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1、 中中 药药 化化 学学 执业药师中药化学绪论 第一章第一章 总论总论n 中药化学是运用现代科学理论和方法研究中药化学中药化学是运用现代科学理论和方法研究中药化学成分的一门学科。成分的一门学科。n 主要研究内容为主要研究内容为中药中药中化学成分的中化学成分的n 结构及分类结构及分类n 物理和化学性质物理和化学性质n 提取分离方法提取分离方法n 结构测定方法结构测定方法 n 合成途径、生物活性以及天然药物的研究合成途径、生物活性以及天然药物的研究n与开发等。与开发等。执业药师中药化学绪论中草药中草药 在中国，天然在中国，天然药物物资源主要是中草源主要是中草药。 植物植物：如种子植物人参、大：如种
2、子植物人参、大枣，真菌，真菌类 植物灵芝，并以植物灵芝，并以植物来源植物来源为主主动物物：如地：如地龙（蚯蚓）、牛黄等（蚯蚓）、牛黄等矿物物：如石膏等：如石膏等一、中药资源一、中药资源执业药师中药化学绪论 目前已目前已鉴定的中定的中药有有8 8千多种，少数民族用千多种，少数民族用药，如藏如藏药、傣、傣药、壮、壮药、苗、苗药、朝、朝药等达等达3 3千余种，千余种，还有其他民有其他民间用草用草药，已，已进入科学入科学记载的中国植的中国植物达物达4220042200种，种，这些都是我国的宝些都是我国的宝贵财富。富。执业药师中药化学绪论 我国著名的早期我国著名的早期药书神神农本草本草经出版出版于公元前
3、一世于公元前一世纪西西汉末年，后又末年，后又经唐、宋、唐、宋、元、明、清中各代元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚学家的完善形成了浩瀚的文献的文献资料。料。明代李明代李时珍的本草珍的本草纲目目（1590-1596年）是最重要的，堪称年）是最重要的，堪称药学巨著，学巨著，现已已译成英、日、德、法等多种成英、日、德、法等多种语言文字，言文字，成成为世界性的重要世界性的重要药学文献之一。学文献之一。 多数中多数中药具有具有疗效效显著、毒性低等特点，著、毒性低等特点，中医中医药正在走向世界，正在走向世界，显示了其示了其强大的生命大的生命力。力。执业药师中药化学绪论海洋生物 海洋中有海洋中有50多万种
4、动物多万种动物 ,1万多种植物万多种植物,如如 海绵、藻类、珊瑚等。海绵、藻类、珊瑚等。n植物：昆布（海带）植物：昆布（海带）n动物：如珍珠、海马动物：如珍珠、海马 微生物经过发酵，分离和纯化而得到代谢产物（由微生经过发酵，分离和纯化而得到代谢产物（由微生物产生而且能抵抗其他微生物的物质物产生而且能抵抗其他微生物的物质抗生素等。抗生素等。执业药师中药化学绪论生物技术产物生物技术产物生物技生物技术在在扩大大药用用资源方面的源方面的应用主要有：用主要有： （1）小植物小植物的大的大规模培养，建立珍稀模培养，建立珍稀濒危植物的快速繁殖，危植物的快速繁殖，主要是通主要是通过植物器官胚等形成植株。植物器
5、官胚等形成植株。 （2）悬浮培养浮培养细胞胞，以，以产生大量次生代生大量次生代谢产物。物。 （3）由）由农杆菌感染的植物杆菌感染的植物组织形成的形成的毛状根毛状根等是等是继培养培养细胞系胞系统之后又是一重要培养系之后又是一重要培养系统，目前已有人参、青蒿、丹，目前已有人参、青蒿、丹参等近参等近50种植物建立了毛状根培养系种植物建立了毛状根培养系统。 （4）生物生物转化化，经动物体内代物体内代谢或或组合生物催化合成合生物催化合成结构构独特化合物，以独特化合物，以进行活性成分行活性成分筛选研究。研究。执业药师中药化学绪论二、化学成分天然天然药物物资源中所含化学成分复源中所含化学成分复杂，其主要是，
6、其主要是（一）（一）脂类脂类（lipids） 1、油脂、油脂 为混合物，甘油脂肪酸混合物，甘油脂肪酸酯等等2、腊、腊 脂肪酸和脂肪醇生成的固体脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类3、甾醇、甾醇类 如如谷甾醇谷甾醇4、磷脂、磷脂 中草药成分化学中草药成分化学 林启寿林启寿 1977, P39薏苡仁薏苡仁酯 脂脂类易溶于石油易溶于石油醚等等亲酯性溶性溶剂，难溶于水。溶于水。执业药师中药化学绪论（二）（二）萜类萜类（terpenes or terpenoids） 按照按照“实验的异戊二的异戊二烯法法则”，认为萜类是是由异戊二由异戊二烯聚合而成聚合而成的化合物，有的化合物，有单萜多多萜。是天然界最多的。是天然
7、界最多的一一类化合物，已有化合物，已有2万多个化合物万多个化合物结构被确定。构被确定。执业药师中药化学绪论萜类萜类名称名称异戊二异戊二烯烯数数目目碳数碳数单萜单萜210倍半倍半萜萜315二二萜萜420异戊二异戊二烯烯(isoprene)三三萜萜630四四萜萜840多多萜萜n5n执业药师中药化学绪论穿心莲内酯（抗炎）穿心莲内酯（抗炎）二萜（二萜（C20）执业药师中药化学绪论薄荷醇薄荷醇为薄荷薄荷挥发油的主要成分，具有油的主要成分，具有镇痛和止痒作痛和止痒作用。用。 薄荷醇薄荷醇 萜和和挥发油油为亲脂性化合物，易溶于石油脂性化合物，易溶于石油醚、乙、乙醚等溶等溶剂，难溶于水。溶于水。挥发油油（单萜
8、、倍半、倍半萜）执业药师中药化学绪论（三）（三）生物碱生物碱（alkaloids） 来源于生物的一来源于生物的一类含氮的化合物，多数化合物含氮的化合物，多数化合物N在在环内，与酸可成内，与酸可成盐。 奎宁奎宁 游离碱游离碱难溶于水，可溶于溶于水，可溶于氯仿等有机溶仿等有机溶剂；生；生物碱物碱盐 易溶于水，易溶于水，难溶于溶于亲脂性有机溶脂性有机溶剂。执业药师中药化学绪论（四）（四）苷类苷类（glycosides） 苷（配糖体、苷（配糖体、甙） 非糖非糖类化合物与糖通化合物与糖通过苷苷键（缩醛键）结合生成的合生成的一一类化合物叫苷，苷遇酸和化合物叫苷，苷遇酸和酶可水解可水解为苷元和糖。苷元和糖。
9、 苷苷: 极性大极性大, 易溶于易溶于热水、醇水、醇。 苷元苷元: 极性小极性小, 难溶于水。溶于水。执业药师中药化学绪论野樱苷（次级苷）野樱苷（次级苷）酶酶或或H+苦苦杏杏仁仁苷苷（原生苷）（原生苷）酶或酶或H+HCN+苷元苷元 (aglycone)执业药师中药化学绪论（五）鞣质（tannins） 复复杂的多元酚的多元酚类化合物，因其可鞣皮故称化合物，因其可鞣皮故称为鞣鞣质，分分为三三类。1、可水解鞣可水解鞣质 糖（或多元醇）和酚糖（或多元醇）和酚类以以酯键或苷或苷键结合，在酸、碱合，在酸、碱或或酶作用下可被水解。常作用下可被水解。常见的酚的酚类如下：如下：没食子酸没食子酸逆没食子酸逆没食子
10、酸执业药师中药化学绪论可水解鞣质可水解鞣质地榆鞣质地榆鞣质 H-5执业药师中药化学绪论2、缩合鞣合鞣质（多聚体）（多聚体） 不能被水解，遇酸等可不能被水解，遇酸等可缩合成鞣合成鞣酐，黄，黄烷醇醇类为该种鞣种鞣质前体。前体。 如如 （+）儿茶酚）儿茶酚3、新型鞣、新型鞣质鞣鞣质易溶于水、醇、丙易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙、乙酸乙酯等。等。执业药师中药化学绪论缩合鞣质缩合鞣质天然药物化学（天然药物化学（3）姚新生）姚新生 2001, P241执业药师中药化学绪论（一）脂类（一）脂类（lipids） （ 六）糖六）糖（二）（二）萜类萜类 （terpenoids） （七）氨基酸、蛋白质（七）氨基酸、蛋白质 （三）（三）生生 物碱物碱（alkaloids） （八）有机酸（八）有机酸（四）（四）苷类苷类（glycosides） （九）无机成分（九）无机成分（五）鞣质五）鞣质（tannins） 生物合成途径、物理和化学性生物合成途径、物理和化学性质（各章（各章论述）。述）。执业药师中药化学绪论执业药师中药化学绪论
