天然药物化学7-1

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1、天然药物化学7-1 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life, there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望 糖糖类类又又称称作作碳碳水水化化合合物物( (carbohydrates) )，是是植植物物光光合合作作用用的的初初生生产产物物，除除了了作作为为植植物物的的贮贮藏藏养养料和骨架成分外，还是天然产物生物合成的前体。料和骨架成分外，还是天然产物生物合成的前体。 第七章第七章 糖类糖类第七章第七章 糖类糖类 糖类及其衍生物在自然界广泛存在，在植物糖类及其衍生物在自然界广泛存在，在植物中占其干重的中占

2、其干重的80%-90%，和核酸、蛋白质、脂质，和核酸、蛋白质、脂质一起合称为生命活动所必需的四大类化合物。按一起合称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。糖等。第七章第七章 糖类糖类糖的理化性质糖的理化性质2糖的结构测定糖的结构测定4糖的分类3 1糖的提取分离糖的提取分离3 3糖的分类一、糖的分类一、糖的分类一、单糖一、单糖 单单糖糖是是多多羟羟基基醛醛或或酮酮类类化化合合物物，已已发发现现200多多种种, ,含含3C8C, , 多多以以结结合合态态存存在在，以以五五碳碳糖糖和和六六碳碳糖最多见。糖最多见。一

3、、糖的分类一、糖的分类单单糖糖1. 五碳醛五碳醛糖糖5. 糖醛酸糖醛酸2. 六碳醛糖六碳醛糖3. 六碳酮糖六碳酮糖4. 去氧糖去氧糖6. 支碳链糖支碳链糖7. 氨基糖氨基糖8. 单糖的衍单糖的衍生物生物主要可分为以下几种：主要可分为以下几种：1. 五碳醛糖五碳醛糖( (aldopentoses) ) 有有L- -阿阿拉拉伯伯糖糖（L-arabinose,Ara），D- -木木糖糖( (D-xylose,Xyl) )，D- -来来苏苏糖糖( (D-lyxose,Lyx) )，D- -核核糖糖( (D-ribose) )等。等。 L- -阿拉伯糖：阿拉伯糖：一、糖的分类一、糖的分类一、糖的分类一、

4、糖的分类2. 六碳醛糖六碳醛糖( (aldohexoses) ) 常常见见的的有有D- -葡葡萄萄糖糖（D-glucose,Glu），D- -甘甘露露糖糖( (D-mannose,Man) )，D- -阿阿洛洛糖糖(D-(D-allose,All) )，D- -半半乳乳糖糖( (D-galactose,Gal) )等等。其其中中最最常常见见的的是是D- -葡葡萄糖萄糖：一、糖的分类一、糖的分类3. 六碳酮糖六碳酮糖( (ketohexose, hexulose) ) 如如D- -果果糖糖( (D-fructose,Fru) )，L- -山山梨梨糖糖( (L-sorbose) )等。下图为等。下

5、图为- -D- -果糖果糖：一、糖的分类一、糖的分类4. 去氧糖去氧糖( (deoxysugars) ) 单单糖糖分分子子的的一一个个或或二二个个羟羟基基被被氢氢原原子子取取代代的的糖糖，常常见见的的有有6- -去去氧氧糖糖( (甲甲基基五五碳碳糖糖) )、2, ,6- -二二去去氧氧糖糖及及其其3- -O- -甲甲醚醚等等。这这类类糖糖有有L- -鼠鼠李李糖糖( (L-rhamaose,Rha) )，L- -夫夫糖糖( (L-fucose) )和和D- -鸡鸡纳纳糖糖( (D-guinovose) )，D- -毛毛 地地 黄黄 毒毒 糖糖 ( (D-digitoxose) )， L- -夹夹

6、 竹竹 桃桃 糖糖 ( (L-oleandrose) )，D- -地芰糖。地芰糖。一、糖的分类一、糖的分类 L- -鼠李糖鼠李糖 D- -毛地黄毒糖毛地黄毒糖 L- -夹竹桃夹竹桃糖糖( (L-rhamaose,Rha) () (D-digitoxose) () (L-oleandrose) )结构如下：结构如下：一、糖的分类一、糖的分类5. 糖醛酸糖醛酸 ( (uronic acid) ) 单单糖糖分分子子中中的的伯伯醇醇羟羟基基氧氧化化成成羧羧基基，常常结结合合成成苷苷类类或或多多糖糖存存在在，常常见见的的如如葡葡萄萄糖糖醛醛酸酸( (glucuronic acid) )和半乳糖醛酸和半乳

7、糖醛酸( (galactocuronic) )。一、糖的分类一、糖的分类6. 支碳链糖支碳链糖 糖糖链链中中含含有有支支链链，如如D- -芹芹糖糖( (D-apiose) )和和D- -金金缕缕梅糖梅糖( (D-hamamelose), ), 结构如下：结构如下：一、糖的分类一、糖的分类7. 氨基糖氨基糖( (amino sugar) ) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 如庆大霉素的结构：如庆大霉素的结构： 绛红糖胺绛红糖胺 2- -脱氧链酶胺脱氧链酶胺 加洛糖胺加洛糖胺一、糖的分类一、糖的分类8. 单糖的衍生物单糖的衍生物（1）糖醇）糖醇单糖的醛基或酮基

8、被还原成羟基单糖的醛基或酮基被还原成羟基 L- -卫矛醇卫矛醇 D- -山梨醇山梨醇 ( L-ebonymitol) ( D-sorbitol)一、糖的分类一、糖的分类（2）环醇）环醇环状的多羟基化合物环状的多羟基化合物 肌醇肌醇 D-D-槲皮醇槲皮醇 (inositols) (quercitol )一、糖的分类一、糖的分类二、低聚糖二、低聚糖( (oligosaccharides，寡糖，寡糖) )： 由由29个个单单糖糖通通过过苷苷键键键键合合而而成成的的直直链链或或支支链链的聚糖称低聚糖。的聚糖称低聚糖。一、糖的分类一、糖的分类二糖、三糖、四糖等二糖、三糖、四糖等按单糖基个数分按单糖基个数

9、分按有无游离的按有无游离的醛基或酮基分醛基或酮基分糖的分类糖的分类若两个糖均以端基脱水缩若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就没有还原性合形成的聚糖就没有还原性还原糖还原糖（如槐糖（如槐糖sophodrose，樱草糖樱草糖primverose）非还原糖非还原糖（如海藻（如海藻trehalose，蔗糖蔗糖sucrose）一、糖的分类一、糖的分类 化学命名：化学命名： 把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和苷键构型。把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和苷键构型。一、糖的分类一、糖的分类蔗糖蔗糖( (sucrose) ) 非还原糖非还原糖2- -O- - -D- -glucopyranosyl-

10、 -D- -fructofuranoseD- -葡萄糖葡萄糖 1 2- -D- -果糖果糖樱草糖樱草糖( (primverose) ) 还原糖还原糖6- -O- - -D- -xylopyranosyl- -D- -glucopyranose也可命名也可命名 D- -木糖木糖 1 6- -D- -葡萄葡萄糖糖化学命名举例化学命名举例一、糖的分类一、糖的分类 植植物物中中的的三三糖糖大大多多是是以以蔗蔗糖糖为为基基本本结结构构再再接接上上其其它它单单糖糖而而成成的的非非还还原原性性糖糖，四四糖糖和和五五糖糖是是三三糖糖结结构再延长，也是非还原性糖。构再延长，也是非还原性糖。一、糖的分类一、糖的分

11、类是是由由10个个以以上上的的单单糖糖基基通通过过苷苷键键连连接接而而成成以以上上至至几几千千与与单单糖糖和和寡寡糖糖不不同同，无无甜甜味味，非非还还原原性性淀淀粉粉，肝肝糖糖元元100三、多聚糖三、多聚糖( (polysaccharides, , 多糖多糖) )定义定义聚合度聚合度性质性质举例举例一、糖的分类一、糖的分类多糖多糖 水不溶的，水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持直糖链型，主要形成动植物的支持组织。如组织。如 纤维素，甲壳素纤维素，甲壳素 溶于热水，溶于热水，形成胶体溶液，多支链型，动植物形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。的贮存养料。 由一种单糖组成由一种单糖组成均多

12、糖均多糖( (homosaccharide) ) 由二种以上单糖组成由二种以上单糖组成杂多糖杂多糖 ( (heterosaccharide) )按功能分按功能分按组成分按组成分一、糖的分类一、糖的分类系统命名：系统命名： 均均多多糖糖：在在糖糖名名后后加加字字尾尾- -an，如如葡葡聚聚糖糖为为glucan。 杂杂多多糖糖：几几种种糖糖名名按按字字母母顺顺序序排排列列后后，再再加加字字尾尾- -an，如葡萄甘露聚糖为，如葡萄甘露聚糖为glucomannan. .第七章第七章 糖类糖类糖的理化性质糖的理化性质2糖的结构测定糖的结构测定4糖的分类糖的分类3 1糖的提取分离糖的提取分离3 3糖的理化

13、性质糖的理化性质二、糖的理化性质二、糖的理化性质羟基多，极性大，易溶于水。难溶于低羟基多，极性大，易溶于水。难溶于低极性的有机溶剂，呈晶形，有甜味。极性的有机溶剂，呈晶形，有甜味。与单糖性质相似。与单糖性质相似。随着聚合度的增加，性质与单糖相差越随着聚合度的增加，性质与单糖相差越来越大。多为无定形粉末，无甜味，一来越大。多为无定形粉末，无甜味，一般不具还原性，有旋光活性，可水解成般不具还原性，有旋光活性，可水解成单糖，在水中的溶解度常随分子量的增单糖，在水中的溶解度常随分子量的增加而降低。加而降低。单单 糖糖低聚糖低聚糖多多 糖糖( (一一) )物理性质物理性质二、糖的理化性质二、糖的理化性质

14、低聚糖低聚糖多糖多糖单糖单糖二、糖的理化性质二、糖的理化性质( (二二) ) 单糖的立体化学单糖的立体化学1. 单糖的氧环单糖的氧环 空空间间位位置置合合适适时时，分分子子内内的的羰羰基基易易与与羟羟基基发发生生羟羟醛醛缩缩合合反反应应，生生成成半半缩缩醛醛（酮酮）类类化化合合物物。单单糖糖在在水水溶溶液液中中主主要要是是以半缩醛（酮）的形式存在的。以半缩醛（酮）的形式存在的。 由由于于五五、六六元元环环张张力力最最小小，所所以以天天然然糖糖都都以以五五元元氧氧环环( (呋呋喃糖喃糖) )或六元氧环或六元氧环( (吡喃糖吡喃糖) )的形式存在。的形式存在。二、糖的理化性质二、糖的理化性质2.

15、单糖的绝对构型单糖的绝对构型 Fischer式式 Haworth式式成环状结构后，多了一个手性碳成环状结构后，多了一个手性碳端基碳端基碳二、糖的理化性质二、糖的理化性质绝绝对对构构型型：根根据据离离端端基基碳碳最最远远的的手手性性碳碳原原子子的的构构型型确确定定D型型L型型 ( (Haworth式式限限于于羰羰基基碳碳与与该该原原子子成成环的）环的）D型型L型型- -OH在右侧在右侧为为D型型- -OH在左侧在左侧为为L型型二、糖的理化性质二、糖的理化性质C5上取代基向上为上取代基向上为D型型D型型C5上取代基向下为上取代基向下为L型型L型型二、糖的理化性质二、糖的理化性质3. 单糖差向异构体

16、单糖差向异构体 只只有有一一个个手手性性碳碳原原子子相相反反，其其余余结结构构均均相相同同。端端基基碳碳( (anomeric carbon) )的的相相对对构构型型分分为为型型型型( (Haworth式限于羰基碳与该原子成环的）式限于羰基碳与该原子成环的） 二、糖的理化性质二、糖的理化性质 - -D- - - -L- - - -D- - - -L- - 是是C1相相对对于于C5的的构构型型，因因此此- -D- -糖糖和和- -L- -糖糖的的端基碳原子的构型是一样的。端基碳原子的构型是一样的。二、糖的理化性质二、糖的理化性质4. 单单糖糖的的构构象象：吡吡喃喃糖糖( (pyranose，六六

17、元元环环) )呋呋喃喃糖糖( (furanose，五五元元环环) )，吡吡喃喃糖糖的的优优势势构构象象椅椅式式（C1或或1C式）。式）。二、糖的理化性质二、糖的理化性质氧化反应氧化反应与硼酸的络合反应与硼酸的络合反应醚化反应醚化反应酰化反应酰化反应糠醛形成反应糠醛形成反应糖的基本糖的基本反应反应二、糖的理化性质二、糖的理化性质( (三三) ) 氧化反应：氧化反应： 单单糖糖分分子子中中有有醛醛( (酮酮) )羰羰基基、醇醇羟羟基基和和邻邻二二醇醇等等结结构构，均均可可以以与与一一定定的的氧氧化化剂剂发发生生氧氧化化反反应应，一一般般无无选选择择性性。但但过过碘碘酸酸和和四四醋醋酸酸铅铅的的选选

18、择择性性较较高高，一一般般只只作作用用于于邻邻二二羟羟基基上上。例例如如银银镜镜反反应应（以以Ag+作作为氧化剂为氧化剂) )，和斐林反应，和斐林反应( (以以Cu2+作为氧化剂作为氧化剂) )。二、糖的理化性质二、糖的理化性质过碘酸过碘酸反应反应1. . 基本方式基本方式2. . 基本反应基本反应 3. . 作用机理作用机理4. 4. 应应 用用二、糖的理化性质二、糖的理化性质（1) ) 过碘酸反应过碘酸反应 基基本本方方式式：作作用用缓缓和和，选选择择性性高高，限限于于邻邻二二醇醇、- -氨基醇、氨基醇、- -羟基醛羟基醛( (酮酮) )、邻二酮和某些活性次甲基。、邻二酮和某些活性次甲基。

19、二、糖的理化性质二、糖的理化性质基本反应如下：基本反应如下：二、糖的理化性质二、糖的理化性质糖的裂解：糖的裂解：二、糖的理化性质二、糖的理化性质 作作用用机机理理：先先形形成成五五元元环环状状酯酯的的中中间间体体。在在酸酸性性或或中中性性介介质质中中，过过碘碘酸酸以以一一价价的的H2IO5 （水水合合离离子）作用。子）作用。 上上述述机机理理可可以以解解释释在在酸酸性性或或中中性性介介质质中中，顺顺式式1, ,2- -二二元元醇醇比比反反式式的的反反应应快快得得多多，因因为为顺顺式式结结构构有有利利于五元环中间体的形成。于五元环中间体的形成。 二、糖的理化性质二、糖的理化性质 在在具具有有三三

20、个个连连续续邻邻羟羟基基的的化化合合物物中中，有有一一对对顺顺式式邻邻羟羟基基的的就就比比三三个个互互为为反反式式的的容容易易氧氧化化得得多多。故故对对同同样样的的六六碳碳吡吡喃喃糖糖苷苷：半半乳乳糖糖苷苷和和甘甘露露糖糖苷苷的的氧氧化速率要比葡萄糖苷高。化速率要比葡萄糖苷高。 二、糖的理化性质二、糖的理化性质 另另外外，有有些些结结构构刚刚性性较较强强，使使得得反反式式邻邻二二醇醇固固定定在在环环的的两两侧侧而而无无扭扭转转的的可可能能，此此时时虽虽有有邻邻二二醇醇也也不不能能发发生生过过碘碘酸酸反反应应。因因此此，对对阴阴性性结结果果的的判断应慎重。判断应慎重。二、糖的理化性质二、糖的理化

21、性质应应 用：用： 对对糖糖的的结结构构的的推推测测，如如糖糖和和苷苷中中氧氧环环的的形形式式，碳碳原原子子的的构构型型，多多糖糖中中糖糖的的连连接接位位置置和和聚聚合合度度的的决决定定，都都有有很很大大的的用用处。处。二、糖的理化性质二、糖的理化性质( (2) ) 四醋酸铅反应四醋酸铅反应 需在非水溶液如醋酸、二氧六环等溶剂中进行。需在非水溶液如醋酸、二氧六环等溶剂中进行。 对对立立体体结结构构要要求求更更严严格格，两两个个邻邻羟羟基基必必须须处处在在同一平面上才能较快作用。同一平面上才能较快作用。 二、糖的理化性质二、糖的理化性质 五五元元环环上上顺顺反反邻邻二二羟羟基基的的氧氧化化难难易

22、易程程度度相相差差很很大大，六六元元环环不不显显著著。苏苏型型开开环环二二元元醇醇较较赤赤型快。型快。二、糖的理化性质二、糖的理化性质(四四) 与硼酸的络合反应与硼酸的络合反应 糖的邻二羟基可与硼酸形成络合物糖的邻二羟基可与硼酸形成络合物 与与硼硼酸酸的的络络合合反反应应对对羟羟基基位位置置的的要要求求比比较较严严格格，只只有有处处在在同同一一平平面面上上的的羟羟基基才才能能形形成成稳稳定定的的化化合合物物。开开链链化化合合物物中中邻邻二二羟羟基基往往往往成成对对位位交交叉叉式式，不不利利于于络合。醇羟基越多，越有利于络合。络合。醇羟基越多，越有利于络合。二、糖的理化性质二、糖的理化性质 芳芳

23、环环邻邻位位羟羟基基容容易易络络合合，五五元元脂脂环环顺顺邻邻二二羟羟基基能能形形成成稳稳定定络络合合物物，六六元元环环1，3二二竖竖键键羟羟基基络络合合物物的稳定性大于顺邻二羟基。的稳定性大于顺邻二羟基。 二、糖的理化性质二、糖的理化性质呋喃糖苷呋喃糖苷单单 糖糖吡喃糖苷吡喃糖苷络合能力：络合能力：应用：应用： 糖自动分析仪糖自动分析仪（sugar analyzer）原理原理制制成硼酸络合物后进行离子交换色谱分离成硼酸络合物后进行离子交换色谱分离二、糖的理化性质二、糖的理化性质五、醚化反应五、醚化反应 糖糖及及苷苷的的甲甲醚醚化化反反应应：主主要要有有以以下下四四种种，前前两两种种为为经经典

24、典的方法的方法, ,后两种是半微量的现代方法。后两种是半微量的现代方法。 (3)Kuhn改良法改良法经典经典经典经典现代现代现代现代( (4) ) Hakomori法法(1) Haworth法法(2) Purdic法法二、糖的理化性质二、糖的理化性质(1) Haworth法法： 用硫酸二甲酯和氢氧化钠用硫酸二甲酯和氢氧化钠( (或碳酸钠、碳酸钾或碳酸钠、碳酸钾) )，可使醇羟基甲醚化。其缺点是甲醚化能力较弱，可使醇羟基甲醚化。其缺点是甲醚化能力较弱，欲进行全甲醚化反应，必须进行多次反应才能达欲进行全甲醚化反应，必须进行多次反应才能达到目的。到目的。二、糖的理化性质二、糖的理化性质(2) Pur

25、dic法法： 用用碘碘甲甲烷烷和和氧氧化化银银为为试试剂剂( (一一般般可可在在丙丙酮酮或或四四氢氢呋呋喃喃中中进进行行) )，可可使使醇醇羟羟基基甲甲醚醚化化，但但因因氧氧化化银银具具有有氧氧化化作作用用，只只能能用用于于苷苷的的甲甲醚醚化化，而而不不能能用用于于还原糖的甲醚化。还原糖的甲醚化。二、糖的理化性质二、糖的理化性质(3) Kuhn改良法改良法： 在在二二甲甲基基甲甲酰酰胺胺( (DMF) )溶溶液液中中，加加入入碘碘甲甲烷烷和和氧氧化化银银或或硫硫酸酸二二甲甲酯酯及及氢氢氧氧比比钡钡( (或或氧氧化化钡钡) )，在在搅搅拌下进行甲拌下进行甲醚醚化。本法的缺点是反应较缓慢。化。本法

26、的缺点是反应较缓慢。 二、糖的理化性质二、糖的理化性质( (4) ) Hakomori法法( (箱守法箱守法) )： 反反应应步步骤骤在在二二甲甲基基亚亚砜砜( (DMSO) )溶溶液液中中，加加入氢化钠，以碘甲烷进行甲入氢化钠，以碘甲烷进行甲醚醚化反应。化反应。二、糖的理化性质二、糖的理化性质反应机理反应机理: : 二二甲甲亚亚砜砜与与氢氢化化钠钠首首先先生生成成甲甲基基亚亚磺磺酰酰阴阴碳碳离离子子，然然后后在在甲甲基基亚亚磺磺酰酰阴阴碳碳离离子子的的存存在在下下进进行行甲甲醚醚化化反反应应。由由于于亚亚磺磺酰酰阴阴碳碳离离子子具具有有强强脱脱质质子子作作用用，使使苷苷中中糖糖上上的的醇醇羟

27、羟基基脱脱氢氢，从从而而使使全全甲甲醚醚化反应可以迅速完成，二甲亚砜只起催化作用。化反应可以迅速完成，二甲亚砜只起催化作用。二、糖的理化性质二、糖的理化性质二甲亚砜二甲亚砜甲基亚磺酰阴碳离子甲基亚磺酰阴碳离子苷苷甲苷甲苷步骤如下：步骤如下：二、糖的理化性质二、糖的理化性质 此此法法反反应应迅迅速速、完完全全、无无需需特特殊殊装装置置、可可在在室室温温下下连连续续反反应应，是是目目前前最最常常用用的的全全甲甲醚醚化化方方法法。但但因因在在反反应应中中，所所用用NaH呈呈强强碱碱性性，故故分分子子中中有有酯酯键键的的苷苷类类不不宜宜用用本本法法，而而应应采采用用Kuhn改改良良法法进进行全甲醚化。

28、行全甲醚化。二、糖的理化性质二、糖的理化性质( (六六) ) 酰化反应酰化反应 最常用的是乙酰化和对甲苯磺酰化最常用的是乙酰化和对甲苯磺酰化 乙乙酰酰化化试试剂剂为为乙乙酸酸酐酐与与不不同同酸酸的的混混合合液液， 常常用用的的酸酸有有硫硫酸酸、高高氯氯酸酸及及Lewis酸酸( (如如氯氯化化锌锌、三三氟氟化化硼等硼等) )。 乙乙酰酰化化反反应应在在分分离离，鉴鉴定定和和合合成成糖糖类类时时最最常常用用。糖糖乙乙酰酰化化反反应应无无选选择择性性，但但端端基基羟羟基基的的乙乙酰酰化化条条件件不同可得不同的立体异构体：不同可得不同的立体异构体：二、糖的理化性质二、糖的理化性质D-葡萄糖：葡萄糖：醋

29、酐氯化锌醋酐氯化锌 a - -乙酰化物乙酰化物 醋酐醋酸钠醋酐醋酸钠 - -乙酰化物乙酰化物二、糖的理化性质二、糖的理化性质糖与丙酮生成五元环状缩酮糖与丙酮生成五元环状缩酮异丙叉衍生物异丙叉衍生物苯甲醛与糖生成六元环状缩醛苯甲醛与糖生成六元环状缩醛苯甲叉衍生物苯甲叉衍生物(七七) 缩酮和缩醛化反应缩酮和缩醛化反应丙酮丙酮二、糖的理化性质二、糖的理化性质 缩缩酮酮和和缩缩醛醛衍衍生生物物对对碱碱稳稳定定对对酸酸不不稳稳定定，可可以以作作为为某某些些羟羟基基的的保保护护剂剂，也也可可以以用用于于推推测测结结构构中中有有无无顺顺邻邻二二醇醇羟羟基基或或1，3- -二二醇醇羟羟基基，还还可可以以推推测

30、测特特定定的的氧环大小。氧环大小。二、糖的理化性质二、糖的理化性质(八八) 糠醛形成反应糠醛形成反应 单单糖糖在在浓浓酸酸( (410N) )作作用用下下，失失三三分分子子水水，生生成成具具有有呋呋喃喃环环结结构构的的糠糠醛醛类类化化合合物物。多多糖糖则则在在矿矿酸酸存存在在下下先先水水解解成成单单糖糖，再再脱脱水水生生成成同同样样的的产产物物。由由五五碳碳糖糖生生成成的的是是糠糠醛醛（R= =H），甲甲基基五五碳碳糖糖生生成成的的是是5- -甲甲基基糠糠醛醛（R= =Me) )，六六碳碳糖糖生生成成的的是是5- -羟羟甲甲基基糠糠醛醛( (R= =CH2OH ) )。二、糖的理化性质二、糖的理化性质糠醛糠醛 R=H5-5-甲糠醛甲糠醛 R=Me5-5-羟甲糠羟甲糠醛醛 R=CH2OH 糠醛形成反应：糠醛形成反应：二、糖的理化性质二、糖的理化性质糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，可用于糖的显色和检出。如质，可用于糖的显色和检出。如Molish试剂是浓试剂是浓硫酸和硫酸和- -萘酚。萘酚。