破坏。还还原原剂剂如如低低浓浓度度的的巯巯基基化化合合物物，能能防防止止维维生生素素B12B12破破坏坏，但用量较多以后，则又起破坏作用。但用量较多以后，则又起破坏作用。抗坏血酸或亚硫酸盐也能破坏维生素抗坏血酸或亚硫酸盐也能破坏维生素B12B12。在在溶溶液液中中，硫硫胺胺素素与与尼尼克克酸酸的的结结合合可可缓缓慢慢地地破破坏坏维维生生素素B12B12。三三价价铁铁盐盐对对维
25、维生生素素B12B12有有稳稳定定作作用用, ,而而低低价价铁铁盐盐则则导导致致维维生素生素B12B12的迅速破坏。的迅速破坏。44高级课件缺乏症缺乏症 巨幼红细胞性贫血，即所谓恶性贫血巨幼红细胞性贫血，即所谓恶性贫血； 精神抑郁、记忆力下降、四肢震颤等神经症状；精神抑郁、记忆力下降、四肢震颤等神经症状； 同同型型半半胱胱氨氨酸酸血血症症，血血清清中中积积累累的的同同型型半半胱胱氨氨酸酸具具有有神神经经毒毒和和血血管管毒毒，可可促促使使心心脏脏病病发发作作、栓栓塞塞性性脑脑卒卒中中和和周周围血管阻塞。围血管阻塞。食物来源：食物来源：维生素中唯一只能由微生物合成的维生素。维生素中唯一只能由微生物
26、合成的维生素。 广泛存在于动物性食品中，植物性食品中含量极少。广泛存在于动物性食品中，植物性食品中含量极少。45高级课件6.3.8 泛酸（B5）结结构构：D-(+)-N-(2,4-D-(+)-N-(2,4-二二羟羟基基-3,3-3,3-二二甲甲基基- -丁丁酰酰)-)-丙丙氨酸。氨酸。活性形式：辅酶活性形式：辅酶A A。46高级课件稳定性稳定性较较稳稳定定。pH5-7pH5-7之之间间稳稳定定，酸酸性性条条件件下下加加热热降降解解。有有溶溶水水流失问题。流失问题。来源来源广广泛泛分分布布于于生生物物体体中中，富富含含泛泛酸酸的的食食物物主主要要是是肉肉、未未精精制制的的谷谷类类制制品品、麦麦芽
27、芽与与麦麦麸麸、动动物物肾肾脏脏/ /心心脏脏、绿绿叶叶蔬蔬菜菜、啤酒酵母、坚果类、鸡肉、未精制的糖蜜等。啤酒酵母、坚果类、鸡肉、未精制的糖蜜等。47高级课件6.3.9 生物素（维生素H，biotin）结构：脲和带有戊酸侧链噻吩的结构：脲和带有戊酸侧链噻吩的2 2个五元环组成。个五元环组成。天然存在的为右旋的天然存在的为右旋的D-D-型生物素，具有生物活性。型生物素，具有生物活性。48高级课件稳定性：稳定性： 不易受酸、碱及光线破坏不易受酸、碱及光线破坏 强酸碱条件下水解失活强酸碱条件下水解失活 氧化剂及亚硝酸破坏其生物活性氧化剂及亚硝酸破坏其生物活性来源：来源： 广广泛泛分分布布于于所所有有
28、的的动动物物和和植植物物中中，在在蛋蛋黄黄、酵酵母母、牛牛奶奶及家禽的内脏中含量较高及家禽的内脏中含量较高 人体肠道细菌亦能大量合成人体肠道细菌亦能大量合成49高级课件功能功能功能功能VB7VB7VB7VB7构成羧化酶（固定构成羧化酶（固定构成羧化酶（固定构成羧化酶（固定COCOCOCO2 2 2 2）的辅酶，它与酶蛋白结）的辅酶，它与酶蛋白结）的辅酶，它与酶蛋白结）的辅酶，它与酶蛋白结 合是通过它的羧基和合是通过它的羧基和合是通过它的羧基和合是通过它的羧基和Pr-lys-NH2Pr-lys-NH2Pr-lys-NH2Pr-lys-NH2结合形成肽键。结合形成肽键。结合形成肽键。结合形成肽键。生物素在脂肪酸合成中起着重要作用。生物素在脂肪酸合成中起着重要作用。生物素在脂肪酸合成中起着重要作用。生物素在脂肪酸合成中起着重要作用。缺乏：缺乏： 体体征征包包括括皮皮炎炎、萎萎缩缩性性舌舌炎炎、感感觉觉过过敏敏、肌肌肉肉痛痛、倦倦怠怠、厌食和轻度贫血厌食和轻度贫血50高级课件
