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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 ( (第二课时第二课时) ) 酚酚高二化学第一节醇酚第2课时最新酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比芳香醇芳香醇酚酚 羟基羟基（OH）与非苯烃基相连的化合与非苯烃基相连的化合物称为物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合与苯环直接相连的化合物称为物称为酚酚。高二化学第一节醇酚第2课时最新苯苯 酚酚 英国著名的医生里斯特发现病人手术后死英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染，偶然之下用苯酚稀因多数是伤口化脓感染，偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果
2、病人的感染情况显著减少。这一发现使苯果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？高二化学第一节醇酚第2课时最新一一. .苯酚的分子结构苯酚的分子结构化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH球棍模型球棍模型苯酚分子中除苯酚分子中除 -OH上的上的H以外以外的所有原子都在同一平面上，的所有原子都在同一平面上，且且-OH上的上的H也可能出现在该也可能出现在该平面。平面。高二
3、化学第一节醇酚第2课时最新二二. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质颜色颜色状态状态气味气味密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显粉红色粉红色。有有特特殊殊气气味味常温常温下固下固态，态，熔点熔点不高不高（43 ） 大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，高于大，高于 65时能时能与水混溶与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒有毒强腐强腐蚀性蚀性沾到沾到皮肤皮肤上，上，用酒用酒精洗精洗涤。涤。高二化学第一节醇酚第2课时最新 苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 三三
4、. .苯酚的化学性质苯酚的化学性质实验实验3-3向苯酚乳浊液中加入适量向苯酚乳浊液中加入适量5%NaOH溶液溶液OH + NaOHONa + H2O1.苯酚的苯酚的酸性酸性（易溶于水）（易溶于水）澄清澄清浑浊浑浊ONa+HClOH+NaCl俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。高二化学第一节醇酚第2课时最新- -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？苯酚的酸性到底有多弱？2、酸性：、酸性：H2CO3苯酚苯酚HCO3-，苯酚不苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论结论？1、不管、不管CO2是否过量，都生成是否过量，都生成
5、NaHCO3高二化学第一节醇酚第2课时最新苯酚乳浊液苯酚乳浊液Na2CO3补充实验：与碳酸钠的反应补充实验：与碳酸钠的反应-OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3苯酚与碳酸钠溶液不共存！苯酚与碳酸钠溶液不共存！高二化学第一节醇酚第2课时最新练一练练一练 请设计实验比较苯酚与碳酸的请设计实验比较苯酚与碳酸的酸性强弱。酸性强弱。1、往苯酚钠溶液中通入、往苯酚钠溶液中通入CO2气体；气体；2、比较同浓度苯酚钠水溶液和、比较同浓度苯酚钠水溶液和NaHCO3溶液的碱性强弱。溶液的碱性强弱。高二化学第一节醇酚第2课时最新讨论讨论乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OH，为，为什么乙醇不显酸性而
6、苯酚显酸性什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 结论：不同的烃基与羟基相连，结论：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。可以影响物质的化学性质。高二化学第一节醇酚第2课时最新难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂注意：注意： 苯酚苯酚稀稀且不能过量，溴水且不能过量，溴水浓浓且且足量足量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。到白色沉淀。+ 3Br2 + 3HBr实验实验3-4 苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应 羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响 苯酚与溴水的反应很灵敏苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚的定性
7、检验和定量测定。高二化学第一节醇酚第2课时最新2.苯环上的取代反应苯环上的取代反应与浓溴水反应与浓溴水反应OH + Br2+ 3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？同？3OH BrBrBr高二化学第一节醇酚第2课时最新苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂FeBr3作催化剂作催化剂三个三个
8、 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位上邻对位上的氢原子更活泼的氢原子更活泼高二化学第一节醇酚第2课时最新小结：小结：在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，与苯环两个基团，不是孤立的存在着；不是孤立的存在着；两者相互影响的结果两者相互影响的结果使羟基使羟基-OH与苯环都活与苯环都活化化，从而使苯酚表现，从而使苯酚表现出自身特有的化学性出自身特有的化学性质。质。高二化学第一节醇酚第2课时最新 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)该反应常
9、用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。3、显色反应、显色反应高二化学第一节醇酚第2课时最新小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应高二化学第一节醇酚第2课时最新1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作有杀菌、止痛作用用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为
10、乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。四四.苯酚的用途苯酚的用途高二化学第一节醇酚第2课时最新课堂练习课堂练习1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚高二化学第一节醇酚第2课时最新课堂练习课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚
11、苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色高二化学第一节醇酚第2课时最新 牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶紫色紫色溶液溶液“超级变、变、变超级变、变、变 ” ” A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙实验过程：实验过程：谜团谜团1 1谜团谜团2 2谜团谜团3 3高二化学第一节醇酚第2课时最新环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒
12、性会影响到水生物的生长和繁殖，毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。法，以做到化害为利，保护环境。高二化学第一节醇酚第2课时最新你知道吗？你知道吗？日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚高二化学第一节醇酚第2课时最新 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中中添加遇热凝固的脱乙酰
13、壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到酶，然后将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环方法处理过的工
14、业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有回收再利用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。高二化学第一节醇酚第2课时最新讨论讨论乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？显酸性而苯酚显酸性？ v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但但OH所连烃基不同，乙醇分子中所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子还难电离，原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯与苯环相连，受苯环影响，环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，原子易电离，使苯酚显示一定酸性。使苯酚显示一定酸性。 由此可见，由此可见，不同的烃不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。高二化学第一节醇酚第2课时最新(1)（2）（3）（4）课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？（2 2）与（）与（4 4）是什么关系？）是什么关系？ 最简单的酚是什么？最简单的酚是什么？OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 高二化学第一节醇酚第2课时最新
