《芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应课件（102页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十二章第十二章 芳环的亲电取代、亲核取代反应芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应及芳环取代基的反应Electrophilic and Nucleophilic Substitutions at Aromatic Rings, Reactions of Substituents of Aromatic Rings芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件本章主要内容本章主要内容一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二
2、、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响三、多环芳烃的亲电取代反应（自学为主）三、多环芳烃的亲电取代反应（自学为主）三、多环芳烃的亲电取代反应（自学为主）三、多环芳烃的亲电取代反应（自学为主）四、芳香杂环的亲电取代反应（自学为主）四、芳香杂环的亲电取代反应（自学为主）四、芳香杂环的亲电取代反应（自学为主）四、芳香杂环的亲电取代反应（自学为主）五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应六、芳环
3、取代基的反应 芳香重氮盐的形成及其在合成中的应用芳香重氮盐的形成及其在合成中的应用芳香重氮盐的形成及其在合成中的应用芳香重氮盐的形成及其在合成中的应用芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制1.MechanismMechanism苯环的亲电反应与烯烃的对比分析苯环的亲电反应与烯烃的对比分析苯环的亲电反应与烯烃的对比分析苯环的亲电反应与烯烃的对比分析不同之处：不同之处：不同之处：不同之处：苯环具有芳香稳定能，与亲电试剂加成形成碳正离苯环具有芳香稳定能，与亲电试剂加成形成碳正离苯
4、环具有芳香稳定能，与亲电试剂加成形成碳正离苯环具有芳香稳定能，与亲电试剂加成形成碳正离子需要更高的活化能子需要更高的活化能子需要更高的活化能子需要更高的活化能类似点：类似点：类似点：类似点：苯环与烯烃的分子平面上下两方具有苯环与烯烃的分子平面上下两方具有苯环与烯烃的分子平面上下两方具有苯环与烯烃的分子平面上下两方具有 键电子云，容键电子云，容键电子云，容键电子云，容易接受亲电试剂进攻易接受亲电试剂进攻易接受亲电试剂进攻易接受亲电试剂进攻芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制
5、1. Mechanism1. Mechanism Step 1:Step 1: 亲电试剂进攻苯环的亲电试剂进攻苯环的亲电试剂进攻苯环的亲电试剂进攻苯环的p p键，形成碳正离子（键，形成碳正离子（键，形成碳正离子（键，形成碳正离子（与烯烃亲与烯烃亲与烯烃亲与烯烃亲电加成反应类似电加成反应类似电加成反应类似电加成反应类似） Step 2:Step 2: 脱去一个质子，回复到稳定的芳香性苯环结构，生成脱去一个质子，回复到稳定的芳香性苯环结构，生成脱去一个质子，回复到稳定的芳香性苯环结构，生成脱去一个质子，回复到稳定的芳香性苯环结构，生成取代反应产物（取代反应产物（取代反应产物（取代反应产物（与烯烃不
6、同与烯烃不同与烯烃不同与烯烃不同）HEHEHEE+E- H+芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制l lReaction coordinate diagramsReaction coordinate diagrams芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制Therefore, Therefore, the the electrophile electrop
7、hile that that can can effect effect aromatic aromatic subsitution subsitution of of benzene benzene must must be be more more reactivereactive than than those those addition addition to to alkenes.alkenes. 因因因因此此此此，与与与与苯苯苯苯环环环环反反反反应应应应的的的的亲电试剂需要更高的反应活性亲电试剂需要更高的反应活性亲电试剂需要更高的反应活性亲电试剂需要更高的反应活性Activate
8、d Electrophiles (Activated Electrophiles (活化的亲电试剂活化的亲电试剂活化的亲电试剂活化的亲电试剂) )Cation formation by reaction of an electrophile with an Cation formation by reaction of an electrophile with an aromatic ring is aromatic ring is accompanied by the loss of aromatic accompanied by the loss of aromatic stabiliza
9、tion.stabilization. 正离子的形成伴随着芳香性的丧失正离子的形成伴随着芳香性的丧失正离子的形成伴随着芳香性的丧失正离子的形成伴随着芳香性的丧失芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制2. The five most common electrophilic aromatic substitution reactions芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的
10、亲电取代反应及机制l l以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下：以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下：以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下：以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下： - - Cl-ClCl-Cl+ + - - - -AlClAlCl3 3 - - Br-BrBr-Br+ + - - - -FeBrFeBr3 3 - - I I+ + (obtained by I(obtained by I2 2 + HNO + HNO3 3) ) - - + +NONO2 2 (obtained by HNO(obtained by HNO3 3 + H + H2 2SOSO4 4) ) - - + +S
11、OSO3 3H H (from H (from H2 2SOSO4 4) or SO) or SO3 3 - - R R+ + (obtained by R-Cl + AlCl(obtained by R-Cl + AlCl3 3) ) - - RCRC+ +=O=O (obtained by RCOCl + AlCl (obtained by RCOCl + AlCl3 3) ) 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制2.1 Halogenation2.1 Halogen
12、ation芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制2.1 Halogenation2.1 Halogenation芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制2.2 Nitration2.2 Nitration芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应
13、及机制2.3 Sulfonation - reversible reaction2.3 Sulfonation - reversible reaction可可可可逆逆逆逆反反反反应应应应HSO4-H2SO4芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制2.4 Friedel-Crafts Alkylation (2.4 Friedel-Crafts Alkylation (傅氏烷基化傅氏烷基化傅氏烷基化傅氏烷基化) )Note: Rearrangement may occur in
14、 alkylation芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制2.4 Friedel-Crafts Alkylation (2.4 Friedel-Crafts Alkylation (傅氏烷基化傅氏烷基化傅氏烷基化傅氏烷基化) )芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件2.5 Friedel-Crafts Acylation (傅氏酰基化傅氏酰基化)一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制没有重
15、排问题没有重排问题注意使用不同的酰化试剂时，催化剂的用量是不同的注意使用不同的酰化试剂时，催化剂的用量是不同的1.0 eq2.0 eq芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制思考题：思考题：思考题：思考题：如何从苯合成正丁基苯？如何从苯合成正丁基苯？如何从苯合成正丁基苯？如何从苯合成正丁基苯？芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响 A A st
16、udy study of of the the chemistry chemistry of of aromatic aromatic compoundscompounds（芳芳芳芳香香香香化化化化合合合合物物物物） leads leads to to deeper deeper understanding understanding of of the the effects effects of of electronic electronic and and steric steric factorsfactors （电电电电子子子子和和和和空空空空间间间间因因因因素素素素）on on
17、reactivityreactivity, , which which will will be be of of benefit benefit in the further study of chemistry and biochemistry.in the further study of chemistry and biochemistry. 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响1. Experimental Facts:1. Experimental
18、 Facts:CH3HNO3CH3NO2CH3NO2para-ortho-Faster than nitration of benzeneBrHNO3BrNO2BrNO2para-ortho-Slower than nitration of benzeneNO2HNO3NO2Slower than nitration of benzeneNO2meta-芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件2. The effect of substituents on reactivity2. The effect of substituen
19、ts on reactivity Activating substituents ( Activating substituents (致活基致活基致活基致活基) ) - - Electron-donating Electron-donating substituents substituents ( (给给给给 电电电电 子子子子 基基基基 ) ) increase increase the the reactivity reactivity of of the the benzene benzene ring ring toward toward electrophilic aromati
20、c substitution.electrophilic aromatic substitution. Deactivating substituents ( Deactivating substituents (致钝基致钝基致钝基致钝基) ) - - Electron-withdrawing Electron-withdrawing substituents substituents ( (吸吸吸吸电电电电子子子子基基基基) ) decrease decrease the the reactivity reactivity of of the the benzene benzene ring
21、 ring toward toward electrophilic aromatic substitution. electrophilic aromatic substitution. 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响2. The effect of substituents on reactivity芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应
22、优秀课件应优秀课件l l Relative reactivity: Strongly activating substituentsStrongly activating substituents Moderately activating substituents Moderately activating substituents Weakly activating substituents Weakly activating substituents Weakly deactivating substituents Weakly deactivating substituents Mod
23、erately deactivating substituents Moderately deactivating substituents Strongly deactivating Strongly deactivating substituentssubstituents 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响致活基致活基致钝基致钝基取决于取代基电子效应对苯环电子密度影响的大小取决于取代基电子效应对苯环电子密度影响的大小芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件邻、对位定位邻、对位定位邻、对位定位
24、邻、对位定位间位定位间位定位间位定位间位定位致致致致活活活活基基基基致致致致钝钝钝钝基基基基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响3. The effect of substituents on orientation ortho/para directors (邻对位定位基邻对位定位基) - - all activating substituents are ortho/para directors.all activating substituents ar
25、e ortho/para directors. - the weakly deactivating the weakly deactivating halogenshalogens are ortho/para directors. are ortho/para directors. meta directors (间位定位基间位定位基) - - all deactivating substituents all deactivating substituents (except the halogens)(except the halogens) are are meta directors
26、.meta directors.芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4. 定位效应与定位规律的分析与解释定位效应与定位规律的分析与解释 从实验事实提出的问题：从实验事实提出的问题：从实验事实提出的问题：从实验事实提出的问题： - 为什么致活基都是邻对位取代基？为什么致活基都是邻对位取代基？为什么致活基都是邻对位取代基？为什么致活基都是邻对位取代基？ - 为什么大多数致钝基都是间位定位基？为什么大多数致钝基都是间位定位基？为什么大多数致钝基都是间位定位基？为什么大多数致钝基都是间位定位基？ - 为什么卤素既是弱的致钝基，又是邻对
27、位定位基？为什么卤素既是弱的致钝基，又是邻对位定位基？为什么卤素既是弱的致钝基，又是邻对位定位基？为什么卤素既是弱的致钝基，又是邻对位定位基？从以下三个方面进行分析讨论：从以下三个方面进行分析讨论：从以下三个方面进行分析讨论：从以下三个方面进行分析讨论： - 电子效应对苯环上电子云密度分布的影响电子效应对苯环上电子云密度分布的影响电子效应对苯环上电子云密度分布的影响电子效应对苯环上电子云密度分布的影响 - 苯环上电子云密度分布的理论计算结果苯环上电子云密度分布的理论计算结果苯环上电子云密度分布的理论计算结果苯环上电子云密度分布的理论计算结果 - 反应中活泼中间体的结构与稳定性反应中活泼中间体的
28、结构与稳定性反应中活泼中间体的结构与稳定性反应中活泼中间体的结构与稳定性二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4. 定位效应与定位规律的分析与解释定位效应与定位规律的分析与解释 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响4.1 电子效应对苯环上电子云密度分布的影响电子效应对苯环上电子云密度分布的影响- -NH2、-NHR、-NR2、-OH、-OR等基团具有给电子共轭和吸等基团具有给电子共轭和吸电子诱导作用，总结果为给电子共轭作用，苯环上
29、电子云密度增电子诱导作用，总结果为给电子共轭作用，苯环上电子云密度增加，亲电反应速率增大。加，亲电反应速率增大。- 邻对位电子云密度增加得更多，邻对位定位。邻对位电子云密度增加得更多，邻对位定位。芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4. 定位效应与定位规律的分析与解释定位效应与定位规律的分析与解释 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响4.1 电子效应对苯环上电子云密度分布的影响电子效应对苯环上电子云密度分布的影响- -CHO、-COR、-COOR、-CONHR、-SO3H、-NO2等基团等基团具
30、有吸电子共轭和吸电子诱导作用，苯环上电子云密度降低，具有吸电子共轭和吸电子诱导作用，苯环上电子云密度降低，亲电反应速率降低。亲电反应速率降低。- 吸电子共轭作用使邻对位电子云密度降低得更多，吸电子共轭作用使邻对位电子云密度降低得更多，间位定间位定位。位。芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4. 定位效应与定位规律的分析与解释定位效应与定位规律的分析与解释 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响4.1 电子效应对苯环上电子云密度分布的影响电子效应对苯环上电子云密度分布的影响- X原子具有吸电子诱导和
31、给电子共轭作用，总结果为吸电子原子具有吸电子诱导和给电子共轭作用，总结果为吸电子作用，苯环上电子云密度降低，亲电反应速率降低。作用，苯环上电子云密度降低，亲电反应速率降低。- 邻对位电子云密度降低得较少，邻对位定位。邻对位电子云密度降低得较少，邻对位定位。Cl:Cl:Cl:Cl:芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4. 定位效应与定位规律的分析与解释定位效应与定位规律的分析与解释 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响由以上分析可见：由以上分析可见：- 当一个基团既有诱导效应又有共轭效应时，则整个
32、当一个基团既有诱导效应又有共轭效应时，则整个基团表现出来的电子效应是基团表现出来的电子效应是两种效应的总和两种效应的总和。- 取代基产生的取代基产生的共轭共轭电子效应电子效应对苯环的邻对位产生的对苯环的邻对位产生的影响较大影响较大，而对间位产生的影响较小，而对间位产生的影响较小。芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4. 定位效应与定位规律的分析与解释定位效应与定位规律的分析与解释 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响4.2 苯环上电子云密度分布的计算结果苯环上电子云密度分布的计算结果与前述分析结
33、果是一致的。与前述分析结果是一致的。4.3 反应的活泼中间体结构和稳定性分析反应的活泼中间体结构和稳定性分析芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l CHCH3 3和烷基和烷基和烷基和烷基: : 弱致活基，邻对位定位基弱致活基，邻对位定位基弱致活基，邻对位定位基弱致活基，邻对位定位基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l OH, OROH, OR；NHNH2 2, NHR, NR, NHR, NR2 2：强致活基，邻对位定位基强致活基，邻对位定位基强致活
34、基，邻对位定位基强致活基，邻对位定位基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l OH, OROH, OR；NHNH2 2, NHR, NR, NHR, NR2 2：强致活基，邻对位定位基强致活基，邻对位定位基强致活基，邻对位定位基强致活基，邻对位定位基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l OCOROCOR，NHCOR NHCOR ：中等致活基，邻对位定位基中等致活基，邻对位定位基中等致活基，邻对位定位基中等致活基，邻对位定位基当氧或氮与羰基相连时，氧或
35、氮上的孤对电子也与羰基当氧或氮与羰基相连时，氧或氮上的孤对电子也与羰基共轭，因此与苯环的共轭作用减弱了共轭，因此与苯环的共轭作用减弱了芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l 强致钝基和中等致钝基，间位定位基强致钝基和中等致钝基，间位定位基强致钝基和中等致钝基，间位定位基强致钝基和中等致钝基，间位定位基-CONH2, -COOR, -COR, -CHO, -SO3H, -+NR3, -NO2, -CF3, -CN- -CF3和和-+NR3只具有吸电子诱导效应只具有吸电子诱导效应- 其它基团则兼具有吸电子诱导和共轭效应其它基团
36、则兼具有吸电子诱导和共轭效应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l lNHNH3 3+ ：强致钝基，间位定位基：强致钝基，间位定位基：强致钝基，间位定位基：强致钝基，间位定位基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l lNONO2 2 ：强致钝基，间位定位基：强致钝基，间位定位基：强致钝基，间位定位基：强致钝基，间位定位基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l强致钝基和中等致钝基，间位定位基：强
37、致钝基和中等致钝基，间位定位基：难以发生难以发生F-C烷基化反应和烷基化反应和F-C酰基化反应酰基化反应 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l HalogensHalogens：弱致钝基，邻、对位定位基弱致钝基，邻、对位定位基弱致钝基，邻、对位定位基弱致钝基，邻、对位定位基HEHEHEClClClClClClEHEHEHClClClEHEHEHortho-para-meta-HECl:ClEH:芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件5. The ortho
38、/para ratio二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响取代基的空间位阻将影响邻对位比例取代基的空间位阻将影响邻对位比例芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件5. The ortho / para ratio取代基的体积越大，空间位阻大，邻位比例减少取代基的体积越大，空间位阻大，邻位比例减少芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件6. 取代基活性与反应条件取代基活性与反应条件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代
39、反应的影响类似的，硝化试剂有稀硝酸、浓硝酸、混酸等类似的，硝化试剂有稀硝酸、浓硝酸、混酸等.芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件6. 取代基活性与反应条件取代基活性与反应条件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响白色沉白色沉淀，用淀，用于苯酚于苯酚鉴别。鉴别。芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件- 活化作用影响活化作用影响活化作用影响活化作用影响 钝化作用影响（多数情况）钝化作用影响（多数情况）钝化作用影响（多数情况）钝化作用影响
40、（多数情况） 强作用的影响强作用的影响强作用的影响强作用的影响 弱作用的影响弱作用的影响弱作用的影响弱作用的影响* 两个活化基存在时，则强活化基决定定位两个活化基存在时，则强活化基决定定位两个活化基存在时，则强活化基决定定位两个活化基存在时，则强活化基决定定位 两个钝化基存在时，则弱钝化基决定定位两个钝化基存在时，则弱钝化基决定定位两个钝化基存在时，则弱钝化基决定定位两个钝化基存在时，则弱钝化基决定定位- 活性作用大小接近时，获得混合物活性作用大小接近时，获得混合物活性作用大小接近时，获得混合物活性作用大小接近时，获得混合物- 空阻大的位置难进入空阻大的位置难进入空阻大的位置难进入空阻大的位置
41、难进入7. 多取代苯的定位效应：多取代苯的定位效应：When more than one group is attached to a benzene ring, the effect of the stronger activator ( or weaker deactivator ) prevails.芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件7. 多取代苯的定位效应：多取代苯的定位效应：芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件7. 多取代苯的定位效应：多取代苯的定
42、位效应：少少芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件7. 多取代苯的定位效应：多取代苯的定位效应：major少少芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响OCH3BrOCH3Br+O2NNO2OCH3COOCH3BrNHCOCH3BrBrH3COC芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件8. Synthesis of substituted
43、 benzenes（见教材见教材见教材见教材p533-535p533-535。自己通过练习，进行小结。自己通过练习，进行小结。自己通过练习，进行小结。自己通过练习，进行小结）二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响8. Synthesis of substituted benzenes芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基
44、对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响8. Synthesis of substituted benzenes间位定位基难以发生间位定位基难以发生F-CF-C反应反应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响8. Synthesis of substituted benzenes直接烷基化可能重排直接烷基化可能重排磺酸基应后引入磺酸基应后引入o o、p-p-定位基定位基定位基定位基m-m-定位基定位基定位基定位基直链烷基苯直链烷基苯直链烷基苯直链
45、烷基苯芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响8. Synthesis of substituted benzenes芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响8. Synthesis of substituted benzenes利用磺化的可逆性可以起到利用磺化的可逆性可以起到保护苯环上的某些位置的作用保护苯环上的某些位置的作用这是常
46、用的合成的策略这是常用的合成的策略芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件内容的简单回顾内容的简单回顾芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件l l以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下：以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下：以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下：以上几种亲电取代反应的亲电试剂如下： - - Cl-ClCl-Cl+- - -AlClAlCl3 3 - - Br-BrBr-Br+- - -FeBrFeBr3 3 - - I I+ (obtained by I(o
47、btained by I2 2 + HNO + HNO3 3) ) - - +NONO2 2 (obtained by HNO(obtained by HNO3 3 + H + H2 2SOSO4 4) ) - - +SOSO3 3HH (from H (from H2 2SOSO4 4) ) - - RR+ (obtained by R-Cl + AlCl(obtained by R-Cl + AlCl3 3) ) - - RCRC+=O=O (obtained by RCOCl + AlCl (obtained by RCOCl + AlCl3 3) )芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代
48、基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件邻、对位定位邻、对位定位邻、对位定位邻、对位定位间位定位间位定位间位定位间位定位致致致致活活活活基基基基致致致致钝钝钝钝基基基基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件三、多环芳烃的亲电取代反应三、多环芳烃的亲电取代反应l l实验事实：实验事实：实验事实：实验事实： （1 1）萘的活性高于苯，且萘的活性高于苯，且萘的活性高于苯，且萘的活性高于苯，且 - -位活性高于位活性高于位活性高于位活性高于 - -位；位；位；位； （2 2）蒽、菲则主要生成蒽、菲则主要生成蒽
49、、菲则主要生成蒽、菲则主要生成9-9-或或或或10-10-位取代产物位取代产物位取代产物位取代产物l分析解释：分析解释： 自学为主自学为主芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件三、多环芳烃的亲电取代反应三、多环芳烃的亲电取代反应l关于磺化反应：关于磺化反应：l 思考题：请同学们分析回答：思考题：请同学们分析回答：（1）蒽、菲为什么主要生成）蒽、菲为什么主要生成9- 或或10- 位取代产物？位取代产物？（2）蒽、菲的磺化反应为什么以）蒽、菲的磺化反应为什么以1- 取代为主？取代为主？自学为主自学为主芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环
50、取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件三、多环芳烃的亲电取代反应三、多环芳烃的亲电取代反应l萘环上的取代基对新的取代反应定位影响：萘环上的取代基对新的取代反应定位影响：l思考题：请同学们分析解释上述定位规律思考题：请同学们分析解释上述定位规律自学为主自学为主芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应l五元芳香杂环的反应活性：五元芳香杂环的反应活性：l 五元芳香杂环的反应定位规律：五元芳香杂环的反应定位规律： 吡咯、呋喃和噻吩均以吡咯、呋喃和噻吩均以
51、2-取代产物为主取代产物为主 自学为主自学为主芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应l五元芳香杂环的反应活性：五元芳香杂环的反应活性：l 五元芳香杂环的反应定位规律：五元芳香杂环的反应定位规律： 吡咯、呋喃和噻吩均以吡咯、呋喃和噻吩均以2-取代产物为主取代产物为主 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应l六元芳香杂环的反应活性：六元芳香杂环的反应活性：l吡啶不能
52、进行吡啶不能进行FriedelCrafts烷基化和酰基化反应，烷基化和酰基化反应，但其但其酰基吡啶盐却是很好的酰基化试剂酰基吡啶盐却是很好的酰基化试剂 自学为主自学为主芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应l 六元芳香杂环的反应定位规律：六元芳香杂环的反应定位规律： 吡啶的亲电取代反应发生在吡啶的亲电取代反应发生在3-位位 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的
53、亲核取代反应l l通常苯不会发生亲核取代反应通常苯不会发生亲核取代反应通常苯不会发生亲核取代反应通常苯不会发生亲核取代反应l l因为当亲核的负离子接近苯环时，因为当亲核的负离子接近苯环时，因为当亲核的负离子接近苯环时，因为当亲核的负离子接近苯环时， - -电子云会对它电子云会对它电子云会对它电子云会对它产生排斥，此外，氢负离子是一个碱性非常强的碱，产生排斥，此外，氢负离子是一个碱性非常强的碱，产生排斥，此外，氢负离子是一个碱性非常强的碱，产生排斥，此外，氢负离子是一个碱性非常强的碱，难以离去。难以离去。难以离去。难以离去。H+: Nu芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核
54、取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件1. 芳环亲核取代反应芳环亲核取代反应（SNAr Reaction） 若要发生此种反应，底物需具备：若要发生此种反应，底物需具备：若要发生此种反应，底物需具备：若要发生此种反应，底物需具备： - 一个或多个一个或多个一个或多个一个或多个强的吸电子基团强的吸电子基团强的吸电子基团强的吸电子基团 - 一个一个一个一个较好的离去基团较好的离去基团较好的离去基团较好的离去基团（如卤素）（如卤素）（如卤素）（如卤素）五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的
55、反应优秀课件应优秀课件五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应ClNO2O2NClNO2NO2ClNO2NO21. HO - ( pH 14 ), 160 0 C2. H+ HO - ( pH 10 ), 100 0 C H2O - ( pH 7 ), 40 0 COHNO2O2NOHNO2NO2OHNO2NO2+ HCl+ Cl -+ Cl -芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件2、芳香杂环的亲核取代反应、芳香杂环的亲核取代反应 - 吡啶比苯容易发生亲核取代反应吡啶比苯容易发生亲核取代反应 吡啶的吡啶
56、的2-位或位或4-位上连有好的离去基团时，容易发生亲位上连有好的离去基团时，容易发生亲核取代反应核取代反应吡啶的吡啶的3-位的反应性与卤代苯类似，反应要求条件较强位的反应性与卤代苯类似，反应要求条件较强烈且需要在铜盐催化下发生反应：烈且需要在铜盐催化下发生反应：芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件ClNO2O2NClNO2NO2ClNO2NO21. HO - ( pH 14 ), 160 0 C2. H+ HO - ( pH 10 ), 100 0 C H2O - ( pH 7 ), 40 0 COHNO2O2NOHNO2NO
57、2OHNO2NO2+ HCl+ Cl -+ Cl -芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应1. 光照或加热条件下光照或加热条件下 卤代反应卤代反应自由基卤代反应自由基卤代反应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应2. 芳环侧链的氧化反应芳环侧链的氧化反应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取
58、代基的反应l l芳香重氮盐在合成上用途广泛芳香重氮盐在合成上用途广泛3. 芳香胺的重氮化反应芳香胺的重氮化反应 (Diazotization) -芳香重氮盐芳香重氮盐 (Arenediazonium Salts) 的生成的生成芳香重氮盐芳香重氮盐芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应l l脂肪族伯胺也能发生重氮化反应，但所生成的脂肪族伯胺也能发生重氮化反应，但所生成的脂肪族伯胺也能发生重氮化反应，但所生成的脂肪族伯胺也能发生重氮化反应，但所生成的重氮盐不稳定，很快分解，因此难以用于合成，重
59、氮盐不稳定，很快分解，因此难以用于合成，重氮盐不稳定，很快分解，因此难以用于合成，重氮盐不稳定，很快分解，因此难以用于合成，但可用于氮含量分析但可用于氮含量分析但可用于氮含量分析但可用于氮含量分析 凯氏定氮法凯氏定氮法凯氏定氮法凯氏定氮法脂肪族伯胺的重氮化反应脂肪族伯胺的重氮化反应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应3.13.1 芳香重氮盐的亲核取代反应芳香重氮盐的亲核取代反应芳香重氮盐的亲核取代反应芳香重氮盐的亲核取代反应 - Synthesis of Substituted Benz
60、enes- Synthesis of Substituted Benzenes3. 芳香重氮盐的反应及其应用芳香重氮盐的反应及其应用芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件3.2 芳香重氮盐的偶联反应（与胺或酚反应）芳香重氮盐的偶联反应（与胺或酚反应）- Electrophilic Substitution Electrophilic Substitution- - The Arenediazonium Ion as an electrophileThe Arenediazonium Ion as an electrophile-
61、 - 偶氮化合物的合成偶氮化合物的合成偶氮化合物的合成偶氮化合物的合成区域选择性区域选择性 - 偶联反应通常发生在羟基或氨基的对偶联反应通常发生在羟基或氨基的对位，如果对位有基团占据，则发生在邻位。位，如果对位有基团占据，则发生在邻位。芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应3.2 芳香重氮盐的偶联反应（与胺或酚反应）芳香重氮盐的偶联反应（与胺或酚反应）反应条件反应条件 - 重氮盐与酚的偶联常在重氮盐与酚的偶联常在pH810的弱碱性的弱碱性条件进行；重氮盐与芳胺的反应在弱酸性条件下进行。条件
62、进行；重氮盐与芳胺的反应在弱酸性条件下进行。Why？ 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用A.A. 苯环上引入羟基或烷氧基苯环上引入羟基或烷氧基苯环上引入羟基或烷氧基苯环上引入羟基或烷氧基芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用B.B. 苯环上引入氰基苯环上引入氰基苯环上引入
63、氰基苯环上引入氰基 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用C.C. 苯环上引入氟苯环上引入氟苯环上引入氟苯环上引入氟芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用D.D. 合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环
64、取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用D.D. 合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用D.D. 合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电
65、取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用D.D. 合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物合成违反定位规则的取代苯衍生物芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件思考题：思考题：请尝试设计上述偶氮化合物的合成路线请尝试设计上述偶氮化合物的合成路线3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用E.E. 合成偶氮化合物合成偶氮化合物合成偶氮化合物合成偶氮化合物芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电
66、取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件思考题：思考题：请尝试设计上述偶氮化合物的合成路线请尝试设计上述偶氮化合物的合成路线3.3 芳香重氮盐在合成上的应用芳香重氮盐在合成上的应用E.E. 合成偶氮化合物合成偶氮化合物合成偶氮化合物合成偶氮化合物芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件本章主要内容本章主要内容一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制一、芳环的亲电取代反应及机制二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响二、取代基对芳环亲电取代反应的影响
67、二、取代基对芳环亲电取代反应的影响三、多环芳烃的亲电取代反应三、多环芳烃的亲电取代反应三、多环芳烃的亲电取代反应三、多环芳烃的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应四、芳香杂环的亲电取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应六、芳环取代基的反应芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件1 1、写出下列各反应的主要产物、写出下列各反
68、应的主要产物、写出下列各反应的主要产物、写出下列各反应的主要产物 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件1、写出下列各反应的主要产物、写出下列各反应的主要产物 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件1、写出下列各反应的主要产物、写出下列各反应的主要产物 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件2 2、将下列各组化合物按照亲电取代速率从大到小排列、将下列各组化合物按照亲电取代速率从大到小排列、将下列各组
69、化合物按照亲电取代速率从大到小排列、将下列各组化合物按照亲电取代速率从大到小排列 1233212134312芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件3 3、用箭头标明下列化合物发生硝化反应的主要部位、用箭头标明下列化合物发生硝化反应的主要部位、用箭头标明下列化合物发生硝化反应的主要部位、用箭头标明下列化合物发生硝化反应的主要部位 少少主主次次有时有时芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件4 4、下列化合物在、下列化合物在、下列化合物在、下列化合物在NaNa2 2Cr
70、Cr2 2OO7 7/H/H+ +加热条件下应分别得加热条件下应分别得加热条件下应分别得加热条件下应分别得到什么产物？到什么产物？到什么产物？到什么产物？ 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件5 5、从苯或甲苯合成、从苯或甲苯合成、从苯或甲苯合成、从苯或甲苯合成a a路路线线一一芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件5、从苯或甲苯合成、从苯或甲苯合成a路路线线二二芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀
71、课件7 7、从苯出发合成、从苯出发合成、从苯出发合成、从苯出发合成c c 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件8 8、从甲苯或苯合成下列化合物、从甲苯或苯合成下列化合物、从甲苯或苯合成下列化合物、从甲苯或苯合成下列化合物 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件8 8、从甲苯或苯合成下列化合物、从甲苯或苯合成下列化合物、从甲苯或苯合成下列化合物、从甲苯或苯合成下列化合物 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件作业：请写出上述合成设计的完整作业：请写出上述合成设计的完整合成路线，并尽可能提出其它可能合成路线，并尽可能提出其它可能的合成途径。的合成途径。 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件9、为下列反应提出合理的机理：、为下列反应提出合理的机理： 芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反芳环的亲电取代亲核取代反应及芳环取代基的反应优秀课件应优秀课件
