高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.4.1 羧酸课件 鲁科版选修5

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1、第第4节羧酸氨基酸和蛋白质节羧酸氨基酸和蛋白质 第第1课时羧酸课时羧酸羧酸羧酸 探究点一探究点一 羧酸的概念羧酸的概念 探究点二探究点二 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 探究点三探究点三 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。学习重难点:学习重难点:羧酸的化学性质羧酸的化学性质。结构简式为结构简式为1乙酸的组成与结构乙酸的组成与结构C2H4O2结构式为结构式为 官能团是官能团是乙酸的分子式为乙酸的分子式为COOHCH3COOH 视频导学视频导学(2)乙

2、酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。在水中可以电离出的通性。在水中可以电离出H,电离方程式为,电离方程式为2乙酸的性质乙酸的性质(1)乙酸俗名为醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和乙醇。乙酸俗名为醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和乙醇。CH3COOH CH3COOH(7)与与Na2CO3反应的化学方程式为反应的化学方程式为Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaCO2H2O。(3)与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变红。与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变红。(4)与与Mg反应的化学方程式为反应的化学方程式为

3、Mg2CH3COOH (CH3COO)2MgH2。(5)与与CaO反应的化学方程式为反应的化学方程式为 CaO2CH3COOH (CH3COO)2CaH2O。(6)与与Cu(OH)2反应的化学方程式为反应的化学方程式为Cu(OH)22CH3COOH (CH3COO)2Cu2H2O。探究点一探究点一羧酸的概念羧酸的概念 1分类:观察下列几种酸的结构简式填空:分类:观察下列几种酸的结构简式填空: 乙酸:乙酸: ;硬脂酸:硬脂酸: ;亚亚油酸油酸: ;苯甲酸苯甲酸: ;乙二酸乙二酸: 。(1)从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由 和和 相连而构相连而构成的

4、化合物。其通式可表示为成的化合物。其通式可表示为 ,官能团为,官能团为 。 (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类:按不同的分类标准对羧酸进行分类: 若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的属于属于 ,属于属于 。若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的。若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的 属于一元酸,属于一元酸, 属于属于二元酸。按烃基的饱和程度分二元酸。按烃基的饱和程度分属于饱和酸,属于饱和酸,属于不饱和酸。属于不饱和酸。 CH3COOHC17H35COOHC6H5COOHC17H33COOHHOOCCOOHRCOOHCOOH羧基羧基烃基

5、烃基(或氢原子或氢原子)脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸分子中碳原子数在分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。水中的溶解度迅速减小。2物理性质物理性质(1)水溶性:水溶性:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。(2)熔、沸点:熔、沸点:3常见的羧酸常见的羧酸蚁酸蚁酸 安息香酸安息香酸 草酸草酸 刺激性气味刺激性气味 白色针状晶体白色针状晶体晶体晶体 有机溶剂有机溶剂 易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂 溶于水、溶于水、 乙醇乙醇 归纳总结

6、归纳总结(2)羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成CnH2nO2或或CnH2n1COOH。(1)羧酸是羧基与烃基羧酸是羧基与烃基(或氢原子或氢原子)相连形成的有机化合物,根据羧基数目、烃基的种相连形成的有机化合物,根据羧基数目、烃基的种类及烃基的饱和程度,可分为不同的类别。受氢键影响,羧酸的熔、沸点与相应的类及烃基的饱和程度,可分为不同的类别。受氢键影响,羧酸的熔、沸点与相应的醇相比较高。醇相比较高。活学活用活学活用常温常压下通常只有分子中含有常温常压下通常只有分子中含有10个碳个碳原子以下的羧酸为液态,分子中

7、含有原子以下的羧酸为液态,分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。个碳原子以上的羧酸通常为固态。 饱和一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。羧酸的官能团为羧基,可写为羧酸的官能团为羧基,可写为COOH或写为或写为羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外,羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外,环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。机物均为羧酸。C 苯、四氯化碳与水不互溶,苯密度小于水,四苯、四氯化碳与水不互溶,苯密度小于水,四氯化碳密度大于水,乙酸与水互溶,故可鉴别氯化碳密度大于水,乙酸与水互溶,故可鉴别均与水互溶均与水互溶乙醛、乙二

8、醇与水互溶乙醛、乙二醇与水互溶乙醇、甘油与水互溶乙醇、甘油与水互溶A 探究点二探究点二羧酸的化学性质羧酸的化学性质 1羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成,联系前面所学醇、醛、酮羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成,联系前面所学醇、醛、酮 等知识,请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位,并推测其可能等知识,请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位,并推测其可能 发生的反应类型。发生的反应类型。CH3CH2COOHNH3CH3CH2COONH4。2羧酸的化学性质羧酸的化学性质(以丙酸为例以丙酸为例)(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响,与醇、酚比较更容易断裂

9、,在水溶液中可羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性。部分电离显弱酸性。与与NaHCO3反应:反应:CH3CH2COOHNaHCO3CH3CH2COONaH2OCO2。与与NH3反应:反应:(2)羟基的取代反应羟基的取代反应(CO断裂断裂)与乙醇的酯化:与乙醇的酯化:与与NH3反应反应(加热条件下生成酰胺,羟基被加热条件下生成酰胺,羟基被NH2取代取代):(3)H(与官能团相邻的与官能团相邻的CH)的取代反应的取代反应 (在催化剂存在下与在催化剂存在下与Cl2反应反应H被取代被取代): 一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂一般情况下,羧

10、基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇。可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇。(4)羧基的还原反应羧基的还原反应归纳总结归纳总结(3)与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应,不能加氢生成羟基,与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应,不能加氢生成羟基,只有遇到强还原剂才能发生还原反应。只有遇到强还原剂才能发生还原反应。(1)羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的性质并不是羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。(2

11、)与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来,所以羧酸都有与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来,所以羧酸都有酸性。酸性。活学活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析由题意和所学知识得出由题意和所学知识得出Na能与能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH能与羧基和酚羟基反应,能与羧基和酚羟基反应,而而NaHCO3只能与羧基反应。只能与羧基反应。所以本题正确答案为所以本题正确答案为B。B 探究点三探究点三乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备在一试管中加在一试管中加3 mL乙醇和乙醇和2 mL乙酸的混合乙酸的混合物,然后边摇动试管边慢慢加入物,然

12、后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸浓硫酸和和2 mL乙酸的混合物,加入乙酸的混合物,加入23块碎瓷片按块碎瓷片按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。饱和碳酸钠溶液的液面上。1按下列实验步骤,完成实验。按下列实验步骤,完成实验。(1)观察到的现象是观察到的现象是_。(2)由实验得出的结论是由实验得出的结论是_.在饱和的碳酸钠溶液的上在饱和的碳酸钠溶液的上在浓硫酸存在、加热在浓硫酸存在、加热方有无色透明的油状液体产生,并可闻到香味方有无色透明的油状液体产生,并可

13、闻到香味的条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成的条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成无色、透明、不溶于水,且有香味的乙酸乙酯无色、透明、不溶于水,且有香味的乙酸乙酯(1)浓浓H2SO4的作用是的作用是 。(2)导气管末端不能浸入饱和导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液溶液的原因是的原因是 。(3)饱和饱和Na2CO3(aq)的作用是的作用是 ; 。3实验思考:实验思考:2上述实验中反应的化学方程式为上述实验中反应的化学方程式为催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂防止受热不均发生倒吸防止受热不均发生倒吸吸收未反应的乙酸和乙醇吸收未反应的乙酸和乙醇降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层降低乙酸乙酯的溶解度,有

14、利于分层视频导学视频导学视频导学视频导学酯化反应的原理:酯化反应的原理:归纳总结归纳总结活学活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析B 学习小结学习小结12345题目解析题目解析题目解析题目解析B 乙酸钠的水溶液呈碱性,说明乙乙酸钠的水溶液呈碱性,说明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。酸是强碱与弱酸形成的盐。12345题目解析题目解析题目解析题目解析羧酸是几元酸是根据分子中所含羧羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的,一个乙酸分子基的数目来划分的,一个乙酸分子中只含有一个羧基,故为一元酸。中只含有一个羧基,故为一元酸。B 12345C 12345有醇羟基、酚羟基、羧基,三有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故者均能与钠反应,故1 mol A能与能与3 mol钠反应钠反应酚羟基、羧基中的羟基能与氢酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应,故氧化钠反应,故1 mol A能与能与2 mol氢氧化钠反应氢氧化钠反应酚羟基、羧基中的羟基能与碳酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应酸钠溶液反应含醇羟基,能与羧酸发生酯化含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯反应,含羧基,能与醇发生酯化反应化反应B 12345I

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