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1、第二节第二节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质选修选修有机化学基础有机化学基础第一章第一章 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃第一课时第一课时:碳原子的成键方式碳原子的成键方式1联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰燃烧、与高锰酸钾溶液反应、酸钾溶液反应、加成反应加成反应燃烧、取代反燃烧、取代反应、加成反应应、加成反应结构结构性质性质【讨论】【讨论】有机物分子中有机物分子中化学键的类型、官能团化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反的名称、所能发生的反应及反应类型。应及反应类型。2键长指两个成键原子间的平均核间距。指两个成键原子
2、间的平均核间距。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能指指101.3kPa101.3kPa、298K298K时，断开时，断开1mol1mol气态气态ABAB分子中的化学键，使其生成气态分子中的化学键，使其生成气态A A原子原子和气态和气态B B原子的过程中所吸收的能量。原子的过程中所吸收的能量。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角指分子中同一个原子上两个共价键之指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。间的夹角。共价键的三个参数共价键的三个参数教材教材P18身边的化学身边的化学3一一. .碳原子的成键方式碳原子的成键方式 问题问题11根据上述有机化合物的结构式
3、或结构简式回答：根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：（1 1）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到8 8个电子个电子的稳定结构？的稳定结构？（2 2）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？（3 3）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？每个碳原子成键的原子数分别是多少？4（4）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和叁键？单键、双键和叁键？ 单键：单键：
4、 双键：双键： 叁键：叁键：（5）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？ （6）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？两个原子间共用一对电子的共价键两个原子间共用一对电子的共价键;两个原子间共用二对电子的共价键两个原子间共用二对电子的共价键;两个原子间共用三对电子的共价键。两个原子间共用三对电子的共价键。碳原子含有碳原子含有4个价电子，除了彼此间可以成键外，个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子（还跟多种原子（H、O、Cl、N等）形成共价键。等）形成共价键。有机化合物分子中彼此连接，既可以形成碳链结构有机化合物分子中彼此连接，既
5、可以形成碳链结构，又可以形成环状结构。，又可以形成环状结构。碳原子之间不仅能形成单键，也能形成双键或叁键碳原子之间不仅能形成单键，也能形成双键或叁键等多种复杂的结构单元。等多种复杂的结构单元。 有机化合物分子中，与有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为饱和碳饱和碳饱和碳饱和碳原子原子原子原子。成键原子数少于。成键原子数少于4的碳原子则称为的碳原子则称为不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子。碳原子成键方式的多样性，碳原子成键方式的多样性，是有机物种类繁多的原因之一。是有机物种类
6、繁多的原因之一。 5球棍模型球棍模型填充模型填充模型1092810928甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )C CH HH HH HH H小结：小结：甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：正四面体正四面体，键角键角109.5109.5 。6乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与周相连时，碳原子与周围的围的4 4个原子都以个原子都以四面体四面体取向成键。取向成键。7乙烯分子的模型乙烯分子的模型( (C C2 2H H4 4) )约约120120球棍模型球棍模型填充模型填充模型C=CC=CH HH HH HH H小
7、结小结：有机物结构：有机物结构碳原子形成碳原子形成双键双键时时 平面结构平面结构（双键碳原子（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面）和与之直接相连的原子处于同一个平面）乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为120 120 。8乙炔分子的模型乙炔分子的模型( (C C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180小结小结:碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线结构直线结构（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）一直线）键角键角180180。HCCHHCCH9分析归纳分析归
8、纳若一个碳原子与若一个碳原子与4 4个原子成键，则个原子成键，则碳原子与周围的碳原子与周围的4 4个原子个原子都以四面体取向成键都以四面体取向成键, ,四个键的键角总是接近四个键的键角总是接近109.5 109.5 ，所，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子与若一个碳原子与3 3个原子成键，则个原子成键，则3 3个键的键角总是接近个键的键角总是接近120 120 ，所以烯烃分子至少有所以烯烃分子至少有6 6个原子共平面。芳香烃中至少有个原子共平面。芳香烃中至少有1212个原个原子共平面。子共平面。若一个碳原子与若一个碳原子与2 2个原子成键，则个原子成
9、键，则2 2个键的键角总是接近个键的键角总是接近180 180 ，所以炔烃分子中至少有所以炔烃分子中至少有4 4个原子共直线。个原子共直线。烃的名称烃的名称碳原子的成键方式碳原子的成键方式键角键角甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯109.5 120 180 120 四个单键四个单键两个单键、一个双键两个单键、一个双键一个单键、一个叁键一个单键、一个叁键一个单键、两个特殊的碳碳键一个单键、两个特殊的碳碳键10碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC11【迁移【迁移应用】应用】CH3
10、C CCH=CH2 分子分子中可能共面的原子最多有多少个？中可能共面的原子最多有多少个？ 9 9个个 在在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中，一定有分子的结构中，一定有_个个原子在同一个平面上原子在同一个平面上 ；可能有；可能有_个原子在同一个原子在同一个平面上个平面上 。6812交流研讨交流研讨 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成
11、反应？2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？象发生？3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kJ/mol)(kJ/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（CC）8390.121问题问题213 碳碳双键键能小于单碳碳双键键能小于单键键能的键键能的2倍；键长大倍；键长大于单键键长的于单键键长的1/2。 碳碳叁键键能小于碳碳叁键键能小于单键键能的单键键能的3倍、小于倍、小于单键和双键的键能之单键和双键
12、的键能之和。和。 叁键中三个键性质叁键中三个键性质不同，其中两个较另一不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。发生加成反应。 双键中两个键性质双键中两个键性质不同，其中一个较另一不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。发生加成反应。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。烃、炔烃容易发生加成反应。分析归纳分析归纳14有机化合物的反应活性除了取决于分子中的碳原子有机化合物的反
13、应活性除了取决于分子中的碳原子的饱和程度外，键的极性也是一个重要因素。的饱和程度外，键的极性也是一个重要因素。2.极性键和非极性键极性键和非极性键 成键双方是成键双方是同种元素同种元素的原子，吸引共用电子的能力的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样这样的共价键是的共价键是非极性共价键非极性共价键非极性共价键非极性共价键（简称非极性键）。（简称非极性键）。成键双方是成键双方是不同元素不同元素的原子，它们吸引电子的能力的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引
14、电子能力较强的一方，这样的共价键是较强的一方，这样的共价键是极性共价键极性共价键极性共价键极性共价键（简称极（简称极性键）。性键）。 问题问题33极性键和非极性键划分的依据是什么？极性键和非极性键划分的依据是什么？两成键原子是否相同。两成键原子是否相同。15【阅读】【阅读】P19表表1-2-2和和 “方法导引方法导引”常见共价键的类型，键的极性与电负性的关系。常见共价键的类型，键的极性与电负性的关系。键的极性键的极性有机化合物分子的有机化合物分子的反应活性反应活性和在反应中的和在反应中的断键部位断键部位分分析析和和预预测测知识的应用知识的应用16P20迁移迁移 应用应用由乙醇和溴乙烷结构式分析
15、和预测乙醇和由乙醇和溴乙烷结构式分析和预测乙醇和溴乙烷的反应活性部位溴乙烷的反应活性部位 分析角度分析角度 分析结果分析结果碳原子的饱和程度碳原子的饱和程度分子中有极性的化学键分子中有极性的化学键预测可能的断键部位预测可能的断键部位饱和饱和C-H C-O O-H C-BrC-H C-O O-H C-Br结论：结论：共价键是否有极性及极性的强弱程度对有机共价键是否有极性及极性的强弱程度对有机化合物的的性质有着重要的影响。化合物的的性质有着重要的影响。1718【探究二】【探究二】有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象什么是同分异构现象？什么是同分异构体？什么是同分异构现象？什么是同分异构体？复习
16、回顾复习回顾同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分异构体：同分异构体： 分子式相同而结构不同的有机化合分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。物互为同分异构体。注意注意“同分同分”的含义：分子组成（分子式）相同，并的含义：分子组成（分子式）相同，并非相对分子量相同非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同当然相对分子质量也相同) 。但但具有具有相同相对分子量的有机物，并非同分异相同相对分子量的有机物，并非同分异构体。构体。19【交流【交流研讨】研讨】 根据根据P20“交流交流研讨研讨”的的8种有机物，请你尝种有机物，请你尝试从试从碳原子的
17、成键方式碳原子的成键方式及及官能团的位置官能团的位置和和类别类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因的角度说明它们产生同分异构现象的原因?结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。大的原因之一。同分异构体表现形式：同分异构体表现形式：20立体异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构【阅读】【阅读】P2122“拓展视野拓展视野”手性碳原子手性碳原子手性现象。手性现象。21小结：小结： 试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同
18、系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义同系物同系物同分异构体同分异构体 同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差分子相差一个或几一个或几个个CH2原原子团子团分子组分子组成相同成相同分子组分子组成不同成不同质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子221.烷烃同分异构体的书写方法烷烃同分异构体的书写方法减碳移位法减碳移位法第一步第一步：写出含：写出含C原子数目最多的直原子数目最多的直C链链 第二步第二步：写出减去一个：
19、写出减去一个C原子的直原子的直C链，把去掉的链，把去掉的C原子当作支链，加在主链上，依次变动在主链的原子当作支链，加在主链上，依次变动在主链的位置（位置（支链位置由心到边支链位置由心到边,不到端不到端）第三步第三步：写出减去两个写出减去两个C原子的直原子的直C链，链， 把去掉的两个把去掉的两个C原子当作一个支链原子当作一个支链(CC)加在加在主链上，依次变动在主链的位置主链上，依次变动在主链的位置. 把去掉的两个把去掉的两个C原子当作两个支链，加在主链上，原子当作两个支链，加在主链上，依次变动在主链的位置（依次变动在主链的位置（多支链时多支链时,排布对、邻、间排布对、邻、间）第四步第四步：添：
20、添H(补足碳原子的四个价键补足碳原子的四个价键)下面以下面以C6H14 同分异构体的书写为例来说明同分异构体的书写为例来说明24CCCCCCCCCCCCC CC CCCC CC CC CC CC CCCC CC CC CCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCC CC C1 1、写主链、写主链, ,主链由长到短主链由长到短2 2、减一个碳变支链、减一个碳变支链: :支链由整到散支链由整到散,位置由心到边但不到位置由心到边但不到端；端；多支链时多支链时, ,排布对、邻、间排布对、邻、间支链位置由心到边支链位置由心到边, 不到端。不到端。3 3、减二个碳变支链、减二个碳变支链: :找出中心对称
21、线，等效碳不重排找出中心对称线，等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 325碳链异构同分异构体的书写口诀：碳链异构同分异构体的书写口诀：支链由整到散；支链由整到散；
22、 （去掉碳的数目不能超过其（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）总数的二分之一）位置由心到边，不到端位置由心到边，不到端排布由对、邻、间；排布由对、邻、间；最后最后 用氢补足四键。用氢补足四键。 主链由长到短，主链由长到短，练习练习写出写出C7H16的同分异构体的同分异构体261、课后、课后P25习题习题3并说明属于结构异并说明属于结构异构中的哪种异构构中的哪种异构?【练习巩固】【练习巩固】27有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断第三课时第三课时28复习回顾复习回顾1.同分异构体的结构异构是如何分类的？同分异构体的结构异构是如何分类的？
23、 上节课我们学习了烷烃同分异构体的书写方上节课我们学习了烷烃同分异构体的书写方法，我们在书写同分异构体时除了考虑碳骨架法，我们在书写同分异构体时除了考虑碳骨架异构还要考虑官能团位置异构，有时还要考虑异构还要考虑官能团位置异构，有时还要考虑官能团类型异构。官能团类型异构。29例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法：先先写出所有的写出所有的碳链异构碳链异构,再移动再移动（
24、双键）（双键）官能团官能团!练习练习: :写出分子式为写出分子式为C C5 5H H10 10 并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？分子式为分子式为C C5 5H H1010的同分异构体共有几种？的同分异构体共有几种？301.一元取代物的同分异构体数目的判断方法一元取代物的同分异构体数目的判断方法 基元法基元法（或者等效氢法）（或者等效氢法） 例题：例题： 分子式为分子式为C4H9Cl的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？思考：思考：1.分子式为分子式为C5H10O含有一个醛基的同分异构体含有一个醛基的同分异构体 有几种？写出他们的结构简式。有几种？写出他们的结构简式。2.试判断
25、试判断C4H10O、C4H8O2 （羧酸和酯类）的（羧酸和酯类）的 同分异构体的数目。同分异构体的数目。请把该题写在作业本上。请把该题写在作业本上。判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子同一碳原子上的氢原子是等效的；是等效的； 同一碳原子上所连的甲基氢同一碳原子上所连的甲基氢是等效的；是等效的； 处于对称位置上的氢原子处于对称位置上的氢原子是等效的。是等效的。 312.二元取代产物的同分异构体数目的判断方法二元取代产物的同分异构体数目的判断方法 定位移动法：定位移动法：（定一移一法）：以书写（定一移一法）：以书写正丁烷正丁烷的的二氯取代产物的同分异构体为例，
26、为简便起见，只写二氯取代产物的同分异构体为例，为简便起见，只写碳链骨架。碳链骨架。32第一次定位第一次定位：将一个氯原子定位在：将一个氯原子定位在1 1号碳原子上，即号碳原子上，即CCCCCCCC，另一个氯原子可以连在，另一个氯原子可以连在1 1号、号、2 2号、号、3 3号、号、4 4号碳原子上，故第一次定位时号碳原子上，故第一次定位时二氯取代物有二氯取代物有4 4种。种。Cl1 2 3 4第二次定位第二次定位：将一个氯原子定位到：将一个氯原子定位到2号碳原子上，即号碳原子上，即CCCCCCCC，另一个氯原子可以连在，另一个氯原子可以连在2 2号或号或3 3号号碳原子上，（碳原子上，（但不能
27、连在但不能连在4 4号碳上，为什么？号碳上，为什么？）其结构有其结构有2 2种。故正丁烷的二氯取代物共有种。故正丁烷的二氯取代物共有6 6种。种。1 2 3 4Cl请同学思考：能不能把氯原子定位到请同学思考：能不能把氯原子定位到3号碳上？号碳上？331.定位时先根据等效氢，找出可定位的碳原子，定位时先根据等效氢，找出可定位的碳原子，以确定定位的次数，（以确定定位的次数，（定位次数等于等效氢种数定位次数等于等效氢种数）及第二次移位的次数。及第二次移位的次数。注意：注意：2.第二次第二次定位移位时，移动的基团不能移位到和第一定位移位时，移动的基团不能移位到和第一次定位时次定位时等效的碳原子上（否则
28、重复）。等效的碳原子上（否则重复）。例：（例：（2010全国高考）分子式为全国高考）分子式为C3H6Cl2的同分的同分异构体有（不考虑立体异构）（异构体有（不考虑立体异构）（ ） A .3种种 B. 4种种 C. 5种种 D. 6种种BCHCH3 3思考：甲苯思考：甲苯 苯环上苯环上的二氯代物有几种的二氯代物有几种? 请写出请写出结构简式。结构简式。 甲苯的二氯代物又有几种？甲苯的二氯代物又有几种？6种种10种种34 三、三、有机物的结构与性质的关系有机物的结构与性质的关系【交流【交流研讨】研讨】乙酸是我们比较熟悉的一种有乙酸是我们比较熟悉的一种有机物，请回忆它的化学性质并填写下表。机物，请回
29、忆它的化学性质并填写下表。反应试剂反应试剂 相关反应化学方程式相关反应化学方程式35知识支持：知识支持：已知结构预已知结构预测性质方法测性质方法: :先找先找官能团官能团键的键的极性极性、碳原子的碳原子的饱饱和程度和程度性性质质? ? 问题问题11(1)(1)乙酸的官能团是什么乙酸的官能团是什么? ?(2)(2)乙酸的官能团在结构上有什么乙酸的官能团在结构上有什么特点特点? ?哪些性质反映了这些官能团哪些性质反映了这些官能团的结构特点？的结构特点？ 问题问题22乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什么么? ?哪些性质反映了这些官能团的哪些性质反映了这些官能团的结构特点？这些结
30、构特点？这些官能团中所含碳官能团中所含碳原子的饱和程度如何？原子的饱和程度如何？36官能团与有机物性质的关系官能团与有机物性质的关系易发生加易发生加成反应成反应含不饱和含不饱和碳原子碳原子烯烃烯烃炔烃炔烃C CC C醇醇OHOH与钠、与羧酸与钠、与羧酸取代反应取代反应含强的含强的极性键极性键 CC CC 结论：结论：我们可以根据有机化合物的官能团中我们可以根据有机化合物的官能团中碳原子的饱和程度碳原子的饱和程度、键的极性强弱键的极性强弱来预测该物质可能发生的化学反应。来预测该物质可能发生的化学反应。37 问题问题33乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，请说明其中的原因？乙醇的化学性质并不相同，请说明其中的原因？ 有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。这种影响会使有机化合物表现出一些特性。结论：结论：请同学们阅读教材请同学们阅读教材P23-P242.不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。38小结：小结：39Thank you!40
