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1、羧酸的化学性质羧酸的化学性质- 羧基中羧基中羟基羟基被取代被取代操作员：许韩华操作员：许韩华 林玉峰林玉峰 分析员：分析员： Professor Ho2021/7/241 引子引子- RCOOH 羧酸由烃基和羧基两部分组成，羧基在形羧酸由烃基和羧基两部分组成，羧基在形式上由羰基和羟基组成。羧酸失去羟基后剩余式上由羰基和羟基组成。羧酸失去羟基后剩余的部分为酰基，某酸失去羟基后称作某酰基。的部分为酰基，某酸失去羟基后称作某酰基。酰基酰基2021/7/242羧酸的化学性质羧酸的化学性质2021/7/243 羧基上的羟基被其他原子或基团取代后产生羧基上的羟基被其他原子或基团取代后产生的化合物称为羧酸衍
2、生物。酰卤、酸酐、酯和酰的化合物称为羧酸衍生物。酰卤、酸酐、酯和酰胺是常见的羧酸衍生物。胺是常见的羧酸衍生物。 羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰酰基基，酰卤、酸酐、酯和酰胺均含酰基，故它们统，酰卤、酸酐、酯和酰胺均含酰基，故它们统称为称为酰基化合物酰基化合物。-co OH的取代反应的取代反应2021/7/244羧基中羟基的取代反应特点羧基中羟基的取代反应特点酰卤酰卤：酸去羟基，卤化剂去卤酸去羟基，卤化剂去卤酯酯: 酸去羟基，醇去氢（酸去羟基，醇去氢（叔醇除外叔醇除外）酰胺：酰胺：得氨成盐，得氨成盐，then 失水成酰失水成酰others酸酐：酸酐：分子
3、内或间脱水分子内或间脱水2021/7/245 先在酸前面加上先在酸前面加上化学计量数化学计量数把把氢离子氢离子配成偶数配成偶数(原先是原先是偶数就不用了偶数就不用了)，再去掉一个或几个再去掉一个或几个H2O。 例如例如CH3COOH(数字为下角标数字为下角标 下同下同)中只有中只有1个个氢离子氢离子先在前先在前面加上化学计量数面加上化学计量数2 ，再去掉一个再去掉一个H2O 得到的得到的（CH3CO)2O就是它的酸酐了就是它的酸酐了， 同样道理同样道理，如果有如果有3个氢个氢离子就加上化学计量数离子就加上化学计量数2 再去掉再去掉3个水个水。What is the acid anhydride
4、定义：定义：一般的含氧酸脱去一分子水或几分子水，所剩下的一般的含氧酸脱去一分子水或几分子水，所剩下的部分称为该酸的酸酐。部分称为该酸的酸酐。 但有机酸则是一或二或多分子该酸通过分子内或分但有机酸则是一或二或多分子该酸通过分子内或分子间的脱水反应而形成的。子间的脱水反应而形成的。2021/7/246酸酐酸酐(anhyaride)（举例）（举例）苯甲酸酐苯甲酸酐甲酸乙酸酐甲酸乙酸酐2021/7/247羧酸在脱水剂（羧酸在脱水剂（P2O5）作用下）作用下 或加热，羧基间失或加热，羧基间失水生成酸酐。水生成酸酐。例如：例如： （1）. 酸酐的生成酸酐的生成 羧基失水羧基失水2021/7/248 具有五
5、元环或六元环的酸酐，可由二元具有五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得。酸加热分子内失水而得。1802021/7/249丁二酸酐丁二酸酐如何制得如何制得？2021/7/2410（2 2）. . 酰卤的生成酰卤的生成 羟基被卤素取代羟基被卤素取代 制备低沸点酰卤制备低沸点酰卤制备高沸点酰卤制备高沸点酰卤羧酸与羧酸与PXPX3 3、PXPX5 5反应生成酰卤：反应生成酰卤： 2021/7/2411 强酸催化下,羧酸与醇分子间脱去一分子水成酯,反应可逆。平衡反应,提高产率方法： 1.便宜的酸或醇过量； 2.油水分离器,苯和水为共沸混合物,蒸去水。（3 3）酯的生成）酯的生成 羟基被烷氧基
6、取代2021/7/2412羧酸相同时，醇的活性顺序为：羧酸相同时，醇的活性顺序为： 醇相同时，酯化反应速度与羧酸结构有关，羧醇相同时，酯化反应速度与羧酸结构有关，羧酸分子中酸分子中-C-C上烃基越多，酯化反应速度越慢，由上烃基越多，酯化反应速度越慢，由于烃基支链越多，于烃基支链越多，空间位阻作用空间位阻作用越大，醇分子接近越大，醇分子接近越困难，影响了酯化速度，越困难，影响了酯化速度，羧酸的活性顺序为：羧酸的活性顺序为：醇与酸发生酯化反应的活性顺序醇与酸发生酯化反应的活性顺序2021/7/2413(a) 10 、 20 醇的酯化醇的酯化 酸脱酸脱OH，醇脱，醇脱H2021/7/2414(b)
7、30 醇的酯化醇的酯化 酸脱酸脱H，醇脱，醇脱OH2021/7/2415 羧酸与氨反应生成羧酸的铵盐羧酸与氨反应生成羧酸的铵盐, ,铵盐加热失去铵盐加热失去一分子水成酰胺一分子水成酰胺, ,若继续加热若继续加热, ,可进一步失水成腈可进一步失水成腈, ,腈水解又得到羧酸腈水解又得到羧酸, ,为逆反应：为逆反应：（4 4）酰胺）酰胺 ( (羟基被氨基取代羟基被氨基取代) )2021/7/2416 芳香羧酸芳香羧酸、二元羧酸二元羧酸也能进行以上各种取也能进行以上各种取代反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是代反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是一个羧基中的羟基被取代，如生成单酰氯、单一个羧基中的
8、羟基被取代，如生成单酰氯、单酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代生成酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代生成二酰氯、二酯等二酰氯、二酯等先知道先知道2021/7/2417羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 小结小结2021/7/2418 在选择主要官能团作为母体命名时，我们在选择主要官能团作为母体命名时，我们按以下先后顺序选择：按以下先后顺序选择： 酸酸酯酯酰胺酰胺腈腈醛醛酮酮醇醇胺胺烯烯炔炔快考试了！快考试了！2021/7/2419我讲完了！我讲完了！Thanks ! 你们认真听了吗你们认真听了吗？Business templateSection headerSection headerSection headerSection headerSection header献丑了！献丑了！Thanks for your attention !2021/7/2420
