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1、7 脂类化学第一节第一节 脂类的概念、分类、生物功能脂类的概念、分类、生物功能1 1概念概念 也称脂质，或类脂。也称脂质，或类脂。 脂肪酸脂肪酸 + + 醇醇 酯，酯的衍生物酯，酯的衍生物甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇4碳以上的长链一元羧酸共同的特性共同的特性: :不溶于水，易溶于乙醚不溶于水，易溶于乙醚丙酮等丙酮等有机溶剂。有机溶剂。组成：组成：C C、H H、O O，有的含有，有的含有N N和和 P P。2.2.脂类的分类：脂类的分类：3.3.单纯脂质：脂肪酸和甘油形成的酯。单纯脂质：脂肪酸和甘油形成的酯。脂：脂：甘油与甘油与3 3分子脂酸结合而成。分子脂酸结合而成。蜡：蜡：高级脂肪酸与
2、高级一元醇（或固醇）结合而成。高级脂肪酸与高级一元醇（或固醇）结合而成。复合脂质：复合脂质：磷脂：磷脂：含磷酸和氮碱的脂类（甘油磷脂、鞘氨醇磷脂）含磷酸和氮碱的脂类（甘油磷脂、鞘氨醇磷脂）糖脂：糖脂：含糖的脂类（甘油糖脂、鞘糖脂）含糖的脂类（甘油糖脂、鞘糖脂）衍生脂质衍生脂质（1 1）结构脂质（磷脂双分子层）结构脂质（磷脂双分子层）（2 2）贮存脂质（三酰甘油）贮存脂质（三酰甘油）（3 3）活性脂质（类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、）活性脂质（类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、PIPPIP2 2、IPIP3 3）（4 4）保护作用（防止机械损伤与热量散发）保护作用（防止机械损伤与热量散发）3
3、. 3. 脂类的生物功能脂类的生物功能饱和脂酸饱和脂酸硬脂酸硬脂酸软脂酸等软脂酸等 不饱和脂酸不饱和脂酸如油酸如油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸1. 1. 脂肪酸种类脂肪酸种类第二节第二节 脂肪酸脂肪酸2. 2. 天然脂肪酸（天然脂肪酸（fatty acid, FAfatty acid, FA）自然界存在的脂肪酸种类和长度各不相同，但都为偶数碳自然界存在的脂肪酸种类和长度各不相同，但都为偶数碳（与合成途径有关与合成途径有关），包括），包括C C4 4-C-C3636 各种脂肪酸。各种脂肪酸。 生物体内的脂肪酸主要以结合形式存在，少量游离于组织生物体内的脂肪酸主要以结合形式存在，少量游离于组织和细胞
4、中。和细胞中。脂肪的性质和特点主要取决于脂酸。脂肪的性质和特点主要取决于脂酸。 硬脂酸硬脂酸 18:0几种重要的脂酸几种重要的脂酸棕榈酸（软脂酸）棕榈酸（软脂酸）16:0 花生四烯酸花生四烯酸20:4 5,8,11,14亚麻酸亚麻酸18:3 9,12,15亚油酸亚油酸18:2 9,12油酸油酸18:2 9人体不能自身合成（人体不能自身合成（C C9 9位双键位双键），只能从食物中得到。），只能从食物中得到。亚油酸、亚亚油酸、亚麻酸和麻酸和花生四烯酸花生四烯酸；多不饱和脂肪酸，具有多不饱和脂肪酸，具有2 2个或个或2 2个以上的双键；个以上的双键；功能：功能：（1 1）细胞膜、线粒体膜和质膜等生
5、物膜质的主要成分，也参与）细胞膜、线粒体膜和质膜等生物膜质的主要成分，也参与 磷脂的合成；磷脂的合成；（2 2）合成类二十烷酸的前体物质；）合成类二十烷酸的前体物质；（3 3）维持皮肤和其他组织对水分的不通透性；）维持皮肤和其他组织对水分的不通透性；（4 4）降低血液胆固醇水平。）降低血液胆固醇水平。3. 3. 必需脂肪酸（必需脂肪酸（essential essential fattyfatty acidacid，EFAEFA）缺乏症：缺乏症：皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降，生长受阻、皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降，生长受阻、引起繁殖动物繁殖机能混乱，导致繁殖力下降，甚至不育。引起繁殖动物
6、繁殖机能混乱，导致繁殖力下降，甚至不育。饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：稳定性好，耐热。明显升高血液胆固醇含量。稳定性好，耐热。明显升高血液胆固醇含量。单不饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。多不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸：降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不耐热、稳定性差，容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、耐热、稳定性差，容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、聚合产物和分解产物。聚合产物和分解产物。 DHA(DHA(二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸) )、EPA(EPA(二十碳
7、五烯酸二十碳五烯酸) ) 脑黄金脑黄金 常见油类脂肪酸组成常见油类脂肪酸组成 油 类 单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 山茶油 78.8 11.1 10.1 橄榄油 73.8 13.3 12.9 菜籽油 60.4 22.3 17.3 花生油 41.2 39.3 19.5 大豆油 24.7 58.4 16.9 第三节第三节 脂脂 肪肪甘油三酯，三酰甘油甘油三酯，三酰甘油1. 1. 脂肪脂肪 简单甘油三酯简单甘油三酯: : 3 3个脂肪酸相同个脂肪酸相同 混合甘油三酯混合甘油三酯: : 3 3个脂肪酸各不相同个脂肪酸各不相同 自然界中的脂肪多为混合甘油三酯的自然界中的脂肪多为混合甘油三酯
8、的混合物。混合物。2 2、脂肪的性质、脂肪的性质（1 1）物理性质）物理性质无无色色、无无嗅嗅、无无味味，中中性性，比比重重小小于于1 1。不不溶溶于于水水，而溶于脂溶剂。而溶于脂溶剂。（2 2）化学性质）化学性质 由酯键产生的性质由酯键产生的性质 水水 解解皂化值（价）：皂化值（价）：皂化皂化1g1g脂肪所需脂肪所需KOHKOH的的mgmg数。数。TGTG平均平均MrMr 35610003561000 皂化值皂化值皂皂 化化 作作 用用 由不饱和脂肪酸产生的性质由不饱和脂肪酸产生的性质A A氢化氢化 CHCHNi or Pd 加氢加氢CH2CH2B B卤化卤化碘值（价）碘值（价）:100g:
9、100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g g数。数。CHCH I2CHCHIIC C酸败酸败水解性酸败：光、热或微生物的作用，使油脂水解水解性酸败：光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂肪酸，低级脂酸有臭味。生成脂肪酸，低级脂酸有臭味。氧化性酸败：空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化，产生氧化性酸败：空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化，产生醛和酮等。醛和酮等。酸值（价）：中和酸值（价）：中和1g1g油脂中的自由脂肪酸所需油脂中的自由脂肪酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。 酸败的实质酸败的实质-脂质过氧化脂质过氧化 多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质，产生活性氧自由基多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质，产生活性氧自
10、由基 干扰和破坏细胞膜的功能。干扰和破坏细胞膜的功能。 与许多人类疾病相关，如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老与许多人类疾病相关，如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老 自由基的抗氧化剂：自由基的抗氧化剂：SODSOD、维生素、维生素C C、维生素、维生素E E等等 由羟基脂酸产生的性质由羟基脂酸产生的性质 乙酰值（价）乙酰值（价）：中和中和1g1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。 (1)(1) 提供能量：产热提供能量：产热37376 6千焦耳每克脂肪。千焦耳每克脂肪。(2)(2) 储存能量：主要的储存能量形式。储存能量：主要的储存能量形式。(3)(3) 防
11、寒及保护身体器官。防寒及保护身体器官。(4)(4)(4) (4) 脂肪是脂溶性维生素脂肪是脂溶性维生素A A、D D、E E、K K的载体的载体。3. 3. 脂肪的功能脂肪的功能补充：蜡补充：蜡高级脂酸与高级一元醇所生成的酯（高级脂酸与高级一元醇所生成的酯（16碳）。碳）。在动物体内多存在于分泌物中（蜂蜡、白蜡），主要起保护在动物体内多存在于分泌物中（蜂蜡、白蜡），主要起保护作用。作用。一、磷脂一、磷脂根据所含的醇不同，可将磷脂分为：根据所含的醇不同，可将磷脂分为：甘油醇磷脂类：甘油醇磷脂类：醇物质为甘油醇物质为甘油鞘氨醇磷脂类：鞘氨醇磷脂类：醇物质为鞘氨醇醇物质为鞘氨醇第四节第四节 复合脂质
12、复合脂质（一）甘油醇磷脂（一）甘油醇磷脂 1. 1.结构结构 2.2.几种重要的甘油醇磷脂几种重要的甘油醇磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸来自于血小板和损伤组织，来自于血小板和损伤组织，可以引起损伤组织表面凝血可以引起损伤组织表面凝血酶原的活化，引发凝血过程，酶原的活化，引发凝血过程，促进伤口愈合。促进伤口愈合。磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺也成脑磷脂，动物和植物中含也成脑磷脂，动物和植物中含量最丰富的磷脂，参与凝血过量最丰富的磷脂，参与凝血过程。程。磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱又称为卵磷脂，各种动物组又称为卵磷脂，各种动物组织、脏器中都含有丰富的磷织、脏器中都含有丰富的磷脂酰胆碱。可以控制动物机脂酰胆碱。可以
13、控制动物机体代谢，防止脂肪肝的形成。体代谢，防止脂肪肝的形成。磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇动物肝脏、心肌和脑中含有动物肝脏、心肌和脑中含有较多的磷脂酰肌醇。较多的磷脂酰肌醇。3. 3. 甘油醇磷脂的性质甘油醇磷脂的性质 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两性离子型或带电荷的分子 磷脂分子中有极性头和非极性尾（两亲磷脂分子中有极性头和非极性尾（两亲化合物）化合物） 水解（酸、碱或酶水解）水解（酸、碱或酶水解） （二）鞘氨醇磷脂（二）鞘氨醇磷脂 简称鞘磷脂，由长的，不饱和的鞘氨醇代替了甘油，简称鞘磷脂，由长的，不饱和的鞘氨醇代替了甘油，与脂肪酸和磷脂酰胆碱（少数为磷脂
14、酰乙醇胺）组成了鞘与脂肪酸和磷脂酰胆碱（少数为磷脂酰乙醇胺）组成了鞘磷脂。磷脂。phospho-与甘油醇磷脂的不同点：与甘油醇磷脂的不同点： 对光及空气皆稳定。对光及空气皆稳定。 溶溶解解度度：不不溶溶于于丙丙酮酮、乙乙醚醚，而而溶溶于于热热乙醇乙醇。 与甘油醇磷脂的相同点：与甘油醇磷脂的相同点： 可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两性离子型或带电荷的分子 两亲化合物两亲化合物 比较：甘油醇磷脂和鞘磷脂比较：甘油醇磷脂和鞘磷脂（1 1）除甘油三酯外，磷脂是体内最多的脂类。所有的细胞）除甘油三酯外，磷脂是体内最多的脂类。所有的细胞都含有磷脂，它是细胞膜和血液的组成物质，脑、神经、肝都含有磷
15、脂，它是细胞膜和血液的组成物质，脑、神经、肝中含量特别高。其中卵磷脂在膳食和体内含量都比较丰富。中含量特别高。其中卵磷脂在膳食和体内含量都比较丰富。（2 2）磷脂可与蛋白质结合成脂蛋白并以这种形式构成细胞）磷脂可与蛋白质结合成脂蛋白并以这种形式构成细胞的各种成分和维持细胞器的正常功能和形态。的各种成分和维持细胞器的正常功能和形态。（3 3）由于磷脂中的不饱和脂酸有双键，使生物膜具有良好）由于磷脂中的不饱和脂酸有双键，使生物膜具有良好的流动性和特殊的通透性。的流动性和特殊的通透性。（三）磷脂的功能（三）磷脂的功能（4 4）神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋性有）神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经
16、兴奋性有关。磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是关。磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂。一种高效的乳化剂。（5 5）磷脂还是血浆脂蛋白的重要组成成分，脂肪和）磷脂还是血浆脂蛋白的重要组成成分，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。以利于胆固醇的溶解和排泄。二、糖脂二、糖脂1 1、甘油醇糖脂、甘油醇糖脂 二酰甘油与己糖以二酰甘油与己糖以糖苷键糖苷键连接而成。连接而成。 2 2鞘氨醇糖脂（
17、神经酰胺糖脂）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖根据糖基的不同，可分为两大类根据糖基的不同，可分为两大类（1 1）脑苷脂：糖基为中性糖）脑苷脂：糖基为中性糖（2 2）神经节苷脂：糖基中除中性糖基外，还含唾）神经节苷脂：糖基中除中性糖基外，还含唾液酸。液酸。(a)(a)：脑苷脂脑苷脂蓝色部分蓝色部分: : 糖，黄色部分：脂类糖，黄色部分：脂类(b)(b)：神经节苷脂：神经节苷脂 脑苷脂占脑干重的脑苷脂占脑干重的1111，少量存在于肝，少量存在于肝胸腺胸腺肾肾肾上腺肾上腺肺和卵黄中。肺和卵黄中。 神经节苷脂在脑灰质和胸腺中含量特别丰富，它神经节苷脂在脑灰质和胸腺
18、中含量特别丰富，它也存在于红细胞也存在于红细胞白细胞白细胞血清血清肾上腺和其它脏器肾上腺和其它脏器中，它是中枢神经系统某些神经细胞膜的特征脂组分。中，它是中枢神经系统某些神经细胞膜的特征脂组分。它可能与通过神经细胞的神经冲动传递有关。细胞表它可能与通过神经细胞的神经冲动传递有关。细胞表面的神经节苷脂与血型专一性和组织器官专一性以及面的神经节苷脂与血型专一性和组织器官专一性以及组织免疫和细胞识别等都有关。组织免疫和细胞识别等都有关。三、固醇类三、固醇类天然固醇的通式：环戊烷多氢菲的衍生物天然固醇的通式：环戊烷多氢菲的衍生物 、-型异构体型异构体 -型型固醇固醇-型固醇型固醇动物固醇的代表：胆固醇
19、动物固醇的代表：胆固醇Cholesterol 胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的1717。人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝、人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝、肾和表皮组织含量也相当多。肾和表皮组织含量也相当多。（1 1）胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。）胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。（2 2）胆固醇是血浆脂蛋白的组成成分，可携带大量）胆固醇是血浆脂蛋白的组成成分，可携带大量甘油三酯和胆固醇酯在血浆中运输。甘油三酯和胆固醇酯在血浆
20、中运输。 （3 3）胆固醇是体内合成维生素）胆固醇是体内合成维生素D3D3和胆汁酸的原料，和胆汁酸的原料，维生素维生素D3D3缺乏时成年人发生骨质软化症，婴幼儿得缺乏时成年人发生骨质软化症，婴幼儿得佝偻病。佝偻病。胆固醇的功能：胆固醇的功能： 植物固醇的代表：植物固醇的代表：麦角固醇麦角固醇ergosterol 脂类分子与蛋白质结合成的化合物，其中脂类占脂类分子与蛋白质结合成的化合物，其中脂类占有不同的比例，典型的如血浆脂蛋白。有不同的比例，典型的如血浆脂蛋白。四、脂蛋白四、脂蛋白超离心法分类：超离心法分类： 乳摩微粒（乳摩微粒（CM, CM, chylomicronchylomicron）
21、极低密度脂蛋白（极低密度脂蛋白（VLDLVLDL，Very low density lipoproteinVery low density lipoprotein） 低密度指蛋白（低密度指蛋白（LDLLDL，low density lipoproteinlow density lipoprotein） 高密度脂蛋白（高密度脂蛋白（HDLHDL， high density lipoproteinhigh density lipoprotein） 功能：脂的运输系统。功能：脂的运输系统。 乳糜微粒乳糜微粒(CM)(CM)。9090是甘油三酯，其余为磷脂、蛋是甘油三酯，其余为磷脂、蛋白质和胆固醇。乳
22、糜微粒是一种食物来源的脂肪颗粒，白质和胆固醇。乳糜微粒是一种食物来源的脂肪颗粒，主要含外源甘油三脂大约主要含外源甘油三脂大约9090，在几种脂蛋白中颗粒，在几种脂蛋白中颗粒最大，密度最低。最大，密度最低。 极低密度脂蛋白极低密度脂蛋白(VLDL)(VLDL)。主要成分是甘油三酯，磷主要成分是甘油三酯，磷脂和胆固醇含量比乳糜微粒多。主要由肝脏合成。与动脂和胆固醇含量比乳糜微粒多。主要由肝脏合成。与动脉粥样硬化发病有关脉粥样硬化发病有关。 低密度脂蛋白低密度脂蛋白(LDL)(LDL)。低密度脂蛋白中胆固醇酯增多，甘油三低密度脂蛋白中胆固醇酯增多，甘油三酯显著下降。颗粒比极低密度脂蛋白小，密度比它高
23、，与动脉粥酯显著下降。颗粒比极低密度脂蛋白小，密度比它高，与动脉粥样硬化发病有密切关系。故也有人把极低密度脂蛋白和低密度脂样硬化发病有密切关系。故也有人把极低密度脂蛋白和低密度脂蛋白称为致动脉粥样硬化脂蛋白。蛋白称为致动脉粥样硬化脂蛋白。 高密度脂蛋白高密度脂蛋白(HDL)(HDL)。从周围组织转运胆固醇到肝脏进行降解排泄。从周围组织转运胆固醇到肝脏进行降解排泄。主要由肝脏和肠壁合成，其颗粒最小而密度最高，主要含蛋白质，其次主要由肝脏和肠壁合成，其颗粒最小而密度最高，主要含蛋白质，其次为胆固醇和磷脂。高密度脂蛋白具有抗动脉粥样硬化作用，可以把周围为胆固醇和磷脂。高密度脂蛋白具有抗动脉粥样硬化作用，可以把周围组织的多余的胆固醇带回至肝脏，甚至已沉积在血管壁上的胆固醇也能组织的多余的胆固醇带回至肝脏，甚至已沉积在血管壁上的胆固醇也能由高密度脂蛋白予以转移，可防止及消除动脉硬化的形成。由高密度脂蛋白予以转移，可防止及消除动脉硬化的形成。
