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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃你知道吗？你知道吗？1 1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？成元素是什么？2 2、什么是烃的衍生物？什么是卤代径？、什么是烃的衍生物？什么是卤代径？3 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比的特点：相比的特点：（1 1）反应缓慢反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。结合，有机反应是分子之间的反
2、应。（2 2）反应产物复杂反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。物的生成。（3 3）反应常在有机溶剂中进行反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。一、一、烷烃与与烯烃思考与交流（思考与交流（1） 请同学们观察教材请同学们观察教材28页表页表21和表和表22，并根，并根据表中数据在图据表中数据在图21中绘出变化曲线，根据曲中绘出变化曲线，根据曲线变化趋势总结规律。线变化趋势总结
3、规律。 随着分子中碳原子数的递增：随着分子中碳原子数的递增：1、常温下的状态：常温下的状态： 态态 态态 态。态。2、沸点逐渐、沸点逐渐 。3、相对密度逐渐、相对密度逐渐 ，密度均比水，密度均比水 。4. 溶于水，溶于水， 溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。气气 液液 固固增大增大增大增大小小难难易易烷烃和烯烃的物理性质变化规律：烷烃和烯烃的物理性质变化规律：甲烷甲烷 乙烯的化学性质怎样乙烯的化学性质怎样?(知识回顾知识回顾) 通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学在
4、特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以与反应，如可以与氧气氧气燃烧燃烧发生氧化反应发生氧化反应，与与氯气氯气发生取代反应发生取代反应等等。 烷烃的化学性的化学性质（ CnH2n2 ） CnH2n+2(3n1)2O2 nCO2(n1)H2O 通常状况下，它们很稳定，通常状况下，它们很稳定，跟跟强强酸酸、强碱及强强碱及强氧化剂都不发生反应。氧化剂都不发生反应。1 1 、燃烧、燃烧点烧点烧2 2 、取代反应、取代反应o光照条件下和纯净的卤素单质发生取代反应（分步进行）光照条件下和纯净的卤素单质发生取代反应（分步进行）乙烷的取代反应HCCHClCl HCCClHClHHHHHHHH光照光照键断
5、裂键断裂特征：分步取代，产物多特征：分步取代，产物多乙烯的化学性质:1）氧化反应氧化反应（1）点燃：点燃：（2）被氧化剂氧化：被氧化剂氧化：可使酸性可使酸性高锰酸钾高锰酸钾褪色褪色2 2）加成反应）加成反应 将乙烯气体通入将乙烯气体通入溴水溶液中溴水溶液中，可以见到溴水可以见到溴水很快褪去很快褪去，说明乙烯与溴发生反，说明乙烯与溴发生反应。应。CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br乙烯与溴的加成反应HCCHBrBr HCCHHHHHBrBr键断裂键断裂1,2-二溴乙烷二溴乙烷单体单体链节链节聚聚合合度度 由小分子生成高分子化合物由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。的反应叫聚合反
6、应。3）、聚合反应（加聚反应）烯烃的化学性的化学性质（CnH2n ）1 1、氧化反应：、氧化反应：燃烧：燃烧： CnH2n3n2O2 nCO2nH2O点烧点烧使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的反应：的反应：2 2、加成反应：、加成反应：(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：CH3-CHCH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂（3）加聚反应加聚反应：nCH2=CHCH2CH3CH2CH CH2CH3 n学与问学与问 P30烃的类别烃的类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃全部单键、全部单键、饱和
7、饱和有碳碳双有碳碳双键、不饱键、不饱和和CH4CH2=CH2氧化（燃烧）、氧化（燃烧）、取代取代氧化（燃烧、氧化（燃烧、与强氧化剂反与强氧化剂反应）、加成、应）、加成、加聚加聚2024/7/20思考与交流思考与交流(2)(2)（1 1）CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CHCH3 3CHCH2 2Cl+ HClCl+ HCl光光（2 2）CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr（3 3）CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4 4） nCHnC
8、H2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。资料卡片：二烯烃资料卡片：二烯烃1 1）通式：）通式： C Cn nH H2n2n2
9、 23 3）化学性质：）化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2）类别：）类别： 二烯烃能够发生加成和加聚反应二烯烃能够发生加成和加聚反应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH
10、21,2 Br1,4 Br(主产物主产物)1,4 加聚加聚(中间体中间体)+ Cl2ClCl1 1，2 2加成加成Cl+ Cl2Cl1 1，4 4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂用系统命名法命名下列分子用系统命名法命名下列分子思考：思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？如处于同一平两个氢原子是否处于同一平面？如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？的同侧
11、还是异侧？CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH32-丁烯丁烯1-丁烯丁烯由于碳碳双键不能旋转而导致分子中由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为生的异构现象，称为顺反异构顺反异构产生顺反异构体的原因：产生顺反异构体的原因： 含双键的化合物中，含双键的化合物中，由于由于双键不能自由旋转双键不能自由旋转，如果如果每个双键碳原子连接了两个不同的原每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团子或原子团，双键上的，双键上的4个原子或原子团个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两在空间就有两种不同的排列方式，
12、产生两种不同的异构，即顺反异构种不同的异构，即顺反异构 。 两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。产生生顺反异构反异构(立体异构)的条件：的条件：必须有双键；必须有双键；每个双键碳原子连接了两个不同每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。的原子或原子团。v思考题：下列物质中哪些具有顺反异构？思考题：下列物质中哪些具有顺反异构？v 1）1
13、，2-二氯乙烯二氯乙烯v 2）1，2-二氯丙烯二氯丙烯 v 3）2-甲基甲基-2-丁烯丁烯v 4）2-氯氯-2-丁烯丁烯 烯烯烃烃同同分分异异构构体体碳链异构碳链异构位置异构位置异构顺反异构顺反异构总结与归纳总结与归纳官能团异构官能团异构再再 见见 三、炔三、炔 烃烃u 定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。u 通式：为通式：为CnH2n-2（n2），属于不饱和烃。），属于不饱和烃。u 物理性质（递变性）物理性质（递变性） 与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似，与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似，随碳原子数的增多呈规律性变化。随碳原子数的增多呈规律性变化。乙
14、炔分子的组成和结构乙炔分子的组成和结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间结构：空间结构：HCCH H C C H CHCH 或或 HCCH直线型，键角直线型，键角1800C2H2l俗俗 名：电石气名：电石气 纯净时为无色、无味的气体，纯净时为无色、无味的气体， (不纯时带有臭味），不纯时带有臭味）， 密度比空气稍小，密度比空气稍小， 微溶于水微溶于水, 易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。 乙炔的物理性质乙炔的物理性质1）原料：）原料：2） 反应原理：反应原理：CaC2+ H2OCa(OH)2 + C2H22 碳化钙（碳化钙（CaC2，俗名电石，俗名电石， 常含有磷化钙，硫化
15、钙等杂质）常含有磷化钙，硫化钙等杂质）乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法饱和食盐水饱和食盐水3） 制取装置：制取装置： 固固 + 液液气体气体4） 收集：收集： 排水法排水法制出的乙炔制出的乙炔气体为什么气体为什么先通入硫酸先通入硫酸铜溶液铜溶液？实验中采用块状实验中采用块状CaCCaC2 2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么？实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗？ 实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。会太剧烈。能否用启普发生器简易装置？
16、为什么？能否用启普发生器简易装置？为什么？ 为什么用饱和食盐水而不用纯水？为什么用饱和食盐水而不用纯水？思考思考 减缓电石与水的反应速率减缓电石与水的反应速率制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？ 因电石中含有因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水反等，也会与水反应，产生应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气体等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味会有难闻的臭味。硫酸铜溶液吸收硫酸铜溶液吸收H H2 2S S，溶解，溶解PHPH3 3。思考思考 1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两在烯烃分子中如果双键碳
17、上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？ 2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？ 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注炸，在生产和使用乙炔时，必须注意意安全安全。点燃之前要验纯！。点燃之前要验纯！ 氧化反应氧化反应 a. 在空气或在氧气中燃烧在空气或在氧气中燃
18、烧完全氧化完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O点燃点燃火焰明亮，伴有大量黑烟火焰明亮，伴有大量黑烟乙炔的化学性质乙炔的化学性质b. 被氧化剂氧化被氧化剂氧化 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 加成反应加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷 乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln实验探究实验探究实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙
19、炔通入盛有溴将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。乙炔的用途乙炔的用途炔炔烃（ CnH2n-2 ）化学性质（与乙炔相似）化学
20、性质（与乙炔相似） （1）氧化反应）氧化反应 燃烧：火焰明亮，伴有大量黑燃烧：火焰明亮，伴有大量黑烟烟 与酸性高锰酸钾溶液反应：与酸性高锰酸钾溶液反应： 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色 （2）加成反应）加成反应 可与可与H H、X X、HXHX、H HO O等加成等加成 溴水褪色溴水褪色烷烃、烯烃、炔烃的结构烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有脂肪烃的来源有石油石油、天然气天然气和和煤煤等。等。石油石油通过通过常压分馏常压分
21、馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的催化裂化和裂解可得到质量较大的烷烃；通过石油的催化裂化和裂解可得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而原料；而催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化
22、，可以获得燃料油及多种化工原料。燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。原原油油的的分分馏馏及及裂裂化化的的产产品品和和用用途途学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为不同而加以分离的技术。分为常压分馏常压分馏和和减压分馏减压分馏，常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压
23、时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。分馏，避免高温下有机物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提高汽油的辛的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。烷值和制取芳香烃。 石油石油催解催解是深度的裂化，是深度的裂化，使使短短链的的烷烃进一步进一步分解生成乙烯分解生成乙烯、乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。原料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）在是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在催化剂存在下，在460520及及100k
24、Pa 200kPa的的压强强下，下，长链烷烃断裂成短断裂成短链烷烃和烯烃，从和烯烃，从而大大提高汽油的产量。而大大提高汽油的产量。学与问学与问 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。乙炔结构乙炔结构是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子化学性质化学性质小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。主要用途主要用途焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFBFBF下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用
25、来做为乙炔的收集装置? 练练习习 描描述述CH3CH = CHCCCH3分分子子结结构构的的下列叙述中正确的是（下列叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BC练练习习 某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则则气气态烃可能是态烃可能是A、CH CH
26、B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习 含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种v练习练习 在标准状况下将在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（比为（ ）vA1 2 B2 3C3 4D4 5 练习练习 CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2
