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1、教学目标教学目标1、了解有关胡、了解有关胡萝卜素的基卜素的基础知知识和提取胡和提取胡萝卜卜 素的基本原理；素的基本原理；2、初步学会胡、初步学会胡萝卜素的提取技卜素的提取技术和和纸层析的操析的操 作方法；作方法；3、初步了解有机溶、初步了解有机溶剂的相关知的相关知识。教学重点及难点教学重点及难点 重点：胡萝卜素的提取，纸层析的操作。重点：胡萝卜素的提取，纸层析的操作。 难点：胡萝卜素的提取。难点：胡萝卜素的提取。一、胡萝卜素一、胡萝卜素(C(C4040H H5656) ) （一）分子结构（一）分子结构：包含多个碳碳双键包含多个碳碳双键胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素最主要的组成
2、成分最主要的组成成分（二）种类（二）种类可根据可根据双键双键数目数目（三）理化性质：（三）理化性质：1 1、橘黄色结晶；、橘黄色结晶；化学性质比较稳定化学性质比较稳定2 2、不溶于水、不溶于水、微溶于酒精、微溶于酒精、易溶于易溶于石油醚石油醚等有机溶剂等有机溶剂3 3、可氧化成两分子维生素、可氧化成两分子维生素A A维生素维生素A A家里炒胡萝卜家里炒胡萝卜时要加多点油时要加多点油 - -胡萝卜素胡萝卜素 V VA A 胡胡萝卜素就是卜素就是维生素生素A A原，其中起主要作用的是原，其中起主要作用的是-胡胡萝卜素卜素。胡。胡萝卜素卜素能能够治治疗因因维生素生素A A缺乏所引起的各种疾病。缺乏所
3、引起的各种疾病。 此外，胡此外，胡萝卜素卜素还能能够有效清除体内的自由有效清除体内的自由基，基，预防和修复防和修复细胞胞损伤，抑制，抑制DNADNA的氧化，的氧化，预防防癌症癌症的的发生生, ,提高人体免疫力等，提高人体免疫力等，使癌使癌变细胞恢复胞恢复正常的作用。正常的作用。 （四）应用（四）应用(1)(1)医药用途：医药用途： 治疗缺乏维生素治疗缺乏维生素A A症；抗肿瘤、抗衰老等作用症；抗肿瘤、抗衰老等作用 - -胡胡萝卜素卜素还被广泛作被广泛作为食品、食品、饮料及料及饲料的料的添添加加剂使用。是使用。是联合国粮合国粮农组织和世界和世界卫生生组织食品添食品添加加剂联合委合委员会会认可的无
4、毒、有可的无毒、有营养的养的食品添加食品添加剂。 研究研究还表明，将抗氧化表明，将抗氧化维生素涂抹在皮肤上，不生素涂抹在皮肤上，不仅能防止紫外能防止紫外线的的伤害，害，还能促能促进对已被已被伤害皮肤的害皮肤的修复，使皮肤保持修复，使皮肤保持弹性，性，-胡胡萝卜素因而也逐卜素因而也逐渐应用于用于化化妆品品等新等新兴市市场。(2)(2)作添加剂（食品、饮料、饲料）作添加剂（食品、饮料、饲料） ：食用色素：食用色素二、天然二、天然胡萝卜素的提取胡萝卜素的提取（一）工业方法：（一）工业方法：三孢布拉霉菌三孢布拉霉菌植物中提取植物中提取岩藻中提取岩藻中提取利用微生物的发酵生产利用微生物的发酵生产最早在胡
5、萝卜中分离得到最早在胡萝卜中分离得到多种褐藻的俗称多种褐藻的俗称（二）实验室提取方法：（二）实验室提取方法：萃取法萃取法1 1、萃取剂：、萃取剂：水不溶性水不溶性萃取剂萃取剂 乙醇、丙酮乙醇、丙酮 石油醚、乙酸乙酯、石油醚、乙酸乙酯、乙醚、苯、四氯化碳乙醚、苯、四氯化碳 水溶性水溶性萃取剂萃取剂石油醚、石油醚、 乙酸乙酯、乙醚、乙酸乙酯、乙醚、 苯、苯、 四氯化碳四氯化碳 几种水不溶性有机溶剂的沸点：几种水不溶性有机溶剂的沸点： 90-120 77 35 80 76 90-120 77 35 80 76 萃取剂的选择萃取剂的选择思考思考1：乙醇和丙酮能够用于胡萝卜素的萃取吗？：乙醇和丙酮能够用
6、于胡萝卜素的萃取吗？ 乙醇和丙酮乙醇和丙酮是是水溶性水溶性有机溶剂，萃取时能与水混溶而影响有机溶剂，萃取时能与水混溶而影响萃取的效果。应选择使用萃取的效果。应选择使用水不溶性有机溶剂水不溶性有机溶剂。思考思考2 2：在石油：在石油醚、醋酸乙、醋酸乙酯、乙、乙醚、苯和四、苯和四氯化碳化碳 这几种有机溶几种有机溶剂中，哪种最适宜用来提取胡中，哪种最适宜用来提取胡萝卜素？卜素？ 在这五种有机溶剂中，在这五种有机溶剂中，石油醚石油醚的的沸点沸点最高，在加热萃取时最高，在加热萃取时不易挥发，所以不易挥发，所以石油醚石油醚最适宜用作萃取剂。最适宜用作萃取剂。 具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且具有
7、较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶。不与水混溶。不与水混溶。不与水混溶。2 2、影响萃取的因素：、影响萃取的因素：（1 1）萃取剂：性质和使用量（）萃取剂：性质和使用量（主要因素主要因素）（2 2）原料：颗粒的大小、紧密程度、含水量）原料：颗粒的大小、紧密程度、含水量（3 3）环境：温度、萃取时间等）环境：温度、萃取时间等 一般来说，原料颗粒小，含水量少，萃一般来说，原料颗粒小，含水量少，萃取温度高，时间长，萃取效果就好！取温度高，时间长，萃取效果就好！（一）提取胡萝卜素的实验流程（一）提取胡萝卜
8、素的实验流程胡萝卜胡萝卜胡萝卜素胡萝卜素浓浓 缩缩过过 滤滤萃萃 取取干干 燥燥粉粉 碎碎三、实验操作三、实验操作实验步步骤：原料加工原料加工： 取取500g500g新新鲜胡胡萝卜，清水清洗，卜，清水清洗，沥干、干、粉碎、烘干粉碎、烘干。原料装填原料装填： 将胡将胡萝卜粉与卜粉与200mL200mL石油石油醚装入蒸装入蒸馏瓶。瓶。加加热萃取萃取： 安装安装萃取回流装置萃取回流装置，沸水浴沸水浴加加热萃取萃取30min30min。过滤： 将萃取物将萃取物过滤，除去固体物，得到萃取液。，除去固体物，得到萃取液。浓缩： 安装安装水蒸气蒸水蒸气蒸馏装置装置，加，加热萃取液，萃取萃取液，萃取剂挥发，得，
9、得到胡到胡萝卜素。卜素。注意事注意事项：烘干胡烘干胡萝卜卜时，温度，温度过高、高、时间过长，胡，胡萝卜素会分解。卜素会分解。 实验室操作过程：实验室操作过程： 萃取的步骤萃取的步骤制备好的制备好的 胡萝卜干粉胡萝卜干粉萃取剂萃取剂 石油醚石油醚圆底烧瓶圆底烧瓶放入放入置于置于水浴装置水浴装置上部固定冷凝管上部固定冷凝管加热一段时间加热一段时间移去酒精灯移去酒精灯冷却冷却过滤：得到圆底瓶的萃取液过滤：得到圆底瓶的萃取液蒸馏：挥发萃取剂，浓缩胡萝卜素提取液蒸馏：挥发萃取剂，浓缩胡萝卜素提取液防止加热时防止加热时 有机溶剂的挥发有机溶剂的挥发温度高，温度高，萃取的效率高萃取的效率高避免明火避免明火加
10、热引起加热引起燃烧、爆燃烧、爆炸炸蒸馏装置蒸馏装置水浴加热水浴加热明火加热明火加热易导致有机溶剂的燃烧易导致有机溶剂的燃烧冷凝管冷凝管蒸馏烧蒸馏烧瓶瓶接受器接受器直接加热直接加热水为溶剂水为溶剂制备滤纸条制备滤纸条( (量作基线量作基线 )：取取181830cm30cm滤纸条，于距底端滤纸条，于距底端2cm2cm处划基线，取处划基线，取ABCDABCD四个点。四个点。对照点样：对照点样：用最细注射器针头分别吸取用最细注射器针头分别吸取标准样品标准样品和和提取样品提取样品在在ADAD和和BCBC点样，吹干。点样，吹干。层析：层析：将滤纸卷成筒状并固定，放到盛有将滤纸卷成筒状并固定，放到盛有1cm
11、1cm深石油醚的密封容器深石油醚的密封容器中层析。中层析。对比观察：对比观察：取出滤纸条，使石油醚充分挥发后观察层析带。取出滤纸条，使石油醚充分挥发后观察层析带。四、胡萝卜素的纸层析鉴定：四、胡萝卜素的纸层析鉴定：鉴定的方法：鉴定的方法： 纸层析法纸层析法量做基线量做基线 对照点样对照点样 干燥层析干燥层析 对比观察对比观察A A A A、D D D D标准样品标准样品标准样品标准样品B B B B、C C C C提取样品提取样品提取样品提取样品比较颜色的比较颜色的深浅，是否深浅，是否出现杂质的出现杂质的注意事项：注意事项：1.1.滤纸条预先干燥处理；滤纸条预先干燥处理；2.2.点样时点样时快
12、速细致、样点圆点尽量细小快速细致、样点圆点尽量细小；3.3.滤纸筒的滤纸筒的竖直边缘不能接触竖直边缘不能接触；4.4.石油醚易挥发，注意层析容器要石油醚易挥发，注意层析容器要密封密封。 如果提取到的胡萝卜素含杂质，则如果提取到的胡萝卜素含杂质，则层析后层析后在在滤纸上滤纸上出现多个不同高度的色素点样。出现多个不同高度的色素点样。思考：如果提取到的胡萝卜素不纯将出现怎样结果？思考：如果提取到的胡萝卜素不纯将出现怎样结果？思考：如果提取到的胡萝卜素不纯将出现怎样结果？思考：如果提取到的胡萝卜素不纯将出现怎样结果？回忆：回忆：必修必修1 1绿叶中色素的提取和分离绿叶中色素的提取和分离一、实验原理：一
13、、实验原理：1 1、提取：色素能溶解在、提取：色素能溶解在_无水乙醇无水乙醇2 2、分离：色素在、分离：色素在_中的溶解度中的溶解度_， 扩散速度扩散速度_,_,达到分离达到分离层析液层析液不同不同溶解度高，扩散溶解度高，扩散_， 溶解度低，扩散溶解度低，扩散_，快快慢慢不同不同二、实验方法步骤：二、实验方法步骤：试剂与原理试剂与原理提取色素提取色素制滤纸条制滤纸条划滤液细线划滤液细线分离色素分离色素SiOSiO2 2无水乙醇无水乙醇CaCOCaCO3 3充分研磨充分研磨保护色素保护色素溶解色素溶解色素滤液（色素）细直线滤液（色素）细直线 色素扩散起点相同色素扩散起点相同层析液层析液不同色素扩
14、散速度不同不同色素扩散速度不同关键：关键： 滤液细线滤液细线不能触及不能触及层析液层析液 色素溶解于层析液色素溶解于层析液1.1.下列有关胡下列有关胡萝卜素的叙述，卜素的叙述，错误的是：的是：A.A.胡胡萝卜素是化学性卜素是化学性质稳定，溶于水，不溶于乙醇定，溶于水，不溶于乙醇B.B.胡胡萝卜是提取天然卜是提取天然胡胡萝卜素的原料卜素的原料C.C.微生物微生物发酵是工酵是工业提取提取胡胡萝卜素的方法之一卜素的方法之一D.D.提取干燥提取干燥过程中，程中，时间不能太不能太长，温度不能太高，温度不能太高A A课堂练习课堂练习2.2.对胡胡萝卜素的提取卜素的提取顺序，正确的是：序，正确的是：A.A.
15、胡胡萝卜卜粉碎粉碎萃取干燥萃取干燥浓缩过滤胡胡萝卜素卜素B.B.胡胡萝卜卜粉碎粉碎过滤干燥干燥萃取萃取浓缩胡胡萝卜素卜素C.C.胡胡萝卜卜粉碎粉碎过滤萃取萃取干燥干燥浓缩胡胡萝卜素卜素D.D.胡胡萝卜卜粉碎粉碎干燥干燥萃取萃取过滤浓缩胡胡萝卜素卜素D D3.3.萃取的效率主要取决于：萃取的效率主要取决于：A.A.原料原料颗粒的大小粒的大小 B.B.原料的原料的紧密程度、含水量密程度、含水量C.C.萃取萃取剂的性的性质和使用量和使用量 D.D.萃取的温度和萃取的温度和时间C C 4. 4.作为萃取胡萝卜素的有机溶剂，下列哪一项作为萃取胡萝卜素的有机溶剂，下列哪一项 不符合实验要求：不符合实验要求： A.A.能充分溶解色素能充分溶解色素 B.B.与水混溶与水混溶 C. C.对人体无毒害作用对人体无毒害作用 D.D.易于产品分离易于产品分离B B5.5.下列关于胡萝卜素的论述中，错误的是下列关于胡萝卜素的论述中，错误的是 ： A.A.胡萝卜素可以辅助治疗缺乏维生素胡萝卜素可以辅助治疗缺乏维生素A A而引起的疾病而引起的疾病B.B.胡萝卜素可用作食品色素胡萝卜素可用作食品色素C.C.天然胡萝卜素还具有预防癌症的功能天然胡萝卜素还具有预防癌症的功能D.D.胡萝卜素可以治疗人体色素缺乏症胡萝卜素可以治疗人体色素缺乏症D D
