《2022年高三化学总复习教案-专题一---有机化学的基本概念》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2022年高三化学总复习教案-专题一---有机化学的基本概念(13页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、学习必备欢迎下载专题一有机化学基本概念【考纲要求】 : 1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。【知识梳理】:一、有机物的概念和分类1.思考 :(1)什么叫有机物 ? (2)有机物种类繁多的主要原因有哪些?2.分类饱和烃不饱和烃饱和链烃:烷烃CnH2n+2 (n1) 饱和环烃:环烷烃CnH2n (n3) 烯烃CnH2n (n2) 二烯烃CnH2n2 (n4) 炔烃CnH2n2 (n2) 其它不饱和烃,如多烯、多炔、环烯等苯及其同系物
2、CnH2n6 (n6) 其它芳烃,如萘、蒽、联苯等芳香烃烃烃的衍生物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 13 页学习必备欢迎下载二、基和官能团(一)基和基团分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。练试用化学用语表示下列基或基团用电子式表示:甲基 _、羟基 _ 用结构简式表示:乙基_、苯基_、丙基_、丁基_ 醛基_、羧基 _ 此外常见的还有乙烯基 _ (二)官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。归纳已学过的重要的官能团有哪些? 附:精选学习资料 - - - -
3、- - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 13 页学习必备欢迎下载练 (00 年全国)某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“ 棍” 代表单键或双键或三键。 不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( ) A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.乙醇钠练如图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是( ) A羟基羧酸B饱和一元醇C羧酸酯D饱和一元醛【例题 1】某有机物含C、H、N、O 四种元素,下图为该有机物球棍模型。(1) 该 有 机 物 的 化 学 式 为 _ , 结 构 简 式 为_。(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号 ) _。水解加
4、聚取代消去酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式为。【解析 】根据 H 原子形成1 个化学键, C 原子形成4 个化学键, O 原子形成2 个化学键, N 原子形成3 个化学键,再由结构决定性质,该有机物所含官能团(OH,O NH , C),判断其性质。(1)C5H11NO2HOCH2CH2NHCOCH2CH3(2)(3)HOCH2CH2NHCOCH2CH3+H2O- HOCH2CH2NH2+CH3CH2COOH 三、有机化学物的命名规则【例 2】对于烃,精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 13 页学习必备欢迎下载的命名
5、正确的是:A4甲基 4,5二乙基己烷B3甲基 2,3二乙基己烷C4,5 二甲基 4乙基庚烷D3,4 二甲基 4乙基庚烷1、烷烃的命名:系统命名法注意:烷烃的名称的书写格式。2、烯、炔、醇、醛和羧酸的命名该 5 类有机物的命名规则与烷烃的命名相似,所不同的是:它们都有官能团。因此,选主链、编号都应首先考虑官能团。系统命名规则:(1)选含官能团最长碳链作为主链(2)从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号(3)写出有机物的名称,名称格式如下:烷基位序烷基数目、烷基名称官能团位序母体名称3、芳香烃及其芳香化合物的命名(略)四、同系物和同分异构体(一)同系物的概念及其判断要点1、同系物:结构相似,组成
6、上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。2、同系物的判断要点:(1)一差(分子组成至少相差一个CH2原子团;相对分子质量精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 13 页学习必备欢迎下载相差 14 或 14 的整数倍)(2)二(相)似(结构相似,化学性质相似)(3)三相同(即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同)如:CH3 OH 与HO CH2CH2OH (乙二醇) 、CH2=CH2 与CH2=CHCH=CH2都不互为同系物。注意事项:(1)同系物通式一定相同,但通式相同不一定是同系物。(2)同系物必须
7、是同类有机物。(3)同系物是结构相似,不是相同(4)同分异构体之间不是同系物关系。(5)同系物的物理性质具有规律性的变化;同系物的化学性质相似。练下列说法中错误的是()化学性质相似的有机物是同系物分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似AB只有C只有D只有练下列各组物质中,肯定属于同系物的是()A CH4O 和 C2H6O B CH2O2和 C2H4O2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 13 页学习必备欢
8、迎下载C乙二醇和甘油D硬脂酸和软脂酸练如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合(其中 n=0、1、2、3)的化合物。式中A、B 是任意一种基团(或氢原子) ,W 为 2 价有机基团,又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。 下列四组化合物中, 不可称为同系列的是()A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3B.CH3CH=CHCHO 、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3(CH=CH )3CHO C.CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3D.ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3
9、、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3(二)同分异构体的概念及其书写规律:1、同分异构体:具有相同分子式而分子结构不同的物质注意(1)同分异构体之间分子式相同,其式量也一定相等,但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44 的化合物有: CO2、C3H8、C2H4O、N2O;式量为 28 的化合物有 CO、N2、C2H4;式量为 114 的化合物有 C8H18、C7H14O、C7H16N 等,但它们不是同分异构体。(2)同分异构体之间各元素的质量分数(最简式)均相同。但化合精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页
10、,共 13 页学习必备欢迎下载物之间各元素质量分数 (最简式)均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O 的有: HCHO 、CH3COOH 、HCOOCH3、HOCH2CHO 、C6H12O6等。(3)同分异构体不一定是同类物质,其物理性质、化学性质可能相似,也可能有较大的差异(如酸和酯这样的类别异构)。(4)同分异构体不仅存在于有机物之间,还存在于有机物与无机物之间如尿素 CO(NH)2与氰酸铵 NH4CNO 、无机物和无机物之间。2、同分异构体的种类:(1)碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)。(2)位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成
11、的异构) 。(3)类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也叫官能团异构) 。3、常见的异类异构主要有以下几种:(1)CnH2n:(n3) 烯烃和环烷烃;(2)CnH2n2:(n3) 二烯烃和炔烃;(3)CnH2n2O:(n2) 饱和一元醇和饱和一元醚;(4)CnH2nO:(n2) 饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n3) 饱和一元酮;(5)CnH2nO2:(n2) 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛;(6)CnH2n1O2N:(n2) 氨基酸、硝基化合物;精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 1
12、3 页学习必备欢迎下载(7)CnH2n6O:(n7) 酚、芳香醇和芳香醚。4、同分异构体书写规律:(1)烷烃(只可能存在碳链异构) ,书写时应注意全而不重。规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。(2)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。(3)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是:类别异构 碳架异构 位置异构。5、几种特殊的同分异构体(1)C8H8:苯乙烯和立方烷;(2)C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;(
13、3)C6H12O6:葡萄糖和果糖;(4)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;(5)CH4ON2:尿素CO(NH2)2和氰酸铵 NH4CNO 注意淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。强调一定要掌握从已知有机化合物的分子式,写出可能的同分精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 13 页学习必备欢迎下载异构体的结构简式这一基本技能(熟练利用不饱和度知识)。【典例解析】例 1某有机物与 H2按 1:1 物质的量比加成后生成的产物结构为:CH3CH3CHCH2CHCCH2CH3OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有()种(说
14、明 :羟基与碳碳双键相连的结构不稳定)。例 21mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)(即 8mol)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是例 3(2004广东高考) 具有支链的化合物 A的分子式为 C4H6O2,A 可以使 Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和 1mol NaHCO3能完全反应,则 A 的结构简式是。写出与 A 具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。答案精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 13 页学习必备欢迎下载CH3CH2=CCOO
15、HCH2=CHCH2COOH CH3CH=CH COOH例 4分子式为 C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:不考虑同一碳原子上连两个羟基;乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。(1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属 Na 反应生成1mol H2。若甲还能与 NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为。(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为:。答案 :(1) HOCH2CH2COOH 、 CH2OHCH2(OH ) CH
16、O (2)例 5液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A 和胺 B 去水缩合的产物。CH2O / O CH2 / CH2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 13 页学习必备欢迎下载(1)对位上有 C4H9的苯胺可能有 4 种异构体,它们是:(2)醛 A 的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:、。答案:(1)(2) 例 6 (2007,上海, 28)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:精
17、选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 13 页学习必备欢迎下载(1) 正四面体烷的分子式为, 其二氯取代产物有种(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:A 能使酸性 KMnO4溶液褪色B 1 摩尔乙烯基乙炔能与3 摩尔 Br2发生加成反应C 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):、【解析】此题是一道考查烃性质的有机题。根据碳可形成 4 对共用电子对,可
18、知正四面体烷的分子式为C4H4,根据其对称性可知,二氯代物只有 1 种。每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键,因此 abc正确,乙烯基乙炔和乙炔含碳量和含氢量相同,等质量的两种物质完全燃烧耗氧量相等。环辛四稀分子式为C8H8其含苯环的同分异构体为(见答案) ;一氯代物只有两种的苯的同系物,在结构上应具有较好的对称性,氯代时,可以取代苯环上的氢, 也可以取代侧链上的氢。答案 (1)C4H41 (2)d (3)(4)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 13 页学习必备欢迎下载例 7乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出 A、C 的结构简式A C (2)D 有很多同分异构体,含酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式:和精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 13 页