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1、1第一节最简单的有机化合物 甲烷讲义一 有机物1有机化合物 ：含碳的化合物，简称有机物，如甲烷（ CH4） ，乙醇（ C2H5OH） ，葡萄糖（C6H12O6）等都是有机物说明：有机物除含碳元素以外，还可能含有氢、氧、氮、硫、磷等元素一些有机物的相对分子质量很大，达到几万到几十万，甚至更大，这些有机物通常称为有机高分子化合物，简称有机高分子有机物中碳原子的排列顺序和方式多种多样，因此有机化合物的种类和性质各异有机物的共性：大多数难溶于水、熔点低、受热易分解、易燃烧、不易导电2无机化合物 ：一般指不含碳的化合物，简称无机物说明： CO、 CO2、H2CO3、CaCO3及其他碳酸盐等少数含碳化合物
2、，因其组成和性质与无机物相似，因此将它们归为无机物方法与技巧有机物化合物的结构特点有机化合物都含有碳原子，碳原子最外层有4 个电子，可以在原子间形成4 个共用电子对，即形成4 个共价键， 碳原子除可以通过共价键与其他原子结合形成分子，也可以是单键（CC） ，双键（ CC） ，三键（ CC）等，这是有机化合物结构多样性的一种表现二 甲烷的性质（一）甲烷的物理性质甲烷通常为无色、无味、极难溶于水的气体，密度比空气小说明：可采用向下排空气法或排水法收集CH4（二）甲烷的存在甲烷是池沼底部产生的沼气 和煤矿的坑道所产生的坑道气的主要成分，天然气的主要成分也是甲烷 （按体积计，天然气里一般约含有甲烷80
3、%90%） 。海底中含大量天然气（三）甲烷的分子组成与结构CH4 说明：在分子电子式的基础上，用一条短杆“ ” 代表一对共用电子，用“ ” 表示物质结构的式子叫做结构式，省略了部分或全部短杠“ ” 的结构式叫结构简式。甲烷的结构简式为CH4（它同时也是甲烷的分子式）在 CH4分子里，每个H 原子都以极性单键与C 原子结合，且4 个 CH 键的长度完全相同，任意两个 CH 键之间的夹角都是10928（约为 109.5 ） ，使 CH4分子的空间结构形式为正四面体分子式电子式结构式结构示意图球棒模型比例模型CHHHHC?HHHH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - -
4、- - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 8 页 - - - - - - - - - 2甲烷是组成与结构最简单的有机化合物，其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础（四）甲烷的化学性质1甲烷的氧化反应（1）甲烷的燃烧【实验探究 】甲烷在空气中燃烧实验步骤用检验氢气的方法和标准检验甲烷的纯度在玻璃导管的尖嘴处点燃甲烷，观察甲烷燃烧是火焰的颜色在火焰上方罩一个干燥、洁净的小烧杯，观察烧杯内壁上的现象将烧杯快速正立，加入少量澄清石灰石，振荡，观察石灰水的变化实验现象甲烷安静燃烧，放出热量，发出蓝色火焰；烧杯内壁有水珠产生；生成能
5、使澄清的石灰水变浑浊的气体实验结论在空气中点燃甲烷，甲烷燃烧生成CO2和 H2O上述反应方程式为：CH42O2CO22H2O点燃注意：点燃前验纯 （方法同 H2的验纯），否则会发生爆炸甲烷燃烧放出大量的热，而且生成CO2和H2O，对大气没有污染，所以天然气是一种理想的清洁能源（2）通入酸性高锰酸钾溶液现象 ：溶液颜色没有变化结论 ：在通常条件下，甲烷的化学性质比较稳定，不仅与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱也不发生反应，但是，在一定的条件下，甲烷也会发生某些反应2甲烷的取代反应【实验探究 】甲烷与氯气的取代反应实验步骤取两支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法收集体积比为14 的甲烷和
6、氯气的混合气体，分别用铁架台固定好将一支试管用预先准备好的黑色纸套套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸）等待片刻，观察各试管内的现象实验现象用黑纸包裹的试管内黄绿色气体无明显变化，为用黑纸包裹的试管内黄绿色气体逐渐消失，试管内壁出现油状液体，试管有少量白雾实验结论在光照的条件下，甲烷与氯气发生化学反应，生成一系列产物在光照的条件下，甲烷与氯气发生的化学反应为：CH4Cl2 CH3Cl(一氯甲烷 )HCl光同理： CH3ClCl2 CH2Cl2(二氯甲烷 )HCl光CH2Cl2Cl2 CHCl3(三氯甲烷 ) HCl光CHCl3Cl2 CCl4(四氯甲烷 )HCl光取
7、代反应 ：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应注意：甲烷分子里的4 个 H 原子都能被取代，所以甲烷与氯气反应的生成物往往是多种物质的混合物，其他有机物的取代反应也往往生成多种物质的混合物CHHHH+Cl -Cl1a?CHHClH+HCl? ? ? 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 8 页 - - - - - - - - - 3它们都属于有机化合物，不溶于水，易溶于有机溶剂CH3Cl 在通常情况下是无色气体CH2Cl2、CHCl3(俗
8、称氯仿 )、CCl4(又叫四氯化碳 )在通常情况下 都是无色油状液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4在通常情况下的密度均大于水，CHCl3、CCl4都是重要的有机溶剂CHCl3有毒，能使人麻醉，曾被用作麻醉剂说明：有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产品，所以有机化合物反应的化学方程式通常不用“=”而用箭头（）表示甲烷还能与其它纯卤素单质发生取代反应，如甲烷能与溴蒸气在光照条件下发生取代反应， 但甲烷与氯水、溴水不反应取代反应仅用于表示有机反应，是有机反应类型取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应适用于有机反应适用于无机反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有
9、单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序分步取代，很多反应是可逆的反应一般单向进行3甲烷的高温裂解反应甲烷常温时很稳定，但在高温时可分解：CH4C2H2高温说明：多数有机物熔点低，受热易分解（五）甲烷的用途1甲烷具有可燃性，完全燃烧产生的CO2和 H2O 对大气无污染，所以天然气是一种理想的气体燃料2制取氯仿、四氯化碳、氢气和炭黑3作其他有机化工原料二 烷烃（一）烃 ：分子中仅由碳元素和氢元素组成的一类有机物注意： 有机化合物都含有碳原子，碳原子最外层有4 个电子，可以在原子间形成 4 个共用电子对，即形成4 个共价键，烃类有机物
10、中，碳原子与氢原子间通过极性共价键相互结合；碳原子与碳原子间通过非极性共价键相互结合，当中可以是单键（ CC） 、双键（ CC） 、三键（ CC） 、环状（）等形式（二）烷烃烃属于有机物的一类，烃又可分为若干不同的类别。甲烷是组成最简单的烃，还有一系列性质与结构跟甲烷很相似的烃，如乙烷、丙烷和丁烷等，它们的结构如下图所示H-C - C - HHHHHH- C - C - C - HHHHHHHH-C - C -C - C -HHHHHHHHHCCCC名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - -
11、 - - 第 3 页，共 8 页 - - - - - - - - - 4乙烷、丙烷和丁烷等烃，它们的分子结构具有共同点：碳原子之间的化学键都是单键多个碳原子相互连接成为开放式链状骨架 ，而不是封闭式环状骨架在碳原子的四个键中，除了碳碳单键以外，其余的键都被氢原子所饱和这样的烃为饱和链烃，饱和链烃又叫烷烃1烷烃的定义（结构特点）：烃分子里碳原子均以单键连接成链状，碳的其余键全部跟氢原子结合 ，称为饱和链烃，又叫做烷烃2烷烃的命名有机物通常按分子里含有的碳原子数命名，如 CH4叫甲烷， CH3CH3叫乙烷， CH3CH2CH3叫丙烷， 即随碳原子数的增加，依次为甲烷、乙烷、丙、丁、戊、已、庚、辛、
12、壬、癸、十一、十二烷为避免混淆，有时还需在名称前加上“正” 、 “异” 、 “新”等，如正丁烷与异丁烷的结构如下图所示3烃基烃基 ：烃分子里去掉一个氢原子或几个氢原子后剩余的部分，一般用 “R” 表示烷基 ：如果失去氢原子的烃是烷烃，剩余的原子团叫做烷基。如 CH4分子失去一个H 后剩余的 “ CH3” 部分叫做 甲基 （失去两个H 后剩余的 “ CH2” 称为亚甲基 ）； CH3CH3分子失去一个 H 后剩余的 “ CH2CH3” 部分叫做 乙基注意： “ 基” 如甲基 “ CH3” 是含有未成对电子的原子团，不显电性；“ 根” 如OH、NH4等离子团，带有电荷而显电性4烷烃的通式将甲烷、乙
13、烷、丙烷、丁烷的分子组成作如下处理：HCH2H HCH2CH2H HCH2CH2CH2H HCH2CH2CH2CH2H HCH2H H(CH2)2H H(CH2)3H H(CH2)4H 按此推测，若令烷烃分子里的碳原子数为n，则氢原子数为（2n2）， 烷烃的分子组成通式为CnH2n+2方法与技巧乙烷丙烷丁烷乙烷丙烷丁烷H - C - C -C -C - HHHHHHHHHH -C - C - C - HCHHHHHHHH正丁烷异丁烷正丁烷异丁烷名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - -
14、- 第 4 页，共 8 页 - - - - - - - - - 5烷烃通式的应用（1）利用烷烃的通式，可快速写出任意碳原子数的烷烃的分子式（2）根据烷烃的相对分子质量求烷烃的化学式由通式知烷烃相对分子质量为14n2，若某烷烃的相对分子质量为M，则 n（ M2）14，求出 n值，继而写出该烷烃的化学式5烷烃的物理性质名称结构简式常温时的状态熔点 /沸点/相对密度甲烷CH4气182.5161.5乙烷CH3CH3气182.888.6丙烷CH3CH2CH3气188.042.10.5005丁烷CH3(CH2)2CH3气138.40.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液129.736.00.557
15、2癸烷CH3(CH2)8CH3液29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767【结论 】烷烃的物理性质随分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化：状态 ：由气态（ 4个碳原子或以下）液态（ 516）固态（ 17 以上）发生状态变化均难溶于水，密度比空气小，并不断增大随着相对分子质量的增加，分子间作用力增强，熔、沸点依次升高碳原子数目相同时，支链越多，熔、沸点越低6烷烃的化学性质（1）氧化反应烷烃都易在氧气或空气中燃烧，完全燃烧生成CO2和 H2O，烷烃完全燃烧的通式为：222213OnHCnn点燃OHnnCO22)1(注意：烷烃能燃烧，但不一定完全
16、燃烧，当烷烃不完全燃烧时可能生成CO 或 C烷烃的燃烧都是放热反应，所以烷烃主要用作燃料甲烷的燃烧一般有淡蓝色的火焰，但其他的烷烃燃烧时，火焰一般为橙黄色烃的燃烧属于氧化反应，但烷烃通常很难被其他的氧化剂氧化，如酸性高锰酸钾溶液则不能氧化烷烃，即烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这一性质常用于区别烷烃和其他的烃方法与技巧烃完全燃烧的规律烃 CnHm完全燃烧通式：mnHC4mn2O点燃OHmnCO2221 mol 烃 CnHm完全燃烧需要O2物质的量是 (nm/4)mol ，因此：要确定一定物质的量的烃完全燃烧消耗O2的量，只需算出(nm/4)的大小即可比较同物质的量的烃完全燃烧消耗O2的量，只需
17、比较(nm/4)的大小即可判断总质量一定、组分之比任意变、完全燃烧消耗O2的量是否发生变化的问题，只要看各组名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 8 页 - - - - - - - - - 6分之间分子中的n/m 是否相等即可，若各组分间分子中的n/m 相等，耗O2量不变，反之则改变燃烧后温度高于100，水为气态：14m前后VVVAm4 时，0，反应前后体积不变VBm4 时，0，体积增大VCm4 时，0，体积减小VD12 g C 与 4 g H 完全燃烧消耗等量
18、的O2，要比较同质量的几种烃完全燃烧消耗O2的多少，只需比较m/n的大小即可，比值越大，耗O2量大，反之耗O2量较小（2）烷烃的取代反应其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应说明：随碳原子数目的增加，烷烃中可被取代的氢原子增多，发生取代反应时其它烷烃比甲烷复杂， 往往生成多种卤代烃的混合物在通常情况下，烷烃与卤素单质的水溶液不发生化学反应，如烷烃均不能使溴水褪色，这一性质常用于区别烷烃和其他的烃（3）烷烃的受热分解由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复杂，一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化（三）同系物1同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质的互称，
19、如 CH4与 CH3CH2CH3；CH3OH（甲醇）与CH3CH2OH（乙醇）等2同系物的特点分子通式相同，结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14同系物的化学性质相同，物理性质呈规律性变化是同一类物质（四）同分异构现象与同分异构体1同分异构现象：有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象2同分异构体 ：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如 CH3(CH2)2CH3与CH3CH(CH3)2互称为同分异构体3同分异构体的特点（1）三个相同 ：分子组成相同 、相对分子质量相同、化学式相同注意：化学式相同，则相对分子质量必然相同，
20、但相对分子质量相同，化学式不一定相同（2）两个不同 ：结构不同 、性质不同（3）同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一（4）CH4，C2H6，C3H8没有同分异构体名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 8 页 - - - - - - - - - 7方法与技巧烷烃的同分异构体的写法有机化合物的同分异构现象1各种异构现象（1）碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象（2）位置异构：官能团的位置不同而产生的异构现象（3）官能团异构：具有不同的官能团而产生的异构现
21、象2同分异构体的书写（1）以烷烃 C6H14为例，写出所有同分异构体（烷烃只有碳链异构）书写原则 ：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；碳均满足四键注意：从母链取下的碳原子数不得多于母链剩余部分（2）以烯烃 C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式（只写碳骨架），再加上含有的官能团位置碳链异构：综上所述， C5H10共有 5 种同分异构体3同分异构体数目的判断方法（1）记忆法 ：记住已掌握的常见的异构体数目。如：凡以一个碳原子或一个单键为中心高度对称的分子无异构体。如： 甲烷、乙烷、新戊烷（看作 CH4的四甲基取代物）丁烷、丙基的同分异构体有2
22、种（2）基元法 ：如丁基的同分异构体有4种（3）替代法 ：如二氯苯（C6H4Cl2）有三种、四氯苯（C6H2Cl4）也有三种（将H代替 Cl）；CH4的一氯代物只有一个，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种（4）对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子所连的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3CH3CH3 -CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - CH3? CH3 - CH - CH2 -CH2 -CH3CH3CH3 - C -CH2 -CH2 - CH3CH3CH3C - C - C - C -
23、 C CCC - C -CCC - C - C - C （）（）（）Y CH3 -CH - CH - CH3CH3CH3名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 8 页 - - - - - - - - - 8处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时物与像的关系）（五）同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较定义适用范围实例同系物结构相似，组成上相差一个或多个 CH2原子团的物质同一类有机物CH4，C3H8同分异构体分子式相同，结构不同的物质有机物正丁烷和异丁烷同位素同种元素的不同原子之间互称原子 (同种元素 )、11H21H31H同素异形体由同种元素形成的不同种单质单质 (同种元素 )金刚石和石墨名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 8 页 - - - - - - - - -
